CN108366598A - 包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物 - Google Patents
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Abstract
组合物,其包含有效地向所述组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。香味或风味组合物,其包含有效地向所述组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。消费品,其包含香味或风味组合物,所述香味或风味组合物具有有效地向所述组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。通过向消费品添加香味或风味组合物来向所述消费品赋予香味或风味的方法,所述香味或风味组合物包含有效地向所述消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
Description
发明背景
1.技术领域
本公开内容涉及包含异构烷二烯醛(isomeric alkadienal)或异构烷二烯腈(isomeric alkadienenitrile)的香味(fragrance)和风味(flavor)组合物。本公开内容还涉及通过向消费品(consumer product)添加包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物来向消费品赋予香味或风味的方法。
2.背景技术
已知具有八个或更多个碳原子的多种烯醛和烷二烯醛作为香味材料或调味品。例如,“香水和风味化学品”中S.Arctander将2,4-癸二烯醛和2-癸烯醛命名为香味材料,但没有对顺式或反式构型、以及8-、9-和10-十一烯醛的任何提及,其中8-和9-十一烯醛具有顺式构型。在美国专利No.3,821,421和3,686,003中,报道了顺式-4-癸烯醛和顺式,顺式-4,7-十三碳二烯醛和其他含有11至17个碳原子的多不饱和醛都适用于向食品赋予鸡肉香味。
在另一出版物中,Meijboom等(J.Am.Oil Chem.Soc.(1981),58(6),680-2)描述了直链不饱和醛的风味感知。这些醛包括例如E,E-2,4-庚二烯醛(腐臭榛子(rancidhazelnut))、E,E-2,4-壬二烯醛(坚果味(nutty))、E,E-2,5-辛二烯醛(黄瓜样)、E,E-2,6-壬二烯醛(牛脂般的(tallowy),绿色)和E,E-2,7-癸二烯醛(绿色,植物样)的材料。没有提及相应E,Z异构体或这些材料在香味中的用途。
已报道了其他二烯醛(例如2E,4E-癸二烯醛、2E,4E-十一碳二烯醛和2E,6Z-十二碳二烯醛)并且其用于鸡肉风味制品。此外,Gerard Moschiano(Perfumer&Flavorist 23,第3期,55,1998)将烷基二烯醛2,4-癸二烯醛描述为具有脂肪、鸡肉、油炸、柑橘、芫荽和肉汤气味。最近,Delort等报道了存在于从鸡的不同部位获得的提取物中的数种烷二烯醛的鉴定和合成(J.Agric.Food Chem.2011,59,11752-11763)。
在美国专利No.3,928,402中,描述了包含醛的γ-δ-不饱和羰基化合物的合成方法。仅公开了具有2,4-二烯体系和/或酯或酮基团的化合物。
在美国专利No.3,920,752中,报道了某些γ-δ-不饱和醛是有价值的香味材料。从结构式来看,仅公开了在碳4处具有反式双键的支链C-11二烯醛。在美国专利No.4,687,599中,报道了顺式,顺式-4,7-癸二烯醛、顺式,顺式-4,7,9-癸三烯醛和顺式,顺式-4,7,12-十三碳三烯醛是可用的香味材料,但是排除反式-异构体。
香味和风味行业中持续关注使用增强或改善感官特性并赋予新香型(note)的新化合物,从而帮助调香师(perfumer)和调味师(flavorist)创造消费者期望的令人兴奋的新香味和风味体验。仍然需要且需求独特的香味和风味组合物。
本公开内容提供了许多优点,其将随以下所述变得明显。
发明内容
本公开内容部分地涉及包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物。本公开内容还部分地涉及通过向消费品添加包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物来向消费品赋予香味或风味的方法。
本公开内容还部分地涉及组合物,其包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
本公开内容还部分地涉及香味或风味组合物,其包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
本公开内容还部分地涉及包含香味或风味组合物的消费品,所述香味或风味组合物包含有效地向消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
本公开内容还部分地涉及向消费品赋予香味或风味的方法,其包括向消费品添加香味或风味组合物,所述香味或风味组合物包含有效地向消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
将通过参考以下附图和详述来理解本公开内容的另一些目标、特征和优势。
具体实施方式
本文中使用的术语“香味组合物”是指包含一种或更多种香味组分(以其任意形式)和一种或更多种溶剂或加香助成分(perfuming co-ingredient)的混合物。如本领域已知的,香味组合物将包含一种或更多种香味组分(例如,加香助成分),以向添加所述香味组分的组合物(例如,家用清洁器、香水或其他商业产品)赋予嗅觉香型。在一个实施方案中,香味组合物包含两种或更多种香味组分,其共同地并且与向其添加的溶剂组合地向接近香味组合物的人赋予预期的嗅觉香型(例如,愉快地令人愉悦的香型)。
通常而言,加香助成分属于如醇、醛、酮、酯、醚、乙酸酯、腈、萜烯烃(terpenehydrocarbon)、含氮或含硫杂环化合物和天然或合成来源的精油的多种化学类别,并且对于本领域普通技术人员香水技师(perfumist)而言是已知的。这些成分中的许多列在参考文献中,例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA或其任何更新版本,其在此各自通过引用并入。
本文中使用的术语“香水组合物”是指香味材料和任选地辅助物质的混合物,其溶解于合适的溶剂中或与用于向皮肤和/或所有类型产品赋予期望气味的粉末状基质混合。此类产品的实例包括肥皂、洗涤剂、空气清新剂、室内喷雾剂(room spray)、香盒(pomander)、蜡烛、化妆品(例如乳膏(cream)、软膏(ointment)、花露水(toilet water)、剃须前洗剂和剃须后洗剂(pre-and aftershave lotion)、滑石粉、护发剂(hair-careagent)、身体除臭剂和止汗剂)。
本文中使用的术语“风味组合物”是指包含一种或更多种在与适用于经口施用和经口消费的溶剂组合时提供期望味道的化合物(例如,助成分)的组合物。通常包含在风味组合物中的调味助成分的实例列于S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA中。风味领域中的技术人员能够基于其一般知识并根据待调味产品的性质和期望的味道来选择它们。
本文中使用的术语“风味组合物”是指风味材料和任选地辅助物质的混合物,其溶解于合适的溶剂中或与用于向所有类型产品赋予期望味道的粉末状基质混合。此类产品的实例包括饮料、乳制品、糖果(confectionary)、谷类(cereal)、小吃(snack)、汤等。
本文中使用的短语“消费品”是指供消费者针对销售指示备用形式的组合物。适用于消费品的溶剂是这样一种溶剂:当与最终产品的其他组分组合时,将不会使消费品不适合其预期的消费用途。
本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈组合物中的任一种可包含在香味或风味组合物中。在一个实施方案中,本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈组合物中的任一种在香味组合物中提供。在一个替代实施方案中,本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈组合物中的任一种在风味组合物中提供。
如本文中所描述的,本公开内容涉及包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的组合物。
此外,如本文中所描述的,本公开内容涉及包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈的香味或风味组合物。
在所述组合物和所述香味或风味组合物中,基于所述组合物或者所述香味或风味组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约0.1%至约99.5%的E,Z异构体、约0.1%至约99.5%的Z,E异构体、约0.1%至约99.5%的E,E异构体和约0.1%至约99.5%的Z,Z异构体。
在一个实施方案中,在所述组合物和所述香味或风味组合物中,基于所述组合物或者所述香味或风味组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约10%至约98%的E,Z异构体,优选约15%至约98%的E,Z异构体,并且更优选地约20%至约98%的E,Z异构体;约0.5%至约40%的Z,E异构体,优选约0.5%至约38%的Z,E异构体,并且更优选地约0.5%至约35%的Z,E异构体;约0.1%至约40%的E,E异构体,优选约0.1%至约38%的E,E异构体,并且更优选地约0.1%至约35%的E,E异构体;以及约2%至约40%的Z,Z异构体、优选约2%至约38%的Z,Z异构体,并且更优选地约2%至约35%的Z,Z异构体。
此外,在一个实施方案中,基于所述组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约10%至约98%的E,Z异构体,优选约20%至约90%的E,Z异构体,并且更优选地约30%至约80%的E,Z异构体。
在一个实施方案中,本公开内容部分地涉及异构烷二烯醛和异构烷二烯腈及其在香味和风味组合物中的用途。特别地,本公开内容提供了异构2,6-、2,7-、2,8-、2,9-、2,10-、2,11-、2,12-、2,13-和2,14-烷二烯醛以及异构2,6-、2,7-、2,8-、2,9-、2,10-、2,11-、2,12-、2,13-和2,14-烷二烯腈及其在香味和风味组合物中的用途。更特别地,本公开内容提供了2-反式和6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-和14-顺式烷二烯醛异构体以及2-反式和6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-和14-顺式烷二烯腈异构体用于香水和风味应用的用途。
在另一个实施方案中,本公开内容部分地涉及香味或风味组合物,其包含有效量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。所述至少一种异构烷二烯醛包括例如E,Z-2,6-辛二烯醛、E,Z-2,7-壬二烯醛、E,Z-2,6-癸二烯醛、E,Z-2,7-癸二烯醛、E,Z-2,7-十一碳二烯醛、E,Z-2,8-十一碳二烯醛、E,Z-2,10-十三碳二烯醛、E,Z-2,7-十四碳二烯醛、E,Z-2,11-十四碳二烯醛、5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛或5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。所述至少一种异构烷二烯腈包括例如E,Z-2,6-辛二烯腈、E,Z-2,7-壬二烯腈、E,Z-2,7-癸二烯腈、E,Z-2,8-癸二烯腈、E,Z-2,8-十一碳二烯腈、E,Z-2,9-十二碳二烯腈、E,Z-2,10-十三碳二烯腈或E,Z-2,11-十四碳二烯腈。所述组合物还可具有更少量的与本文中所述的每种烷二烯醛或烷二烯腈相关的其他异构体。
本公开内容的示例性异构烷二烯醛包括例如2,6-烷二烯醛、2,7-烷二烯醛、2,8-烷二烯醛、2,9-烷二烯醛、2,10-烷二烯醛、2,11-烷二烯醛、2,12-烷二烯醛、2,13-烷二烯醛、2,14-烷二烯醛等的异构体。
更特别地,2,6-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,6-庚二烯醛、2,6-辛二烯醛、2,6-壬二烯醛、2,6-癸二烯醛、2,6-十一碳二烯醛、2,6-十二碳二烯醛、2,6-十三碳二烯醛、2,6-十四碳二烯醛、2,6-十五碳二烯醛等的异构体。2,7-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,7-辛二烯醛、2,7-壬二烯醛、2,7-癸二烯醛、2,7-十一碳二烯醛、2,7-十二碳二烯醛、2,7-十三碳二烯醛、2,7-十四碳二烯醛、2,7-十五碳二烯醛等的异构体。2,8-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,8-壬二烯醛、2,8-癸二烯醛、2,8-十一碳二烯醛、2,8-十二碳二烯醛、2,8-十三碳二烯醛、2,8-十四碳二烯醛、2,8-十五碳二烯醛等的异构体。2,9-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,9-癸二烯醛、2,9-十一碳二烯醛、2,9-十二碳二烯醛、2,9-十三碳二烯醛、2,9-十四碳二烯醛、2,9-十五碳二烯醛等的异构体。2,10-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,10-十一碳二烯醛、2,10-十二碳二烯醛、2,10-十三碳二烯醛、2,10-十四碳二烯醛、2,10-十五碳二烯醛等的异构体。2,11-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,11-十二碳二烯醛、2,11-十三碳二烯醛、2,11-十四碳二烯醛、2,11-十五碳二烯醛等的异构体。2,12-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,12-十三碳二烯醛、2,12-十四碳二烯醛、2,12-十五碳二烯醛等的异构体。2,13-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,13-十四碳二烯醛、2,13-十五碳二烯醛等的异构体。2,14-烷二烯醛的示例性异构体包括例如2,14-十五碳二烯醛等的异构体。
本公开内容的优选异构烷二烯醛包括例如E,Z-2,6-辛二烯醛、E,Z-2,7-壬二烯醛、E,Z-2,6-癸二烯醛、E,Z-2,7-癸二烯醛、E,Z-2,7-十一碳二烯醛、E,Z-2,8-十一碳二烯醛、E,Z-2,10-十三碳二烯醛、E,Z-2,7-十四碳二烯醛、E,Z-2,11-十四碳二烯醛、5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛和5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
本公开内容的优选异构烷二烯醛可如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯醛
E,Z-2,7-壬二烯醛
E,Z-2,6-癸二烯醛
E,Z-2,7-癸二烯醛
E,Z-2,7-十一碳二烯醛
E,Z-2,8-十一碳二烯醛
E,Z-2,10-十三碳二烯醛
E,Z-2,7-十四碳二烯醛
E,Z-2,11-十四碳二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
本公开内容的示例性异构烷二烯腈包括例如2,6-烷二烯腈、2,7-烷二烯腈、2,8-烷二烯腈、2,9-烷二烯腈、2,10-烷二烯腈、2,11-烷二烯腈、2,12-烷二烯腈、2,13-烷二烯腈、2,14-烷二烯腈等的异构体。
更特别地,2,6-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,6-庚二烯腈、2,6-辛二烯腈、2,6-壬二烯腈、2,6-癸二烯腈、2,6-十一碳二烯腈、2,6-十二碳二烯腈、2,6-十三碳二烯腈、2,6-十四碳二烯腈、2,6-十五碳二烯腈等的异构体。2,7-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,7-辛二烯腈、2,7-壬二烯腈、2,7-癸二烯腈、2,7-十一碳二烯腈、2,7-十二碳二烯腈、2,7-十三碳二烯腈、2,7-十四碳二烯腈、2,7-十五碳二烯腈等的异构体。2,8-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,8-壬二烯腈、2,8-癸二烯腈、2,8-十一碳二烯腈、2,8-十二碳二烯腈、2,8-十三碳二烯腈、2,8-十四碳二烯腈、2,8-十五碳二烯腈等的异构体。2,9-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,9-癸二烯腈、2,9-十一碳二烯腈、2,9-十二碳二烯腈、2,9-十三碳二烯腈、2,9-十四碳二烯腈、2,9-十五碳二烯腈、2,9-十五碳二烯腈等的异构体。2,10-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,10-十一碳二烯腈、2,10-十二碳二烯腈、2,10-十三碳二烯腈、2,10-十四碳二烯腈、2,10-十五碳二烯腈等的异构体。2,11-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,11-十二碳二烯腈、2,11-十三碳二烯腈、2,11-十四碳二烯腈、2,11-十五碳二烯腈等的异构体。2,12-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,12-十三碳二烯腈、2,12-十四碳二烯腈、2,12-十五碳二烯腈等的异构体。2,13-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,13-十四碳二烯腈、2,13-十五碳二烯腈等的异构体。2,14-烷二烯腈的示例性异构体包括例如2,14-十五碳二烯腈等的异构体。
本公开内容的优选异构烷二烯腈包括例如E,Z-2,6-辛二烯腈、E,Z-2,7-壬二烯腈、E,Z-2,7-癸二烯腈、E,Z-2,8-癸二烯腈、E,Z-2,8-十一碳二烯腈、E,Z-2,9-十二碳二烯腈、E,Z-2,10-十三碳二烯腈和E,Z-2,11-十四碳二烯腈。
本公开内容的优选异构烷二烯腈可如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯腈
E,Z-2,7-壬二烯腈
E,Z-2,7-癸二烯腈
E,Z-2,8-癸二烯腈
E,Z-2,8-十一碳二烯腈
E,Z-2,9-十二碳二烯腈
E,Z-2,10-十三碳二烯腈
E,Z-2,11-十四碳二烯腈
对于本公开内容的香味组合物,基于组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约1ppm的量存在,以向组合物赋予香味。
对于本公开内容的风味组合物,基于组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约0.1ppm的量存在,以向组合物赋予风味。
对于本公开内容的香味组合物,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈可与以下组合以向组合物赋予香味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、四氢芳樟醇、香茅醇、乙酸香茅酯、二氢月桂烯醇、乙酸二氢月桂烯酯、四氢月桂烯醇、松油醇、乙酸松油酯、诺卜醇、乙酸诺卜酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、乙酸苏合香酯(styrallyl acetate)、苯甲酸苄酯、水杨酸戊酯、二甲基-苄基甲醇、乙酸三氯甲基苯基甲醇酯(trichloromethylphenyl carbinyl acetate)、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸异壬酯、乙酸岩兰草酯、岩兰草醇、α-己基肉桂醛、2-甲基-3-(对叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(对异丙基苯基)-丙醛、3-(对叔丁基苯基)-丙醛、乙酸三环癸烯酯、丙酸三环癸烯酯、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯甲醛、4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃、3-羧甲基-2-戊基环戊烷、2-正庚基环戊酮、3-甲基-2-戊基-2-环戊烯酮、正癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、异丁酸苯氧乙酯、苯乙醛二甲缩醛、苯乙醛-二乙缩醛、香叶腈、香茅腈、乙酸柏木酯、3-异莰基环己醇、甲基柏木醚、异长叶烷酮、茴香腈(aubepinitrile)、茴香醛、天芥菜精(heliotripine)、香豆素、丁香油酚、香草醛、二苯醚、羟基香茅醛、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、茚满-麝香、四氢化萘-麝香、异色烷-麝香、大环酮、大环内酯-麝香、巴西酸亚乙酯(ethylene brassylate)或者芳香族硝基麝香。
对于本公开内容的风味组合物,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈可与以下组合以向组合物赋予风味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、香茅醇、乙酸香茅酯、松油醇、乙酸松油酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、天芥菜精、苯甲醛、茴香醛、水杨酸苄酯、e,n-癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、香豆素、丁香油酚、香草醛、己醛、桉树脑、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、乙醛、乙酸乙酯、丁酸乙酯肉桂醛、枯茗醛、糠醛、肉桂醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、二甲基硫醚、γ癸内酯、γ十一碳内酯、双乙酰(deacetyl)、戊酸乙酯、大马酮、大马烯酮、己酸甲酯、甲基环戊烯醇酮(cyclotene)、丁酸、乙偶姻、δ癸内酯、二甲羟基呋喃酮、乙偶姻、苯并二氢吡喃酮、2,6-壬二烯醛、甜瓜醛(melonal)或者庚烷羧酸甲酯。
在一个实施方案中,本公开内容还部分地涉及烷二烯醛和烷二烯腈用于香味和风味制剂的制备。这些烷二烯醛和烷二烯腈具有一定范围的令人意想不到的和非显而易见的被描述为清新、浓郁、果香、花香和高度扩散的感官特性。这些香型在创造消费者可接受的香味和风味方面高度期望。此外,这些烷二烯醛和烷二烯腈具有极高的成本效益,因为它们具有高气味强度并且可有效地以非常低的浓度向香味或风味赋予期望的感官效果。
根据本公开内容,本公开内容的异构烷二烯醛和异构烷二烯腈可通过常规方法来制备。本公开内容的组合物和本公开内容的香味和风味组合物也可通过常规方法来制备。
本公开内容的异构烷二烯醛具有一定范围的特殊强度的新鲜、含水、臭氧、鸢尾(iris)、醛香型。它们还具有适于增强一定范围的食品香料的新鲜柑橘、果香、辛辣味道。
如本文中所描述的,本公开内容提供了包含香味或风味组合物的消费品,所述香味或风味组合物包含有效地向消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
如本文中进一步描述的,本公开内容提供了向消费品赋予香味或风味的方法,其包括向消费品添加香味或风味组合物,所述香味或风味组合物包含有效地向消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
可用于本公开内容的示例性消费香味产品包括例如蜡烛、空气护理产品、香水、古龙水(cologne)、肥皂、个人护理产品、洗涤剂、织物护理产品、家用清洁产品等。
更特别地,示例性消费香味产品包括肥皂、洗涤剂、空气清新剂、室内喷雾剂、香盒、蜡烛、以及化妆品(包括乳膏、软膏、花露水、剃须前洗剂、剃须后洗剂、滑石粉、护发剂、身体除臭剂和止汗剂)。
优选的示例性消费香味产品包括空气护理产品、香水和古龙水。
可用于本公开内容的示例性消费风味产品包括例如饮料、用于饮用的粉末或半冷冻/冷冻浓缩物、糖果、无糖糖果、巧克力、口香糖(chewing gum)、泡泡糖(bubble gum)、调味料(condiment)、香料、调味品(seasoning)、干麦片(dry cereal)、燕麦片(oatmeal)、燕麦棒(granola bar)、酒精饮料、能量饮料、果汁、茶、咖啡、莎莎(salsa)、凝胶珠、用于口臭的膜条、锭剂、咳嗽滴剂、喉咙锭剂、喉咙喷雾剂、牙膏和漱口水。
更特别地,示例性消费风味产品包括饮料、乳制品、糖果、谷类、小吃和汤。
优选的示例性消费风味产品包括饮料、口香糖和泡泡糖。
在一个实施方案中,本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈中的一种或更多种(单独或与其他助成分组合)可用于香味和风味组合物、溶剂、介质等中。如本文中所表明的,这样的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的使用可应用于香味行业的很多种产品,例如但不限于:蜡烛;空气清新剂;香水;古龙水;个人护理产品,例如肥皂、除臭剂、洗发香波、护发素、沐浴凝胶和剃须洗剂;化妆品,例如洗剂和软膏;以及洗涤剂;织物护理产品和家用清洗剂/清洁剂。此外,如本文中所表明的,这样的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的使用还可应用于风味行业中的很多种产品,例如但不限于:食品,例如焙烤食品(baked goods)、乳制品、甜品等;饮料,例如果汁、碳酸饮料(soda)、茶、调味水、基于水果的“冰沙”饮料、基于乳的饮料等;糖果,例如甜食、硬糖、树胶;以及凝胶状材料、小吃、甜品、药物、口腔护理产品等。
当本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈是用于加香或调味多种产品的可用成分时,本公开内容还涉及可有利地用于香水或香料中的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的所有不同形式。这些形式包括包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈和通常用于香水或风味组合物的溶剂的组合物。用于香水的此类溶剂的实例是本领域中已知的并且包括但不限于:二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基)-1-乙醇、柠檬酸乙酯、乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其他萜烯、异链烷烃(isoparaffin)(例如以商标IsoparTM(ExxonMobil Chemicals,Houston,Tex.)已知的那些)以及二醇醚和二醇醚酯(例如以商标DowanolTM(Dow Chemical Company,Midland Mich.)已知的那些)。通常用于香料的溶剂的实例也是本领域中已知的并且包括但不限于:丙二醇、三乙酰甘油、柠檬酸三乙酯、苄醇、苯甲酸苄酯、乙醇、植物油和萜烯。
本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈是特别有价值的,因为其能够向香味组合物赋予绿色、果香、花香或木质香型。例如,E,Z-2,7-癸二烯腈可用于向香味组合物赋予绿色、果香、花香、木质特征。对于香味应用,基于其中并入香味化合物的组合物的总重量,异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的典型浓度为按重量计约0.01ppm至1%或更大。本领域技术人员将能够使用期望水平的本公开内容化合物来提供期望的香味/风味和强度。一般地,本公开内容的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈将以相对小的量使用,通常由于其高影响扩散性而通过显著稀释来使用。
根据本公开内容的加香组合物可以是多种助成分和溶剂的简单混合物形式,或者也可以是双相系统(例如乳液或微乳液)形式。这样的体系对于本领域技术人员来说是公知的。
如本文中所描述的,可包含本公开内容组合物的合适加香最终产品包括但不限于:1)蜡烛、空气清新剂、香水和古龙水;2)个人护理产品,例如肥皂、除臭剂、洗发香波、护发素、沐浴凝胶和剃须洗剂;3)化妆品,例如洗剂和软膏;以及4)洗涤剂、织物护理产品和家用清洗剂/清洁剂。根据可存在于一些最终产品中的溶剂,可必须保护异构烷二烯醛或异构烷二烯腈免受过早降解,例如通过封装或使用稳定剂或本领域普通技术人员公知的其他方法来进行。
还可将本公开内容的组合物添加至例如:1)香味产品;香水;淡香精(eau deperfume);淡香水(eau de toilet);古龙水(eau de cologne)等;护肤化妆品、脸部清洁霜、上光霜、清洁霜、冷霜、按摩霜和油、乳液(milky lotion)、润肤洗液(skin toninglotion)、化妆液、面膜(pack)、卸妆液(makeup remover)等;2)化妆化妆品、粉底、扑面粉、粉饼(pressed powder)、滑石粉、唇膏、唇霜、脸颊粉、眼线膏、睫毛膏、眼影、眉笔、眼袋,指甲油、指甲油去除剂等;3)护发化妆品、润发油(pomade)、生发油(brilliantine)、定型乳液(setting lotion)、发棒、头发固体、发油、护发剂、护发霜、头发滋养剂、头发液体、头发喷雾剂、生发剂、染发剂等;4)晒伤化妆品、防晒黑产品、防晒产品等;5)医药化妆品、止汗剂、剃须后洗剂和凝胶、烫发乳液(permanent wave lotion)、药用肥皂、药用洗发香波、药用护肤品等;6)空气护理产品、洗发香波、洗发水(rinse)、含洗发香波的洗发水、护发素、头发护理、头发包(hair pack)等;7)肥皂,盥洗肥皂、沐浴肥皂、香皂、透明肥皂、合成肥皂等;8)身体洗涤肥皂、身体肥皂、身体香波、洗手肥皂等;9)沐浴液、沐浴剂(例如,浴盐、沐浴片、沐浴液等)、泡沫浴(泡泡浴等)、沐浴油(例如,沐浴香水、沐浴胶囊等)、乳浴、沐浴凝胶、洗浴香精块(bath cube)等;10)洗涤剂,用于衣服的重垢洗涤剂、用于衣服的轻垢洗涤剂、液体洗涤剂、洗涤肥皂、致密洗涤剂、粉末肥皂等;11)软化整理剂、软化剂、家具护理产品等;以及除臭剂、芳香族物质等;12)驱虫剂、杀虫剂等;13)口腔护理产品,例如牙膏、口腔清洁剂、漱口剂、锭剂、口香糖等;以及14)药物产品、药糊(poultice)、外用护肤药物(例如软膏)、内部施用药物等。
此外,本公开内容的组合物(以其任意形式)还可与助成分或助剂一起并入调味组合物或风味产品中,例如以向调味组合物、食品或饮料赋予味道。因此,本公开内容的组合物(以其任意形式)作为调味成分的用途是本公开内容的另一个目的,如为本公开内容的包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的风味组合物。
根据本公开内容的风味组合物可以是调味成分的简单混合物形式或封装形式,例如包埋到固体基质中的调味组合物,所述固体基质可包含成壁和增塑材料,例如单糖、二糖或三糖,天然淀粉或改性淀粉,水胶体,纤维素衍生物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,蛋白质或果胶。特别可用的基质材料的实例包括例如蔗糖、葡萄糖、乳糖、左旋糖、果糖、麦芽糖、核糖、右旋糖、异麦芽酮糖醇(isomalt)、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、戊糖醇、阿拉伯糖、戊糖、木糖、半乳糖、麦芽糊精、糊精、经化学改性的淀粉、氢化淀粉水解物、琥珀酰化或水解淀粉、琼脂、角叉菜胶、阿拉伯胶(gum arabic)、阿拉伯胶(gum accacia)、西黄蓍胶、藻酸类(alginate)、甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、衍生物、明胶、琼脂、藻酸类及其混合物。封装是本领域技术人员公知的,并且可例如使用例如喷雾干燥、团聚或挤出的技术或包衣封装(包括凝聚和复合凝聚技术)来进行。
本公开内容的组合物特别有价值,因为其能够向风味成分赋予热带、浆果、面包、焦糖、西瓜和蔬菜香型。特别地,E,Z-2,7-十一碳二烯醛和E,Z-2,8-十一碳二烯醛可用于向风味组合物赋予西瓜特征。对于风味应用,异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的典型浓度为约0.1ppb至100ppm。优选地,可应用的浓度在0.001ppm至0.01ppm的范围内。本领域技术人员将能够使用期望水平的异构烷二烯醛或异构烷二烯腈来提供期望的风味和强度。当化合物用于浓缩的香料和风味组合物时,可使用高得多的浓度。
在一个实施方案中,本公开内容的组合物用于口香糖和泡泡糖和糖果(例如,硬糖或软糖或糖锭)中。口香糖组合物通常包含一种或更多种胶基和其他标准组分,例如调味剂、软化剂、甜味剂等。用于口香糖组合物的调味剂是公知的,并且包括天然香料,例如柑橘油、薄荷油、留兰香油、冬青油、天然薄荷醇、肉桂、姜等;人造香料,例如薄荷醇、香芹酮、柠檬烯、肉桂醛、芳樟醇、香叶醇、丁酸乙酯等。如本领域中已知的,口香糖组合物中使用的成分可包括天然和人造以及含糖和无糖甜味剂。基于口香糖组合物的总重量,甜味剂通常以按重量计约20%至80%(优选按重量计约30%至60%)的量存在于口香糖组合物中。无糖甜味剂包括但不限于糖醇,例如山梨糖醇、manifold、木糖醇、氢化淀粉水解物、麦芽糖醇等。高强度甜味剂,例如三氯蔗糖、阿斯帕坦、纽甜(neotame)、安赛蜜盐等在使用时通常以按重量计多至约1.0%存在。
在一个替代实施方案中,本公开内容的组合物包含在口腔个人护理产品(例如,漱口水或牙膏)中。例如,漱口水可通过如下步骤来制备:将包含本公开内容组合物的风味组合物(例如,风味混合物)(液体或粉末)溶解于溶剂(例如,水)中,所述溶剂还包含例如香料(例如薄荷醇和表面活性剂);并随后将所得的溶液与例如水性赤藓糖醇溶液混合。
在本公开内容的一个实施方案中,将本公开内容的组合物直接或间接地添加至含有治疗活性剂(例如,药物)的药物剂型(例如,片剂、胶囊、滴剂或锭剂)。例如,本公开内容的一个实施方案提供了咳嗽滴剂或锭剂,其包含一种或更多种本公开内容的组合物,并且任选地还包含薄荷醇或用于治疗咽喉痛、咳嗽或其他上呼吸道疾病的其他药物。
还可将一种或更多种本发明组合物添加至例如用于制备以下产品的组合物中:1)碳酸化或非碳酸化水果饮料、碳酸可乐饮料、酒冷饮、果酒、甘露饮料(cordial)、乳饮料、冰沙饮料、调味水、热带酒精和“原始”饮料混合物(例如,玛格丽塔酒(margarita)、椰汁(pinacolada)或“朗姆酒(rum-runner)”浓缩物)以及用于饮料的粉末(例如,粉末运动(powderedsports)或“水化”饮料);2)冷冻糖果(例如冰淇淋、冰露(sherbet)和冰棒)、硬糖、软糖、太妃糖、巧克力和无糖糖果;3)甜品,例如果冻和布丁;4)糖果,例如蛋糕、饼干、口香糖和泡泡糖;5)调味料、香料和调味品、干麦片、燕麦片和燕麦棒;6)酒精饮料、能量饮料、果汁、茶、咖啡、莎莎和凝胶珠;7)用于口臭的膜条和口腔个人护理产品;8)明胶糖果、果胶糖果、淀粉糖果、锭剂、咳嗽滴剂、喉咙锭剂、喉咙喷雾剂和牙膏。
也可将本发明组合物添加至例如1)糖果,例如以果酱填充的面包和甜果冻酱条;2)果酱;糖果;3)面包;4)饮料,例如绿茶、乌龙茶、红茶、柿叶茶、甘菊茶、山白竹茶(Sasaveitchii tea)、桑叶茶、鱼腥草茶(Houttuynia cordata tea)、普洱茶、马黛茶、路易波士茶、金茗茶、番石榴茶、咖啡、浓咖啡(espresso)以及通过将浓咖啡和/或咖啡与牛奶、水或适合经口消费的其他液体(例如,拿铁、咖啡、咖啡摩卡)和可可混合而获得的热和冷浓咖啡和咖啡产品;5)汤,例如日式风味汤、西式风味汤、中式风味汤;6)调味品;7)多种速溶饮料和食品;8)多种休闲食品(snack food);以及9)用于经口用途的其他组合物。
如本文中所描述的,本公开内容的组合物可用于广泛范围的香味和风味应用,例如精细香料(fine fragrance)、家用产品、洗衣产品、个人护理产品和化妆品。风味用途可在例如汤、饮料、乳制品、糖果、谷类、小吃等的食品中。取决于具体应用以及其他气味或味道携带成分的性质和量,这些组合物可以以很大的变化量使用。但是由于这些组合物的异常强度,所以效果可在非常低水平的并入下获得。
消费品中的香味提供了数种功能。它们掩盖基础气味,为使用者提供美学乐趣和信号产品属性和功能,例如卫生、清洁、温和。尽管有这些益处,但香水也可在已添加它们的产品中引起许多问题,例如变色,相分离,例如对使用者的刺激和偶尔变态反应的问题。此外,香味代表产品中较昂贵的成分之一,且许多香味成分可不容易被生物降解。多年来,许多消费品中的香水水平随着大众需求而提高,但是同时消费者对他们购买和使用的香味产品也变得更加挑剔。
因此,在一个实施方案中,本公开内容提供了高强度的消费者可接受之香味以及在比以前实现的浓度低得多的期望快感。这种将消费品中香味浓度降低一个数量级的益处是节约了成本,对产品基质的物理性质的干扰较小,对使用者的毒理学影响最小化,并且降低了所用化学品的环境影响。
可与本公开内容的组合物组合用于制造香水组合物的香味材料和香味材料混合物包括例如:天然产物,例如精油、净油(absolutes)、类树脂(resinoid)、树脂、凝香体(concrete)等,但也可以是合成的香味材料,例如烃、醇、醛、酮、醚、酸、酯、缩醛、缩酮、腈等,包括饱和和不饱和化合物,脂族碳环和杂环化合物。
可与本公开内容的组合物组合使用的香味材料的实例包括例如香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、四氢芳樟醇、香茅醇、乙酸香茅酯、二氢月桂烯醇、乙酸二氢月桂烯酯、四氢月桂烯醇、松油醇、乙酸松油酯、诺卜醇、乙酸诺卜酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、乙酸苏合香酯、苯甲酸苄酯、水杨酸戊酯、二甲基-苄基甲醇、乙酸三氯甲基苯基甲醇酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸异壬酯、乙酸岩兰草酯、岩兰草醇、α-己基肉桂醛、2-甲基-3-(对叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(对异丙基苯基)-丙醛、3-(对叔丁基苯基)-丙醛、乙酸三环癸烯酯、丙酸三环癸烯酯、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯甲醛、4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃、3-羧甲基-2-戊基环戊烷、2-正庚基环戊酮、3-甲基-2-戊基-2-环戊烯酮、正癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、异丁酸苯氧乙酯、苯乙醛二甲缩醛、苯乙醛-二乙缩醛、香叶腈、香茅腈、乙酸柏木酯、3-异莰基环己醇、甲基柏木醚、异长叶烷酮、茴香腈、茴香醛、天芥菜精、香豆素、丁香油酚、香草醛、二苯醚、羟基香茅醛、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、茚满-麝香、四氢化萘-麝香、异色烷-麝香、大环酮、大环内酯-麝香、巴西酸亚乙酯、芳香族硝基麝香等。
可用于本公开内容的香水组合物中的辅助物质和溶剂包括例如乙醇、异丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、邻苯二甲酸二乙酯等。
其中本公开内容的组合物可用于香水组合物或待加香的产品中的量可在宽限制内变化并且尤其取决于其中使用香味材料的产品的性质,取决于香水组合物中的其他组分的性质和量以及目标气味效果。因此仅可指出非常粗略的限制,然而这为专家提供足够的信息以使得能够独立地使用根据本公开内容的化合物。在大多数情况下,香水组合物中仅1ppm的量将已经足以获得清楚地可感知的气味效果。另一方面,为了实现特殊的气味效果,可在组合物中使用100ppm、1000ppm、5000ppm或甚至更多的量。在用这样的组合物加香的产品中,取决于产品中使用的组合物的量,这些浓度成比例地更低。
香料有三个基本阶段。第一阶段(即,顶端香型(top note)是香料给予消费者的第一印象。这个初始阶段是最易挥发的。在第二阶段(即,中间香型),在施用香料之后几分钟,核心就会显露出来。香料的这种修饰部分具有中等挥发性。在第三阶段(即,基础香型),香料干燥之后,这些香型更加明显。这部分香料持续时间最长。这三组之间的平衡非常重要。在平衡良好的香料中,重要的是理解什么样的组对于特定的应用是最重要的。本公开内容的香味组合物对于期望的应用例示了这三个组之间的理想平衡。
可与本公开内容组合物组合用于制造风味组合物的风味材料和风味材料混合物是例如天然产品,例如精油、净油、类树脂、树脂、凝香体等,但是还包括合成风味材料,例如烃、醇、醛、酮、醚、酸、酯、缩醛、缩酮等,包括饱和和不饱和化合物,脂族碳环和杂环化合物。
可与本公开内容组合物组合使用的风味材料的实例包括例如香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、香茅醇、乙酸香茅酯、松油醇、乙酸松油酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、天芥菜精、苯甲醛、茴香醛、水杨酸苄酯、e,n-癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、香豆素、丁香油酚、香草醛、己醛、桉树脑、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、乙醛、乙酸乙酯、丁酸乙酯肉桂醛、枯茗醛、糠醛、肉桂醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、二甲基硫醚、γ癸内酯、γ十一碳内酯、双乙酰、戊酸乙酯、大马酮、大马烯酮、己酸甲酯、甲基环戊烯醇酮、丁酸、乙偶姻、δ癸内酯、二甲羟基呋喃酮、乙偶姻、苯并二氢吡喃酮、2,6-壬二烯醛、甜瓜醛、庚烷羧酸甲酯等。
可用于本公开内容的风味组合物的辅助物质和溶剂包括例如乙醇、丙二醇等。
下面描述了本公开内容的一些优选实施方案。
组合物,其包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
香味或风味组合物,其包含有效地向组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
向消费品赋予香味或风味的方法,其包括向消费品添加香味或风味组合物,所述香味或风味组合物包含有效地向消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中基于所述组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约0.1%至约99.5%的E,Z异构体、约0.1%至约99.5%的Z,E异构体、约0.1%至约99.5%的E,E异构体和约0.1%至约99.5%的Z,Z异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中基于所述组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约10%至约98%的E,Z异构体、约0.5%至约40%的Z,E异构体、约0.1%至约40%的E,E异构体和约2%至约40%的Z,Z异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯醛选自2,6-烷二烯醛、2,7-烷二烯醛、2,8-烷二烯醛、2,9-烷二烯醛、2,10-烷二烯醛、2,11-烷二烯醛、2,12-烷二烯醛、2,13-烷二烯醛和2,14-烷二烯醛的异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯腈选自2,6-烷二烯腈、2,7-烷二烯腈、2,8-烷二烯腈、2,9-烷二烯腈、2,10-烷二烯腈、2,11-烷二烯腈、2,12-烷二烯腈、2,13-烷二烯腈和2,14-烷二烯腈的异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中2,6-烷二烯醛的异构体选自2,6-庚二烯醛、2,6-辛二烯醛、2,6-壬二烯醛、2,6-癸二烯醛、2,6-十一碳二烯醛、2,6-十二碳二烯醛、2,6-十三碳二烯醛、2,6-十四碳二烯醛和2,6-十五碳二烯醛的异构体;2,7-烷二烯醛的异构体选自2,7-辛二烯醛、2,7-壬二烯醛、2,7-癸二烯醛、2,7-十一碳二烯醛、2,7-十二碳二烯醛、2,7-十三碳二烯醛、2,7-十四碳二烯醛和2,7-十五碳二烯醛的异构体;2,8-烷二烯醛的异构体选自2,8-壬二烯醛、2,8-癸二烯醛、2,8-十一碳二烯醛、2,8-十二碳二烯醛、2,8-十三碳二烯醛、2,8-十四碳二烯醛和2,8-十五碳二烯醛的异构体;2,9-烷二烯醛的异构体选自2,9-癸二烯醛、2,9-十一碳二烯醛、2,9-十二碳二烯醛、2,9-十三碳二烯醛、2,9-十四碳二烯醛和2,9-十五碳二烯醛的异构体;2,10-烷二烯醛的异构体选自2,10-十一碳二烯醛、2,10-十二碳二烯醛、2,10-十三碳二烯醛、2,10-十四碳二烯醛和2,10-十五碳二烯醛的异构体;2,11-烷二烯醛的异构体选自2,11-十二碳二烯醛、2,11-十三碳二烯醛、2,11-十四碳二烯醛和2,11-十五碳二烯醛的异构体;2,12-烷二烯醛的异构体选自2,12-十三碳二烯醛、2,12-十四碳二烯醛和2,12-十五碳二烯醛的异构体;2,13-烷二烯醛的异构体选自2,13-十四碳二烯醛和2,13-十五碳二烯醛的异构体;以及2,14-烷二烯醛的异构体选自2,14-十五碳二烯醛的异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中2,6-烷二烯腈的异构体选自2,6-庚二烯腈、2,6-辛二烯腈、2,6-壬二烯腈、2,6-癸二烯腈、2,6-十一碳二烯腈、2,6-十二碳二烯腈、2,6-十三碳二烯腈、2,6-十四碳二烯腈和2,6-十五碳二烯腈的异构体;2,7-烷二烯腈的异构体选自2,7-辛二烯腈、2,7-壬二烯腈、2,7-癸二烯腈、2,7-十一碳二烯腈、2,7-十二碳二烯腈、2,7-十三碳二烯腈、2,7-十四碳二烯腈和2,7-十五碳二烯腈的异构体;2,8-烷二烯腈的异构体选自2,8-壬二烯腈、2,8-癸二烯腈、2,8-十一碳二烯腈、2,8-十二碳二烯腈、2,8-十三碳二烯腈、2,8-十四碳二烯腈和2,8-十五碳二烯腈的异构体;2,9-烷二烯腈的异构体选自2,9-癸二烯腈、2,9-十一碳二烯腈、2,9-十二碳二烯腈、2,9-十三碳二烯腈、2,9-十四碳二烯腈、2,9-十五碳二烯腈和2,9-十五碳二烯腈的异构体;2,10-烷二烯腈的异构体选自2,10-十一碳二烯腈、2,10-十二碳二烯腈、2,10-十三碳二烯腈、2,10-十四碳二烯腈和2,10-十五碳二烯腈的异构体;2,11-烷二烯腈的异构体选自2,11-十二碳二烯腈、2,11-十三碳二烯腈、2,11-十四碳二烯腈和2,11-十五碳二烯腈的异构体;2,12-烷二烯腈的异构体选自2,12-十三碳二烯腈、2,12-十四碳二烯腈和2,12-十五碳二烯腈的异构体;2,13-烷二烯腈的异构体选自2,13-十四碳二烯腈和2,13-十五碳二烯腈的异构体;以及2,14-烷二烯腈的异构体选自2,14-十五碳二烯腈的异构体。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯醛选自E,Z-2,6-辛二烯醛、E,Z-2,7-壬二烯醛、E,Z-2,6-癸二烯醛、E,Z-2,7-癸二烯醛、E,Z-2,7-十一碳二烯醛、E,Z-2,8-十一碳二烯醛、E,Z-2,10-十三碳二烯醛、E,Z-2,7-十四碳二烯醛、E,Z-2,11-十四碳二烯醛、5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛和5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯腈选自E,Z-2,6-辛二烯腈、E,Z-2,7-壬二烯腈、E,Z-2,7-癸二烯腈、E,Z-2,8-癸二烯腈、E,Z-2,8-十一碳二烯腈、E,Z-2,9-十二碳二烯腈、E,Z-2,10-十三碳二烯腈和E,Z-2,11-十四碳二烯腈。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯醛如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯醛
E,Z-2,7-壬二烯醛
E,Z-2,6-癸二烯醛
E,Z-2,7-癸二烯醛
E,Z-2,7-十一碳二烯醛
E,Z-2,8-十一碳二烯醛
E,Z-2,10-十三碳二烯醛
E,Z-2,7-十四碳二烯醛
E,Z-2,11-十四碳二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯腈如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯腈
E,Z-2,7-壬二烯腈
E,Z-2,7-癸二烯腈
E,Z-2,8-癸二烯腈
E,Z-2,8-十一碳二烯腈
E,Z-2,9-十二碳二烯腈
E,Z-2,10-十三碳二烯腈
E,Z-2,11-十四碳二烯腈
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中基于所述组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约1ppm的量存在以向组合物或消费品赋予香味。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中基于所述组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约0.1ppm的量存在以向组合物或消费品赋予风味。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈与以下组合以向组合物或消费品赋予香味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、四氢芳樟醇、香茅醇、乙酸香茅酯、二氢月桂烯醇、乙酸二氢月桂烯酯、四氢月桂烯醇、松油醇、乙酸松油酯、诺卜醇、乙酸诺卜酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、乙酸苏合香酯、苯甲酸苄酯、水杨酸戊酯、二甲基-苄基甲醇、乙酸三氯甲基苯基甲醇酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸异壬酯、乙酸岩兰草酯、岩兰草醇、α-己基肉桂醛、2-甲基-3-(对叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(对异丙基苯基)-丙醛、3-(对叔丁基苯基)-丙醛、乙酸三环癸烯酯、丙酸三环癸烯酯、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯甲醛、4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃、3-羧甲基-2-戊基环戊烷、2-正庚基环戊酮、3-甲基-2-戊基-2-环戊烯酮、正癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、异丁酸苯氧乙酯、苯乙醛二甲缩醛、苯乙醛-二乙缩醛、香叶腈、香茅腈、乙酸柏木酯、3-异莰基环己醇、甲基柏木醚、异长叶烷酮、茴香腈、茴香醛、天芥菜精、香豆素、丁香油酚、香草醛、二苯醚、羟基香茅醛、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、茚满-麝香、四氢化萘-麝香、异色烷-麝香、大环酮、大环内酯-麝香、巴西酸亚乙酯或者芳香族硝基麝香。
第[0079]段的组合物、第[0080]段的香味或风味组合物和第[0081]段的方法,其中所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈与以下组合以向组合物或消费品赋予风味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、香茅醇、乙酸香茅酯、松油醇、乙酸松油酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、天芥菜精、苯甲醛、茴香醛、水杨酸苄酯、e,n-癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、香豆素、丁香油酚、香草醛、己醛、桉树脑、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、乙醛、乙酸乙酯、丁酸乙酯肉桂醛、枯茗醛、糠醛、肉桂醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、二甲基硫醚、γ癸内酯、γ十一碳内酯、双乙酰、戊酸乙酯、大马酮、大马烯酮、己酸甲酯、甲基环戊烯醇酮、丁酸、乙偶姻、δ癸内酯、二甲羟基呋喃酮、乙偶姻、苯并二氢吡喃酮、2,6-壬二烯醛、甜瓜醛或者庚烷羧酸甲酯。
消费品,其包含第[0080]段的香味或风味组合物。
第[0096]段的消费品,其选自蜡烛、空气护理产品、香水、古龙水、肥皂、个人护理产品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁产品。
第[0096]段的消费品,其选自肥皂、洗涤剂、空气清新剂、室内喷雾剂、香盒、蜡烛、以及化妆品(包括乳膏、软膏、花露水、剃须前洗剂、剃须后洗剂、滑石粉、护发剂、身体除臭剂和止汗剂)。
第[0096]段的消费品,其选自空气护理产品、香水和古龙水。
第[0096]段的消费品,其选自饮料、用于饮用的粉末或半冷冻/冷冻浓缩物、糖果、无糖糖果、巧克力、口香糖、泡泡糖、调味料、香料、调味品、干麦片、燕麦片、燕麦棒、酒精饮料、能量饮料、果汁、茶、咖啡、莎莎、凝胶珠、用于口臭的膜条、锭剂、咳嗽滴剂、喉咙锭剂、喉咙喷雾剂、牙膏和漱口水。
第[0096]段的消费品,其选自饮料、乳制品、糖果、谷类、小吃和汤。
第[0096]段的消费品,其选自饮料、口香糖和泡泡糖。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自蜡烛、空气护理产品、香水、古龙水、肥皂、个人护理产品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁产品。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自肥皂、洗涤剂,空气清新剂、室内喷雾剂、香盒、蜡烛、以及化妆品(包括乳膏、软膏、花露水、剃须前洗剂、剃须后洗剂、滑石粉、护发剂、身体除臭剂和止汗剂)。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自空气护理产品、香水和古龙水。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自饮料、用于饮用的粉末或半冷冻/冷冻浓缩物、糖果、无糖糖果、巧克力、口香糖、泡泡糖、调味料、香料、调味品、干麦片、燕麦片、燕麦棒、酒精饮料、能量饮料、果汁、茶、咖啡、莎莎、凝胶珠、用于口臭的膜条、锭剂、咳嗽滴剂、喉咙锭剂、喉咙喷雾剂、牙膏和漱口水。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自饮料、乳制品、糖果、谷类、小吃和汤。
第[0081]段的方法,其中所述消费品选自饮料、口香糖和泡泡糖。
其中本公开内容的组合物可用于风味组合物或待调味产品中的量可在宽限制内变化并且尤其取决于其中使用风味材料的产品的性质,取决于组合物中的其他组分的性质和量以及所针对的感官效果。因此仅可指定非常粗略的限制,然而,这为专家提供足够的信息以能够独立地使用根据本公开内容的化合物。在大多数情况下,风味组合物中仅1ppm的量将已经足以获得清楚地可感知的味道效果。另一方面,为了实现特殊的感官效果,可在组合物中使用10ppm、100ppm、500ppm或甚至更多的量。
尽管我们已经根据我们的公开内容示出和描述了若干实施方案,但是应该清楚地理解,可容易地对其进行对于本领域技术人员明显的许多改变。因此,我们不希望限于所示和所述的细节,但旨在示出落入所附权利要求的范围内的所有改变和修改。
以下实施例仅是举例说明根据本公开内容化合物的制备和用途。本公开内容不限于此。
实施例1
E,Z-2,7-癸二烯醛的制备
将顺式-5-辛烯醛15.1g(120mmol)供给至溶解于无水乙醇(1.5g)和17.8g原甲酸三乙酯(120mmol)中的催化量的PTSA,保持温度低于20℃。一旦二乙缩醛形成完成,将反应混合物用甲醇钠在甲醇中的25%溶液中和,并随后将光在大气下剥离至100℃。
将10g的顺式-5-辛烯醛二乙缩醛(50mmol)添加至经氮气吹扫的烧瓶,并添加催化量的三氟化硼乙醚合物,随后添加10g的顺式-5-辛烯醛DEA(50mmol)和3g乙基乙烯基醚(42mmol)的混合进料,保持反应温度为30℃至40℃。用10%氢氧化钠溶液淬灭反应,然后有机层用水洗涤。未反应的二乙缩醛与8,10,10-三乙氧基-3Z-癸烯分离。然后将纯化的三乙氧基与8当量的甲酸反应以得到由E,Z-2,7-癸二烯醛(96.23%)组成的产物。其余为少量的E,E-、Z,Z-和Z,E异构体(合计3.77%)。
实施例2
E,Z-2,11-十四碳二烯醛的制备
将顺式-9-十二碳烯醛22.1g(120mmol)供给至溶解于无水乙醇(1.5g)和17.8g原甲酸三乙酯(120mmol)中的催化量的PTSA,保持温度低于20℃。一旦二乙缩醛形成完成,将反应混合物用甲醇钠在甲醇中的25%溶液中和,并随后将光在大气下剥离至100℃。
将12.8g的顺式-9-十二碳烯醛二乙缩醛(50mmol)添加至经氮气吹扫的烧瓶,并添加催化量的三氟化硼乙醚合物,随后添加12.8g顺式-9-十二碳烯醛DEA(50mmol)和3g乙基乙烯基醚(42mmol)的混合进料,保持反应温度为30℃至40℃。用10%氢氧化钠溶液淬灭反应,然后有机层用水洗涤。未反应的二乙缩醛与12,14,14-三乙氧基-3Z-十四碳烯分离。然后将纯化的三乙氧基与8当量的甲酸反应以得到由E,Z-2,11-十四碳二烯醛(~96%)组成的产物。其余为少量的E,E-、Z,Z-和Z,E异构体(合计~4%)。BP在0.1mm下为75℃。
实施例3
E,Z-2,6-辛二烯醛的制备
将顺式-4-己烯醛11.8g(120mmol)供给至溶解于无水乙醇(1g)和17.8g原甲酸三乙酯(120mmol)中的催化量的PTSA,保持温度低于20℃。一旦二乙缩醛形成完成,将反应混合物用甲醇钠在甲醇中的25%溶液中和,并随后将光在大气下剥离至100℃。
将8.6g的顺式-4-己烯醛二乙缩醛(50mmol)添加至经氮气吹扫的烧瓶,并添加催化量的三氟化硼乙醚合物,随后添加8.6g顺式-4-己烯醛DEA(50mmol)和3g乙基乙烯基醚(42mmol)的混合进料,保持反应温度为30℃至40℃。用10%氢氧化钠溶液淬灭反应,然后有机层用水洗涤。未反应的二乙缩醛与6,8,8-三乙氧基-2Z-十八碳烯分离。然后将纯化的三乙氧基与8当量的甲酸反应以得到由E,Z-2,6-辛二烯醛(92.3%)组成的产物。其余为少量的E,E-、Z,Z-和Z,E异构体(合计7.7%)。BP在0.1mm下为55℃。
实施例4
包含E,Z-2,7-癸二烯醛的香味制剂
使用E,Z-2,7-癸二烯醛以适当的量配制属于嗅觉家族绿色花香(green floral)的香水组合物,以提供强调鸢尾香型的清新、绿色、臭氧、花香气味。
绿色花香香水
实施例5
包含E,Z-2,10-十三碳二烯醛的香味制剂
使用适当量的E,Z-2,10-十三碳二烯醛产生赋予新鲜柑橘花香效果的香水组合物。
柔软、清新、花香香料
实施例6
包含E,Z-2,7-和E,Z-2,8-十一碳二烯醛的西瓜风味组合物
制备具有以下成分的西瓜风味制剂:
西瓜风味制剂:
用于测试的调味水是通过添加200ppm三氯蔗糖25%溶液和50ppm的上述配制的西瓜香料,随后添加各0.1ppm的E,Z-2,7-十一碳二烯醛和E,Z-2,8-十一碳二烯醛来制备。然后由专家小组将本公开内容的具有这两种烷二烯醛的制剂与没有它们的相同制剂进行比较。包含具有这两种烷二烯醛的西瓜的调味水被一致地优选,因为在没有烷二烯醛的基础溶液中缺少新鲜和甜的西瓜香味和味道。
实施例7
包含E,Z-2,11-十四碳二烯醛的焦糖风味组合物
制备具有以下成分的焦糖风味组合物:
焦糖制剂
用于测试的风味奶通过添加300ppm三氯蔗糖25%溶液、0.05%的上述配制的焦糖香料,随后添加4ppm的E,Z-2,11-十四碳二烯醛来制备。由专家小组将包含E,Z-2,11-十四碳二烯醛的制剂与不具有该烷二烯醛的相同制剂进行比较。包含具有E,Z-2,11-十四碳二烯醛的焦糖香料的风味奶是压倒性优选的,因为在没有本公开内容的烷二烯醛的基础溶液中缺少丰富的奶油焦糖味道。
实施例8
包含E,Z-2,6-辛二烯醛的烘焙风味组合物
制备具有以下成分的烘焙风味制剂:
全麦饼干(Graham Cracker)制剂
通过添加300ppm三氯蔗糖25%溶液,随后添加0.05%全麦饼干香料和0.02ppm的E,Z-2,6-辛二烯醛来制备风味奶。由专家小组测试具有和不具有烷二烯醛的制剂。包含E,Z-2,6-辛二烯醛的风味奶与没有它的样品相比一致地优选。
实施例9
E,Z-癸二烯腈及其异构体的制备
将35.1g的顺式-5-辛烯醛(198mmol)与25g的氰甲基膦酸二乙酯(198mmol)混合并供给24.5g氢氧化钾在水中的45%溶液,保持温度为20℃至25℃。一旦反应完成,添加10g的环己烷,并将溶液用水洗涤,用5%柠檬酸水溶液酸化,然后在蒸馏前用5%碳酸钠水溶液中和。粗制异构体比例为约69%E,Z比31%E,E。异构体含量可通过蒸馏富集。
实施例10
包含E,Z-2,7-癸二烯腈的香味制剂
制备具有以下成分的绿色、果香、花香、木质香味制剂:
本公开内容在范围上不受本文中描述的具体实施方案的限制。实际上,除了本文之描述的那些之外,本公开内容的多种修改对于本领域技术人员而言通过前述描述将变得明显。这些修改旨在落入所附权利要求的范围内。
Claims (20)
1.组合物,其包含有效地向所述组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
2.权利要求1所述的组合物,其中基于所述组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约0.1%至约99.5%的E,Z异构体、约0.1%至约99.5%的Z,E异构体、约0.1%至约99.5%的E,E异构体和约0.1%至约99.5%的Z,Z异构体。
3.权利要求1所述的组合物,其中基于所述组合物中的总Z和E异构体,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈具有约10%至约98%的E,Z异构体、约0.5%至约40%的Z,E异构体、约0.1%至约40%的E,E异构体和约2%至约40%的Z,Z异构体。
4.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯醛选自2,6-烷二烯醛、2,7-烷二烯醛、2,8-烷二烯醛、2,9-烷二烯醛、2,10-烷二烯醛、2,11-烷二烯醛、2,12-烷二烯醛、2,13-烷二烯醛和2,14-烷二烯醛的异构体。
5.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯腈选自2,6-烷二烯腈、2,7-烷二烯腈、2,8-烷二烯腈、2,9-烷二烯腈、2,10-烷二烯腈、2,11-烷二烯腈、2,12-烷二烯腈、2,13-烷二烯腈和2,14-烷二烯腈的异构体。
6.权利要求4所述的组合物,其中所述2,6-烷二烯醛的异构体选自2,6-庚二烯醛、2,6-辛二烯醛、2,6-壬二烯醛、2,6-癸二烯醛、2,6-十一碳二烯醛、2,6-十二碳二烯醛、2,6-十三碳二烯醛、2,6-十四碳二烯醛和2,6-十五碳二烯醛的异构体;所述2,7-烷二烯醛的异构体选自2,7-辛二烯醛、2,7-壬二烯醛、2,7-癸二烯醛、2,7-十一碳二烯醛、2,7-十二碳二烯醛、2,7-十三碳二烯醛、2,7-十四碳二烯醛和2,7-十五碳二烯醛的异构体;所述2,8-烷二烯醛的异构体选自2,8-壬二烯醛、2,8-癸二烯醛、2,8-十一碳二烯醛、2,8-十二碳二烯醛、2,8-十三碳二烯醛、2,8-十四碳二烯醛和2,8-十五碳二烯醛的异构体;所述2,9-烷二烯醛的异构体选自2,9-癸二烯醛、2,9-十一碳二烯醛、2,9-十二碳二烯醛、2,9-十三碳二烯醛、2,9-十四碳二烯醛和2,9-十五碳二烯醛的异构体;所述2,10-烷二烯醛的异构体选自2,10-十一碳二烯醛、2,10-十二碳二烯醛、2,10-十三碳二烯醛、2,10-十四碳二烯醛和2,10-十五碳二烯醛的异构体;所述2,11-烷二烯醛的异构体选自2,11-十二碳二烯醛、2,11-十三碳二烯醛、2,11-十四碳二烯醛和2,11-十五碳二烯醛的异构体;所述2,12-烷二烯醛的异构体选自2,12-十三碳二烯醛、2,12-十四碳二烯醛和2,12-十五碳二烯醛的异构体;所述2,13-烷二烯醛的异构体选自2,13-十四碳二烯醛和2,13-十五碳二烯醛的异构体;并且所述2,14-烷二烯醛的异构体选自2,14-十五碳二烯醛的异构体。
7.权利要求5所述的组合物,其中所述2,6-烷二烯腈的异构体选自2,6-庚二烯腈、2,6-辛二烯腈、2,6-壬二烯腈、2,6-癸二烯腈、2,6-十一碳二烯腈、2,6-十二碳二烯腈、2,6-十三碳二烯腈、2,6-十四碳二烯腈和2,6-十五碳二烯腈的异构体;所述2,7-烷二烯腈的异构体选自2,7-辛二烯腈、2,7-壬二烯腈、2,7-癸二烯腈、2,7-十一碳二烯腈、2,7-十二碳二烯腈、2,7-十三碳二烯腈、2,7-十四碳二烯腈和2,7-十五碳二烯腈的异构体;所述2,8-烷二烯腈的异构体选自2,8-壬二烯腈、2,8-癸二烯腈、2,8-十一碳二烯腈、2,8-十二碳二烯腈、2,8-十三碳二烯腈、2,8-十四碳二烯腈和2,8-十五碳二烯腈的异构体;所述2,9-烷二烯腈的异构体选自2,9-癸二烯腈、2,9-十一碳二烯腈、2,9-十二碳二烯腈、2,9-十三碳二烯腈、2,9-十四碳二烯腈、2,9-十五碳二烯腈和2,9-十五碳二烯腈的异构体;所述2,10-烷二烯腈的异构体选自2,10-十一碳二烯腈、2,10-十二碳二烯腈、2,10-十三碳二烯腈、2,10-十四碳二烯腈和2,10-十五碳二烯腈的异构体;所述2,11-烷二烯腈的异构体选自2,11-十二碳二烯腈、2,11-十三碳二烯腈、2,11-十四碳二烯腈和2,11-十五碳二烯腈的异构体;所述2,12-烷二烯腈的异构体选自2,12-十三碳二烯腈、2,12-十四碳二烯腈和2,12-十五碳二烯腈的异构体;所述2,13-烷二烯腈的异构体选自2,13-十四碳二烯腈和2,13-十五碳二烯腈的异构体;并且所述2,14-烷二烯腈的异构体选自2,14-十五碳二烯腈的异构体。
8.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯醛选自E,Z-2,6-辛二烯醛、E,Z-2,7-壬二烯醛、E,Z-2,6-癸二烯醛、E,Z-2,7-癸二烯醛、E,Z-2,7-十一碳二烯醛、E,Z-2,8-十一碳二烯醛、E,Z-2,10-十三碳二烯醛、E,Z-2,7-十四碳二烯醛、E,Z-2,11-十四碳二烯醛、5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛和5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
9.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯腈选自E,Z-2,6-辛二烯腈、E,Z-2,7-壬二烯腈、E,Z-2,7-癸二烯腈、E,Z-2,8-癸二烯腈、E,Z-2,8-十一碳二烯腈、E,Z-2,9-十二碳二烯腈、E,Z-2,10-十三碳二烯腈和E,Z-2,11-十四碳二烯腈。
10.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯醛如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯醛
E,Z-2,7-壬二烯醛
E,Z-2,6-癸二烯醛
E,Z-2,7-癸二烯醛
E,Z-2,7-十一碳二烯醛
E,Z-2,8-十一碳二烯醛
E,Z-2,10-十三碳二烯醛
E,Z-2,7-十四碳二烯醛
E,Z-2,11-十四碳二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-壬二烯醛
5-甲基-E,Z-2,7-癸二烯醛。
11.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯腈如下式所示:
E,Z-2,6-辛二烯腈
E,Z-2,7-壬二烯腈
E,Z-2,7-癸二烯腈
E,Z-2,8-癸二烯腈
E,Z-2,8-十一碳二烯腈
E,Z-2,9-十二碳二烯腈
E,Z-2,10-十三碳二烯腈
E,Z-2,11-十四碳二烯腈。
12.权利要求1所述的组合物,其中基于所述组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约1ppm的量存在,以向所述组合物赋予香味。
13.权利要求1所述的组合物,其中基于所述组合物的总重量,所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈以按重量计至少约0.1ppm的量存在,以向所述组合物赋予风味。
14.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈与以下组合以向所述组合物赋予香味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、四氢芳樟醇、香茅醇、乙酸香茅酯、二氢月桂烯醇、乙酸二氢月桂烯酯、四氢月桂烯醇、松油醇、乙酸松油酯、诺卜醇、乙酸诺卜酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、乙酸苏合香酯、苯甲酸苄酯、水杨酸戊酯、二甲基-苄基甲醇、乙酸三氯甲基苯基甲醇酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸异壬酯、乙酸岩兰草酯、岩兰草醇、α-己基肉桂醛、2-甲基-3-(对叔丁基苯基)-丙醛、2-甲基-3-(对异丙基苯基)-丙醛、3-(对叔丁基苯基)-丙醛、乙酸三环癸烯酯、丙酸三环癸烯酯、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛、4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯甲醛、4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃、3-羧甲基-2-戊基环戊烷、2-正庚基环戊酮、3-甲基-2-戊基-2-环戊烯酮、正癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、异丁酸苯氧乙酯、苯乙醛二甲缩醛、苯乙醛-二乙缩醛、香叶腈、香茅腈、乙酸柏木酯、3-异莰基环己醇、甲基柏木醚、异长叶烷酮、茴香腈、茴香醛、天芥菜精、香豆素、丁香油酚、香草醛、二苯醚、羟基香茅醛、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、茚满-麝香、四氢化萘-麝香、异色烷-麝香、大环酮、大环内酯-麝香、巴西酸亚乙酯或者芳香族硝基麝香。
15.权利要求1所述的组合物,其中所述至少一种异构烷二烯醛或所述至少一种异构烷二烯腈与以下组合以向所述组合物赋予风味:香叶醇、乙酸香叶酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、香茅醇、乙酸香茅酯、松油醇、乙酸松油酯、2-苯基乙醇、乙酸2-苯基乙酯、苄醇、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、天芥菜精、苯甲醛、茴香醛、水杨酸苄酯、e,n-癸醛、正十二醛、9-癸烯-1-醇、香豆素、丁香油酚、香草醛、己醛、桉树脑、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮、顺式-3-己烯醇和后者的酯、乙醛、乙酸乙酯、丁酸乙酯肉桂醛、枯茗醛、糠醛、肉桂醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、二甲基硫醚、γ癸内酯、γ十一碳内酯、双乙酰、戊酸乙酯、大马酮、大马烯酮、己酸甲酯、甲基环戊烯醇酮、丁酸、乙偶姻、δ癸内酯、二甲羟基呋喃酮、乙偶姻、苯并二氢吡喃酮、2,6-壬二烯醛、甜瓜醛或庚烷羧酸甲酯。
16.香味或风味组合物,其包含有效地向所述组合物赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
17.消费品,其包含权利要求16所述的香味或风味组合物。
18.权利要求17所述的消费品,其选自蜡烛、空气护理产品、香水、古龙水、肥皂、个人护理产品、洗涤剂、织物护理产品和家用清洁产品。
19.权利要求17所述的消费品,其选自肥皂、洗涤剂、空气清新剂、室内喷雾剂、香盒、蜡烛,以及包括以下的化妆品:乳膏、软膏、花露水、剃须前洗剂、剃须后洗剂、滑石粉、护发剂、身体除臭剂和止汗剂。
20.向消费品赋予香味或风味的方法,其包括向所述消费品添加香味或风味组合物,所述香味或风味组合物包含有效地向所述消费品赋予香味或风味之量的至少一种异构烷二烯醛或至少一种异构烷二烯腈。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Matthew Bedu key Inventor after: Heidi A Christopher Inventor after: Huff J. R Ansari Inventor before: Matthew Bedu key Inventor before: Heidi A Christopher Inventor before: Hough R. Ansadi |
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CB03 | Change of inventor or designer information | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20180803 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |