JP2002332492A - 香料組成物又は香気を付与した製品 - Google Patents
香料組成物又は香気を付与した製品Info
- Publication number
- JP2002332492A JP2002332492A JP2001137088A JP2001137088A JP2002332492A JP 2002332492 A JP2002332492 A JP 2002332492A JP 2001137088 A JP2001137088 A JP 2001137088A JP 2001137088 A JP2001137088 A JP 2001137088A JP 2002332492 A JP2002332492 A JP 2002332492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- fragrance
- flavor
- methyl
- methyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
- A23F5/243—Liquid, semi-liquid or non-dried semi-solid coffee extract preparations; Coffee gels; Liquid coffee in solid capsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2072—Aldehydes-ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fish Paste Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】マリン様、モダングリーン様、ファッティグリ
ーン様の香気を有するケトン化合物と、それを含有する
香料組成物及びフレーバー組成物を提供する。 【解決手段】 香料成分として、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする香料組成物。
ーン様の香気を有するケトン化合物と、それを含有する
香料組成物及びフレーバー組成物を提供する。 【解決手段】 香料成分として、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする香料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香粧品用香料及び
食品香料の分野に関する。本発明は具体的には、下記一
般式（１）
食品香料の分野に関する。本発明は具体的には、下記一
般式（１）
【化３】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるマリン様、モダングリーン様の芳香特性、及
びファッティ様、ファッティグリーン様の香味特性を有
するケトン化合物と、その香料成分及び香味成分として
の使用に関する。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるマリン様、モダングリーン様の芳香特性、及
びファッティ様、ファッティグリーン様の香味特性を有
するケトン化合物と、その香料成分及び香味成分として
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種食品材料、食品添加物、飲食
品（嗜好品を含む）、香粧品類、保健衛生材料、雑貨、
医薬品類等の多様化に伴い、これらに用いる香料として
従来にない新しい要望が高まり、嗜好性の高いユニーク
な香気を有した香料物質の開発が要求されてきている。
特に最近、人々の自然志向が高まり、自然環境を特徴的
にイメージするような、嗜好性の高いマリン様香料やグ
リーン系香料及びファッティ様香料に関して、安全性の
面からも、天然化合物由来、若しくは天然化合物と同一
若しくは類似した新しい香料材料の開発が強く望まれて
いた。
品（嗜好品を含む）、香粧品類、保健衛生材料、雑貨、
医薬品類等の多様化に伴い、これらに用いる香料として
従来にない新しい要望が高まり、嗜好性の高いユニーク
な香気を有した香料物質の開発が要求されてきている。
特に最近、人々の自然志向が高まり、自然環境を特徴的
にイメージするような、嗜好性の高いマリン様香料やグ
リーン系香料及びファッティ様香料に関して、安全性の
面からも、天然化合物由来、若しくは天然化合物と同一
若しくは類似した新しい香料材料の開発が強く望まれて
いた。
【０００３】特に、従来から使用されてきたカロン（Pf
izer社商品名）などに代表されるマリン様香料や、シス
−３−ヘキセノールなどに代表されるグリーン系香料で
は、不十分であった従来からの香気とは異なるマリン
様、モダングリーン様の香料、及びアセトインやジアセ
チルなどに代表されるバター様香料では不十分であった
ファッティ様、ミルク様の香料に関して、嗜好性の高い
香料材料の開発が強く望まれていた。
izer社商品名）などに代表されるマリン様香料や、シス
−３−ヘキセノールなどに代表されるグリーン系香料で
は、不十分であった従来からの香気とは異なるマリン
様、モダングリーン様の香料、及びアセトインやジアセ
チルなどに代表されるバター様香料では不十分であった
ファッティ様、ミルク様の香料に関して、嗜好性の高い
香料材料の開発が強く望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記の要望を満足するマリン様、モダングリーン
様、ファッティグリーン様の香気を有するケトン化合物
と、それを含有する香料組成物及びフレーバー組成物を
提供することにある。
は、上記の要望を満足するマリン様、モダングリーン
様、ファッティグリーン様の香気を有するケトン化合物
と、それを含有する香料組成物及びフレーバー組成物を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような事情におい
て、本発明者らは前記目的を達成するために、鋭意検討
した結果、下記一般式（１）
て、本発明者らは前記目的を達成するために、鋭意検討
した結果、下記一般式（１）
【化４】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物を添加することにより、嗜好性
の高いモダングリーン様、マリン様な芳香特性を有する
香料組成物、及びファッティー様、ミルク様の香味特性
を有するフレーバー組成物が得られることを見いだし、
さらに顕著な香気香味持続効果を有していることを見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下の各
発明を包含する。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物を添加することにより、嗜好性
の高いモダングリーン様、マリン様な芳香特性を有する
香料組成物、及びファッティー様、ミルク様の香味特性
を有するフレーバー組成物が得られることを見いだし、
さらに顕著な香気香味持続効果を有していることを見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下の各
発明を包含する。
【０００６】（１）香料成分として下記一般式（１）
【化５】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする、香料組成物又はフレーバー組成物。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする、香料組成物又はフレーバー組成物。
【０００７】（２）前記一般式（１）で表されるケトン
化合物が、３−メチル−２，４−ノナンジオン、３−メ
チル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン、３，５−デカン
ジオン及び５−ヒドロキシ−３−デカノンから選ばれる
１種又は２種以上である（１）項記載の香料組成物又は
フレーバー組成物。
化合物が、３−メチル−２，４−ノナンジオン、３−メ
チル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン、３，５−デカン
ジオン及び５−ヒドロキシ−３−デカノンから選ばれる
１種又は２種以上である（１）項記載の香料組成物又は
フレーバー組成物。
【０００８】（３）前記一般式（１）のケトン化合物の
１種又は２種以上を、香料組成物に対して０．０１〜５
０重量％、又はフレーバー組成物に対して０．００００
１〜５重量％の濃度で含有する、（１）項又は（２）項
に記載の香料組成物又はフレーバー組成物。 （４）前記(１)項〜（３）項のいずれか１項に記載の香
料組成物によって香気を付与している、フレグランス製
品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化
粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、
浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂
白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤又は雑貨から選ばれ
る香気を付与した製品。
１種又は２種以上を、香料組成物に対して０．０１〜５
０重量％、又はフレーバー組成物に対して０．００００
１〜５重量％の濃度で含有する、（１）項又は（２）項
に記載の香料組成物又はフレーバー組成物。 （４）前記(１)項〜（３）項のいずれか１項に記載の香
料組成物によって香気を付与している、フレグランス製
品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化
粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、
浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂
白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤又は雑貨から選ばれ
る香気を付与した製品。
【０００９】（５）前記(１)項〜（３）項のいずれか１
項に記載のフレーバー組成物でフレーバー付けした飲食
品類、口腔用組成物又は医薬品類からなるフレーバー付
けした製品。
項に記載のフレーバー組成物でフレーバー付けした飲食
品類、口腔用組成物又は医薬品類からなるフレーバー付
けした製品。
【００１０】（６）香料成分として下記一般式（１）
【化６】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を添加する
ことを特徴とする、香料組成物又は香気を付与した製品
の香気特性を付与、改善及び強化する方法。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を添加する
ことを特徴とする、香料組成物又は香気を付与した製品
の香気特性を付与、改善及び強化する方法。
【００１１】（７）香料成分として下記一般式（１）
【化７】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を添加する
ことを特徴とする、フレーバー組成物又はフレーバー付
けした製品の香味特性を付与、改善及び強化する方法。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を添加する
ことを特徴とする、フレーバー組成物又はフレーバー付
けした製品の香味特性を付与、改善及び強化する方法。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に、本発明について更に詳細
に説明する。本発明で使用される下記一般式（１）
に説明する。本発明で使用される下記一般式（１）
【化８】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物は公知の化合物である。
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物は公知の化合物である。
【００１３】この４種の化合物の中において、３，５−
デカンジオン、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナ
ノン、５−ヒドロキシ−３−デカノンの３種の化合物に
ついては、香気特性についての報告はなく、香料として
研究されていない物質である。
デカンジオン、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナ
ノン、５−ヒドロキシ−３−デカノンの３種の化合物に
ついては、香気特性についての報告はなく、香料として
研究されていない物質である。
【００１４】唯一、３−メチル−２，４−ノナンジオン
についてのみ香気特性、即ち、大豆の戻り臭〔特表平８
−５０６，９６０号；FOOD & FOOD INGREDIENTS JOURNA
L OFJAPAN, Vo.168, pp.61-76, 1996；Fett Wiss. Tech
nol. (1989), 91(6), 225-30〕で、ラード様あるいはわ
らのようなにおいとして、また緑茶の成分の芳香物質
（Prog. Flavour Precursor Stud. Proc. Inc. Conf.,
pp.401-407, 1993）として、報告されている。しかしな
がら、食品用香料において、シーフード系香料、ミルク
系香料としての使用に関して報告されたことはなく、ま
してや香粧品用香料としての使用に関する報告はない
し、知られてもいない。
についてのみ香気特性、即ち、大豆の戻り臭〔特表平８
−５０６，９６０号；FOOD & FOOD INGREDIENTS JOURNA
L OFJAPAN, Vo.168, pp.61-76, 1996；Fett Wiss. Tech
nol. (1989), 91(6), 225-30〕で、ラード様あるいはわ
らのようなにおいとして、また緑茶の成分の芳香物質
（Prog. Flavour Precursor Stud. Proc. Inc. Conf.,
pp.401-407, 1993）として、報告されている。しかしな
がら、食品用香料において、シーフード系香料、ミルク
系香料としての使用に関して報告されたことはなく、ま
してや香粧品用香料としての使用に関する報告はない
し、知られてもいない。
【００１５】本発明の前記一般式（１）で表されるケト
ン化合物は、天然物から抽出して得ることもできるし、
また化学的合成方法により得ることもできる。本発明の
一般式（１）のケトン化合物を多量に取得するためには
化学的合成方法を用いることが好ましい。本発明の一般
式（１）のケトン化合物の製造方法は、例えば次に示す
反応により行われる。以下、本発明の３−メチル−２，
４−ノナンジオンの製造方法について更に詳細に説明す
る。３−メチル−２，４−ノナンジオンの製造方法であ
るが、例えば、次に示す方法により行われる。
ン化合物は、天然物から抽出して得ることもできるし、
また化学的合成方法により得ることもできる。本発明の
一般式（１）のケトン化合物を多量に取得するためには
化学的合成方法を用いることが好ましい。本発明の一般
式（１）のケトン化合物の製造方法は、例えば次に示す
反応により行われる。以下、本発明の３−メチル−２，
４−ノナンジオンの製造方法について更に詳細に説明す
る。３−メチル−２，４−ノナンジオンの製造方法であ
るが、例えば、次に示す方法により行われる。
【００１６】
【化９】
【００１７】すなわち、ｎ−ヘキシルアルデヒドとメチ
ルエチルケトンとを塩基触媒の存在下、炭素−炭素結合
反応することにより、ヒドロキシケトン（２ａ，２ｂ）
を得、ついで酸化反応させることにより、ジケトン（３
ａ，３ｂ）が形成される。このようにして得られたケト
ン化合物を通常の分離精製（例えば、カラムクロマトグ
ラフィー等の方法）を用いて、目的物を単離することが
できる。
ルエチルケトンとを塩基触媒の存在下、炭素−炭素結合
反応することにより、ヒドロキシケトン（２ａ，２ｂ）
を得、ついで酸化反応させることにより、ジケトン（３
ａ，３ｂ）が形成される。このようにして得られたケト
ン化合物を通常の分離精製（例えば、カラムクロマトグ
ラフィー等の方法）を用いて、目的物を単離することが
できる。
【００１８】かくして得られた４種のケトン化合物の具
体例を例示すると、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−
ノナノン（２ａ）、５−ヒドロキシ−３−デカノン（２
ｂ）、３−メチル−２，４−ノナンジオン（３ａ）及び
３，５−デカンジオン（３ｂ）である。
体例を例示すると、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−
ノナノン（２ａ）、５−ヒドロキシ−３−デカノン（２
ｂ）、３−メチル−２，４−ノナンジオン（３ａ）及び
３，５−デカンジオン（３ｂ）である。
【００１９】以下の実施例に示すように、これらの化合
物は全てマリン様、モダングリーン様の芳香特性、及び
ファッティ様、ファティグリーン様の香味特性を有し、
特に３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン（２
ａ）及び３−メチル−２，４−ノナンジオン（３ａ）が
嗜好性の高い優れたマリン様、モダングリーン香気、匂
い強度を有し、さらに顕著な香気持続特性及び安定性を
有し，これを配合することにより嗜好性の高い香気付与
剤或いは香気改良剤等の香料組成物を提供することがで
きる。
物は全てマリン様、モダングリーン様の芳香特性、及び
ファッティ様、ファティグリーン様の香味特性を有し、
特に３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン（２
ａ）及び３−メチル−２，４−ノナンジオン（３ａ）が
嗜好性の高い優れたマリン様、モダングリーン香気、匂
い強度を有し、さらに顕著な香気持続特性及び安定性を
有し，これを配合することにより嗜好性の高い香気付与
剤或いは香気改良剤等の香料組成物を提供することがで
きる。
【００２０】さらに、３−メチル−４−ヒドロキシ−２
−ノナノン（２ａ）及び３−メチル−２，４−ノナンジ
オン（３ａ）が嗜好性の高い優れたマリン様、モダング
リーン様の芳香特性、及びファッティ様、ファティグリ
ーン様の香味特性を有し、これを配合することにより嗜
好性の高い香味付与剤或いは香味改良剤等のフレーバー
組成物を提供することができる。さらに、本発明のケト
ン化合物を配合することにより、所望の芳香持続、残香
性の作用効果は特に高められる。
−ノナノン（２ａ）及び３−メチル−２，４−ノナンジ
オン（３ａ）が嗜好性の高い優れたマリン様、モダング
リーン様の芳香特性、及びファッティ様、ファティグリ
ーン様の香味特性を有し、これを配合することにより嗜
好性の高い香味付与剤或いは香味改良剤等のフレーバー
組成物を提供することができる。さらに、本発明のケト
ン化合物を配合することにより、所望の芳香持続、残香
性の作用効果は特に高められる。
【００２１】本発明におけるグリーン様香気、マリン様
香気、モダングリーン様香気、ファッティ様香気、ファ
ッティグリーン様香気とは次に記載する香気を意味す
る。即ち、グリーン様香気とは、一般に、フレッシュな
草や木の葉を揉みつぶした様な青い爽やかな香気、又は
キュウリやウリなどの新鮮な野菜の特徴的な香気で、グ
リーン感を起想させる香気を意味する。マリン様香気と
は、一般に、海や海辺で香る磯の香りで、海や海岸など
潮の香りを連想させる海草様の青い香気を意味する。
香気、モダングリーン様香気、ファッティ様香気、ファ
ッティグリーン様香気とは次に記載する香気を意味す
る。即ち、グリーン様香気とは、一般に、フレッシュな
草や木の葉を揉みつぶした様な青い爽やかな香気、又は
キュウリやウリなどの新鮮な野菜の特徴的な香気で、グ
リーン感を起想させる香気を意味する。マリン様香気と
は、一般に、海や海辺で香る磯の香りで、海や海岸など
潮の香りを連想させる海草様の青い香気を意味する。
【００２２】モダングリーン様香気とは、一般に、グリ
ーン様香気の中で、特に野菜や未完熟な果実を連想させ
る瑞々しい青い香気を意味する。ファッティ様香気と
は、一般に、脂肪族アルデヒド化合物に代表される油脂
の香気、ラードなどの動物性脂肪感、バターなどの乳脂
肪を起想させる香気を意味する。また、ファッティグリ
ーン様香気とは、一般に、グリーン様香気の中で、特に
脂肪感を共なったグリーンな香気を意味するものであ
る。
ーン様香気の中で、特に野菜や未完熟な果実を連想させ
る瑞々しい青い香気を意味する。ファッティ様香気と
は、一般に、脂肪族アルデヒド化合物に代表される油脂
の香気、ラードなどの動物性脂肪感、バターなどの乳脂
肪を起想させる香気を意味する。また、ファッティグリ
ーン様香気とは、一般に、グリーン様香気の中で、特に
脂肪感を共なったグリーンな香気を意味するものであ
る。
【００２３】本発明のケトン化合物に、通常使用されて
いる香料成分をさらに添加した香料組成物及びフレーバ
ー組成物も香気成分及び香味成分として使用できる。添
加使用することができる他の香料としては、各種の合成
香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料などが
挙げられ、特にフローラルグリーン系の香料組成物が好
ましいが、例えば、Ａｒｃｔａｎｄｅｒ Ｓ．，“Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄＦｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ”，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ａｕｔｈｏ
ｒ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．（Ｕ．Ｓ．Ａ．）１
９６９年に記載されているような広い範囲の香料成分を
使用することができる。代表的なものとしては、α−ピ
ネン、リモネン、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、フェニル
エチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノー
ル、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒ
ド、ムスコン、テサロン（高砂香料工業株式会社）など
がある。
いる香料成分をさらに添加した香料組成物及びフレーバ
ー組成物も香気成分及び香味成分として使用できる。添
加使用することができる他の香料としては、各種の合成
香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料などが
挙げられ、特にフローラルグリーン系の香料組成物が好
ましいが、例えば、Ａｒｃｔａｎｄｅｒ Ｓ．，“Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄＦｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ”，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ａｕｔｈｏ
ｒ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．（Ｕ．Ｓ．Ａ．）１
９６９年に記載されているような広い範囲の香料成分を
使用することができる。代表的なものとしては、α−ピ
ネン、リモネン、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、フェニル
エチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノー
ル、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒ
ド、ムスコン、テサロン（高砂香料工業株式会社）など
がある。
【００２４】具体的には、本発明のケトン化合物を例え
ば、ベルガモット油、ガルバナム油、レモン油、ゼラニ
ウム油、ラベンダー油、マンダリン油等の合成精油中に
配合すると、天然精油が本来有する香気香味にマイルド
でこくがあり、新鮮な、嗜好性の高い、且つ拡散性、保
留性を高め持続的性のある改良効果を合成精油に付与で
きる。また、例えばオレンジ、ライム、グレープフルー
ツ等のごとき柑橘精油；ラベンダー油、ベチバー油、シ
ダーウッド油、シトロネリル油、ゼラニウム油、ラバン
ジン油、サンダルウッド油等のごとき天然精油に対して
も良く調和し、その精油の特徴を強調することができ、
まろやかでこくがあり天然らしさがあり、加えて拡散
性、保留性を高め優れた持続性のある新規な香料組成物
及びフレーバー組成物を調整することができる。
ば、ベルガモット油、ガルバナム油、レモン油、ゼラニ
ウム油、ラベンダー油、マンダリン油等の合成精油中に
配合すると、天然精油が本来有する香気香味にマイルド
でこくがあり、新鮮な、嗜好性の高い、且つ拡散性、保
留性を高め持続的性のある改良効果を合成精油に付与で
きる。また、例えばオレンジ、ライム、グレープフルー
ツ等のごとき柑橘精油；ラベンダー油、ベチバー油、シ
ダーウッド油、シトロネリル油、ゼラニウム油、ラバン
ジン油、サンダルウッド油等のごとき天然精油に対して
も良く調和し、その精油の特徴を強調することができ、
まろやかでこくがあり天然らしさがあり、加えて拡散
性、保留性を高め優れた持続性のある新規な香料組成物
及びフレーバー組成物を調整することができる。
【００２５】更に、例えば各種合成香料、天然香料、天
然精油、柑橘精油、動物性香料等から調整させる例え
ば、ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープフルー
ツ、アップル、パイナップル、バナナ、メロン、緑茶、
ウーロン茶、シャケ、イワシ、ニボシ、エビ、カニ等の
如きフレーバー組成物に配合するとマイルドでこくのあ
る天然らしさがあるマリン様、モダングリーン様、ファ
ッティ様、ファッティグリーン様香気を付与し、更に、
新鮮な、嗜好性の高い香気を付与し、且つ拡散性、保留
性を高め持続性の強調された香料組成物及びフレーバー
組成物が調整できる。
然精油、柑橘精油、動物性香料等から調整させる例え
ば、ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープフルー
ツ、アップル、パイナップル、バナナ、メロン、緑茶、
ウーロン茶、シャケ、イワシ、ニボシ、エビ、カニ等の
如きフレーバー組成物に配合するとマイルドでこくのあ
る天然らしさがあるマリン様、モダングリーン様、ファ
ッティ様、ファッティグリーン様香気を付与し、更に、
新鮮な、嗜好性の高い香気を付与し、且つ拡散性、保留
性を高め持続性の強調された香料組成物及びフレーバー
組成物が調整できる。
【００２６】本発明のケトン化合物の香料組成物及びフ
レーバー組成物中への配合量は、その調合香料の種類や
目的により異なるが、一般的には、香料組成物において
は、例えば、組成物中において０．０１〜５０重量％、
特に０．１〜２０重量％となる配合量が好ましく、ま
た、フレーバー組成物においては、例えば、組成物中に
おいて０．００００１〜５重量％、特に０．０００１〜
１重量％となる配合量が好ましい。
レーバー組成物中への配合量は、その調合香料の種類や
目的により異なるが、一般的には、香料組成物において
は、例えば、組成物中において０．０１〜５０重量％、
特に０．１〜２０重量％となる配合量が好ましく、ま
た、フレーバー組成物においては、例えば、組成物中に
おいて０．００００１〜５重量％、特に０．０００１〜
１重量％となる配合量が好ましい。
【００２７】また、通常使用される他の香料保留剤の１
種又は２種以上を配合しても良く、例えば、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベン
ゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレー
ト、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド等と併用
することも可能である。
種又は２種以上を配合しても良く、例えば、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベン
ゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレー
ト、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド等と併用
することも可能である。
【００２８】本発明のケトン化合物単独あるいは該化合
物を含む香料組成物及びフレーバー組成物を、例えば、
フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化
粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石
鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄
剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香
剤、雑貨；又は、飲食品類、口腔用組成物、医薬品類
に、そのユニークな香気香味を付与できる適当量を配合
した、香気を付与した製品及びフレーバー付けした製品
を提供できる。
物を含む香料組成物及びフレーバー組成物を、例えば、
フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化
粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石
鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄
剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香
剤、雑貨；又は、飲食品類、口腔用組成物、医薬品類
に、そのユニークな香気香味を付与できる適当量を配合
した、香気を付与した製品及びフレーバー付けした製品
を提供できる。
【００２９】例えば、フレグランス製品としては、香
水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、
など；基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシング
クリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、
マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、
メイク落とし、など；仕上げ化粧品としては、ファンデ
ーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダ
ー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マス
カラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメ
ル、エナメルリムバー、など；頭髪化粧品としては、ポ
マード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステ
ック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリート
メント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキ
ッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤、
など；
水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、
など；基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシング
クリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、
マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、
メイク落とし、など；仕上げ化粧品としては、ファンデ
ーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダ
ー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マス
カラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメ
ル、エナメルリムバー、など；頭髪化粧品としては、ポ
マード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステ
ック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリート
メント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキ
ッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤、
など；
【００３０】日焼け化粧品としては、サンタン製品、サ
ンスクリーン製品、など；薬用化粧品としては、制汗
剤、アフターシェービングローション及びジェル、パー
マメントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用
皮膚化粧料、など；ヘアケア製品としては、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナ
ー、トリートメント、ヘアパック、など；石鹸として
は、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石
鹸、など；身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディ
シャンプー、ハンドソープ、など；浴用剤としては、入
浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、
等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル
（バスパフューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、
バスジェリー、バスキューブ、など；
ンスクリーン製品、など；薬用化粧品としては、制汗
剤、アフターシェービングローション及びジェル、パー
マメントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用
皮膚化粧料、など；ヘアケア製品としては、シャンプ
ー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナ
ー、トリートメント、ヘアパック、など；石鹸として
は、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石
鹸、など；身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディ
シャンプー、ハンドソープ、など；浴用剤としては、入
浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、
等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル
（バスパフューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、
バスジェリー、バスキューブ、など；
【００３１】洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽
質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石
鹸、など；柔軟仕上げ剤としては、ソフナー、ファーニ
チアケアー、など；洗浄剤としては、クレンザー、ハウ
スクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスク
リーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤、など；台所用
洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗
剤、など；漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白
剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白
剤、等）、光学的漂白剤、など；エアゾール剤として
は、スプレータイプ、パウダースプレー、など；消臭・
芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッ
ドタイプ、など；雑貨としては、ティッシュペーパー、
トイレットペーパー、などの種々の形態を挙げることが
できる。
質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石
鹸、など；柔軟仕上げ剤としては、ソフナー、ファーニ
チアケアー、など；洗浄剤としては、クレンザー、ハウ
スクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスク
リーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤、など；台所用
洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗
剤、など；漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白
剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白
剤、等）、光学的漂白剤、など；エアゾール剤として
は、スプレータイプ、パウダースプレー、など；消臭・
芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッ
ドタイプ、など；雑貨としては、ティッシュペーパー、
トイレットペーパー、などの種々の形態を挙げることが
できる。
【００３２】また、例えば、飲食品類としては、例え
ば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼
飲料、ドリンク剤類の如き飲料類；アイスクリーム類、
シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓；和
・洋菓子類、ジャム類、キャンディー類、ゼリー類、ガ
ム類、パン類、コーヒー類、ココア類、紅茶類、ウーロ
ン茶類、緑茶類の如き嗜好飲料類；和風スープ、洋風ス
ープ、中華スープの如きスープ類、風味調味料、各種イ
ンスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類など；
口腔用組成物としては、例えば、歯磨き、口腔洗浄料、
マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類など；
医薬品類としては、ハップ剤、軟膏剤の如き皮膚外用
剤、内服剤、などの種々の形態を挙げることができる。
ば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼
飲料、ドリンク剤類の如き飲料類；アイスクリーム類、
シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓；和
・洋菓子類、ジャム類、キャンディー類、ゼリー類、ガ
ム類、パン類、コーヒー類、ココア類、紅茶類、ウーロ
ン茶類、緑茶類の如き嗜好飲料類；和風スープ、洋風ス
ープ、中華スープの如きスープ類、風味調味料、各種イ
ンスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類など；
口腔用組成物としては、例えば、歯磨き、口腔洗浄料、
マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類など；
医薬品類としては、ハップ剤、軟膏剤の如き皮膚外用
剤、内服剤、などの種々の形態を挙げることができる。
【００３３】本発明のケトン化合物をフレグランス製
品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化
粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、
浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂
白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨；又は、飲食
品類、口腔用組成物、医薬品類などの使用する場合、こ
のままの状態、或いはこれらを例えば、アルコール類、
プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコー
ル類に溶解した液体状；アラビアガム、トラガントガム
などの天然ガム質類；グリセリン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状；アラ
ビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンな
どの賦形剤を用いて被膜させた粉末状；界面活性剤、例
えば非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオ
ン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化或い
は分散化した可溶化状或いは分散化状；又はカプセル化
剤で処理して得られるマイクロカプセルなど；その目的
に応じて任意の形状を選択して用いられている。
品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化
粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、
浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂
白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨；又は、飲食
品類、口腔用組成物、医薬品類などの使用する場合、こ
のままの状態、或いはこれらを例えば、アルコール類、
プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコー
ル類に溶解した液体状；アラビアガム、トラガントガム
などの天然ガム質類；グリセリン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状；アラ
ビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンな
どの賦形剤を用いて被膜させた粉末状；界面活性剤、例
えば非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオ
ン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化或い
は分散化した可溶化状或いは分散化状；又はカプセル化
剤で処理して得られるマイクロカプセルなど；その目的
に応じて任意の形状を選択して用いられている。
【００３４】さらに、サイクロデキストリンなどの包接
剤に包接して、上記香料組成物・フレーバー組成物を安
定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最
終製品の形態、例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル
状、ミスト状、エアゾール状などに適したもので適宜に
選択して用いられる。
剤に包接して、上記香料組成物・フレーバー組成物を安
定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最
終製品の形態、例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル
状、ミスト状、エアゾール状などに適したもので適宜に
選択して用いられる。
【００３５】なお、最終製品であるフレグランス製品、
基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧
品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴
用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白
剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨、等への本発明
のケトン化合物の添加量は、それぞれ場合によって期待
される効果・作用に応じて任意に加減されるが、一般的
には約０．０１〜２５．０重量％程度である。また、飲
食品類、口腔用組成物、医薬品類、等へのケトン化合物
（１）の添加量は、それぞれ場合によって期待される効
果・作用に応じて任意に加減されるが、一般的には約
０．０００５〜２０重量％程度である。
基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧
品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴
用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白
剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨、等への本発明
のケトン化合物の添加量は、それぞれ場合によって期待
される効果・作用に応じて任意に加減されるが、一般的
には約０．０１〜２５．０重量％程度である。また、飲
食品類、口腔用組成物、医薬品類、等へのケトン化合物
（１）の添加量は、それぞれ場合によって期待される効
果・作用に応じて任意に加減されるが、一般的には約
０．０００５〜２０重量％程度である。
【００３６】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらによってなんら限定されるもので
はなく、また本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中において物性の測定に用いた
装置は次の通りである。 １）化学純度 ガスクロマトグラフ；Ｓｉｍａｄｚｕ ＧＣ−１４Ａ
（島津製作所社製） カラム；シリコン ＮＢ−１（０．２５ｍｍ×３０ｍ）
（ジーエルサイエンス社製） ２）核磁気共鳴スペクトル1 Ｈ−ＮＭＲ；ＤＲＸ−５００型（５００ＭＨｚ）（ブ
ルッカー社製） 内部標準物質：テトラメチルシラン ３）赤外吸収スペクトル（ＩＲ） Ｎｉｃｏｌｅｔ Ａｖａｔａｒ３６０ ＦＴ−ＩＲ（ニ
コレジャパン株式会社製） ４）質量スペクトル（ＭＳ）： Ｍ−８０質量分析計：イオン化電圧２０ｅＶ（日立製作
所株式会社製）
るが、本発明はこれらによってなんら限定されるもので
はなく、また本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中において物性の測定に用いた
装置は次の通りである。 １）化学純度 ガスクロマトグラフ；Ｓｉｍａｄｚｕ ＧＣ−１４Ａ
（島津製作所社製） カラム；シリコン ＮＢ−１（０．２５ｍｍ×３０ｍ）
（ジーエルサイエンス社製） ２）核磁気共鳴スペクトル1 Ｈ−ＮＭＲ；ＤＲＸ−５００型（５００ＭＨｚ）（ブ
ルッカー社製） 内部標準物質：テトラメチルシラン ３）赤外吸収スペクトル（ＩＲ） Ｎｉｃｏｌｅｔ Ａｖａｔａｒ３６０ ＦＴ−ＩＲ（ニ
コレジャパン株式会社製） ４）質量スペクトル（ＭＳ）： Ｍ−８０質量分析計：イオン化電圧２０ｅＶ（日立製作
所株式会社製）
【００３７】合成例１：３−メチル−４−ヒドロキシ−
２−ノナノン（２ａ）及び５−ヒドロキシ−３−デカノ
ン（２ｂ）の合成 窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム４００ｍｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）、水／メタノール（１：１）の溶液２０ｍｌとメ
チルエチルケトン２８．８５ｇ（４００ｍｍｏｌ）の混
合溶液にｎ−ヘキシルアルデヒド１０ｇ（１００ｍｍｏ
ｌ）を２０〜２５℃で８時間にて滴下した。同温で１５
時間撹拌した。反応終了後、有機層を分液し、５％食塩
水にて２回洗浄後、有機層を減圧濃縮した。残留物を減
圧蒸留し、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン
及び５−ヒドロキシ−３−デカノンの混合物１１．９ｇ
（収率７０％）を得た。ガスクロマト分析により、３−
メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノンと５−ヒドロキ
シ−３−デカノンとの比が、５０／５０であり、その合
計純度は９０．４％であった。このものを、ヘキサン／
酢酸エステルを溶出溶媒として、カラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより、３−メチル−４−
ヒドロキシ−２−ノナノン５．５ｇ及び５−ヒドロキシ
−３−デカノン５．０ｇを得た。以下に物性値を示す。
２−ノナノン（２ａ）及び５−ヒドロキシ−３−デカノ
ン（２ｂ）の合成 窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム４００ｍｇ（１０ｍｍ
ｏｌ）、水／メタノール（１：１）の溶液２０ｍｌとメ
チルエチルケトン２８．８５ｇ（４００ｍｍｏｌ）の混
合溶液にｎ−ヘキシルアルデヒド１０ｇ（１００ｍｍｏ
ｌ）を２０〜２５℃で８時間にて滴下した。同温で１５
時間撹拌した。反応終了後、有機層を分液し、５％食塩
水にて２回洗浄後、有機層を減圧濃縮した。残留物を減
圧蒸留し、３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン
及び５−ヒドロキシ−３−デカノンの混合物１１．９ｇ
（収率７０％）を得た。ガスクロマト分析により、３−
メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノンと５−ヒドロキ
シ−３−デカノンとの比が、５０／５０であり、その合
計純度は９０．４％であった。このものを、ヘキサン／
酢酸エステルを溶出溶媒として、カラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製することにより、３−メチル−４−
ヒドロキシ−２−ノナノン５．５ｇ及び５−ヒドロキシ
−３−デカノン５．０ｇを得た。以下に物性値を示す。
【００３８】《３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナ
ノンのスペクトルデータ》 沸点：５２〜５７℃／０．２ｔｏｒｒ. IR (neat) 3446, 2933, 2860, 1705, 1420 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.89(t), 1.06(d), 1.07(d),
1.31(m), 1.49(m), 2.19(s), 2.20(s), 2.58(m), 2.62
(m), 3.69(m), 3.95(m) Mass (m/e): 172(M+), 155, 113, 101, 83, 73, 61.
ノンのスペクトルデータ》 沸点：５２〜５７℃／０．２ｔｏｒｒ. IR (neat) 3446, 2933, 2860, 1705, 1420 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.89(t), 1.06(d), 1.07(d),
1.31(m), 1.49(m), 2.19(s), 2.20(s), 2.58(m), 2.62
(m), 3.69(m), 3.95(m) Mass (m/e): 172(M+), 155, 113, 101, 83, 73, 61.
【００３９】《５−ヒドロキシ−３−デカノンのスペク
トルデータ》1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.87(t), 1.10(t), 1.20〜1.7
0(m), 2.00〜2.45(m),3.50〜3.77(m) Mass(m/e): 172(M+),101,59.
トルデータ》1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.87(t), 1.10(t), 1.20〜1.7
0(m), 2.00〜2.45(m),3.50〜3.77(m) Mass(m/e): 172(M+),101,59.
【００４０】合成例２：３−メチル−２，４−ノナンジ
オン（３ａ）及び３，５−デカンジオン（３ｂ）の合成 窒素雰囲気下、炭酸水素ナトリウム１．１７ｇ（１４ｍ
ｍｏｌ）及び臭化カリウム６９１ｍｇ（５．８ｍｍｏ
ｌ）を水１３．５ｍｌに溶解した水溶液に、合成例１で
得た３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン／５−
ヒドロキシ−３−デカノンの１：１の混合物１０ｇ（５
８．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５０ｍｌ及び４−ベ
ンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−１−オキシ２．４１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加
え、５℃に冷却した。これに２．０ｍｏｌ／Ｌ次亜塩素
酸ナトリウム水溶液８６．４ｍｌ（１７４ｍｍｏｌ）を
３〜７℃にて１．５時間かけ滴下し、さらに３０分撹拌
した。ガスクロマトにて反応終了確認後、亜硫酸ナトリ
ウム１．１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え、有機層を分
液、水洗、減圧濃縮後、減圧下粗蒸留し３−メチル−
２，４−ノナンジオンと３，５−デカンジオンの１：１
の混合物を８．４２ｇ得た。このものを、ヘキサン／酢
酸エステルを溶出溶媒として、カラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製することにより、３−メチル−２，４
−ノナンジオン４．０ｇ及び３，５−デカンジオン３．
８ｇを得た。以下に物性値を示す。
オン（３ａ）及び３，５−デカンジオン（３ｂ）の合成 窒素雰囲気下、炭酸水素ナトリウム１．１７ｇ（１４ｍ
ｍｏｌ）及び臭化カリウム６９１ｍｇ（５．８ｍｍｏ
ｌ）を水１３．５ｍｌに溶解した水溶液に、合成例１で
得た３−メチル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン／５−
ヒドロキシ−３−デカノンの１：１の混合物１０ｇ（５
８．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５０ｍｌ及び４−ベ
ンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−１−オキシ２．４１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加
え、５℃に冷却した。これに２．０ｍｏｌ／Ｌ次亜塩素
酸ナトリウム水溶液８６．４ｍｌ（１７４ｍｍｏｌ）を
３〜７℃にて１．５時間かけ滴下し、さらに３０分撹拌
した。ガスクロマトにて反応終了確認後、亜硫酸ナトリ
ウム１．１ｇ（８．７ｍｍｏｌ）を加え、有機層を分
液、水洗、減圧濃縮後、減圧下粗蒸留し３−メチル−
２，４−ノナンジオンと３，５−デカンジオンの１：１
の混合物を８．４２ｇ得た。このものを、ヘキサン／酢
酸エステルを溶出溶媒として、カラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製することにより、３−メチル−２，４
−ノナンジオン４．０ｇ及び３，５−デカンジオン３．
８ｇを得た。以下に物性値を示す。
【００４１】《３−メチル−２，４−ノナンジオンのス
ペクトルデータ》 沸点５７〜５９℃／０．１ｔｏｒｒ． IR (neat) 2957, 2933, 1726, 1702, 1604 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.83(t), 1.26(d, J=7.1Hz),
1.21(m), 1.28(m), 1.51(m), 1.78(s), 2.06(s), 2.11
(s), 2.33(t), 2.41(m), 3.63(q, J=7.0Hz),Mass(m/e):
170(M+),99,71.
ペクトルデータ》 沸点５７〜５９℃／０．１ｔｏｒｒ． IR (neat) 2957, 2933, 1726, 1702, 1604 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.83(t), 1.26(d, J=7.1Hz),
1.21(m), 1.28(m), 1.51(m), 1.78(s), 2.06(s), 2.11
(s), 2.33(t), 2.41(m), 3.63(q, J=7.0Hz),Mass(m/e):
170(M+),99,71.
【００４２】《３，５−デカンジオンのスペクトルデー
タ》 IR (neat) 2957, 2933, 1726, 1702, 1604 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.87(t), 1.10(t), 1.29(m),
1.56(m), 2.28(m), 5.46(s), 13.3(s) Mass(m/e): 170(M+,100),99(95),57(7).
タ》 IR (neat) 2957, 2933, 1726, 1702, 1604 cm-1 1 H-NMR (CDCl3;δppm) : 0.87(t), 1.10(t), 1.29(m),
1.56(m), 2.28(m), 5.46(s), 13.3(s) Mass(m/e): 170(M+,100),99(95),57(7).
【００４３】実施例１：香気質の評価 合成例１及び合成例２で得たケトン化合物（２ａ，２
ｂ，３ａ，３ｂ）に関して，瓶口及び濾紙につけたもの
を経験５年以上を有する調香師により，官能評価を行っ
た。評価結果を表１に示す。
ｂ，３ａ，３ｂ）に関して，瓶口及び濾紙につけたもの
を経験５年以上を有する調香師により，官能評価を行っ
た。評価結果を表１に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】表１から明らかなように、すべての化合物
がモダングリーン様、マリン様の香気で、ファッティ感
を伴うファッティグリーンな香気を有し、特に３−メチ
ル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン（２ａ）及び３−メ
チル−２，４−ノナンジオン（３ａ）は、嗜好性の高い
優れたモダングリーン様、マリン様香気、匂い強度を有
していた。
がモダングリーン様、マリン様の香気で、ファッティ感
を伴うファッティグリーンな香気を有し、特に３−メチ
ル−４−ヒドロキシ−２−ノナノン（２ａ）及び３−メ
チル−２，４−ノナンジオン（３ａ）は、嗜好性の高い
優れたモダングリーン様、マリン様香気、匂い強度を有
していた。
【００４６】実施例２〜５：（フローラルフレグランス
用香料組成物） 下記香料組成物Ａと表２に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるフローラルフレグランス用
香料組成物を調整した。
用香料組成物） 下記香料組成物Ａと表２に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるフローラルフレグランス用
香料組成物を調整した。
【００４７】比較例１〜２ 比較例１〜２として、下記香料組成物Ａと表２に示す含
有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−３−ヘ
キセノール及びジプロピレングリコール（以下、ＤＰＧ
と記すこともある。）との総和が１０００重量％からな
るフローラルフレグランス用香料組成物を調整した。
有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−３−ヘ
キセノール及びジプロピレングリコール（以下、ＤＰＧ
と記すこともある。）との総和が１０００重量％からな
るフローラルフレグランス用香料組成物を調整した。
【００４８】 ［香料組成物Ａ］（重量％） 酢酸ベンジル ２７０．０ サリチル酸ベンジル １３７．９ シンナミルアルコール ４０．０ オイゲノール ４０．０ ガルバナムオイル ２．０ ２−フェニルプロパナール ２０．０ インドール ３．０ コバノール（高砂香料工業株式会社製、商品名） ９５．０ フェニルエチルアルコール ３００．０ ギ酸フェニルエチル ４０．０ フェニルプロピルアルコール ２４．０ スカトール ０．１ テサロン（高砂香料工業株式会社製、商品名） ２０．０ ─────────────────────────────────── 計 ９９２．０
【００４９】
【表２】
【００５０】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例２〜
５）はモダングリーン様、マリン様の香気を伴うフロー
ラルグリーン調の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキ
セノールを添加して得られた香料組成物（比較例１）で
は、グリーン様の香気が際だち、フローラルグリーン調
のバランスが崩れていた。また、ＤＰＧを添加して有ら
れた香料組成物（比較例２）では、グリーン様の香気が
ほとんど感じられないものであった。
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例２〜
５）はモダングリーン様、マリン様の香気を伴うフロー
ラルグリーン調の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキ
セノールを添加して得られた香料組成物（比較例１）で
は、グリーン様の香気が際だち、フローラルグリーン調
のバランスが崩れていた。また、ＤＰＧを添加して有ら
れた香料組成物（比較例２）では、グリーン様の香気が
ほとんど感じられないものであった。
【００５１】実施例６〜９：（フローラルフレグランス
用香料組成物） 下記香料組成物Ｂと表３に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるフローラルフレグランス用
香料組成物を調整した。
用香料組成物） 下記香料組成物Ｂと表３に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるフローラルフレグランス用
香料組成物を調整した。
【００５２】比較例３〜４ 比較例３〜４として、下記香料組成物Ｂと表３に示す含
有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−３−ヘ
キセノール及びＤＰＧとの総和が１０００重量％からな
るフローラルフレグランス用香料組成物を調整した。
有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−３−ヘ
キセノール及びＤＰＧとの総和が１０００重量％からな
るフローラルフレグランス用香料組成物を調整した。
【００５３】 ［香料組成物Ｂ］（重量％） アンブロキサン（ヘンケル社製、商品名） ５．０ 酢酸ベンジル １５．０ サリチル酸ベンジル ２００．０ ベルガモットオイル ３０．０ l-シトロネロール（高砂香料工業株式会社製） １５．０ β−ダマスコン １．０ ジメチルベンズカルビニルアセテート １０．０ エギザルトリド（フィルメニッヒ社製、商品名） １００．０ ヘディオン（フィルメニッヒ社製、商品名） １００．０ ヘリオブーケ（高砂香料工業株式会社製、商品名） ６０．０ イソイースーパー （ＩＦＦ社製、商品名） １００．０ コバノール （高砂香料工業株式会社製、商品名） ７０．０ δ−ウンデカラクトン １．０ リナノール ３０．０ γ−メチルヨノン ４０．０ オークモスアブソリュート ３．０ パチュリオイル ５．０ フェニルエチルアルコール １００．０ サンダロール（ジボダンルール社製、商品名） ７０．０ トンカビーンズアブソリュート ２０．０バニラレジン ５．０ 計 ９８０．０
【００５４】
【表３】
【００５５】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例６〜
９）はモダングリーン様、マリン様の香気を伴うフロー
ラルブーケ調の香気を有し、バランス良く、また残香性
も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキセ
ノールを添加して得られた香料組成物（比較例３）で
は、グリーン様の香気が際だち、フローラルブーケ調の
バランスが崩れていた。また、ＤＰＧを添加して有られ
た香料組成物（比較例４）では、グリーン様の香気がほ
とんど感じられないものであった。
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例６〜
９）はモダングリーン様、マリン様の香気を伴うフロー
ラルブーケ調の香気を有し、バランス良く、また残香性
も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキセ
ノールを添加して得られた香料組成物（比較例３）で
は、グリーン様の香気が際だち、フローラルブーケ調の
バランスが崩れていた。また、ＤＰＧを添加して有られ
た香料組成物（比較例４）では、グリーン様の香気がほ
とんど感じられないものであった。
【００５６】実施例１０〜１３（マリンフレグランス用
香料組成物） 下記香料組成物Ｃと表４に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるマリンフレグランス用香料
組成物を調整した。
香料組成物） 下記香料組成物Ｃと表４に示す含有量（重量％）の有効
成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）との総
和が１０００重量％からなるマリンフレグランス用香料
組成物を調整した。
【００５７】比較例５〜６ 比較例５〜６として、下記香料組成物Ｃと表４に示す含
有量（重量％）のマリン様香気を有するカロン（Pfizer
社商品名）及びＤＰＧとの総和が１０００重量％からな
るマリン様香料組成物を調整した。
有量（重量％）のマリン様香気を有するカロン（Pfizer
社商品名）及びＤＰＧとの総和が１０００重量％からな
るマリン様香料組成物を調整した。
【００５８】 ［香料組成物Ｃ］（重量％） オレンジオイル ２００．０ ラベンダーオイル １００．０ ムスクＴ（高砂香料工業株式会社製、商品名） １５０．０ サリチル酸ベンジル １５０．０ ヘディオン（フイルメニツヒ社製、商品名） １００．０ コバノール（高砂香料工業株式会社製、商品名） １００．０ ヘリオブーケ（高砂香料工業株式会社製、商品名） ５０．０ デヒドロミルセノール ５０．０ ウッディーフロー（高砂香料工業株式会社製、商品名） ３０．０ トリプラール（ＩＦＦ社製、商品名） ２０．０ γ−メチルヨノン １５．０ オイゲノール １０．０ゼラニウムオイル ５．０ 計 ９８０．０
【００５９】
【表４】
【００６０】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例１０
〜１３）はモダングリーン様の香気を伴いフレッシュ感
が賦与されたマリン調の香気を有し、バランス良く、ま
た残香性も高いものであった。それに比べて、カロン
（Pfizer社商品名）を添加して得られた香料組成物（比
較例５）では、マリン調の香気のみが際だち、グリーン
感が乏しく、全体のバランスが崩れていた。また、ジプ
ロピレングリコールを添加して有られた香料組成物（比
較例６）では、マリン様、モダングリーン様の香気がほ
とんど感じられないものであった。
ａ，３ｂ）を添加して得られた香料組成物（実施例１０
〜１３）はモダングリーン様の香気を伴いフレッシュ感
が賦与されたマリン調の香気を有し、バランス良く、ま
た残香性も高いものであった。それに比べて、カロン
（Pfizer社商品名）を添加して得られた香料組成物（比
較例５）では、マリン調の香気のみが際だち、グリーン
感が乏しく、全体のバランスが崩れていた。また、ジプ
ロピレングリコールを添加して有られた香料組成物（比
較例６）では、マリン様、モダングリーン様の香気がほ
とんど感じられないものであった。
【００６１】実施例１４〜１７ （フルーツフレーバー
組成物） 下記フレーバー組成物Ｄと表５に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が１００重量％からなるフルーツフレーバー組
成物を調整した。
組成物） 下記フレーバー組成物Ｄと表５に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が１００重量％からなるフルーツフレーバー組
成物を調整した。
【００６２】比較例７〜８ 比較例７〜８として、下記フレーバー組成物Ｄと表５に
示す含有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−
３−ヘキセノール及びプロピレングリコール（以下、Ｐ
Ｇと記すこともある。）との総和が１００重量％からな
るフルーツフレーバー組成物を調整した。
示す含有量（重量％）のグリーン様香気を有するシス−
３−ヘキセノール及びプロピレングリコール（以下、Ｐ
Ｇと記すこともある。）との総和が１００重量％からな
るフルーツフレーバー組成物を調整した。
【００６３】 ［フレーバー組成物Ｄ］ 酢酸イソアミル ２.０ イソブチルブチレ−ト １２.０ 酢酸エチル ８.０ エチルレブリネ−ト ２５.０ エチルブチレ−ト ５.０ ヘキシルブチレ−ト ２.０ ヘキサノ−ル １.０ シス−３−ヘキセノ−ル ２０.０ メチルアンスラニレ−ト ４.０ ２−メチルブチル酸 １.０ トランス−２−ヘキセニルアセテ−ト １.０ エチルプロピオン酸 １.０ リナロ−ル １.０ 酢酸スチラリル ４.０ トランス−２−ヘキセニルブチレ−ト １.０プロピレングリコール １１.９ 計 ９９．９
【００６４】
【表５】
【００６５】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例１４〜１７）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴う果実様の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキ
セノールを添加して得られたフレーバー組成物（比較例
７）では、グリーン様の香気が際だち、果実様の香気の
バランスが崩れていた。また、ＰＧを添加して有られた
フレーバー組成物（比較例８）では、マリン様、ファッ
ティグリーン様の香気がほとんど感じられないものであ
った。
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例１４〜１７）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴う果実様の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、シス−３−ヘキ
セノールを添加して得られたフレーバー組成物（比較例
７）では、グリーン様の香気が際だち、果実様の香気の
バランスが崩れていた。また、ＰＧを添加して有られた
フレーバー組成物（比較例８）では、マリン様、ファッ
ティグリーン様の香気がほとんど感じられないものであ
った。
【００６６】実施例１８〜２１（ミルクフレーバー組成
物） 下記フレーバー組成物Ｅと表６に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が９９０重量％からなるミルクフレーバー組成
物を調整した。
物） 下記フレーバー組成物Ｅと表６に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が９９０重量％からなるミルクフレーバー組成
物を調整した。
【００６７】比較例９〜１０ 比較例９〜１０として、下記フレーバー組成物Ｅと表６
に示す含有量（重量％）のファッティ様香気を有するア
セトイン及びＰＧとの総和が９９０重量％からなるミル
クフレーバー組成物を調整した。
に示す含有量（重量％）のファッティ様香気を有するア
セトイン及びＰＧとの総和が９９０重量％からなるミル
クフレーバー組成物を調整した。
【００６８】 ［フレーバー組成物Ｅ］ ジメチルスルフィド ０．１ オクタナール ０．２ ２−ウンデカノン ０．２ ２−ノナノン ０．３ エチルシクロテン ０．４ レブリン酸エチル ０．８ エチルマルトール １．０ 酪酸 ２．０ カプロン酸 ２．０ カプリル酸 ３．０ バニリン ３．０ ブチルブチリルラクテート ５．０ カプリン酸 ６．０ δ−デカラクトン １８．０ δ−ウンデカラクトン ２０．０ δ−デカラクトン ２３．０プロピレングリコール ９０４．９ 計 ９８９．９
【００６９】
【表６】
【００７０】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例１８〜２１）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴うミルク様の香気を有し、バランス良く、また残
香性も高いものであった。それに比べて、アセトンを添
加して得られたフレーバー組成物（比較例９）では、バ
ター様の香気が際だち、ミルク様の香気のバランスが崩
れていた。また、プロピレングリコールを添加して有ら
れた香料組成物（比較例１０）では、マリン様、ファッ
ティグリーン様の香気がほとんど感じられないものであ
った。
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例１８〜２１）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴うミルク様の香気を有し、バランス良く、また残
香性も高いものであった。それに比べて、アセトンを添
加して得られたフレーバー組成物（比較例９）では、バ
ター様の香気が際だち、ミルク様の香気のバランスが崩
れていた。また、プロピレングリコールを添加して有ら
れた香料組成物（比較例１０）では、マリン様、ファッ
ティグリーン様の香気がほとんど感じられないものであ
った。
【００７１】実施例２２〜２５ （カニフレーバー組成
物） 下記フレーバー組成物Ｆと表７に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が１０００重量％からなるカニフレーバー組成
物を調整した。
物） 下記フレーバー組成物Ｆと表７に示す含有量（重量％）
の有効成分のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３ａ，３ｂ）
との総和が１０００重量％からなるカニフレーバー組成
物を調整した。
【００７２】比較例１１〜１２ 比較例１１〜１２として、下記フレーバー組成物Ｆと表
７に示す含有量（重量％）のファッティ様香気を有する
ワカメエキス及びＰＧとの総和が９９０重量％からなる
カニフレーバー組成物を調整した。
７に示す含有量（重量％）のファッティ様香気を有する
ワカメエキス及びＰＧとの総和が９９０重量％からなる
カニフレーバー組成物を調整した。
【００７３】 ［フレーバー組成物Ｆ］ インドール ０．１％ ０．１ メチオナール １％ ０．１ ジアセチル １％ １．０ ラウリン酸 １％ １．５ カプリン酸 １％ ２．０ フーゼルオイル ０．１ ラウリン酸エチル ０．１ レブリン酸エチル ０．２ ２，６−ノナジエナール １％ ３．０ ヘキサデカナール ０．２ 酢酸 １％ ５．０ スルフロール ０．３ ジメチルスルフィド ０．４ カニ抽出物 ７０．０プロピレングリコール ９０５．９ 計 ９８９．９
【００７４】
【表７】
【００７５】本発明のケトン化合物（２ａ，２ｂ，３
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例２２〜２５）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴うカニ様の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、ワカメエキスを
添加して得られたフレーバー組成物（比較例１１）で
は、海藻様の香気が際だち、生臭さが残っており、カニ
様の香気のバランスが崩れていた。また、プロピレング
リコールを添加して有られた香料組成物（比較例１２）
では、マリン様、ファッティグリーン様の香気がほとん
ど感じられないものであった。
ａ，３ｂ）を添加して得られたフレーバー組成物（実施
例２２〜２５）はマリン様、ファッティグリーン様の香
気を伴うカニ様の香気を有し、バランス良く、また残香
性も高いものであった。それに比べて、ワカメエキスを
添加して得られたフレーバー組成物（比較例１１）で
は、海藻様の香気が際だち、生臭さが残っており、カニ
様の香気のバランスが崩れていた。また、プロピレング
リコールを添加して有られた香料組成物（比較例１２）
では、マリン様、ファッティグリーン様の香気がほとん
ど感じられないものであった。
【００７６】実施例２６〜４８ 前記本発明の香料組成物及びフレーバー組成物を、化粧
クリーム（実施例２６）、ローション（実施例２７）、
乳液（実施例２８）、サンスクリーン用クリーム（実施
例２９）、ヘアトニック（実施例３０）、シャンプー組
成物（実施例３１）、リンス組成物（実施例３２）、ボ
ディシャンプー組成物（実施例３３）、入浴剤組成物
（実施例３４）、粉末洗浄剤組成物（実施例３５）、液
体洗浄剤組成物（実施例３６）、食器用洗剤組成物（実
施例３７）、柔軟剤組成物（実施例３８）、石鹸組成物
（実施例３９）、制汗剤組成物（実施例４０）、芳香剤
組成物（実施例４１）、ミルクコーヒー組成物（実施例
４２）、シーフードフレーバー組成物（実施例４３）、
洗口剤組成物（実施例４４）、歯磨剤組成物（実施例４
５）、口中剤組成物（実施例４６）、チューインガム組
成物（実施例４７）、キャンディー組成物（実施例４
８）を各々調製した。これらの使用感を評価したとこ
ろ、いずれも嗜好性に優れ、使用感も良好であった。
クリーム（実施例２６）、ローション（実施例２７）、
乳液（実施例２８）、サンスクリーン用クリーム（実施
例２９）、ヘアトニック（実施例３０）、シャンプー組
成物（実施例３１）、リンス組成物（実施例３２）、ボ
ディシャンプー組成物（実施例３３）、入浴剤組成物
（実施例３４）、粉末洗浄剤組成物（実施例３５）、液
体洗浄剤組成物（実施例３６）、食器用洗剤組成物（実
施例３７）、柔軟剤組成物（実施例３８）、石鹸組成物
（実施例３９）、制汗剤組成物（実施例４０）、芳香剤
組成物（実施例４１）、ミルクコーヒー組成物（実施例
４２）、シーフードフレーバー組成物（実施例４３）、
洗口剤組成物（実施例４４）、歯磨剤組成物（実施例４
５）、口中剤組成物（実施例４６）、チューインガム組
成物（実施例４７）、キャンディー組成物（実施例４
８）を各々調製した。これらの使用感を評価したとこ
ろ、いずれも嗜好性に優れ、使用感も良好であった。
【００７７】実施例２６：配合例（化粧クリーム） 実施例２で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、化粧クリームを調製した。 ［化粧クリーム］（重量％） ステアリルアルコール ６．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ４．０ スクワラン ９．０ オクチルデカノール １０．０ グリセリン ６．０ ポリエチレングリコール １５００ ４．０ ポリオキシエチレン（２５）セチルエーテル ３．０ モノステアリン酸グルセリン ２．０ メチルパラベン 適量 エチルパラベン 適量 本発明の実施例２の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、化粧クリームを調製した。 ［化粧クリーム］（重量％） ステアリルアルコール ６．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ４．０ スクワラン ９．０ オクチルデカノール １０．０ グリセリン ６．０ ポリエチレングリコール １５００ ４．０ ポリオキシエチレン（２５）セチルエーテル ３．０ モノステアリン酸グルセリン ２．０ メチルパラベン 適量 エチルパラベン 適量 本発明の実施例２の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
【００７８】実施例２７：配合例（ローション） 実施例６で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、ローションを調製した。 ［ローション］（重量％） ソルビット ２．０ 濃グルセリン ２．０ １，３−ブチレングルコール ２．０ ポリエチレングリコール １０００ １．０ ポリエチレンオレイルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ２．０ エタノール １０．０ メチルパラベン ０．０２ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．０１精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、ローションを調製した。 ［ローション］（重量％） ソルビット ２．０ 濃グルセリン ２．０ １，３−ブチレングルコール ２．０ ポリエチレングリコール １０００ １．０ ポリエチレンオレイルエーテル（２５Ｅ．Ｏ．） ２．０ エタノール １０．０ メチルパラベン ０．０２ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．０１精製水 バランス 計 １００．０
【００７９】実施例２８：配合例（乳液） 実施例６で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、乳液を調製した。 ［乳液］（重量％） スクワラン ３．０ ワセリン １．０ ステアリルアルコール ０．３ ソルビタンモノステアレート １．５ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノアレート ３．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、乳液を調製した。 ［乳液］（重量％） スクワラン ３．０ ワセリン １．０ ステアリルアルコール ０．３ ソルビタンモノステアレート １．５ ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノアレート ３．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
【００８０】実施例２９ 配合例（サンスクリーン用ク
リーム） 以下に示したＡ液用成分を８０〜８５℃で加熱しながら
均一に混合した。また、下記に示したＢ液用成分を７５
℃で加熱しながら均一に混合した。Ａ液を撹拌しながら
徐々にＢ液に加えて乳化を行い、ホモジナイザーでさら
に撹拌し、冷却して５０℃で成分Ｃ（実施例１０で調製
したマリンフレグランス用香料組成物）を添加して３０
℃まで冷却して容器に充填し、サンスクリーン用クリー
ムを調製した。
リーム） 以下に示したＡ液用成分を８０〜８５℃で加熱しながら
均一に混合した。また、下記に示したＢ液用成分を７５
℃で加熱しながら均一に混合した。Ａ液を撹拌しながら
徐々にＢ液に加えて乳化を行い、ホモジナイザーでさら
に撹拌し、冷却して５０℃で成分Ｃ（実施例１０で調製
したマリンフレグランス用香料組成物）を添加して３０
℃まで冷却して容器に充填し、サンスクリーン用クリー
ムを調製した。
【００８１】 ［サンスクリーン用クリーム］ 《Ａ液》 Ｐａｒｓｏｌ １７８９（ジボーダン社製） １．０ 鯨ロウ ８．０ トリカプリン酸グルセリル １２．０ セチルアルコール ２．０ ステアリルアルコール ２．０ メチルパラベン ０．１５
【００８２】 《Ｂ液》 グリセリン １．５ プロピレングルコール １．５ 精製水 ６８．６ ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム ０．１５ 《成分Ｃ》本発明の実施例１０の香料組成物 ０．１ 計 ９７．００
【００８３】実施例３０：配合例（ヘアトニック） 実施例１０で調製したマリンフレグランス用香料組成物
を用い、ヘアトニックを調製した。 ［ヘアトニック］（重量％） エタノール ５０．０ オレイン酸エチル １．０ ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ２．０ 本発明の実施例１０の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
を用い、ヘアトニックを調製した。 ［ヘアトニック］（重量％） エタノール ５０．０ オレイン酸エチル １．０ ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ２．０ 本発明の実施例１０の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
【００８４】実施例３１：配合例（シャンプー組成物） 実施例６で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、下記成分を８０℃にて均一になるまで加熱撹
拌し、その後３５℃まで冷却しシャンプー組成物を調製
した。 ［シャンプー組成物］（重量％） ラウリル硫酸ナトリウム ４０．００ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ− カルボキシメトキシエチル− Ｎ−カルボキシメチル エチレンジアミン二ナトリウム １０．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（２） ２．００ ブチレングリコール ２．００ クエン酸 ０．３５ 塩化ナトリウム ０．１０ メチルパラベン ０．２０ プロピルパラベン ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．１０ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
物を用い、下記成分を８０℃にて均一になるまで加熱撹
拌し、その後３５℃まで冷却しシャンプー組成物を調製
した。 ［シャンプー組成物］（重量％） ラウリル硫酸ナトリウム ４０．００ Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ− カルボキシメトキシエチル− Ｎ−カルボキシメチル エチレンジアミン二ナトリウム １０．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（２） ２．００ ブチレングリコール ２．００ クエン酸 ０．３５ 塩化ナトリウム ０．１０ メチルパラベン ０．２０ プロピルパラベン ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．１０ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
【００８５】実施例３２：配合例（リンス組成物） 実施例２で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、リンス組成物を調製した。 ［リンス組成物］（重量％） 塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３− （トリメチルアンモニオプロピル］ ヒドロキシエチルセルロース ０．１０ 水酸化ナトリウム ０．０３ クエン酸 ０．０５ メチルパラベン ０．２０ プロピルパラベン ０．１０ ポリオキシエチレンセチルエーテル（１０Ｅ．Ｏ．） ０．５０ セタノール １．５０ ベヘニルアルコール ３．００ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム（９０％） ０．２０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（５０％） １．５０ ２−エチルヘキサン酸セチル ０．５０ メチルポリシロキサン ２．００ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
物を用い、リンス組成物を調製した。 ［リンス組成物］（重量％） 塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３− （トリメチルアンモニオプロピル］ ヒドロキシエチルセルロース ０．１０ 水酸化ナトリウム ０．０３ クエン酸 ０．０５ メチルパラベン ０．２０ プロピルパラベン ０．１０ ポリオキシエチレンセチルエーテル（１０Ｅ．Ｏ．） ０．５０ セタノール １．５０ ベヘニルアルコール ３．００ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム（９０％） ０．２０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（５０％） １．５０ ２−エチルヘキサン酸セチル ０．５０ メチルポリシロキサン ２．００ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
【００８６】実施例３３：配合例（ボディシャンプー組
成物） 実施例４で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、ボディシャンプー組成物を調製した。 ［ボディシャンプー組成物］（重量％） ジブチルヒドロキシトルエン ０．０５ メチルパラベン ０．１０ プロピルパラベン ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．１０ 塩化カリウム ０．２０ グリセリン ５．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（２） ３．００ ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム （３Ｅ．Ｏ．）（３０％） １０．００ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液（３４％） ２５．００ ミリスチン酸カリウム（４０％） ２５．００ 本発明の実施例４の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
成物） 実施例４で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、ボディシャンプー組成物を調製した。 ［ボディシャンプー組成物］（重量％） ジブチルヒドロキシトルエン ０．０５ メチルパラベン ０．１０ プロピルパラベン ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．１０ 塩化カリウム ０．２０ グリセリン ５．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（２） ３．００ ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム （３Ｅ．Ｏ．）（３０％） １０．００ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液（３４％） ２５．００ ミリスチン酸カリウム（４０％） ２５．００ 本発明の実施例４の香料組成物 ０．５０精製水 バランス 計 １００．００
【００８７】実施例３４：配合例（入浴剤組成物） 実施例１２で調製したマリンフレグランス用香料組成物
を用い、入浴剤組成物を調製した。 ［入浴剤組成物］（重量％） 塩化ナトリウム １０．０ 塩化カリウム ６．０ 炭酸水素ナトリウム ３３．０ ホウ砂 ２．０ グリセリン ０．２ 無水ケイ酸 １．０ １，３−ブチレングリコール ０．００１ 植物抽出末（カミツレ、トウキ） ２．０ 本発明の実施例１２の香料組成物 ０．５乾燥硫酸ナトリウム ４５．２９９ 計 １００．０
を用い、入浴剤組成物を調製した。 ［入浴剤組成物］（重量％） 塩化ナトリウム １０．０ 塩化カリウム ６．０ 炭酸水素ナトリウム ３３．０ ホウ砂 ２．０ グリセリン ０．２ 無水ケイ酸 １．０ １，３−ブチレングリコール ０．００１ 植物抽出末（カミツレ、トウキ） ２．０ 本発明の実施例１２の香料組成物 ０．５乾燥硫酸ナトリウム ４５．２９９ 計 １００．０
【００８８】実施例３５：配合例（粉末洗浄剤組成物） 実施例２で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、粉末洗浄剤組成物を調製した。 ［粉末洗浄剤組成物］（重量％） 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム １５．６ 炭酸ナトリウム ３０．０ ケイ酸ナトリウム ６．３ カルボキシメチルセルロース ０．５ ゼオライト ２０．０ 過炭酸ナトリウム １１．３ テトラアセチルエチレンジアミン ２．５ シリコーン脱泡剤 ３．２ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．２精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、粉末洗浄剤組成物を調製した。 ［粉末洗浄剤組成物］（重量％） 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム １５．６ 炭酸ナトリウム ３０．０ ケイ酸ナトリウム ６．３ カルボキシメチルセルロース ０．５ ゼオライト ２０．０ 過炭酸ナトリウム １１．３ テトラアセチルエチレンジアミン ２．５ シリコーン脱泡剤 ３．２ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．２精製水 バランス 計 １００．０
【００８９】実施例３６：配合例（液体洗浄剤組成物） 実施例６で調製したフローラルフラグランス組成物を用
い、液体洗浄剤組成物を調製した。 ［液体洗浄剤組成物］（重量％） Ｃ１３アルコール ＥＯ（９） ５５．０ ジエタノールアミン １０．０ メタキシレンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ２．０ 酵素 ０．６ ヘキシレングルコール １５．０ 蛍光剤 ０．１ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．２精製水 バランス 計 １００．０
い、液体洗浄剤組成物を調製した。 ［液体洗浄剤組成物］（重量％） Ｃ１３アルコール ＥＯ（９） ５５．０ ジエタノールアミン １０．０ メタキシレンスルホン酸ジエタノールアミン塩 ２．０ 酵素 ０．６ ヘキシレングルコール １５．０ 蛍光剤 ０．１ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．２精製水 バランス 計 １００．０
【００９０】実施例３７：配合例（食器用洗剤組成物） 実施例３で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、食器用洗剤組成物を調製した。 ［食器用洗剤組成物］（重量％） アルキル（Ｃ１２）グルコシド １５．０ ポリオキシエチレン（３）ドデシル エーテル硫酸ナトリウム １０．０ １，３−ジプロピレングルコール １．５ エタノール ６．５ 本発明の実施例３の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、食器用洗剤組成物を調製した。 ［食器用洗剤組成物］（重量％） アルキル（Ｃ１２）グルコシド １５．０ ポリオキシエチレン（３）ドデシル エーテル硫酸ナトリウム １０．０ １，３−ジプロピレングルコール １．５ エタノール ６．５ 本発明の実施例３の香料組成物 ０．１精製水 バランス 計 １００．０
【００９１】実施例３８：配合例（柔軟剤組成物） 実施例６で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、柔軟剤組成物を調製した。 ［柔軟剤組成物］（重量％） 塩化ジアルキルジメチルアンモニウム １５．０ ポリオキシエチレン（３０）ラウリルエーテル ３．０ 脂肪酸 １．０ ジメチルポリシロキサン ０．５ エチレングルコール ５．０ メチルパラベン ０．１ エデト酸四ナトリウム ０．１ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．５精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、柔軟剤組成物を調製した。 ［柔軟剤組成物］（重量％） 塩化ジアルキルジメチルアンモニウム １５．０ ポリオキシエチレン（３０）ラウリルエーテル ３．０ 脂肪酸 １．０ ジメチルポリシロキサン ０．５ エチレングルコール ５．０ メチルパラベン ０．１ エデト酸四ナトリウム ０．１ 本発明の実施例６の香料組成物 ０．５精製水 バランス 計 １００．０
【００９２】実施例３９：配合例（石鹸組成物） 実施例１２で調製したマリンフレグランス用香料組成物
を用い、石鹸組成物を調製した。 ［石鹸組成物］ ラウリン酸モノグリセリド硫酸エステルナトリウム塩 ５５．０ ラウリル硫酸エスエルナトリウム塩 １０．０ 石鹸 ３０．０ セチルアルコール ４．０ 二酸化チタン １．０ ＢＨＴ 適量 染料 適量 エデト酸四ナトリウム 適量 本発明の実施例１２の香料組成物 １．０
を用い、石鹸組成物を調製した。 ［石鹸組成物］ ラウリン酸モノグリセリド硫酸エステルナトリウム塩 ５５．０ ラウリル硫酸エスエルナトリウム塩 １０．０ 石鹸 ３０．０ セチルアルコール ４．０ 二酸化チタン １．０ ＢＨＴ 適量 染料 適量 エデト酸四ナトリウム 適量 本発明の実施例１２の香料組成物 １．０
【００９３】実施例４０：配合例（制汗剤組成物） 実施例２で調製したフローラルフレグランス用香料組成
物を用い、制汗剤組成物を調製した。 ［制汗剤組成物］（重量％） アルミニウムクロロハイドレート １０．０ 無水エチルアルコール ６０．０ １，３−ブチレングルコール ３．０ 塩化ベンゼルコニウム ０．２ ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ０．５ 水溶性増粘剤 １．０ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．５精製水 バランス 計 １００．０
物を用い、制汗剤組成物を調製した。 ［制汗剤組成物］（重量％） アルミニウムクロロハイドレート １０．０ 無水エチルアルコール ６０．０ １，３−ブチレングルコール ３．０ 塩化ベンゼルコニウム ０．２ ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 ０．５ 水溶性増粘剤 １．０ 本発明の実施例２の香料組成物 ０．５精製水 バランス 計 １００．０
【００９４】実施例４１：配合例（油性ゲル状芳香剤組
成物） 実施例１０で調製したマリンフレグランス用香料組成物
を用い、油性ゲル状芳香剤組成物を調製した。 ［油性ゲル状芳香剤組成物］（重量％） ステアリン酸ナトリウム ７．５ 精製水 ２．０ ヘキシレングリコール ４．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｄ−リモネン ７６．３ 本発明の実施例１０の香料組成物 ２．０精製水 バランス 計 １００．０
成物） 実施例１０で調製したマリンフレグランス用香料組成物
を用い、油性ゲル状芳香剤組成物を調製した。 ［油性ゲル状芳香剤組成物］（重量％） ステアリン酸ナトリウム ７．５ 精製水 ２．０ ヘキシレングリコール ４．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．２ ｄ−リモネン ７６．３ 本発明の実施例１０の香料組成物 ２．０精製水 バランス 計 １００．０
【００９５】実施例４２：配合例（ミルクコーヒー組成
物） 実施例１８で調製したミルクフレーバー組成物を用い、
ミルクコーヒー組成物を調製した。 ［ミルクコーヒー組成物］ コーヒーエキス １９．０ｇ レギュラーコーヒー ６０．０ｇ インスタントコーヒー １．０ｇ グラニュー糖 ７５．０ｇ 全脂粉乳 ６．５ｇ 脱脂粉乳 ６．０ｇ シュガーエステル ０．５ｇ 重曹 ０．７ｇ（バランス） 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 １．０ｍｌ コーヒーフレーバー １．０ｍｌ精製水 バランス 計 １０００．０ｇ
物） 実施例１８で調製したミルクフレーバー組成物を用い、
ミルクコーヒー組成物を調製した。 ［ミルクコーヒー組成物］ コーヒーエキス １９．０ｇ レギュラーコーヒー ６０．０ｇ インスタントコーヒー １．０ｇ グラニュー糖 ７５．０ｇ 全脂粉乳 ６．５ｇ 脱脂粉乳 ６．０ｇ シュガーエステル ０．５ｇ 重曹 ０．７ｇ（バランス） 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 １．０ｍｌ コーヒーフレーバー １．０ｍｌ精製水 バランス 計 １０００．０ｇ
【００９６】実施例４３：配合例（シーフードフレーバ
ー組成物） 実施例２２で調製したカニフレーバー組成物を用い、シ
ーフード組成物を調製した。 ［シーフード組成物］（重量％） すり身 ５００．０ 食塩 １４．０ 味醂 １９．０ 卵白 ３９．０ 馬鈴薯澱粉 ３４．０ コーンスターチ ３０．０ グルタミン酸ソーダ ５．０ ５’−リボヌクレオチド ２Ｎａ ０．５ 上白糖 １．５ 酵母エキスパウダー ０．５ 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０ カニエキス ３．５冷水 ３４８．０ 計 １０００．０
ー組成物） 実施例２２で調製したカニフレーバー組成物を用い、シ
ーフード組成物を調製した。 ［シーフード組成物］（重量％） すり身 ５００．０ 食塩 １４．０ 味醂 １９．０ 卵白 ３９．０ 馬鈴薯澱粉 ３４．０ コーンスターチ ３０．０ グルタミン酸ソーダ ５．０ ５’−リボヌクレオチド ２Ｎａ ０．５ 上白糖 １．５ 酵母エキスパウダー ０．５ 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０ カニエキス ３．５冷水 ３４８．０ 計 １０００．０
【００９７】実施例４４：配合例（洗口剤組成物） （１）マウスウオッシュフレーバー組成物の調製 実施例１４で調製したフルーツフレーバー組成物を用
い、マウスウオッシュフレーバー組成物を調製した。 ［マウスウオッシュフレーバー組成物］（重量％） ｌ−メントール ５０．０ ペパーミントオイル トップカット ２０．０ ユーカリオイル １０．０ 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 １０．０ アネトール ６．０ セージオイル ２．０ オイゲノール １．０ フェンネルオイル ０．８タイムオイル ０．２ 計 １００．０
い、マウスウオッシュフレーバー組成物を調製した。 ［マウスウオッシュフレーバー組成物］（重量％） ｌ−メントール ５０．０ ペパーミントオイル トップカット ２０．０ ユーカリオイル １０．０ 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 １０．０ アネトール ６．０ セージオイル ２．０ オイゲノール １．０ フェンネルオイル ０．８タイムオイル ０．２ 計 １００．０
【００９８】（２）洗口剤組成物の調製 上記（１）で調製したマウスウオッシュフレーバー組成
物を用い、洗口剤組成物を調製した。 ［洗口剤組成物］（重量％） ９５％エチルアルコール １５．００ ７０％ソルビット液 １０．００ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（ＥＯ６０） ２．００ （１）のマウスウオッシュフレーバー組成物 ０．１０ 安息香酸ナトリウム ０．０５ サッカリンナトリウム ０．０２精製水 バランス 計 １００．００
物を用い、洗口剤組成物を調製した。 ［洗口剤組成物］（重量％） ９５％エチルアルコール １５．００ ７０％ソルビット液 １０．００ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（ＥＯ６０） ２．００ （１）のマウスウオッシュフレーバー組成物 ０．１０ 安息香酸ナトリウム ０．０５ サッカリンナトリウム ０．０２精製水 バランス 計 １００．００
【００９９】実施例４５：配合例（歯磨剤組成物） （１）ツースペーストフレーバー組成物の調製 実施例１４で調製したフルーツフレーバー組成物を用
い、ツースペーストフレーバー組成物を調製した。 ［マウスウオッシュフレーバー組成物］（重量％） ペパーミントオイル ３５．０ ｌ−メントール ２５．０ スペアーミントオイル １０．０ 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 １０．０ アネトール ８．０ スウィートオレンジオイル ５．０ クローブオイル ５．０レモンオイル ２．０ 計 １００．０
い、ツースペーストフレーバー組成物を調製した。 ［マウスウオッシュフレーバー組成物］（重量％） ペパーミントオイル ３５．０ ｌ−メントール ２５．０ スペアーミントオイル １０．０ 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 １０．０ アネトール ８．０ スウィートオレンジオイル ５．０ クローブオイル ５．０レモンオイル ２．０ 計 １００．０
【０１００】（２）歯磨剤組成物の調製 上記（１）で調製したツースペーストフレーバー組成物
を用い、歯磨剤組成物を調製した。 ［歯磨剤組成物］（重量％） リン酸水素カルシウム（第２リン酸カルシウム） ５０．００ グリセリン ２４．００ ３−ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール ０．１０ カルボキシメチルセルロース ナトリウム １．５０ ラウリル硫酸ナトリウム １．４０ （１）のツースペーストフレーバー組成物 １．００ サッカリン ナトリウム ０．１５ キシリトール ０．１５ 安息香酸ナトリウム ０．０５精製水 バランス 計 １００．００
を用い、歯磨剤組成物を調製した。 ［歯磨剤組成物］（重量％） リン酸水素カルシウム（第２リン酸カルシウム） ５０．００ グリセリン ２４．００ ３−ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオール ０．１０ カルボキシメチルセルロース ナトリウム １．５０ ラウリル硫酸ナトリウム １．４０ （１）のツースペーストフレーバー組成物 １．００ サッカリン ナトリウム ０．１５ キシリトール ０．１５ 安息香酸ナトリウム ０．０５精製水 バランス 計 １００．００
【０１０１】実施例４６：配合例（口中剤組成物） （１）オーラルフレッシュフレーバー組成物の調製 実施例１６で調製したフルーツフレーバー組成物を用
い、オーラルフレッシュフレーバー組成物を調製した。 ［オーラルフレッシュフレーバー組成物］（重量％） ｌ−メントール ５０．０ レモンオイル １５．０ ペパーミントオイル １０．０ １，８−シネオール ５．０ ライムオイル ５．０ 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０エチルアルコール １０．０ 計 １００．０
い、オーラルフレッシュフレーバー組成物を調製した。 ［オーラルフレッシュフレーバー組成物］（重量％） ｌ−メントール ５０．０ レモンオイル １５．０ ペパーミントオイル １０．０ １，８−シネオール ５．０ ライムオイル ５．０ 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０エチルアルコール １０．０ 計 １００．０
【０１０２】（２）口中剤組成物の調製 上記（１）で調製したオーラルフレッシュフレーバー組
成物を用い、口中剤組成物を調製した。 ［口中剤組成物］（重量％） ９５％エチルアルコール ５０．０ グリセリン １０．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（ＥＯ６０） ２．０ （１）のツースペーストフレーバー組成物 １．５ ソルビトール ０．２ キシリトール ０．１精製水 バランス 計 １００．０
成物を用い、口中剤組成物を調製した。 ［口中剤組成物］（重量％） ９５％エチルアルコール ５０．０ グリセリン １０．０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（ＥＯ６０） ２．０ （１）のツースペーストフレーバー組成物 １．５ ソルビトール ０．２ キシリトール ０．１精製水 バランス 計 １００．０
【０１０３】実施例４７：配合例（チューインガム剤組
成物） （１）チューインガム用フレーバー組成物の調製 実施例１４で調製したフルーツフレーバー組成物を用
い、チューインガム用フレーバー組成物を調製した。 ［チューインガム用フレーバー組成物］（重量％） 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 ５．０ ペパーミントオイル ４４．５ スペアーミントオイル １０．０ ｌ−メントール ５．０ サリチル酸メチル ５．０ ユーカリオイル １０．０クローブオイル ０．５ 計 １００．０
成物） （１）チューインガム用フレーバー組成物の調製 実施例１４で調製したフルーツフレーバー組成物を用
い、チューインガム用フレーバー組成物を調製した。 ［チューインガム用フレーバー組成物］（重量％） 本発明の実施例１４のフレーバー組成物 ５．０ ペパーミントオイル ４４．５ スペアーミントオイル １０．０ ｌ−メントール ５．０ サリチル酸メチル ５．０ ユーカリオイル １０．０クローブオイル ０．５ 計 １００．０
【０１０４】（２）チューインガム組成物の調製 上記（１）で調製したチューインガム用フレーバー組成
物を用い、チューインガム組成物を調製した。 ［チューインガム組成物］（重量％） ガムベース ２０ 粉糖 ６６ 水飴 １３ （１）のチューインガム用フレーバー組成物 １ 計 １００
物を用い、チューインガム組成物を調製した。 ［チューインガム組成物］（重量％） ガムベース ２０ 粉糖 ６６ 水飴 １３ （１）のチューインガム用フレーバー組成物 １ 計 １００
【０１０５】実施例４８：配合例（キャンディー用紅茶
フレーバー組成物） （１）キャンディー用紅茶フレーバー組成物の調製 実施例１８で調製したミルクフレーバー組成物を用い、
キャンディー用紅茶フレーバー組成物を調製した。 ［キャンディー用紅茶フレーバー組成物］（重量％） 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０ リナロール ０．１ リナロールオキサイド ０．０２ シトラール ０．０５ α−ターピネオール ０．００２ ｃｉｓ−３−ヘキセノール ０．０５ ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール ０．００２ サリチル酸メチル ０．００１ 紅茶抽出物 ５０．０エチルアルコール ４４．７７５ 計 １００．０
フレーバー組成物） （１）キャンディー用紅茶フレーバー組成物の調製 実施例１８で調製したミルクフレーバー組成物を用い、
キャンディー用紅茶フレーバー組成物を調製した。 ［キャンディー用紅茶フレーバー組成物］（重量％） 本発明の実施例１８のフレーバー組成物 ５．０ リナロール ０．１ リナロールオキサイド ０．０２ シトラール ０．０５ α−ターピネオール ０．００２ ｃｉｓ−３−ヘキセノール ０．０５ ｔｒａｎｓ−３−ヘキセノール ０．００２ サリチル酸メチル ０．００１ 紅茶抽出物 ５０．０エチルアルコール ４４．７７５ 計 １００．０
【０１０６】（２）紅茶キャンディ組成物の調製 上記（１）で調製したキャンディー用紅茶フレーバー組
成物を用い、紅茶キャンディ組成物を調製した。 ［紅茶キャンディ組成物］ グラニュー糖 ５４０．０ｇ 水飴 ４８０．０ｇ 精製水 １６０．０ｇ 植物性硬化油 ２０．０ｇ レシチン ０．２ｇ （１）のキャンディー用フレーバー組成物 ０．８ｇ
成物を用い、紅茶キャンディ組成物を調製した。 ［紅茶キャンディ組成物］ グラニュー糖 ５４０．０ｇ 水飴 ４８０．０ｇ 精製水 １６０．０ｇ 植物性硬化油 ２０．０ｇ レシチン ０．２ｇ （１）のキャンディー用フレーバー組成物 ０．８ｇ
【０１０７】
【発明の効果】本発明のケトン化合物を添加することに
より、嗜好性の高いモダングリーン様、マリン様な芳香
特性を有する香料組成物、及びファッティー様、ミルク
様の香味特性を有するフレーバー組成物が得られる。こ
れにより本発明のケトン化合物を有効成分とする香料あ
るいは各種食品材料、食品添加物、飲食品、香粧品類、
保険衛生材料等の広い範囲に用いられる。
より、嗜好性の高いモダングリーン様、マリン様な芳香
特性を有する香料組成物、及びファッティー様、ミルク
様の香味特性を有するフレーバー組成物が得られる。こ
れにより本発明のケトン化合物を有効成分とする香料あ
るいは各種食品材料、食品添加物、飲食品、香粧品類、
保険衛生材料等の広い範囲に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 1/325 １０１ Ａ２３Ｌ 1/325 １０１Ｃ ４Ｈ００３ 2/00 2/38 Ｚ ４Ｈ０５９ 2/38 Ａ６１Ｋ 7/46 Ａ Ａ６１Ｋ 7/46 Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｂ (72)発明者 阿部 俊男 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 海野 政勝 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 加藤 靖 神奈川県平塚市西八幡一丁目５番１号 高 砂香料工業株式会社平塚工場内 Ｆターム(参考） 4B014 GB07 GB13 GK05 GL03 4B017 LC02 LK06 LL01 4B027 FB24 FC01 FK02 4B034 LC02 LK05 4B047 LB08 LG05 4H003 AB04 AB08 AB19 AB27 AB31 AC05 AC08 AC13 AD04 EA15 EA16 EA19 EA28 EB04 EB05 EB08 EB09 EB14 EB16 EB22 EB37 EB42 ED02 EE05 FA26 4H059 BA22 BB02 BB06 DA09
Claims (8)
- 【請求項１】 香料成分として、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする香料組成物。 - 【請求項２】 前記一般式（１）で表されるケトン化合
物が、３−メチル−２，４−ノナンジオン、３−メチル
−４−ヒドロキシ−２−ノナノン、３，５−デカンジオ
ン及び５−ヒドロキシ−３−デカノンから選ばれる１種
又は２種以上である請求項１記載の香料組成物。 - 【請求項３】 前記一般式（１）で表されるケトン化合
物の１種又は２種以上を、香料組成物に対して０．０１
〜５０重量％の濃度で使用している請求項１又は２に記
載の香料組成物。 - 【請求項４】 前記請求項１〜３のいずれか１項に記載
の香料組成物によって香気を付与してなる、フレグラン
ス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼
け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄
剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗
剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤又は雑貨から
選ばれる香気を付与した製品。 - 【請求項５】 香料成分として、下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ａは、Ｃ＝Ｏ又はＣＨ−ＯＨであり、Ｒ1は、
水素原子又はメチル基であり；Ｒ2は、メチル基又はエ
チル基であり；Ｒ1が水素原子のとき、Ｒ2はエチル基で
あり、Ｒ1がメチル基のとき、Ｒ2はメチル基である。）
で表されるケトン化合物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とするフレーバー組成物。 - 【請求項６】 前記一般式（１）で表されるケトン化合
物の１種又は２種以上を、フレーバー組成物に対して
０．００００１〜５重量％の濃度で使用していることを
特徴とする請求項５記載のフレーバー組成物。 - 【請求項７】 前記請求項６記載のフレーバー組成物に
よってフレーバー付けした製品。 - 【請求項８】 前記フレーバー付けした製品が飲食品
類、口腔用組成物及び医薬品類から選ばれる１種であ
る、請求項７記載のフレーバー付けした製品。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001137088A JP5160002B2 (ja) | 2001-05-08 | 2001-05-08 | 香粧品用香料組成物及び香気を付与した香粧品 |
| US10/138,559 US20030092599A1 (en) | 2001-05-08 | 2002-05-06 | Fragrance and flavor compositions and fragrance- and flavor-added products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001137088A JP5160002B2 (ja) | 2001-05-08 | 2001-05-08 | 香粧品用香料組成物及び香気を付与した香粧品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002332492A true JP2002332492A (ja) | 2002-11-22 |
| JP5160002B2 JP5160002B2 (ja) | 2013-03-13 |
Family
ID=18984246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001137088A Expired - Lifetime JP5160002B2 (ja) | 2001-05-08 | 2001-05-08 | 香粧品用香料組成物及び香気を付与した香粧品 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20030092599A1 (ja) |
| JP (1) | JP5160002B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003052331A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-25 | Ogawa & Co Ltd | 呈味改善剤 |
| JP2003052330A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-25 | Ogawa & Co Ltd | 香味料組成物 |
| JP2006517797A (ja) * | 2003-02-18 | 2006-08-03 | クエスト・インターナショナル・サービシーズ・ビー・ブイ | 改善された風味組成物 |
| JP2008532948A (ja) * | 2005-03-04 | 2008-08-21 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバリング成分 |
| JP2008306957A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Sanei Gen Ffi Inc | わさび香味組成物 |
| WO2010110493A1 (ja) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
| JP2011068836A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Ogawa & Co Ltd | 香料組成物 |
| JP2013107976A (ja) * | 2011-11-21 | 2013-06-06 | T Hasegawa Co Ltd | ミント風味香料組成物 |
| JP2019097510A (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-24 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
| JP2020198816A (ja) * | 2019-06-10 | 2020-12-17 | サントリーホールディングス株式会社 | 乳成分とサリチル酸メチルを含有する茶飲料 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2908982A1 (fr) * | 2006-11-23 | 2008-05-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un solvant volatil hydrocarbone aprotique |
| US20080161394A1 (en) * | 2006-11-23 | 2008-07-03 | Jean-Yves Fouron | Cosmetic composition comprising at least one volatile carbonic acid ester |
| FR2908986A1 (fr) * | 2006-11-23 | 2008-05-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une acetone volatile |
| FR2908989B1 (fr) * | 2006-11-23 | 2012-08-17 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un ester volatil |
| FR2953405B1 (fr) * | 2009-12-04 | 2016-08-26 | Oreal | Procede de parfumage par ingestion d'au moins deux substances parfumantes comestibles ayant des temps de diffusion maximale differents ; agent de parfumage multi composants |
| US10808203B2 (en) * | 2018-12-19 | 2020-10-20 | Craft Packaging LLC | Micellar extended release nanostructures |
| EP3944854A3 (en) * | 2020-07-28 | 2022-02-23 | Takasago International Corporation | Fragrance composition |
| GB202115444D0 (en) | 2021-10-27 | 2021-12-08 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002171906A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Ogawa & Co Ltd | ３−メチルノナン−２，４−ジオンからなる茶飲料用添加剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20010001666A1 (en) * | 1999-02-11 | 2001-05-24 | Marie Harbeck | Liquid skin treatment |
-
2001
- 2001-05-08 JP JP2001137088A patent/JP5160002B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-06 US US10/138,559 patent/US20030092599A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002171906A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Ogawa & Co Ltd | ３−メチルノナン−２，４−ジオンからなる茶飲料用添加剤 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| JPN6011040089; ＦＬＡＶＯＵＲ ＡＮＤ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＪＯＵＲＮＡＬ Ｖｏ．８, 1993, ｐ．１７３-１７８ * |
| JPN6011040093; ＦＬＡＶＯＵＲ ＡＮＤ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＪＯＵＲＮＡＬ Ｖｏ．９, 1994, ｐ．１４７-１５８ * |
| JPN6011040095; Ｊ．Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ． Ｖｏ．４７, 1999, ｐ．５１６９-５１７２ * |
| JPN6011040097; ＦＬＡＶＯＵＲ ＡＮＤ ＦＲＡＧＲＡＮＣＥ ＪＯＵＲＮＡＬ Ｖｏ．１５, 2000, ｐ．３２９-３３４ * |
| JPN6011040100; Ｆｅｔｔ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ Ｖｏ．９１，Ｎｏ．６, 1989, ｐ．２２５-２３０ * |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003052331A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-25 | Ogawa & Co Ltd | 呈味改善剤 |
| JP2003052330A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-25 | Ogawa & Co Ltd | 香味料組成物 |
| JP4510339B2 (ja) * | 2001-08-14 | 2010-07-21 | 小川香料株式会社 | 香味料組成物 |
| JP4510340B2 (ja) * | 2001-08-14 | 2010-07-21 | 小川香料株式会社 | 呈味改善剤 |
| JP2006517797A (ja) * | 2003-02-18 | 2006-08-03 | クエスト・インターナショナル・サービシーズ・ビー・ブイ | 改善された風味組成物 |
| JP2008532948A (ja) * | 2005-03-04 | 2008-08-21 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバリング成分 |
| JP4909286B2 (ja) * | 2005-03-04 | 2012-04-04 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバリング成分 |
| JP4658091B2 (ja) * | 2007-06-13 | 2011-03-23 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | わさび香味組成物 |
| JP2008306957A (ja) * | 2007-06-13 | 2008-12-25 | Sanei Gen Ffi Inc | わさび香味組成物 |
| WO2010110493A1 (ja) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 味の素株式会社 | 風味原料素材 |
| CN102365033A (zh) * | 2009-03-27 | 2012-02-29 | 味之素株式会社 | 风味原材料 |
| CN102365033B (zh) * | 2009-03-27 | 2014-04-23 | 味之素株式会社 | 风味原材料 |
| JP2011068836A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Ogawa & Co Ltd | 香料組成物 |
| JP2013107976A (ja) * | 2011-11-21 | 2013-06-06 | T Hasegawa Co Ltd | ミント風味香料組成物 |
| JP2019097510A (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-24 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
| JP7049817B2 (ja) | 2017-12-05 | 2022-04-07 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
| JP2020198816A (ja) * | 2019-06-10 | 2020-12-17 | サントリーホールディングス株式会社 | 乳成分とサリチル酸メチルを含有する茶飲料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030092599A1 (en) | 2003-05-15 |
| JP5160002B2 (ja) | 2013-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1896557B1 (en) | Flavor and fragrance composition | |
| JP2002332492A (ja) | 香料組成物又は香気を付与した製品 | |
| US8252356B2 (en) | Flavor composition or fragrance composition | |
| JP2010254622A (ja) | （３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチル、その製造方法およびこれを含有する冷感剤組成物 | |
| JP2007015953A (ja) | バニリンアセタール類およびそれを含有する感覚刺激剤組成物 | |
| JP5065608B2 (ja) | ミント組成物 | |
| JP6498184B2 (ja) | 新規化合物及び該化合物を含有する香料組成物 | |
| CN110072835A (zh) | 香味和风味材料 | |
| US8575086B2 (en) | Flavor and fragrance compositions | |
| WO2013031932A1 (ja) | ｐ－メンタン－３，８－ジオール異性体混合物及びこれを含む冷感組成物、並びに、この冷感組成物を含む製品 | |
| JP6600116B1 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2005343795A (ja) | グリオキシル酸メンチルエステル類及びそれを含有する冷感剤組成物 | |
| JP5025955B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2007077226A (ja) | フレーバー及びフレグランス組成物 | |
| JP3649441B1 (ja) | ３級メルカプトケトンおよびそれを含有する香気・香味組成物 | |
| JP7420633B2 (ja) | 香料組成物 | |
| CN110072510A (zh) | 香味和风味材料 | |
| JP4841208B2 (ja) | フレーバー及びフレグランス組成物 | |
| JP2013241570A (ja) | 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071220 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080403 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111024 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120605 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120904 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120912 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121102 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121211 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121212 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5160002 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151221 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |