CH635305A5 - 3-alkoxy- bzw. cycloalkoxy-4-homoisotwistan, verfahren zu seiner herstellung, riech- und geschmackstoffkomposition dasselbe enthaltend. - Google Patents

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CH635305A5
CH635305A5 CH382978A CH382978A CH635305A5 CH 635305 A5 CH635305 A5 CH 635305A5 CH 382978 A CH382978 A CH 382978A CH 382978 A CH382978 A CH 382978A CH 635305 A5 CH635305 A5 CH 635305A5
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homoisotwistan
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alkoxy
alkyl group
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Yoshiaki Inamoto
Koji Aigami
Naotake Takaishi
Motoki Nakajima
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Kao Corp
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Description

25 Zweck der vorliegenden Erfindung ist nun 3-Alkoxy-bzw. Cycloalkoxy-4-homoisotwistane zu liefern, die hervorragende Parfüme besitzen und die Nachteile bekannter Verbindungen dieser Art unter Beibehaltung ihrer Vorteile zu vermeiden erlauben.
30 Das erfmdungsgemässe 3-Alkoxy- bzw. Cycloalkoxy-4-homoisotwistan hat die Formel (I)
35
40
— OR
worin R ein Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Das Verfahren zum Herstellen des erfindungsgemässen 3-A1-45 koxy-4-homoisotwistans der Formel (I) umfasst den Verfahrensschritt, dass 3-Halogeno-4-homoisotwistan der Formel
(II)
(III)
50
worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in Reaktion gebracht wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, in welchem die Reaktion in Gegenwart von Silberoxid als Kondensationsmittel durchgeführt wird.
5. Riech- und Geschmackstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff ein 3-Alkoxy-bzw. Cy-cloalkoxy-4-homoisotwistan der Formel (I)
X
55
worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Alkohol der Formel
60
R-OH
(HI)
worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in Reaktion gebracht wird. Die Verwendung des erfindungsgemässen 3-Alkoxy-4-homoisotwistans der Formel (I) in Riech-65 und Geschmackstoffkompositionen bietet Vorteile.
Die nachfolgende Beschreibung erläutert beispielsweise Ausführungsformen des erfindungsgemässen 3-Alkoxy-4-ho-moisotwistans, des Verfahrens zu seiner Herstellung und sei-
3
635 305
ner Verwendung, die in ihren Einzelheiten näher erläutert werden.
Zwecks Herstellung des beschriebenen 3-Alkoxy- bzw. Cycloalkoxy-4-homoisotwistans der Formel (I) wird 3-Halo-geno-4-homoisotwistan der Formel (II) mit einem Alkohol der Formel (III) gemäss folgender Reaktionsformel
(ii)
+ R-OH
(III)
— OR
(I>
in Reaktion gebracht, worin X ein Chlor oder Bromatom bedeutet und R die vorstehend genannte Bedeutung hat.
Dabei wird das 3-Halogeno-4-homoisotwistan der Formel (II) im Alkohol der Formel (III) gelöst und die resultierende Lösung wird bei einer 50-100 °C betragenden Temperatur während 1U~5 Stunden in Reaktion gehalten, wobei die erwünschte Verbindung der Formel (I) erhalten wird. Beispiele für geeignete Alkohole der Formel (III) sind Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sekundäres Butanol, Isobutanol, Amylalkohol, Hexylalkohol, Cyclopentanol und Cyclohexanol. Bei Verwendung von wasserfreiem Methanol, wasserfreiem Äthanol oder von wasserfreiem Butanol wird die Mischung vorzugsweise bei ihrem Siedepunkt während 0,5-2 Stunden in Rückfluss behandelt. In Gegenwart von Silberoxid oder einer anderen ähnlichen Verbindung als Kondensiermittel wird die Reaktionsgeschwindigkeit gesteigert. Gemäss einem anderen Verfahren zum Herstellen des beschriebenen 3-Alkoxy-4-homoisotwi-stans der Formel (I) wird beispielsweise 3-Hydroxy-4-ho-moisotwistan mit Natriumhydrid oder einer anderen ähnlichen Verbindung in Reaktion gebracht, und dann wird das resultierende Alkoxid mit dem entsprechenden Alkylhaloge-nid in Reaktion gebracht. ~
Die Struktur der beschriebenen Verbindung der Formel (I) wird durch die Elementaranalysenresultate und die verschiedenen Spektrumdaten bestätigt, wobei die Resultate der Elementaranalysen und der Massenspektra die Molekularformel ergaben, während das Bestehen der Ätherbindung (etwa 1100 cm-1) vom Infrarotabsorptionsspektrum nachgewiesen wurde. Für das Methoxyderivat (R= CH3 in der Formel (I)) wird die charakteristische Absorption von -och3 bei 2810 cm ~1 beobachtet, und für die Methoxy-, Äthoxy- und n-Butoxyderivate werden die charakteristischen Absorptionen von -OCH3 (3,2 ppm, s), -OCH2CH3 (3,4 ppm, q, 1,2 ppm, t) und
-OCH2CH2CH2CH3 (3,3 ppm, t, 0,9 ppm, t) im ]HNMR-Spektrum beobachtet. Die Bindung einer Alkoxygruppe mit dem Brückenkopfatom wird durch die Singlettabsorptionen bei 75,3,75,2 und 74,9 ppm im 13CNMR-Spektrum nachgewiesen. Das Bestehen des Kohlenstoffskelettes des beschriebenen 4-Homoisotwistans ist dadurch bestätigt, dass sieben Absorptionslinien bei einem starken magnetischen Feld des mit dem durch Aigami et al. [J. Med. Chem., 19, 536 (1976)] synthetisierten 3-Hydroxy-4-homoisotwistan beobachteten 13CNMR-Spektrums, deren jede Spitze nicht zugeteilt ist, den Methoxy-, Äthoxy- und n-Butoxyderivaten der beschriebenen Verbindung bestens entsprechen (Tabelle 1). Drei Absorptionslinien bei einem schwachen magnetischen Feld, ausser jenen des Kohlenstoffatoms, mit welchem die Alkoxy- und Hydroxygruppen verbunden sind, dürften von drei Kohlenstoffatomen herrühren, die an das eine Sub-stituentengruppe aufweisende Kohlenstoffatom anstossen. Die chemischen Verschiebungen variieren in Abhängigkeit vom durch die Substituentengruppe bewirkten Einflussun-5 terschied.
Das beschriebene 3-Alkoxy-4-homoisotwistan hat ein Kohlenstoffskelett, das jenen der natürlichen Sesquiterpene Patschulialkohol und Seychellen gleich ist. Die Miteinmischung der beschriebenen Verbindung ergibt deshalb einen io Riech- und Geschmackstoffkomposition, die einen besonderen, charakteristischen Wohlgeruch oder Parfüm besitzt.
Das 3-Methoxy-4-homoisotwistan der Formel (I), in welchem die R-Gruppe eine Methylgruppe ist, hat ein starkes Lavendelspikparfüm. Das 3-Äthoxy-4-homoisotwistan der 15 Formel (I), in welchem die R-Gruppe eine Methylgruppe ist, hat ein tomatenketchupähnliches, erfrischendes, etwa grünhaft wirkendes Parfüm oder Wohlgeruch. Das 3-n-Butoxy-4-homoisotwistan der Formel (I), in welchem die R-Gruppe eine n-Butylgruppe ist, hat ein starkes Borneol- oder Bor-20 neokampferparfüm.
Deshalb wird die beschriebene Verbindung zum Herstellen von Riechstoffkompositionen für industrielle Produkte, Reinigungsmittel, Säuberungsmittel, Insektenvertilgungsaerosole, Desinfektionsmittel und für Schönheitsmittel wie 25 Seifen, Lotionen, Badezusatzmittel, Salben, Schönheitsmilchprodukte, Parfüme und Eaux de Cologne verwendet.
Die nachfolgenden Beispiele betreffen konkrete, nicht einschränkende Ausführungsformen der erfindungsgemässen Verbindung, des Verfahrens zu ihrer Herstellung und ih-30 rer Verwendung.
Beispiel 1
3,0 g 3-Bromo-4-homoisotwistan (Japanische Auslege-35 schrift Nr. 51-75052) wurden in 30 ml wasserfreiem Methanol gelöst und 3,0 g Silberoxid wurden in die resultierende Lösung gegeben. Die Mischung wurde während 30 Minuten in Rückfluss behandelt und abgekühlt. Die Mischung wurde filtriert und das Filtrat wurde konzentriert, wobei ein 40 Rückstand erhalten wurde, dessen Destillation unter reduziertem Druck 2,0 g (Ausbeute 84,8%) 3-Methoxy-4-homo-isotwistan in Form einer farblosen Flüssigkeit ergab, Siedepunkt 85-86 °C/4 mmHg.
45
Elementaranalyse: als C12H20O
Q H
Rechnung (%): 79,94 11,18 Befund (%): 80,1 11,2
IR (flüssiger Film) 2810,1110,1090,1060 cm-1 so ^NMR (Lösungsmittel: CDC13) S 0,9~2,3 (m), 3,2 (s,
-ch3)
MS (relative Intensität) 180 (M+, 100), 152 (20), 148 (32), 111 (24), 110 (74), 109 (97), 98 (34), 91 (28), 79 (38), 67 (26)
55 13CNMR (Lösungsmittel; CDC13) 5c (Multiplizität) 19,2 (t), 20,2 (t), 25,3 (t), 25,7 (d), 30,7 (t), 31,3 (t), 32,7 (d), 33,9 (t), 35,9 (d), 39,1 (t), 48,2 (q), 75,3 (s).
6o Beispiel 2
3,0 g 3-Bromo-4-homoisotwistan (Japanische Auslege-schrift Nr. 51-75052) wurden in 30 ml wasserfreiem Äthanol gelöst und 3,0 g Silberoxid wurden in die resultierende Lösung gegeben. Nach Behandlung in Rückfluss während 65 30 Minuten wurde die Mischung auf eine jener des Beispiels 1 gleiche Weise behandelt, wobei 2,0 g (Ausbeute 79,0%) 3-Äthoxy-4-homoisotwistan in Form einer farblosen Flüssigkeit erhalten wurden, Siedepunkt 90-91 °C/4 mmHg.
635305
4
Elementaranalyse: als C13H220
C H Rechnung (%): 80,35 11,41 Befund (%): 80,5 11,3
IR (nett) 1110,1090,1060 cm"1
1HNMR (Lösungsmittel; CDC13) S 1,2 (t, -CH3),
3,4 (q, -OCH2CH3), 1,0-2,3 (m)
MS 194 (MV100), 166 (21), 165 (21), 149 (24), 148 (29), 124 (63), 123 (85), 112 (28), 95 (28), 91 (27), 81 (24), 79 (41), 67 (37), 55 (28)
13CNMR (Lösungsmittel; CDC13) Sc (Multiplizität) 16,4 (q), 19,2 (t), 20,4 (t), 25,3 (t), 25,8 (d), 30,8 (t), 31,4 (t), 32,7 (d),
35.0 (t), 30,4 (d), 39,5 (t), 55,4 (t), 75,2 (s)
Beispiel 3
3,0 g 3-Bromo-4-homoisotwistan (Japanische Auslegeschrift Nr. 51-75052) wurden in 30 ml wasserfreiem n-Buta-nol gelöst und 3,0 g Silberoxid wurden in die resultierende Lösung gegeben. Die Mischung wurde während zwei Stunden in Rückfluss behandelt und dann auf eine jener des Beispiels 1 gleiche Weise behandelt, wobei 2,5 g (Ausbeute 86,0%) 3-Butoxy-4-homoisotwistan erhalten wurden, Siedepunkt 93-94 °C/1 mmHg,
Elementaranalyse: als C1SH260
C H Rechnung (%): 81,02 11,79 Befund (%): 81,2 11,6
IR (nett) 1105,1090 cm"1
!HNMR (Lösungsmittel; CDC13) 8 3,3 (t, -OCH2CH2-), 0,9 (t, -CH3), 0,8-2,5 (m)
MS 222 (M+, 23), 149 (29), 148 (100), 133 (20), 120 (35), 119 (82), 107 (24), 106 (34), 105 (61), 94 (34), 92 (33), 91 (81), 81 (27), 80 (34), 79 (82), 78 (21), 77 (35), 67 (38), 66 (85), 56 (72)
13CNMR (Lösungsmittel CDC13) 5c (Multiplizität)
14.1 (q), 19,2 (t), 19,6 (t), 20,3 (t), 25,4 (t), 25,7 (d), 30,8 (t), 31,4 (t), 32,8 (d), 33,1 (t), 35,0 (t), 36,7 (d), 39,2 (t), 59,9 (t), 74,9 (s)
Beispiel 4
Eine neue Riechstoffkomposition mit einem grünhaft und blätterig wirkenden erfrischenden Parfüm wurde dadurch erhalten, dass 100 g 3-Methoxy-4-homoisotwistan in 900 g folgender Riechstoffkomposition gegeben wurden:
Riechstoffkomposition für Kräutershampöo
Terpenylacetat 130
Cedernholzöl 100
Bergamottöl 80
Eichenmoos abs 60
Amylsalicylat 60
Kumarin 60
Galbanumharz 40
Ketonmoschus 20
Cedrylacetat Citronellol Geraniol Lavandinöl s Eugenol
Geranylacetat Geraniumöl Patschuliöl Neroliöl io Synthetischer Zibet Dipropylenglycol
40 40 40 40 30 30 30 25 60 15 100
1000
Beispiel 5
15 Eine neue Riechstoffkomposition mit einem erfrischenden Parfüm wurde dadurch erhalten, dass 50 g 3-Äthoxy-4-homoisotwistan in 950 g folgender Riechstoffkomposition eingegeben wurden:
20
25
30
35
40
Riechstoffkomposition für Nachrasierhautwasser
Galvanumöl 10%
120
Bergamott
100
p-Tert-butylcyclohexylacetat
100
Cedrylacetat
100
Methyl, Octyl, Acetaldehyd 10%
80
Jasminöl
60
Citronenöl
60
Eichenmoos abs 50%
50
Lavendelöl
60
Nelkenöl
50
Neroliöl
50
Orangenöl
40
Dedecanol 10%
30
Styralylacetat
30
Patschuliöl
20
Sandelholzöl
10
a-Isomethylionon
10
l,l-Dimethyl-4-acetyl-6-tert-butylindan
10
980
Die in dieser Komposition angeführten Prozentsatzwerte zeigen die jeweilige Konzentration einer Dipropylenglycol-lösung.
45 Beispiel 6
Eine neue Riechstoffkomposition mit einem etwa grasigblätterig wirkenden süssen Kampferparfüm wurde dadurch erhalten, dass 20 g 3-n-Butoxy-4-homoisotwistan in 980 g folgender Riechstoffkomposition gegeben wurden:
50
55
Riechstoffkomposition für Zahnpaste Pfefferminzöl Grünminzöl L-Menthol Anethol
500 200 200 100 1000
Tabelle 1 (13CNMR chemische Verschiebungen)
OH
OCH-
19,6 (t)
20,3 (t)
25,4 26,1 (t) (d)
19,2 20,2 25,3 25,7 (t) (t) (t) (d)
30,3 (t)
30,7 (t)
31,4 (t)
33,1 (d)
40,3
(d)
41,2 41,7 (t) (t)
31,3 32,7' 33,9 (t) (d) (t)
35,9 (d)
39,1 (t)
71,0 (s)
75,3 (s)
48,2
(q)
5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
635305
19,2 20,4 25,3 25,8 30,8 31,4 32,7 35,0 36,4 39,5 75,2 55,4 16,4 -OCH2CH3 (t) (t) (t) (d) (t) (t) (d) (t) (d) (t) (s) (t) (q)
A
0(CH2) 3CH3
19,2 20,3 25,4 25,7 30,8 31,4 32,8 33,1 36,7 39,2 74,9 59,9 33,1 19,2 14,1
or or or or
19,6 35,0 35,0 19,6
(t) (t) (t) (d) (t) (t) (d) (t) (d) (t) (s) (t) (t) (t) (q)
s

Claims (4)

  1. 635 305
  2. 2. 3-Alkoxy-4-homoisotwistan nach Anspruch 1, in welchem R in der Formel (I) eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. 3-Alkoxy- bzw. Cycloalkoxy-4-homoisotwistan der Formel (I)
    worin R eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthält.
    6. Riech- und Geschmackstoffkomposition nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Formel I eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    worin R eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  3. 3. Verfahren zum Herstellen von 3-Alkoxy- bzw. Cyclo-alkoxy-4-homoisotwistan der Formel (I)
    OR
    worin R eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Halogeno-4-homoisotwi-stan der Formel (II)
    X
    worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Alkohol der Formel
    R-OH
    -OR
    Das Kohlenstoffgerüst
  4. 4-Homoisotwistan [Tricyclo-(5.3.1.03'8)undecan] wurde zuerst von A. Kranz et al. [Chem. 15 Commun., 1387 (1971) und J. Amer. Chem. Soc., 95, 5662 (1973)] beschrieben. Darauffolgend wurde ein brauchbares Verfahren zum Herstellen von 4-Homoisotwistan durch N. Takaishi et al. [Synthe. Commun., 4,225 (1974)] entwickelt und weitere Studien betreffend die Reaktivität und die 20 funktionellen Eigenschaften der Brückenkopfposition wurden ferner von N. Takaishi et al. [J.C.S. Chem. Commun., 371 (1975)] durchgeführt. Zahlreiche Derivate dieses Un-decans wurden übrigens auch synthetisiert [K. Aigami et al., J. Med. Chem., 19, 536 (1976)].
CH382978A 1977-04-11 1978-04-10 3-alkoxy- bzw. cycloalkoxy-4-homoisotwistan, verfahren zu seiner herstellung, riech- und geschmackstoffkomposition dasselbe enthaltend. CH635305A5 (de)

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