JP2006225643A - 香料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物;該香料組成物よりなる飲食品用香料組成物、香粧品用香料組成物、医薬品類用香料組成物、口腔用組成物用香料組成物;該香料組成物によって香気付けされている香気付けした製品;該香料組成物を添加することによって他の香料組成物の香気を増強又は変調する方法。
【選択図】 なし
Description
8−メルカプトメントンは、シクロヘキサン部位の1位及び4位が不斉炭素原子である化合物である。具体的には、(1S,4R)−8−メルカプトメントン、(1S,4S)−8−メルカプトメントン、(1R,4S)−8−メルカプトメントン及び(1R,4R)−8−メルカプトメントンがある。
本発明は、4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の比率の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを有効成分として含有すること特徴とする香料組成物である。
また、光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンの化学純度は90%以上であればよく、好ましくは95%以上であり、さらに光学純度は90%e.e.以上であればよく、好ましくは95%e.e.以上である。
光学活性なl−プレゴンの製造方法としては、下記反応式で表されるように、l−シトロネラール(例えば、高砂香料工業株式会社製)を出発原料として、まず、ルイス酸による環化反応に付し、d−イソプレゴールとし、得られたd−イソプレゴールを、例えば、銅−亜鉛−アルミニウム触媒の共存下、脱水素反応と共に二重結合の異性化を行うことにより光学活性なl−プレゴンを得ることができる。
本発明の光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンの4位の立体配置が、S体/R体の特定比率の混合物は、上記のようにして得られる(1S)−8−メルカプトメントンについて、通常の分離精製法(例えば、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の方法)を適用することによって得ることができる。例えば、4位の立体がS体/R体の混合比が65:35〜95:5の比率の範囲、化学純度90%以上、光学純度90%e.e.以上である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを得る方法としては、蒸留によって目的とする比率で混留してくる留分を分取する方法がある。
また、光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンの化学純度は90%以上であればよく、好ましくは95%以上であり、さらに光学純度は90%e.e.以上であればよく、好ましくは95%e.e.以上である。
なお、最終製品であるフレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤、雑貨、等への本発明の(1S)−8−メルカプトメントンの添加量は、それぞれ場合において期待される効果・作用に応じて任意に加減される。
なお、下記に記載する処方においては、特に言及しない限り、%は質量%、部は質量部を意味するものとする。
<旋光度>
機器:DIP−370(日本分光工業株式会社製)
<プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)>
機器:AM−400型(400MHz)(ブルッカー社製)
内部標準物質:テトラメチルシラン
<赤外吸収スペクトル(IR)>
機器:Nicolet Avatar360 FT−IR(ニコレージャパン株式会社製)<質量スペクトル(MS)>
機器:M−80B質量分析計(イオン化電圧:20eV)(株式会社日立製作所製)
<ガスクロマトグラフ>
機器:HP−5890(ヒューレットパッカード社製)
カラム:PEG BC−WAX(0.25mm×50m)(ジーエルサイエンス株式会社製)
(1)d−イソプレゴールの合成
アルゴン気流下、300ml反応容器に臭化亜鉛1.44gを加え、次いでl−シトロネラール100g及びトルエン50mlを加えた後、110℃で17時間撹拌した。反応終了後、4%苛性ソーダ水50mlを加えた後、分液し、トルエンを留去した後、蒸留することにより、無色油状物としてd−イソプレゴール71gを得た。
(2)l−プレゴンの合成
(1)で得られたd−イソプレゴール50gを、銅−亜鉛−アルミニウム触媒200mgの共存下、150℃で8時間撹拌して、脱水素反応と共に二重結合の異性化を行うことによりl−プレゴン40g(収率81%)で得た。
500mlのオートクレーブに、ピペリテノン150g(1mol)、Bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium (I) hexafluorophosphate〔ビス{1,5−シクロオクタジエン}ロジウム(I)ヘキサフルオロリン酸塩(以下、[Rh(cod)2]PF6とする)18.6mg(0.04mmol)、(R)-(4,4'-Bi-1,3-benzodioxiol)-5,5'-diylbis(di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphine)〔(R)−(4,4‘−ビ−1,3−ベンゾジオキソール)−5,5’−ジイルビス(ジ(3,5−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェニル)ホスフィン)、以下、(R)−DTBM−SEGPHOSとする〕47.2mg(0.04mmol)、tetramethylenebis(triphenylphosphoniumu bromide)〔テトラメチレンビス(トリフェニルホスホニウムブロミド)、以下、BrPPh3(CH2)4PPh3Brとする〕14.8mg(0.02mmol)、酢酸エチル7.5mlを加え、水素圧3MPa、50℃で20時間反応した。反応終了後、水素をパージし、反応溶液を濃縮、減圧下蒸留を行い、l−プレゴンを136.8g得た。収率90%。
温度計とガス導入管を取り付けた反応器に、合成例1又は合成例2で得たl−プレゴン(3g、23mmol)と塩化メチレン(30ml)を仕込み、そこに無水塩化アルミニウム(612mg、0.2当量)を加えた後、ガス導入管より硫化水素ガスを3時間吹き込んだ。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガスクロマトグラフにて転化率を測定したところ、100%であった。
反応混合物から窒素により残留硫化水素を追い出した後、定法通り、希塩酸処理、水洗を経て、濃縮することにより粗生成物を得た。
得られた粗生成物を減圧蒸留(95℃/600Pa)することにより、純度96%の標記化合物2.8g(収率65%)を得た。
このものの4位の立体のS体とR体の比率は60:40であった。ここで得た4位の立体のS体/R体が60/40の(1S)−8−メルカプトメントン1.0gを、分取ガスクロマトグラフ装置を用いてリサイクル法によって精製した。
[α]D 20 +29.6°(c=1.5、CH3OH)
MS(m/z):153(-SH)
IR (neat): 1709, 2583cm-1
1H-NMR (CDCl3, δppm): 0.96(3H, d), 1.40(3H, s),1.45(3H, s), 2.35(1H, s)
[α]D 20 −43.5°(c=1.3、CH3OH)
MS(m/z):153(-SH)
IR (neat): 1709, 2583cm-1
1H-NMR (CDCl3, δppm): 1.02(3H, d), 1.40(6H, s), 2.30(1H, s)
合成例3で得られた4位の立体のS体/R体が60/40の(1S)−8−メルカプトメントン2.8gを減圧下にて前留分と後留分をカットし、主留分を沸点90℃/200Paで分留し、4位の立体のS体/R体が75/25の質量比である(1S)−8−メルカプトメントン2.0gを得た。
(1)l−イソプレゴールの合成
アルゴン気流下、300ml反応容器に臭化亜鉛1.44gを加え、次いでd−シトロネラール100g及びトルエン50mlを加えた後、110℃で17時間撹拌した。反応終了後、4%苛性ソーダ水50mlを加えた後、分液し、トルエンを留去した後、蒸留することにより、無色油状物としてl−イソプレゴール71gを得た。
(2)d−プレゴンの合成
(1)で得られたl−イソプレゴール50gを、銅−亜鉛−アルミニウム触媒200mgの共存下、150℃で8時間撹拌して、脱水素反応と共に二重結合の異性化を行うことによりd−プレゴン43g(収率87%)で得た。
500mlのオートクレーブに、ピペリテノン150g(1mol)、[Rh(cod)2]PF6 18.6mg(0.04mmol)、(S)−DIBM−SEGPHOS 47.2mg(0.04mmol)、BrPPh3(CH2)4PPh3Br 14.8mg(0.02mmol)、酢酸エチル7.5mlを加え、水素圧3MPa、50℃で20時間反応を行った。反応終了後、水素をパージし、反応溶液を濃縮、減圧下蒸留を行い、d−プレゴンを136.8g得た。収率90%。
温度計とガス導入管を取り付けた反応器に、合成例5で得たd−プレゴン(3g、23mmol)と塩化メチレン(30ml)を仕込み、そこに無水塩化アルミニウム(612mg、0.2当量)を加えた後、ガス導入管より硫化水素ガスを3時間吹き込んだ。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガスクロマトグラフにて転換率を測定したところ、100%であった。
反応混合物を窒素により残留硫化水素を追い出した後、定法通り、希塩酸処理後、水洗を経て、濃縮することにより粗生成物を得た。
得られた粗生成物を減圧蒸留(95℃/600Pa)することにより、純度96%の標記化合物3g(収率70%)を得た。
このもののトランス体とシス体の比率は60:40であった。ここで得たトランス体/シス体が60/40の(1R)−8−メルカプトメントン1.0gを、分取ガスクロマトグラフ装置を用いてリサイクル法によって精製した。
[α]D 20 −29.7°(c=1.2、CH3OH)
MS(m/z):153(-SH)
IR (neat): 1709, 2583cm-1
1H-NMR (CDCl3, δppm): 0.96(3H, d), 1.40(3H, s),1.45(3H, s), 2.35(1H, s)
[α]D 20 +43.3°(c=1.1、CH3OH)
MS(m/z):153(-SH)
IR (neat): 1709, 2583cm-1
1H-NMR (CDCl3, δppm): 1.02(3H, d), 1.40(6H, s), 2.30(1H, s)
<香気質の評価>
前記各合成例で得た8−メルカプトメントンに関して、瓶口及び濾紙につけたものを経験5年以上を有する調香師7名により官能評価を行った。評価結果を表1に示す。
緑茶葉10gに温度90℃のお湯300mlを注ぎ、約1分間放置してから茶葉を濾して得られた緑茶抽出液100部に対し、合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンの1ppbエタノール溶液を0.1部の割合で加えて、該(1S)−8−メルカプトメントンを0.001ppb含有する本発明の緑茶飲料を得た。このものは苦味及び渋みが軽減し、入れ立ての茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持ったものであった。
(1)緑茶葉1Kgに温度90℃のお湯30リットルを注ぎ、約1分間放置してから茶葉を濾して得られた緑茶抽出液を100倍の濃度に濃縮して、緑茶飲料用香味組成物を調製した。
(2)上記(1)で得られた緑茶用香味組成物100部に対し、合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンの10ppbエタノール溶液を0.002部加えて、該(1S)−8−メルカプトメントンを0.0002ppbを含有する本発明の茶飲料用の香味組成物を製造した。
(3)上記(2)で得られ香味組成物を、緑茶葉10gに温度90℃のお湯300mlを注ぎ、約1分間放置してから茶葉を濾して得られた緑茶抽出液100部に対し1部の割合で添加して、4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを添加含有する緑茶飲料〔(1S)−8−メルカプトメントンの濃度:約0.000002ppb〕を製造した。これにより得られた緑茶飲料は、緑茶独特の苦味及び渋みが軽減し、入れ立ての茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持った緑茶飲料であり、しかも24時間経過後も、その良好な香気が失われずに維持されていた。
(1)下記の表2に示す緑茶飲料用の香味組成物において合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを加えて、(1S)−8−メルカプトメントンを0.10ppbの濃度で含有する実施例4の香味組成物を調整した。
また、上記(1S)−8−メルカプトメントンを加えないものを比較例1とした。
(3)上記(2)で得られた両緑茶飲料を、7人の専門パネラーによる官能比較評価を行った。その結果、添加した実施例5のものは比較例2のものには無い深みのある緑茶独特のコクが付与されているとパネラー全員が判定した。
ウーロン茶葉10gに温度100℃のお湯300mlを注ぎ、約3分間放置してから茶葉を濾して得られたウーロン茶抽出液100部に対し、合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンの10ppbエタノール溶液を0.002部の量で加え、該(1S)−8−メルカプトメントンを0.0002ppb含有する本発明のウーロン茶飲料を得た。このものは熟成感を伴い、深みのあるウーロン茶葉様のイメージする香気を持ったものであった。
(1)ウーロン茶葉1Kgに温度100℃のお湯30リットルを注ぎ、約3分間放置してから茶葉を濾して得られたウーロン茶抽出液を100倍の濃度に濃縮して、ウーロン茶飲料用の香味組成物を調整した。
(2)上記(1)で得られた香味組成物100部に対して、合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンの10ppbエタノール溶液を0.002部加え、該(1S)−8−メルカプトメントンを0.0002ppbの濃度で含有する本発明のウーロン茶飲料用の香味組成物を製造した。
(3)ウーロン茶葉10gに温度100℃のお湯300mlを注ぎ、約3分間放置してから茶葉を濾して得られたウーロン茶抽出液100部に、上記(2)で得られた香味組成物1部を添加して、4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを約0.000002ppbの濃度で含有するウーロン茶飲料を製造した。このウーロン茶飲料は、熟成感を伴い、深みのあるウーロン茶葉様をイメージする香気を有していた。しかも、24時間経過後も、その良好な香気が失われずに維持されていた。
(1)下記の表3に示すウーロン茶飲料用の香味組成物において合成例4で得られた4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを加えて、該(1S)−8−メルカプトメントンを0.10ppbの濃度で含有する実施例8の香味組成物を調整した。また、該(1S)−8−メルカプトメントンを加えないものを比較例3とした。
(3)上記(2)で得られたウーロン茶飲料を、7人の専門パネラーによる官能比較評価を行った。その結果、前記(1S)−8−メルカプトメントン添加した実施例9のものは比較例4のものには無い深みのあるウーロン茶独特のコクが付与されていたとパネラー全員が指摘した。
(1)この実施例10では、下記の表4に示す抹茶プリン用配合を用いて、4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを添加含有させた抹茶プリンを製造した。
<グレープフルーツフレーバー組成物の製造>
以下に示す処方でグレープフルーツフレーバーを製造し、合成例4で合成した4位の立体のS体/R体の混合比が75:25である(1S)−8−メルカプトメントンを極微量添加したものを、無添加の比較例5と7人の専門パネラーによる官能比較評価を行った。
その結果、添加した実施例11のものには、比較例5のものには無いナチュラルな深みのある瑞々しさが付与されていたとパネラー全員が判定した。
** ジプロピレングリコール
実施例12の処方において、(1S)−8−メルカプトメントン10ppmDPG溶液の代わりにジプロピレングリコールを用いる以外には実施例12と同じ処方によりシャンプー用香料組成物を調製した。
<シャンプーの製造>
実施例12及び比較例6で調製したシャンプー用香料組成物を用い、下記成分を80℃にて均一になるまで加熱撹拌し、その後35℃まで冷却しシャンプーを調製した。
実施例12と比較例6との香料組成物を使用したものを比較評価した結果、前記(1S)−8−メルカプトメントンを含む実施例12の処方に基づく香料組成物を使用したシャンプーは、比較例6のシャンプ−にはない、拡散性に優れ、フレッシュでナチュラル感が付与されているとパネラー全員が判定した。
<ボディ−シャンプー用香料組成物の製造>
[処方例2]
<ボディシャンンプーの製造>
実施例13及び比較例7の香料組成物を用い、下記組成のボディシャンプーを調製した。
実施例13と比較例7との香料組成物を用いて製造したボディシャンプーを評価した結果、(1S)−8−メルカプトメントンを含む実施例13の処方に基づく香料組成物を使用したボディシャンプーには、比較例7のものにはない爽やかさがアップしたシトラス感が付与されているとパネラー全員が判定した。
実施例14の処方において、(1S)−8−メルカプトメントン10ppmDPG溶液の代わりにジプロピレングリコール(DPG)を用いる以外には実施例14と同じ処方により香水用香料組成物を調製した。
<化粧クリームの製造>
実施例14及び比較例8で調製した香水用香料組成物を用い、化粧クリームを調製した。
実施例14の香料組成物を使用している化粧クリームには、比較例8のものを使用しているものにはない非常に拡散性のあるナチュラル感が付与されているとパネラー全員が判定した。
<トロピカルフルーツ調香料>
一方、合成例7の75:25の(1R)−メルカプトメントンを用いた場合比較例9のものはフレーバーの立ちが悪く、ナチュラル感に欠け、オイリーで全体に暗いトーンとなり沈んだ感じがしたとパネラー全員が判定した。
Claims (14)
- 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
- 化学純度が90%以上で且つ光学純度が90%e.e.以上であることを特徴とする請求項1記載の香料組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の香料組成物よりなる飲食品用香料組成物。
- 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを、10−5〜103ppb含有することを特徴とする請求項3記載の飲食品用香料組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の香料組成物よりなる香粧品用香料組成物。
- 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを、10−1〜106ppb含有することを特徴とする請求項5記載の香粧品用香料組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の香料組成物よりなる医薬品類用香料組成物。
- 請求項1又は請求項2に記載の香料組成物よりなる口腔用組成物用香料組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の香料組成物によって香気付けされている香気付けした製品。
- 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを、10−5〜1ppb含有することを特徴とする飲食品類。
- 4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを、10−4〜105ppb含有することを特徴とする香粧品。
- 製品がフレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤又は雑貨から選ばれる1種である請求項9記載の香気付けした製品。
- 他の香料組成物に4位の立体のS体/R体の混合比が65:35〜95:5の質量比の範囲である光学活性な(1S)−8−メルカプトメントンを添加することを特徴とする香料組成物の香気を増強又は変調する方法。
- 上記の他の香料組成物が、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料から選ばれる1種であることを特徴とする請求項13記載の香料組成物の香気を増強又は変調する方法。
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