JP2008532948A - フレーバリング成分 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フレーバーの分野に関する。より具体的には本発明は、特に口当たりのセンセーション、ならびに緑茶の、およびクリーミーな/ファッティなフレーバーノートを付与するための3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−アルカンジオンのフレーバリング成分としての使用に関する。本発明は、フレーバー産業における前記化合物の使用ならびに前記化合物を含有する組成物もしくは物品に関する。
本発明による化合物の中で、3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナンジオンのみが従来技術において報告されている(I.A.Sigrist等、J.Agric.Food.Chem.、2003年、51、3426を参照のこと)。この論文には、ある化合物が記載されており、これは3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナジオンであると同定され、3−メチル−2,4−ノナンジオンの光分解生成物によって得られている。
該化合物は、組成物の形で記載されているが、該組成物は、該組成物を食品およびフレーバー産業において使用するためには不適切なものとする成分、たとえばヘキサンまたはメソ−テトラフェニルポルフィリンを含んでいるために、フレーバリング組成物ではない。
i)式
ii)フレーバーキャリアおよびフレーバーベースからなる群から選択される少なくとも1の成分、
iii)場合により少なくとも1のフレーバー補助剤。
i)フレーバリング成分としての、少なくとも1の式
ii)食品ベース
を含有するフレーバー付けされた物品もまた、本発明の1つの対象である。
a)2,3−ブタンジオンを、トリ(C1〜C3アルキル)ホスファイト、有利にP(OMe)3と反応させて、2,2,2−トリ(C1〜C3−アルコキシ)−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホール、有利に2,2,2−トリ(メトキシ)−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホールが得られる工程、
b)工程a)で得られた生成物を、化合物R1COCl[式中、R1は、上記と同じものを表す]と反応させて、1−アセチル−1−メチル−2−オキソアルキルジメチルホスフェート(ここでアルキルは、R1の意味を有する基である)、有利に1−アセチル−1−メチル−2−オキソヘプチルジメチルホスフェートが得られる工程、および
c)工程b)で得られた化合物を、130℃より低い温度で水と反応させ、所望の生成物を130℃より低い温度、有利に35℃より低い温度で精製する工程。
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示されている。NMRスペクトルのデータは、CDCl3(その他の記載がない限り)で1Hおよび13Cに関して400MHzで記録し、ケミカルシフトδは、TMSを標準液としてppmで記載し、結合定数Jは、Hzで記載されている。31P−スペクトルは、162MHzで得られ、かつ85%のH3PO4に対して測定される。
式(I)の化合物の合成
A)2,2,2−トリメトキシ−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホールの製造
乾燥したフラスコに、2,3−ブタンジオン(17.20g、0.20モル)を0〜5℃でごくゆっくり、トリメチルホスファイト(27.28g、0.22モル)に添加した。反応混合物を室温で一夜攪拌し、かつ次いでビグロー型カラムを使用して蒸留した(40〜47℃/0.1トル)。純粋な2,2,2−トリ(メトキシ)−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホール(35.04g)が回収された(収率:83%)。
B)1−アセチル−1−メチル−2−オキソアルコールジメチルホスフェートの製造、一般的な手順
乾燥したフラスコに、酸塩化物(R1COCl(0.16モル)を室温でA)において得られた化合物(0.16モル)に滴加した。反応混合物を80℃で一夜(19時間)攪拌し、かつ該混合物は褐色になった。揮発性副生物を、ビグロー型カラムを使用して留去し、所望の生成物を含有する残留物を、バルブ・ツー・バルブ蒸留して所望の化合物が得られた。
フラスコ中に、B)で得られた化合物(20ミリモル)、H2O(6.25ml)およびトルエン(30ml)を2時間環流させた。反応混合物を室温に冷却した後、水相を分離し、NaClで飽和させ、かつトルエンで抽出した(3回)。合した有機抽出物をMgSO4により乾燥させた。回転蒸発器を使用して溶剤を除去し、かつ残留物を失活させたシリカゲル上でペンタン:エーテル=9:1を溶剤として使用して精製した(Silice60A C.C.35〜70μm 550mg、(SDS、フランス)+水200ml)。本発明の化合物が回収された。
Claims (15)
- フレーバリング組成物またはフレーバー付けされた物品の口当たりおよび/または緑茶の、クリーミーな/ファッティなノートを付与、増強、改善または変性することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記化合物(I)を、5%〜0.0001%の量でフレーバリング組成物またはフレーバー付けされた物品に添加することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 化合物(I)が、3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナンジオンであることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- フレーバリング組成物またはフレーバー付けされた物品の塩味の印象を増強、改善または変性することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 式(I)の化合物が、以下の工程:
a)2,3−ブタンジオンを、トリ(C1〜C3アルキル)ホスファイト、有利にP(OMe)3と反応させて、2,2,2−トリ(C1〜C3−アルコキシ)−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホール、有利に2,2,2−トリ(メトキシ)−4,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホールが得られる工程、
b)工程a)で得られた生成物を、化合物R1COCl[式中、R1は、上記と同じものを表す]と反応させて、1−アセチル−1−メチル−2−オキソアルキルジメチルホスフェート(ここでアルキルは、R1の意味を有する基である)、有利に1−アセチル−1−メチル−2−オキソヘプチルジメチルホスフェートが得られる工程、および
c)工程b)で得られた化合物を、130℃より低い温度で水と反応させ、所望の生成物を130℃より低い温度、有利に35℃より低い温度で精製する工程
を含む方法により得られることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。 - 3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナンジオンまたは3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−オクタンジオンである、請求項7記載の化合物。
- 前記化合物(I)が、3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナンジオンであることを特徴とする、請求項9記載のフレーバリング組成物。
- 前記化合物(I)が、組成物の全質量に対して5%〜0.0001%の量で存在していることを特徴とする、請求項9記載のフレーバリング組成物。
- 化合物(I)が、3−ヒドロキシ−3−メチル−2,4−ノナンジオンであることを特徴とする、請求項10記載のフレーバー付けされた物品。
- 化合物(I)が、フレーバー付けされた物品の全質量に対して5%〜0.0001%の量で存在していることを特徴とする、請求項12記載のフレーバー付けされた物品。
- 食品が、乳製品、ヨーグルト、アイスクリーム、フレーバー付けされた乳、低脂肪調製物、乳ベースの飲料、クリームベースのデザート、ホット飲料もしくはコールド飲料、茶飲料、セイボリー製品、スープ、ストックキューブ、スナック、缶詰食品、油および脂肪、冷凍食品、ソースであることを特徴とする、請求項12記載のフレーバー付けされた物品。
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