JP2019529588A - 異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物 - Google Patents

異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2019529588A
JP2019529588A JP2019501910A JP2019501910A JP2019529588A JP 2019529588 A JP2019529588 A JP 2019529588A JP 2019501910 A JP2019501910 A JP 2019501910A JP 2019501910 A JP2019501910 A JP 2019501910A JP 2019529588 A JP2019529588 A JP 2019529588A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acetate
percent
heptadienyl
composition
isomeric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2019501910A
Other languages
English (en)
Inventor
ベドウキアン、マシュー
Original Assignee
ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド, ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド filed Critical ベドウキアン リサーチ, インコーポレイテッド
Publication of JP2019529588A publication Critical patent/JP2019529588A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00Chewing gum
    • A23G4/06Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/38Other non-alcoholic beverages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/29Fruit flavours
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12GWINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients

Abstract

芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを有する芳香又は風味組成物を含む消費者製品。芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法。

Description

本開示は、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
多くのアルキル及びアルケニルエステルが、パフューマー及びフレーバリストのパレットに見られる。例えば、6個又はそれ以上の炭素原子を有するエステルは、芳香及び風味の生成に対して価値がある興味深い感覚刺激特性を有することが知られている。
S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USAにおいて、cis−4−ヘプテニルアセテートは、フレッシュ、グリーン、フルーティーの臭いをローズアンダートーンと共に有すると記載されているが、一方、cis−4−ヘプテニルイソブチレートは、重く、特色のない特徴を持つグラッシーノートを有する。これらのエステルは、使用者の間で人気を博したことはない。さらに他は、2E−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルアセテート及び2Z−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルアセテートの臭い及び味を、ローズノートの支配を伴うスイート、フルーティーフローラルとして記載している。
いくつかの刊行物は、2,4−ヘプタジエニルエステル及び3,5−ヘプタジエニルエステルの異性体の調製に言及しているが、それらの臭い又は味の特性の言及はない(Snider et al J.Org.Chem.1983,vol.48,p.3003−10及びSamian et al,Nauveau Journal de Chemie,1978,2(3),p.249−54)。
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
本開示は、新規且つエキサイティングな臭い及び味へのアクセスを含む多くの利点を提供し、それらは以下で説明する通り明らかになるであろう。
[先行技術文献]
[非特許文献]
[非特許文献1]S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA
[非特許文献2]Snider et al J.Org.Chem.1983,vol.48,p.3003−10
[非特許文献3]Samian et al,Nauveau Journal de Chemie,1978,2(3),p.249−54
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
本開示はその上更に、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
本開示によれば、驚くべきことに、ヘプタジエンエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン及びオゾンの臭い並びに強いウォーターメロンの皮の味と、多くの他の果物に関連するフレッシュノートとによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する点で、関連する知られたエステルの臭い及び味からの逸脱を示すことが見出された。さらに、驚くべきことに、本開示のヘプタジエニルエステルと同様の構造を持つC−7エステル及び置換C−8エステルのいずれも、同様の感覚刺激特性を持たないことが見出された。
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの1つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び1つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物(例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品)に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は1つ又は複数の芳香成分(例えば、香り付けする共原料)を含むことになる。1つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート(例えば、快楽的に喜びを与えるノート)を与える2つ又はそれ以上の芳香成分を含む。
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成起源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューマーに知られている。これらの原料の多くは、S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA又はその更に最近のバージョンのいずれか(そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。)などの参考文献に列挙されている。
香料組成物を製造するために本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質である。
本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、少数挙げると、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
本開示による化合物を含む香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
本開示の香料組成物は、知られた芳香のある香料製造原料、例えば、標準的な教科書、W.A.Poucherによる「Soap,Perfumery and Cosmetics」,7th edition;published by Chapman&Hall(London),1959;S.Arctanderによる「Perfume and Flavour Chemicals」,published by the author(Montclair)1959及び同じくS.Arctanderによる「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」,self−published,Elizabeth NJ,1960において言及された技術及び原料を使用する認められた香料製造技術に従って混ぜ合わせられてもよい。開示の材料とブレンドされてもよい特定の天然の発香原料は、ベチバー油、グアヤクウッド油、レモン油、ローズアブソリュート、ジャスミンアブソリュート、ゼラニウム油、ゲラニオール、ランバンジン油(lanvandin oil)、アセテート、パチョリ油、プチグレン油、ベルガモット油、チョウジつぼみ油、ベイ油、ナツメグ油、ピメントベリー油、イラン油、ビャクダン油、サンダルウッド油、ラブダムン樹脂(labdamun resin)、オレンジ油、乳香樹脂、マンダリン油、ネロリ油、オークモス、シダーウッド油及びパフューマーに知られた多くのその他を含む。
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び/又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える1つ又は複数の化合物(例えば、共原料)を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USAに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味に従ってそれらを選択することができる。
特に、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。1つの実施形態では、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが風味組成物中に提供される。
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味に関する。
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,E異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのE,E異性体、及び約0.1パーセント〜約99.5のE,Z異性体を有する。
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中又は芳香組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、好ましくは約15パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、より好ましくは約20パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体;約0.5パーセント〜約40パーセントのZ,Z異性体、好ましくは約0.5パーセント〜約38パーセントのZ,Z異性体、より好ましくは約0.5パーセント〜約35パーセントのZ,Z異性体;約0.1パーセント〜約60パーセントのE,E異性体、好ましくは約0.1パーセント〜約38パーセントのE,E異性体、より好ましくは約0.1パーセント〜約35パーセントのE,E異性体;約2パーセント〜約40パーセントのE,Z異性体、好ましくは約2パーセント〜約38パーセントのE,Z異性体、より好ましくは約0.5パーセント〜約35パーセントのE,Z異性体を有する。
さらに、ある実施形態において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、好ましくは約20パーセント〜約90パーセントのZ,E異性体、より好ましくは約30パーセント〜約80パーセントのZ,E異性体を有する。
好ましくは、異性体のアルカジエニルエステルは、Z,E−3,5−ヘプタジエニルホルメート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルヘキサノエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルベンゾエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルラクテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルピルベート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルサリシレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルチグレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルcis−3−ヘキセノエート及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートから選択される。
本開示の好ましい異性体のアルカジエニルエステルは、式
Figure 2019529588
Figure 2019529588
Figure 2019529588
Figure 2019529588
によって表され得る。
本開示の芳香組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約1重量ppmの量で存在する。
本開示の風味組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約0.1重量ppmの量で存在する。
本開示の芳香組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
本開示の風味組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、e、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、2,6−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられ得る。
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のための異性体のアルカジエニルエステルの調製に関する。これらの異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン、オゾン、ウォーターメロン、グリーンピーマンなどのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートと表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生成するのに非常に望ましい。さらに、これらの異性体のアルカジエニルエステルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、費用効果が高い。
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物及び本開示の芳香組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、以下の通り概略的に表されたプロセスによって調製され得る:
Figure 2019529588
上のスキームにおいて表された反応は、本明細書において以下に実施例で詳細に説明される従来の反応である。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、海辺の記憶を呼び起こす、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたある範囲のナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する。それらはまた、風味料において有用なフレッシュノート、フルーティーノート、ウォーターメロンノート及びグリーンピーマンノートを有する。
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、ランドリーケア、香水、及びコロンを含む。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの1つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物、溶媒、媒体及び同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく;エアフレッシュナー;香水;コロン;石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;ローション及び軟膏などの化粧品;並びに洗剤;ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー/洗浄剤など(ただし、これらに限定されない。)の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシ)−1−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水/エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Isopar(商標)(ExxonMobil Chemicals(テキサス州ヒューストン))で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Dowanol(商標)(Dow Chemical Company(ミシガン州ミッドランド))で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、0.01ppm〜1重量%程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
本明細書に記載の通り、1)ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、2)石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;3)ローション及び軟膏などの化粧品;並びに4)洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー/洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
本開示の組成物はまた、例えば:1)芳香製品;香水;オードパフューム;オードトワレ;オーデコロン;及び同種のもの;スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム(varnishing creams)、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの;2)メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの;3)ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの;4)サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの;5)薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの;6)ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの;7)石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして;8)ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの;9)入浴、入浴剤(例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの)、フォームバス(バブルバス及び同種のもの)、バスオイル(例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの)、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの;10)洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの;11)柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの;並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの;並びに12)防虫剤、殺虫剤、及び同種のものに加えられ得る。
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの1つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の1桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示に従って独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか1ppmの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、100、1000、5000ppm又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
芳香の3つの基本的な段階が存在する。第1段階(すなわち、トップノート)は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第2段階(すなわち、ミドルノート)においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第3段階(すなわち、ベースノート)において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら3つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の(1つ又は複数の)グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの3つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍/冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの1つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく;エアフレッシュナー;香水;コロン;石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;ローション及び軟膏などの化粧品;並びに洗剤;ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー/洗浄剤など(ただし、これらに限定されない。)の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品;例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料;スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子;及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなど(ただし、これらに限定されない。)の風味産業における多種多様な製品に適用できる。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシ)−1−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水/エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Isopar(商標)(ExxonMobil Chemicals(テキサス州ヒューストン))で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Dowanol(商標)(Dow Chemical Company(ミシガン州ミッドランド))で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペン類を含むが、これらに限定されない。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートは、ナチュラル、グリーン、バイオレットリーフ、フローラル、オゾン、マリンの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、0.01ppm〜1重量%程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香/風味の強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
本明細書に記載の通り、1)ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、2)石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;3)ローション及び軟膏などの化粧品;並びに4)洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー/洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
本開示の組成物はまた、例えば:1)芳香製品;香水;オードパフューム;オードトワレ;オーデコロン;及び同種のもの;スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの;2)メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの;3)ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの;4)サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの;5)薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの;6)ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの;7)石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして;8)ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの;9)入浴、入浴剤(例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの)、フォームバス(バブルバス及び同種のもの)、バスオイル(例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの)、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの;10)洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの;11)柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの;並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの;12)防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの;13)練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品;並びに14)医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料にフレッシュ、フルーティー、ウォーターメロン及びグリーンピーマンの味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエニルエステルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム(gum accacia)、トラガント、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギネート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート及びイソブチレートは、ストロベリー及びウォーターメロンの特徴を風味組成物にそれぞれ与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は0.1ppb〜100ppm程度である。好ましくは、適用可能な濃度は0.001ppm〜0.01ppmの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエニルエステルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子(例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ)において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの1つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料;メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約20〜80重量%、好ましくは約30〜60重量%の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール(malitol)及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約1.0重量%存在する。
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品(例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき)に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒(例えば、水)中に本開示の組成物を含む風味組成物(例えば、風味カクテル)(液体又は粉末)を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
本開示の1つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤(例えば、医薬品)を含む医薬剤形(例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ)に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の1つの実施形態は、本開示の1つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
存在する組成物のうちの1つ又は複数はまた、例えば、1)炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物(例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物)、並びに飲料用粉末(例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料);2)アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ;3)ゼリー及びプディングなどのデザート;4)ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子;5)調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー;6)アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ;7)口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品;8)ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
存在する組成物はまた、例えば、1)ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子;2)ジャム;キャンディ;3)パン;4)緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び/又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品(例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ)、並びにココアなどの飲料;5)和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ;6)シーズニング;7)様々なインスタント飲料及び食品;8)様々なスナック食品;9)経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
(実施例1)
Z,E−3,5−ヘプタジエノールの調製
ステップ1−3−クロロプロパニルブチレートの調製
3−クロロプロパノール(1kg)が反応器に投入され、次いで、120℃まで加熱され、その後、120〜130℃の温度を保ちながら、酪酸無水物(1.75kg)の段階的な添加が続いた。供給が完了した温度で10分間撹拌させ、次いで、生成物を共蒸留せずに適切なカラムを利用して、できるだけ多くの酪酸を取り除く。反応生成物が室温まで徐冷され、次いで、水層が塩基性になるまで、10%炭酸ナトリウム溶液で洗浄された。すべての水分を除去するために生成物が取り除かれ、次のステップで使用された。
ステップ2−3−ブロモプロパニルブチレートの調製
3−クロロプロパニルブチレート(1kg)が反応器に投入され、この反応器に、臭化ナトリウム(0.937kg)及びジメチルホルムアミド(500g)が加えられた。臭化物への変換が60%を超えるまで、反応混合物が120〜125℃まで加熱された。反応混合物が冷却され、次いで、水でワークアップが行われた。水層がシクロヘキサンで抽出された。反応混合物が取り除かれ、次いで、塩化物を臭化物から分離するために蒸留された。目標は、次のステップに移る前に、95%臭化物を得ることであった。
ステップ3−Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートの調製
トリフェニルホスフィン(1.324kg)及びDMF(1.29kg)が反応器に投入され、内容物が90〜95℃まで加熱された。わずかに発熱する反応を制御しながら、3−ブロモプロピルブチレートがゆっくりと加えられた。95〜100℃で約16時間にわたって撹拌された。臭化物が反応したら、反応器が50〜60℃まで冷却され、次いで、炭酸カリウム(1.01kg)が加えられた。内容物が100℃まで加熱され、次いで、2〜4時間にわたってクロトナール(0.335kg)が加えられた。1時間撹拌された。反応混合物が50℃未満まで冷却され、次いで、水(4.9リットル)で反応停止された。水層がヘプタンで抽出された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを得るために、乾燥及び蒸留された。
ステップ4−Z,E−3,5−ヘプタジエノールの調製
反応器にメタノール(0.13kg)及び水酸化カリウムの45%溶液(0.72kg)が加えられた。内容物が55℃まで加熱され、次いで、3,5−ヘプタジエニルブチレート(1.0kg)が加えられた。発熱反応が55℃〜70℃の範囲内に保たれた。加水分解が完了すると、2.0リットルの水で2回洗浄する。シクロヘキサンで抽出(2×0.28kg)。溶媒を取り除き、生成物をひっくり返す。業界に知られた方法によってアセテート、プロピオネート、ブチレート及びイソブチレートエステルを調製するために、このプロセスからのZ,E−3,5−ヘプタジエノールが使用された。
(実施例2)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、オゾンノート、ウォータリーノート、スイートフルーティーノート、フローラルノートを芳香組成物に与えるために、適切な量のZ,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
Figure 2019529588
(実施例3)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、グリーンノート、ウォータリーノート、及びフルーティーフローラルノートを与えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
Figure 2019529588
(実施例4)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを含むストロベリー風味配合物の調製
フレッシュノート、トロピカルノート、フルーティーノート、グリーンノートを与えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
Figure 2019529588
200ppmのスクラロース25%溶液及び400ppmクエン酸50%溶液、続いて、0.05%ストロベリー風味濃縮物(上述)及び5ppmのZ,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルプロピオネートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
(実施例5)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを含むウォーターメロン風味配合物の調製
他のフルーティーノートと混合されたフレッシュ且つ強いウォーターメロンを加えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
Figure 2019529588
200ppmのスクラロース25%溶液、続いて、25ppmウォーターメロン風味濃縮物(上述)及び5ppmのZ,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルイソブチレートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。
本開示は、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
多くのアルキル及びアルケニルエステルが、パフューマー及びフレーバリストのパレットに見られる。例えば、6個又はそれ以上の炭素原子を有するエステルは、芳香及び風味の生成に対して価値がある興味深い感覚刺激特性を有することが知られている。
S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USAにおいて、cis−4−ヘプテニルアセテートは、フレッシュ、グリーン、フルーティーの臭いをローズアンダートーンと共に有すると記載されているが、一方、cis−4−ヘプテニルイソブチレートは、重く、特色のない特徴を持つグラッシーノートを有する。これらのエステルは、使用者の間で人気を博したことはない。さらに他は、2E−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルアセテート及び2Z−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエニルアセテートの臭い及び味を、ローズノートの支配を伴うスイート、フルーティーフローラルとして記載している。
いくつかの刊行物は、2,4−ヘプタジエニルエステル及び3,5−ヘプタジエニルエステルの異性体の調製に言及しているが、それらの臭い又は味の特性の言及はない(Snider et al J.Org.Chem.1983,vol.48,p.3003−10及びSamian et al,Nauveau Journal de Chemie,1978,2(3),p.249−54)。
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
本開示は、新規且つエキサイティングな臭い及び味へのアクセスを含む多くの利点を提供し、それらは以下で説明する通り明らかになるであろう。
[先行技術文献]
[非特許文献]
[非特許文献1]S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA
[非特許文献2]Snider et al J.Org.Chem.1983,vol.48,p.3003−10
[非特許文献3]Samian et al,Nauveau Journal de Chemie,1978,2(3),p.249−54
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
本開示はその上更に、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
本開示によれば、驚くべきことに、ヘプタジエンエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン及びオゾンの臭い並びに強いウォーターメロンの皮の味と、多くの他の果物に関連するフレッシュノートとによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する点で、関連する知られたエステルの臭い及び味からの逸脱を示すことが見出された。さらに、驚くべきことに、本開示のヘプタジエニルエステルと同様の構造を持つC−7エステル及び置換C−8エステルのいずれも、同様の感覚刺激特性を持たないことが見出された。
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの1つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び1つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物(例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品)に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は1つ又は複数の芳香成分(例えば、香り付けする共原料)を含むことになる。1つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート(例えば、快楽的に喜びを与えるノート)を与える2つ又はそれ以上の芳香成分を含む。
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成起源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューマーに知られている。これらの原料の多くは、S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USA又はその更に最近のバージョンのいずれか(そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。)などの参考文献に列挙されている。
香料組成物を製造するために本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質である。
本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、少数挙げると、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
本開示による化合物を含む香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
本開示の香料組成物は、知られた芳香のある香料製造原料、例えば、標準的な教科書、W.A.Poucherによる「Soap,Perfumery and Cosmetics」,7th edition;published by Chapman&Hall(London),1959;S.Arctanderによる「Perfume and Flavour Chemicals」,published by the author(Montclair)1959及び同じくS.Arctanderによる「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」,self−published,Elizabeth NJ,1960において言及された技術及び原料を使用する認められた香料製造技術に従って混ぜ合わせられてもよい。開示の材料とブレンドされてもよい特定の天然の発香原料は、ベチバー油、グアヤクウッド油、レモン油、ローズアブソリュート、ジャスミンアブソリュート、ゼラニウム油、ゲラニオール、ランバンジン油(lanvandin oil)、アセテート、パチョリ油、プチグレン油、ベルガモット油、チョウジつぼみ油、ベイ油、ナツメグ油、ピメントベリー油、イラン油、ビャクダン油、サンダルウッド油、ラブダムン樹脂(labdamun resin)、オレンジ油、乳香樹脂、マンダリン油、ネロリ油、オークモス、シダーウッド油及びパフューマーに知られた多くのその他を含む。
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び/又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える1つ又は複数の化合物(例えば、共原料)を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,N.J.,USAに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味に従ってそれらを選択することができる。
特に、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。1つの実施形態では、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか1つが風味組成物中に提供される。
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味に関する。
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,E異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのE,E異性体、及び約0.1パーセント〜約99.5のE,Z異性体を有する。
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中又は芳香組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、好ましくは約15パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、より好ましくは約20パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体;約0.5パーセント〜約40パーセントのZ,Z異性体、好ましくは約0.5パーセント〜約38パーセントのZ,Z異性体、より好ましくは約0.5パーセント〜約35パーセントのZ,Z異性体;約0.1パーセント〜約60パーセントのE,E異性体、好ましくは約0.1パーセント〜約38パーセントのE,E異性体、より好ましくは約0.1パーセント〜約35パーセントのE,E異性体;約2パーセント〜約40パーセントのE,Z異性体、好ましくは約2パーセント〜約38パーセントのE,Z異性体、より好ましくは約0.5パーセント〜約35パーセントのE,Z異性体を有する。
さらに、ある実施形態において、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、好ましくは約20パーセント〜約90パーセントのZ,E異性体、より好ましくは約30パーセント〜約80パーセントのZ,E異性体を有する。
好ましくは、異性体のアルカジエニルエステルは、Z,E−3,5−ヘプタジエニルホルメート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルヘキサノエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルベンゾエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルラクテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルピルベート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルサリシレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルチグレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルcis−3−ヘキセノエート及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートから選択される。
本開示の好ましい異性体のアルカジエニルエステルは、式
Figure 2019529588
Figure 2019529588
Figure 2019529588
Figure 2019529588
によって表され得る。
本開示の芳香組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約1重量ppmの量で存在する。
本開示の風味組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約0.1重量ppmの量で存在する。
本開示の芳香組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
本開示の風味組成物については、少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、2,6−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられ得る。
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のための異性体のアルカジエニルエステルの調製に関する。これらの異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン、オゾン、ウォーターメロン、グリーンピーマンなどのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートと表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生成するのに非常に望ましい。さらに、これらの異性体のアルカジエニルエステルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、費用効果が高い。
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物及び本開示の芳香組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、以下の通り概略的に表されたプロセスによって調製され得る:
Figure 2019529588
上のスキームにおいて表された反応は、本明細書において以下に実施例で詳細に説明される従来の反応である。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、海辺の記憶を呼び起こす、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたある範囲のナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する。それらはまた、風味料において有用なフレッシュノート、フルーティーノート、ウォーターメロンノート及びグリーンピーマンノートを有する。
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、ランドリーケア、香水、及びコロンを含む。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの1つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物、溶媒、媒体及び同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく;エアフレッシュナー;香水;コロン;石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;ローション及び軟膏などの化粧品;並びに洗剤;ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー/洗浄剤など(ただし、これらに限定されない。)の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシ)−1−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水/エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Isopar(商標)(ExxonMobil Chemicals(テキサス州ヒューストン))で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Dowanol(商標)(Dow Chemical Company(ミシガン州ミッドランド))で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、0.01ppm〜1重量%程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
本明細書に記載の通り、1)ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、2)石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;3)ローション及び軟膏などの化粧品;並びに4)洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー/洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
本開示の組成物はまた、例えば:1)芳香製品;香水;オードパフューム;オードトワレ;オーデコロン;及び同種のもの;スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム(varnishing creams)、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの;2)メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの;3)ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの;4)サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの;5)薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの;6)ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの;7)石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして;8)ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの;9)入浴、入浴剤(例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの)、フォームバス(バブルバス及び同種のもの)、バスオイル(例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの)、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの;10)洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの;11)柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの;並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの;並びに12)防虫剤、殺虫剤、及び同種のものに加えられ得る。
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの1つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の1桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示に従って独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか1ppmの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、100、1000、5000ppm又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
芳香の3つの基本的な段階が存在する。第1段階(すなわち、トップノート)は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第2段階(すなわち、ミドルノート)においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第3段階(すなわち、ベースノート)において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら3つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の(1つ又は複数の)グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの3つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍/冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの1つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく;エアフレッシュナー;香水;コロン;石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;ローション及び軟膏などの化粧品;並びに洗剤;ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー/洗浄剤など(ただし、これらに限定されない。)の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品;例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料;スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子;及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなど(ただし、これらに限定されない。)の風味産業における多種多様な製品に適用できる。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシ)−1−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水/エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Isopar(商標)(ExxonMobil Chemicals(テキサス州ヒューストン))で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Dowanol(商標)(Dow Chemical Company(ミシガン州ミッドランド))で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペン類を含むが、これらに限定されない。
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートは、ナチュラル、グリーン、バイオレットリーフ、フローラル、オゾン、マリンの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、0.01ppm〜1重量%程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香/風味の強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
本明細書に記載の通り、1)ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、2)石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品;3)ローション及び軟膏などの化粧品;並びに4)洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー/洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
本開示の組成物はまた、例えば:1)芳香製品;香水;オードパフューム;オードトワレ;オーデコロン;及び同種のもの;スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの;2)メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの;3)ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの;4)サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの;5)薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの;6)ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの;7)石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして;8)ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの;9)入浴、入浴剤(例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの)、フォームバス(バブルバス及び同種のもの)、バスオイル(例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの)、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの;10)洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの;11)柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの;並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの;12)防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの;13)練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品;並びに14)医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料にフレッシュ、フルーティー、ウォーターメロン及びグリーンピーマンの味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエニルエステルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム(gum accacia)、トラガント、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギネート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート及びイソブチレートは、ストロベリー及びウォーターメロンの特徴を風味組成物にそれぞれ与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は0.1ppb〜100ppm程度である。好ましくは、適用可能な濃度は0.001ppm〜0.01ppmの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエニルエステルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子(例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ)において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの1つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料;メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約20〜80重量%、好ましくは約30〜60重量%の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール(malitol)及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約1.0重量%存在する。
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品(例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき)に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒(例えば、水)中に本開示の組成物を含む風味組成物(例えば、風味カクテル)(液体又は粉末)を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
本開示の1つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤(例えば、医薬品)を含む医薬剤形(例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ)に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の1つの実施形態は、本開示の1つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
存在する組成物のうちの1つ又は複数はまた、例えば、1)炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物(例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物)、並びに飲料用粉末(例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料);2)アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ;3)ゼリー及びプディングなどのデザート;4)ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子;5)調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー;6)アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ;7)口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品;8)ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
存在する組成物はまた、例えば、1)ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子;2)ジャム;キャンディ;3)パン;4)緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び/又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品(例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ)、並びにココアなどの飲料;5)和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ;6)シーズニング;7)様々なインスタント飲料及び食品;8)様々なスナック食品;9)経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
(実施例1)
Z,E−3,5−ヘプタジエノールの調製
ステップ1−3−クロロプロパニルブチレートの調製
3−クロロプロパノール(1kg)が反応器に投入され、次いで、120℃まで加熱され、その後、120〜130℃の温度を保ちながら、酪酸無水物(1.75kg)の段階的な添加が続いた。供給が完了した温度で10分間撹拌させ、次いで、生成物を共蒸留せずに適切なカラムを利用して、できるだけ多くの酪酸を取り除く。反応生成物が室温まで徐冷され、次いで、水層が塩基性になるまで、10%炭酸ナトリウム溶液で洗浄された。すべての水分を除去するために生成物が取り除かれ、次のステップで使用された。
ステップ2−3−ブロモプロパニルブチレートの調製
3−クロロプロパニルブチレート(1kg)が反応器に投入され、この反応器に、臭化ナトリウム(0.937kg)及びジメチルホルムアミド(500g)が加えられた。臭化物への変換が60%を超えるまで、反応混合物が120〜125℃まで加熱された。反応混合物が冷却され、次いで、水でワークアップが行われた。水層がシクロヘキサンで抽出された。反応混合物が取り除かれ、次いで、塩化物を臭化物から分離するために蒸留された。目標は、次のステップに移る前に、95%臭化物を得ることであった。
ステップ3−Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートの調製
トリフェニルホスフィン(1.324kg)及びDMF(1.29kg)が反応器に投入され、内容物が90〜95℃まで加熱された。わずかに発熱する反応を制御しながら、3−ブロモプロピルブチレートがゆっくりと加えられた。95〜100℃で約16時間にわたって撹拌された。臭化物が反応したら、反応器が50〜60℃まで冷却され、次いで、炭酸カリウム(1.01kg)が加えられた。内容物が100℃まで加熱され、次いで、2〜4時間にわたってクロトナール(0.335kg)が加えられた。1時間撹拌された。反応混合物が50℃未満まで冷却され、次いで、水(4.9リットル)で反応停止された。水層がヘプタンで抽出された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを得るために、乾燥及び蒸留された。
ステップ4−Z,E−3,5−ヘプタジエノールの調製
反応器にメタノール(0.13kg)及び水酸化カリウムの45%溶液(0.72kg)が加えられた。内容物が55℃まで加熱され、次いで、3,5−ヘプタジエニルブチレート(1.0kg)が加えられた。発熱反応が55℃〜70℃の範囲内に保たれた。加水分解が完了すると、2.0リットルの水で2回洗浄する。シクロヘキサンで抽出(2×0.28kg)。溶媒を取り除き、生成物をひっくり返す。業界に知られた方法によってアセテート、プロピオネート、ブチレート及びイソブチレートエステルを調製するために、このプロセスからのZ,E−3,5−ヘプタジエノールが使用された。
(実施例2)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、オゾンノート、ウォータリーノート、スイートフルーティーノート、フローラルノートを芳香組成物に与えるために、適切な量のZ,E−3,5−ヘプタジエニルアセテートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
Figure 2019529588
(実施例3)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、グリーンノート、ウォータリーノート、及びフルーティーフローラルノートを与えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
Figure 2019529588
(実施例4)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを含むストロベリー風味配合物の調製
フレッシュノート、トロピカルノート、フルーティーノート、グリーンノートを与えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
Figure 2019529588
200ppmのスクラロース25%溶液及び400ppmクエン酸50%溶液、続いて、0.05%ストロベリー風味濃縮物(上述)及び5ppmのZ,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルプロピオネートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
(実施例5)
Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを含むウォーターメロン風味配合物の調製
他のフルーティーノートと混合されたフレッシュ且つ強いウォーターメロンを加えるために、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
Figure 2019529588
200ppmのスクラロース25%溶液、続いて、25ppmウォーターメロン風味濃縮物(上述)及び5ppmのZ,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルイソブチレートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。

Claims (36)

  1. 組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む、組成物。
  2. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、Z,E−3,5−ヘプタジエニルホルメート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレート、及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルヘキサノエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルベンゾエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルラクテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルピルベート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルサリシレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルチグレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルcis−3−ヘキセノエート、及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,E異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのE,E異性体、及び約0.1パーセント〜約99.5のE,Z異性体を有する、請求項1に記載の組成物。
  4. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、約0.5パーセント〜約40パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約60パーセントのE,E異性体、及び約2パーセント〜約40パーセントのE,Z異性体を有する、請求項1に記載の組成物。
  5. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    によって表される、請求項1に記載の組成物。
  6. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約1重量ppmの量で存在する、請求項1に記載の組成物。
  7. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項1に記載の組成物。
  8. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、e、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−01、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、2,6−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項1に記載の組成物。
  9. 芳香又は風味組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む、芳香又は風味組成物。
  10. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、Z,E−3,5−ヘプタジエニルホルメート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレート及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルヘキサノエート Z,E−3,5−ヘプタジエニルベンゾエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルラクテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルピルベート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルサリシレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルチグレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルcis−3−ヘキセノエート及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  11. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、約0.5パーセント〜約40パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約60パーセントのE,E異性体及び約2パーセント〜約40パーセントのE,Z異性体を有する、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  12. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    によって表される、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  13. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約1重量ppmの量で存在する、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  14. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  15. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、e、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、2,6−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項9に記載の芳香又は風味組成物。
  16. 請求項9に記載の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
  17. ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  18. 石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  19. エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  20. 飲料、飲料用粉末又は半冷凍/冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  21. 飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  22. 飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項16に記載の消費者製品。
  23. 芳香又は風味を消費者製品に与える方法であって、芳香又は風味を前記消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を前記消費者製品に加えることを含む、方法。
  24. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、Z,E−3,5−ヘプタジエニルホルメート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルアセテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルプロピオネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルブチレート、及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルイソブチレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルイソバレレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルヘキサノエート Z,E−3,5−ヘプタジエニルベンゾエート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルラクテート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルピルベート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルサリシレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルチグレート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Z,E−3,5−ヘプタジエニルcis−3−ヘキセノエート及びZ,E−3,5−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  25. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,E異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約99.5パーセントのE,E異性体、及び約0.1パーセント〜約99.5のE,Z異性体を有する、請求項23に記載の方法。
  26. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Z及びE異性体に基づいて、約10パーセント〜約98パーセントのZ,E異性体、約0.5パーセント〜約40パーセントのZ,Z異性体、約0.1パーセント〜約60パーセントのE,E異性体及び約2パーセント〜約40パーセントのE,Z異性体を有する、請求項23に記載の方法。
  27. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    Figure 2019529588
    によって表される、請求項23に記載の方法。
  28. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約1重量ppmの量で存在する、請求項23に記載の方法。
  29. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルボアルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチル−テトラヒドロピラン、3−カルボキシメチル−2−ペンチルシクロペンタン、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項23に記載の方法。
  30. 前記少なくとも1つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、2−フェニルエタノール、2−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、e、n−デカナール、n−ドデカナール、9−デセン−1−01、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、cis−3−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、2,6−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項23に記載の方法。
  31. 前記消費者製品が、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  32. 前記消費者製品が、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  33. 前記消費者製品が、エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  34. 前記消費者製品が、飲料、飲料用粉末又は半冷凍/冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  35. 前記消費者製品が、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
  36. 前記消費者製品が、飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
JP2019501910A 2016-07-29 2017-07-25 異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物 Pending JP2019529588A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662368731P 2016-07-29 2016-07-29
US62/368,731 2016-07-29
PCT/US2017/043659 WO2018022580A1 (en) 2016-07-29 2017-07-25 Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienyl esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2019529588A true JP2019529588A (ja) 2019-10-17

Family

ID=61011555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019501910A Pending JP2019529588A (ja) 2016-07-29 2017-07-25 異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10863758B2 (ja)
EP (1) EP3490389A4 (ja)
JP (1) JP2019529588A (ja)
CN (1) CN109475162A (ja)
WO (1) WO2018022580A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2769674C1 (ru) * 2021-09-20 2022-04-04 Елена Викторовна Борисенко Пищевой ароматизатор, придающий вкус и аромат концентрированного молока
CN114805276B (zh) * 2022-03-14 2023-07-14 云南中烟工业有限责任公司 一种异色烯类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2509967C2 (de) * 1975-03-07 1985-02-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3,6-Dimethyl-hept-2-en-1-ol sowie 3,6-Dimethyl-heptenyl- und heptadienylester
CA2013485C (en) * 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
DE102006044849A1 (de) 2006-09-22 2008-04-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Dekonjugierte Alkadiensäureester als Riech- und/oder Aromastoffe
US7932410B2 (en) 2008-10-31 2011-04-26 Bedoukian Research, Inc. Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
CN108366598A (zh) * 2015-12-11 2018-08-03 贝杜基昂研究股份有限公司 包含异构烷二烯醛或异构烷二烯腈的香味和风味组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3490389A4 (en) 2020-04-01
EP3490389A1 (en) 2019-06-05
CN109475162A (zh) 2019-03-15
US20180027845A1 (en) 2018-02-01
WO2018022580A1 (en) 2018-02-01
US10863758B2 (en) 2020-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10035972B2 (en) Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles
JP5504450B2 (ja) チオール含有フレグランスおよびフレーバー物質
KR101231546B1 (ko) 향료 및 방향제 조성물
US10647942B2 (en) Fragrance and flavor materials
US10863758B2 (en) Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienyl esters
WO2013031932A1 (ja) p-メンタン-3,8-ジオール異性体混合物及びこれを含む冷感組成物、並びに、この冷感組成物を含む製品
US11760957B2 (en) Compositions containing fenchols and methods of use
JP2007077226A (ja) フレーバー及びフレグランス組成物
CN110072510A (zh) 香味和风味材料
CN112368256A (zh) 香料和香精材料
CN110072512A (zh) 香味和风味材料
WO2023196616A1 (en) Fragrance and flavor materials
WO2004108867A2 (en) Cyclohexene carboamides and carbothioamides
WO2007040516A1 (en) Novel cyclohexene carboamides and carbothioamides

Legal Events

Date Code Title Description
A529 Written submission of copy of amendment under article 34 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529

Effective date: 20190123