JP6600116B1 - 香料組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】柑橘様の香気・香味を増強させることのできる香料組成物を提供すること。【解決手段】６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを含有する香料組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、柑橘様の香気・香味を付与又は増強することができる香料組成物およびその使用に関する。
柑橘果実はさわやかな香気・香味で人々に親しまれている。また、柑橘果実は果肉が食されるほか、その果汁が食品の賦香に用いられることも多く、柑橘系の香気や風味を食品等に付与するには、柑橘類から得られる精油等も用いられることが多い。
また、柑橘様香気・香味を増強するために、精油などの添加ではなく、種々の化合物を添加することにより香気・香味を増強させる方法も知られている。
非特許文献１には、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについて異性体の一部（後述する化合物（２））が記載されている。
Ｈ．ＳＺＡＬＫＯＷＳＫＡ−ＰＡＧＯＷＳＫＡ，Ｐｏｌｉｓｈ Ｊ．ｏｆ Ｃｈｅｍ．１９８５，５９（５−６），５３１．
しかしながら、非特許文献１には、当該化合物が香質を有することについて記載されていない。
本発明の課題は、柑橘様の香気・香味を増強させることのできる香料組成物を提供すること、及びそれを用いて柑橘様の香気・香味が増強された種々の製品を提供することにある。
本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、香気成分として利用されたことのない６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを使用することにより柑橘様の香気・香味を増強することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は以下の［１］〜［５］に関する。
［１］ 下記式（１）で表される化合物。
Figure 0006600116
［２］ ６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを含有する香料組成物。
［３］ 飲食品用である［２］に記載の香料組成物。
［４］ ［１］に記載の化合物または［２］もしくは［３］に記載の香料組成物を含有する飲食品、口腔用組成物、たばこ製品、または消費者製品。
［５］ ［１］に記載の化合物または［２］もしくは［３］に記載の香料組成物を添加することを特徴とする飲食品、口腔用組成物、たばこ製品、または消費者製品の製造方法。
本発明の香料組成物によれば、種々の製品に対し柑橘様の香気・香味を付与又は増強することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明において、式（１）で表される化合物を、化合物（１）とも記載する。
本発明における６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（以下、本発明の化合物とも記載する）は、下記式（１）または（２）に表される構造を有する。化合物（１）と化合物（２）は異性体の関係にある。化合物（１）及び化合物（２）は共に、柑橘様の香気を有することが本発明で見出された。
Figure 0006600116
さらに、化合物（１）及び化合物（２）にはそれぞれ、下記式（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、（２ｂ）で表される異性体が存在する。すなわち、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランには４種の異性体が存在する。
Figure 0006600116
化合物（１ａ）：（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ）体
化合物（１ｂ）：（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ）体
化合物（２ａ）：（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）体
化合物（２ｂ）：（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）体
６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの製造方法について、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の合成方法を例に説明する。
まず、出発原料としてＲ，Ｒ−カルベオールを準備し、これに酢酸水銀を添加して含水銀二環性化合物を中間体として得て、さらに、ＮａＢＨ４を添加し還元的脱水銀を行うことで、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）の混合物が得られる。
Figure 0006600116
化合物（２ａ）及び化合物（２ｂ）については、化合物（１ａ）及び化合物（１ｂ）を合成する際の出発原料であるＲ，Ｒ−カルベオールを、Ｓ，Ｓ−カルベオールに替える以外は同様に合成することができる。
本発明の香料組成物は６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを含有する。
香料組成物における本発明の化合物の含有量は、香料組成物の重量を基準として好ましくは０．００００１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは０．００１〜１００ｐｐｍである。
また、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの４種の異性体は、いずれも香気成分として有用であり、任意の異性体及び異性体混合物を用いることができる。
この中でも、化合物（１）の比率が多い異性体及び異性体混合物が好ましい。香料組成物における化合物（１）と化合物（２）の比率としては、１００：０〜６０：４０が好ましく、１００：０〜８０：２０がより好ましい。
本発明の化合物及び本発明の香料組成物は、そのまま飲食品、口腔用組成物、たばこ製品、消費者製品に極微量配合して、柑橘様の香気・香味を付与又は増強することができる。
飲食品の具体例としては、例えば、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料類、乳飲料類、乳酸菌飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類；チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒などのアルコール飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガムなどの菓子類；和風スープ、洋風スープなどのスープ類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント飲料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。この中でも、飲料類又はアルコール飲料類が好ましい。
本発明の化合物の飲食品への添加量は、飲食品の重量に対して各々０．００００１〜１００００ｐｐｂ、好ましくは０．０００１〜１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１〜１００ｐｐｂの濃度範囲とすることができる。
香料組成物の飲食品への添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、通常、香料組成物を添加する前の飲食品の質量を基準として０．００１〜１０質量％、好ましくは０．０１〜５質量％の濃度範囲とすることができる。
口腔用組成物としては、例えば、歯磨き剤、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などを挙げることができる。
本発明の化合物の口腔用組成物への添加量は、口腔用組成物の重量に対して各々０．０００１〜１０００００ｐｐｂ、好ましくは０．００１〜１００００ｐｐｂ、より好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｂの濃度範囲とすることができる。
香料組成物の口腔用組成物への添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、通常口腔用組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．１〜３質量％とすることができる。
たばこ製品としては、紙巻きたばこ、電子たばこなどを挙げることができる。
本発明の化合物のたばこ製品への添加量は、たばこ製品の重量に対して各々０．０００１〜１００ｐｐｍ、好ましくは０．００１〜１０ｐｐｍ、より好ましくは０．０１〜１ｐｐｍの濃度範囲とすることができる。
香料組成物のたばこ製品への添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、例えばたばこの葉の部分の全質量に対して、好ましくは０．００００１〜９０質量％、より好ましくは０．０００１〜５０質量％とすることができる。
消費者製品の具体例としては、
香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなどのフレグランス製品、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなどの基礎化粧品；
ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドゥ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムーバなどの仕上げ化粧品；
ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアースティック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤などの頭髪化粧品；
サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品；
制汗剤、アフターシェービングローション及びジェル、パーマネン卜ウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料などの薬用化粧品；
シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメン卜、ヘアーパックなどのヘアケア製品；
化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸などの石鹸；
ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、フェースクリームなどの身体洗浄剤；
入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル（バスパヒューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなどの浴用剤；
衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸などの洗剤；
ソフナー、ファーニチァケアーなどの柔軟仕上げ剤；
クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤などの洗浄剤；
台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤などの台所用洗剤；
酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤、等）、光学的漂白剤などの漂白剤；
スプレータイプ、パウダースプレーなどのエアゾール剤；
固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ（水性、油性）などの消臭・芳香剤、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの日用・雑貨品、液体入浴剤、洗口液、忌避剤（ミストスプレータイプ、水性液体タイプ）などの医薬部外品、薬用化粧品、薬用ローションなどの医薬品、などを挙げることができる。
本発明の化合物の消費者製品への添加量は、消費者製品の重量に対して各々０．０００１〜１０００００ｐｐｂ、好ましくは０．００１〜１００００ｐｐｂ、より好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｂの濃度範囲とすることができる。
香料組成物の消費者製品への添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、通常、香料組成物を添加する前の消費者製品の質量を基準として、各々０．００１〜９０質量％、好ましくは０．０１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜２５質量％とすることができる。
また、本発明の化合物または香料組成物を、他の香料成分と混合して上記の各製品及び組成物に添加し、柑橘様の香気・香味を付与又は増強することもできる。他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，Ｐ８８−１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。
本発明において付与又は増強される柑橘様香気・香味の柑橘類としては、グレープフルーツ、オレンジ、レモン、ライム、ユズ、ブラッドオレンジ、ビターオレンジ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、みかん、甘夏、ナツミカン、ハッサク、ブンタン、カボス、スダチ、ヘベス、ベルガモット、スウィーティー（オロブロンコ）等が好ましいが、ここに記載した柑橘類に限定されるものではない。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例において使用した分析機器は以下の通りである。
ＮＭＲ測定装置：ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ ５００（ＢＲＵＫＥＲ ＢＩＯ ＳＰＩＮ Ｋ．Ｋ．：ブルカ‐バイオスピン社製）
ガスクロマトグラフ質量分析計：ＧＣＭＳ‐ＱＰ２０１０（島津製作所社製）
ガスクロマトグラフ‐オービトラップ型質量分析計：ＴＲＡＣＥ１３１０（ＧＣ）＋ Ｅｘａｃｔｉｖｅ ＧＣ（質量分析計）（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
高速液体クロマトグラフ
ポンプ：ＬＣ−２０Ａ（島津製作所社製）
検出器：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ（ジーエルサイエンス社製）
分離カラム：ＹＭＣ−ＴｒｉａｒｔＣ１８ ＥｘＲＳ（ＹＭＣ社製）
（実施例１）（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（１ａ））および（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（１ｂ））の合成
３０．４ｇの（Ｒ，Ｒ）−カルベオールを２００ｍＬのＴＨＦ溶液とした。これに対し、６１．２ｇの酢酸水銀を添加し、２０℃、９日間反応させることで、中間体含水銀二環性化合物を得た。その後、５０ｍＬの３Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および１１．４ｇのＮａＢＨ４を添加し、１５℃、３時間反応させて、還元的脱水銀化を行い、(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランおよび(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの混合物を得た。
続いて、高速液体クロマトグラフィー（溶離液；水：アセトニトリル＝７０：３０（容積比））により精製を行い、目的の(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランおよび(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（ＧＣ純度１００％）を得た。
＜(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
４．０２（ｔ，Ｊ＝３．６０Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１１．０６Ｈｚ，１Ｈ），１．８８（ｄｄ，Ｊ＝１１．１５Ｈｚ，３．３０Ｈｚ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｄｄ，Ｊ＝１１．０６Ｈｚ，４．００Ｈｚ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ，３Ｈ），
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
８５．１０，８１．５４，４７．３１，４４．８７，４２．１０，３８．１７，３７．０４，３６．５２，２３．１４，１５．６６
ＨＲＭＳ（ＣＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１７Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］＋）１５３．１２７４；ｆｏｕｎｄ，１５３．１２７４
＜(２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ)−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
３．９６（ｄ，Ｊ＝４．５５Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｄｄ，Ｊ＝１１．７５Ｈｚ，３．５０Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｄ，Ｊ＝１０．５５Ｈｚ，１Ｈ），１．６１（ｄｄ，Ｊ＝１１．４０Ｈｚ，３．００Ｈｚ，１Ｈ），１．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，２．４０Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｄｄ，Ｊ＝１１．７５Ｈｚ，２．８０Ｈｚ，１Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，３Ｈ），
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
８６．４７，８１．７８，４３．８９，４２．５２，４２．３３，４２．２４，４２．１０，３６．３６，２３．３９，１７．３１
ＨＲＭＳ（ＣＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１７Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］＋）１５３．１２７４；ｆｏｕｎｄ，１５３．１２７４
（実施例２）（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（２ａ））および（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（２ｂ））の合成
（Ｒ，Ｒ）−カルベオールを（Ｓ，Ｓ）−カルベオールに変更した以外は実施例１と同様に、（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランおよび（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの混合物を得た。
続いて、高速液体クロマトグラフィー（溶離液；水：アセトニトリル＝７０：３０（容積比））により精製を行い、目的の（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランおよび（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（ＧＣ純度１００％）を得た。
＜（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
化合物（１ａ）と同様と予測される。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
化合物（１ａ）と同様と予測される。
ＨＲＭＳ（ＣＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１７Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］＋）１５３．１２７４；ｆｏｕｎｄ，１５３．１２７４
＜（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランの物理的データ＞
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
化合物（１ｂ）と同様と予測される。
１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
化合物（１ｂ）と同様と予測される。
ＨＲＭＳ（ＣＩ＋）：ｃａｌｃｄ Ｃ１０Ｈ１７Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］＋）１５３．１２７４；ｆｏｕｎｄ，１５３．１２７４
（実施例１−１）オレンジ香料組成物の製造
実施例１で製造後、単離した（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（１ａ））を用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（Ａ）を調製した。比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（Ｂ）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したオレンジ香料組成物（Ａ）および（Ｂ）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ａ）の方が、香料組成物（Ｂ）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ａ）中の（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、（２Ｒ，３ａＲ，５Ｒ，６ａＲ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（１ｂ））に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２−１）オレンジ香料組成物の製造
実施例２で製造後、単離した（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（２ａ））を用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（Ｃ）を調製した。比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（Ｄ）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したオレンジ香料組成物（Ｃ）および（Ｄ）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（Ｃ）の方が、香料組成物（Ｄ）よりも、本物らしいグリーン感やフレッシュ感が強化され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（Ｃ）中の（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｓ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、（２Ｓ，３ａＳ，５Ｓ，６ａＳ，７Ｒ）−６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（化合物（２ｂ））に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３）オレンジ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フラン（すなわち化合物（１ａ）と化合物（１ｂ）の混合物。これ以降の実施例においても同様である。）を用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（１）を調製した。比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（２）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したオレンジ香料組成物（１）および（２）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１）の方が、香料組成物（２）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物（すなわち化合物（２ａ）と化合物（２ｂ）の混合物）に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４）オレンジ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、オレンジ香料組成物（３）を調製した。比較として、下記処方に従いオレンジ香料組成物（４）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したオレンジ香料組成物（３）および（４）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３）の方が、香料組成物（４）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例５）レモン香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、レモン香料組成物（５）を調製した。比較として、下記処方に従いレモン香料組成物（６）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したレモン香料組成物（５）および（６）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（５）の方が、香料組成物（６）よりも、フレッシュさ、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（５）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例６）レモン香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、レモン香料組成物（７）を調製した。比較として、下記処方に従いレモン香料組成物（８）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したレモン香料組成物（７）および（８）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（７）の方が、香料組成物（８）よりも、フレッシュさ、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例７）グレープフルーツ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツ香料組成物（９）を調製した。比較として、下記処方に従いグレープフルーツ香料組成物（１０）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したグレープフルーツ香料組成物（９）および（１０）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（９）の方が、香料組成物（１０）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（９）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例８）グレープフルーツ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、グレープフルーツ香料組成物（１１）を調製した。比較として、下記処方に従いグレープフルーツ香料組成物（１２）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したグレープフルーツ香料組成物（１１）および（１２）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１１）の方が、香料組成物（１２）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１１）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例９）ライム香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ライム香料組成物（１３）を調製した。比較として、下記処方に従いライム香料組成物（１４）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したライム香料組成物（１３）および（１４）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１３）の方が、香料組成物（１４）よりも、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１３）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１０）ライム香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ライム香料組成物（１５）を調製した。比較として、下記処方に従いライム香料組成物（１６）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したライム香料組成物（１５）および（１６）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１５）の方が、香料組成物（１６）よりも、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１１）ユズ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ユズ香料組成物（１７）を調製した。比較として、下記処方に従いユズ香料組成物（１８）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したユズ香料組成物（１７）および（１８）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１７）の方が、香料組成物（１８）よりも、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１２）ユズ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ユズ香料組成物（１９）を調製した。比較として、下記処方に従いユズ香料組成物（２０）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したユズ香料組成物（１９）および（２０）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（１９）の方が、香料組成物（２０）よりも、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（１９）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１３）サイダー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、サイダー香料組成物（２１）を調製した。比較として、下記処方に従いサイダー香料組成物（２２）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したサイダー香料組成物（２１）および（２２）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２１）の方が、香料組成物（２２）よりも、シトラス様の瑞々しい甘さ、炭酸感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２１）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１４）アップル香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、アップル香料組成物（２３）を調製した。比較として、下記処方に従いアップル香料組成物（２４）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したアップル香料組成物（２３）および（２４）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２３）の方が、香料組成物（２４）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２３）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１５）グレープ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、グレープ香料組成物（２５）を調製した。比較として、下記処方に従いグレープ香料組成物（２６）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したグレープ香料組成物（２５）および（２６）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２５）の方が、香料組成物（２６）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２５）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１６）ピーチ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ピーチ香料組成物（２７）を調製した。比較として、下記処方に従いピーチ香料組成物（２８）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したピーチ香料組成物（２７）および（２８）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２７）の方が、香料組成物（２８）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１７）パイナップル香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、パイナップル香料組成物（２９）を調製した。比較として、下記処方に従いパイナップル香料組成物（３０）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したパイナップル香料組成物（２９）および（３０）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（２９）の方が、香料組成物（３０）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（２９）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１８）バナナ香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、バナナ香料組成物（３１）を調製した。比較として、下記処方に従いバナナ香料組成物（３２）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したバナナ香料組成物（３１）および（３２）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３１）の方が、香料組成物（３２）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３１）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例１９）ストロベリー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ストロベリー香料組成物（３３）を調製した。比較として、下記処方に従いストロベリー香料組成物（３４）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したストロベリー香料組成物（３３）および（３４）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３３）の方が、香料組成物（３４）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３３）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２０）ラズベリー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ラズベリー香料組成物（３５）を調製した。比較として、下記処方に従いラズベリー香料組成物（３６）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したラズベリー香料組成物（３５）および（３６）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３５）の方が、香料組成物（３６）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３５）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２１）ブルーベリー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ブルーベリー香料組成物（３７）を調製した。比較として、下記処方に従いブルーベリー香料組成物（３８）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したブルーベリー香料組成物（３７）および（３８）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３７）の方が、香料組成物（３８）よりも、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２２）スパークリングワイン香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、スパークリングワイン香料組成物（３９）を調製した。比較として、下記処方に従いスパークリングワイン香料組成物（４０）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したスパークリングワイン香料組成物（３９）および（４０）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（３９）の方が、香料組成物（４０）よりも、発泡感を伴う軽やかなアルコール感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（３９）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２３）ビール香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ビール香料組成物（４１）を調製した。比較として、下記処方に従いビール香料組成物（４２）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したビール香料組成物（４１）および（４２）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（４１）の方が、香料組成物（４２）よりも、発泡感を伴う軽やかなアルコール感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（４１）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２４）グリーンティー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、グリーンティー香料組成物（４３）を調製した。比較として、下記処方に従いグリーンティー香料組成物（４４）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したグリーンティー香料組成物（４３）および（４４）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（４３）の方が、香料組成物（４４）よりも、広がりのある自然な甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（４３）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２５）ブラックティー香料組成物の製造
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、ブラックティー香料組成物（４５）を調製した。比較として、下記処方に従いブラックティー香料組成物（４６）を調製した。
Figure 0006600116
上記処方で調製したブラックティー香料組成物（４５）および（４６）をそれぞれ水に０．１％添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（４５）の方が、香料組成物（４６）よりも、広がりのある自然な甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（４５）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２６）市販オレンジ果汁飲料への添加
市販オレンジ果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２７）市販レモン果汁飲料への添加
市販レモン果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、フレッシュさ、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２８）市販グレープフルーツ果汁飲料への添加
市販グレープフルーツ果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例２９）市販ライム果汁飲料への添加
市販ライム果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３０）市販ユズ果汁飲料への添加
市販ユズ果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、瑞々しい甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３１）市販サイダー飲料への添加
市販サイダー飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、シトラス様の瑞々しい甘さ、炭酸感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３２）市販アップル果汁飲料への添加
市販アップル果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３３）市販グレープ果汁飲料への添加
市販グレープ果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３４）市販ピーチ果汁飲料への添加
市販ピーチ果汁飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、自然な果汁感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３５）市販スパークリングワインテイスト飲料への添加
市販スパークリングワインテイスト飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、発泡感を伴う軽やかなアルコール感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３６）市販ビールテイスト飲料への添加
市販ビールテイスト飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、発泡感を伴う軽やかなアルコール感が付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３７）市販緑茶飲料への添加
市販緑茶飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、広がりのある自然な甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３８）市販紅茶飲料への添加
市販紅茶飲料に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、広がりのある自然な甘い香りが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例３９）歯磨き粉賦香評価
実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを用いて、下記処方に従って、歯磨き粉向けグレープフルーツ様香料組成物（４７）を調製した。比較として、下記処方に従い歯磨き粉向けグレープフルーツ様香料組成物（４８）を調製した。
Figure 0006600116
また、歯磨き粉基材の処方は以下の通りである。
Figure 0006600116
上記処方で調製した香料組成物および歯磨き用基材を用い、下記歯磨き粉（４９）、（５０）を調製し、官能評価を行った。
（４９）歯磨き粉基材９９０ｇ ＋ 香料組成物（４７） １０ｇ
（５０）歯磨き粉基材９９０ｇ ＋ 香料組成物（４８） １０ｇ
これらについて１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、香料組成物（４７）を使用した歯磨き粉（４９）の方が、香料組成物（４８）を使用した歯磨き粉（５０）よりも、本物らしい果汁感、瑞々しさ、フレッシュさが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。香料組成物（４７）中の６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４０）高甘味度甘味料（レバウディオサイドＡ）水溶液への添加
０．０２８質量％レバウディオサイドＡ水溶液に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０００１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、不快な風味が弱まり、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４１）高甘味度甘味料（アスパルテーム）水溶液への添加
０．０４質量％アスパルテーム水溶液に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０００１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、後半に膨らみが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４２）高甘味度甘味料（スクラロース）水溶液への添加
０．０１３質量％スクラロース水溶液に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０００１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、味の厚み・甘味の膨らみが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。
（実施例４３）高甘味度甘味料（アセスルファムＫ）水溶液への添加
０．０４質量％アセスルファムＫ水溶液に実施例１で製造した６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを０．０００１ｐｐｍ添加し、１１名の専門パネラーによる官能試験を行ったところ、６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを添加することにより、味の厚み・甘味の膨らみが付与され、格段に優れていると全員が指摘した。６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランについては、４種の異性体のいずれであっても、異性体混合物に置き換えた場合も同様であった。

Claims (5)

  1. 下記式（１）で表される化合物。
    Figure 0006600116
  2. ６ａ，７−ジメチルヘキサハイドロ−２Ｈ−２，５−メタノサイクロペンタ［ｂ］フランを含有する香料組成物。
  3. 飲食品用である請求項２に記載の香料組成物。
  4. 請求項１に記載の化合物または請求項２もしくは３に記載の香料組成物を含有する飲食品、口腔用組成物、たばこ製品、または消費者製品。
  5. 請求項１に記載の化合物または請求項２もしくは３に記載の香料組成物を添加することを特徴とする飲食品、口腔用組成物、たばこ製品、または消費者製品の製造方法。
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