JP2003052331A - 呈味改善剤 - Google Patents

呈味改善剤

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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 飲食物等の呈味をより効果的に改善し、過度
の苦味や酸味に起因する異味や異臭を感じることがない
飲食物等の呈味改善剤並びに呈味改善方法を提供する。 【解決手段】 3−メチルノナン−2,4−ジオンを含
有することを特徴とする飲食物、口腔用組成物又は医薬
品の呈味改善剤である。0.0001−100ppbの
濃度で飲食物に添加し、苦味又は酸味を低減する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、飲食物、口腔用組
成物又は医薬品の呈味改善剤、及び呈味改善方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】飲食物には、一般に多数の原材料が使用
されており、これら原材料にもともと含まれる呈味、香
味成分や、加工や調理の過程で添加され或いは生成する
呈味、香味成分が複合して、飲食物の呈味を構成する。
呈味、香味成分の中には、酸味や苦味を有するものがあ
り、これらが時として飲食物中の不快な異味、異臭とし
て感じられる場合がある。また、近年の健康志向の高ま
りから、ビタミン類やペプチド類等を含有するドリンク
剤等の飲食物や医薬品が市販されているが、ビタミン類
が有する特有の臭いやペプチド類の苦味などの不快味
が、これらの商品の消費拡大を妨げる一因ともなってい
る。
【0003】飲食物、口腔用組成物又は医薬品(以下、
総じて「飲食物等」と称する)等の異味、異臭の改善方
法としては、従来から種々の方法が用いられてきた。例
えば、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2−(5H)
フラノン誘導体を添加することにより、呈味を増強させ
る方法(特開2000−342217号公報)、グルコ
ピラノシド誘導体を添加することにより刺激的な呈味を
低減する方法(特開平3−112460号公報)。バニ
ラビーンズ抽出物を添加することにより、コク味のある
甘さを賦与する方法(特開平4−94667号公報)な
どが知られている。しかしながら、既存の方法ではいず
れも呈味改善効果が不十分であり、また呈味改善用の添
加物それ自体の特徴的な香味がかえって異味、異臭とし
て感じられるなど、必ずしも満足できるものではなかっ
た。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術で
は不十分であった、飲食物等の呈味改善をより効果的に
達成し、過度の苦味や酸味に起因する異味や異臭を感じ
ることがない飲食物等の呈味改善剤並びに呈味改善方法
を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者らは鋭意検討した結果、3−メチルノナン−
2,4−ジオンを極微量の特定濃度範囲で、飲食物等に
添加すると、酸味、苦味やビタミン臭等の不快な異味、
異臭を抑制し、飲食物等の呈味が改善されることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【0006】すなわち、本発明は、3−メチルノナン−
2,4−ジオンを含有することを特徴とする飲食物、口
腔用組成物又は医薬品の呈味改善剤であり、また、3−
メチルノナン−2,4−ジオンを10-5〜100ppbの濃
度で添加することを特徴とする飲食物、口腔用組成物又
は医薬品の呈味改善方法である。さらに、本発明は、3
−メチルノナン−2,4−ジオンが10-5〜100ppbの
濃度で添加されていることを特徴とする飲食物、口腔用
組成物又は医薬品であり、より具体的には3−メチルノ
ナン−2,4−ジオンを10-5〜100ppbの濃度で添加
することを特徴とする飲食物の苦味又は酸味の低減方法
である。
【0007】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に使用する3−メチルノナン−2,4−ジオン
は、例えば、大豆油の酸化時に生じる悪臭(もどり臭)
の原因成分(Fat Sci. Technol., 1989, 91, 225-23
0)、乾燥したホウレン草やパセリの異臭の原因成分
(Z. Lebensum. Unters. Forsch. A, 1998, 206, 108-1
13, 114-120)、緑茶の香気成分(Flavour Fragrance
J., 1993, 8, 173-)、マスやアンチョビー加工品の香
気成分(J. Agric. Food Chem., 1993, 41, 2076-2081
、J. Agric. Food Chem., 1995, 43, 453-458)等とし
て報告され、グリーン臭を有する化合物として知られて
いる。上記報告例には、3−メチルノナン−2,4−ジ
オンが香気成分である旨の記載はある。しかしながら、
この物質を極微量、飲食物等に添加した場合に、3−メ
チルノナン−2,4−ジオン自体の味や臭いを感じるこ
となく、飲食物等の特に酸味、苦味、雑味等を抑制し、
呈味を改善する効果を有することはこれまで知られてい
なかった。
【0008】3−メチルノナン−2,4−ジオンは、一
般的な合成法によって得ることができる。例えば、ノナ
ン−2,4−ジオンをナトリウムエチラートで処理し、
次いでヨードメタンによるメチル化によって3−メチル
ノナン−2,4−ジオンが得られる。また、例えば英国
R.C.Treatt社製の市販品が入手可能である。
【0009】3−メチルノナン−2,4−ジオンの香気
は極めて強く、水溶液中での閾値は20pptとされ、低
濃度でも不快臭を感じるものであるが、飲食物等にごく
微量添加した場合に限り、呈味改善効果を発揮する。添
加量は添加する飲食物等により異なるが、3−メチルノ
ナン−2,4−ジオンの臭いを感じない範囲であれば特
に制限はない。一般には10-5〜100ppbが好まし
く、10-4〜10ppbがさらに好ましく、10-3〜1ppb
が最も好ましい。添加量が10-5ppb以下では十分な呈
味改善効果が得られず、100ppb以上では3−メチル
ノナン−2,4−ジオン自体の臭いが強く感じられるこ
ととなり好ましくない。なお、本明細書において「pp
b」はpart per billionの略であって1ppb=10 -9であ
り、また「ppm」はpart per millionの略であって1ppm
=10-6であり、そして「ppt」はpart per trillionの
略であって1ppt=10-12である。
【0010】また、飲食物等に種々の風味を付与する目
的で、3−メチルノナン−2,4−ジオンとともに下記
(a)〜(h)に例示された香料成分を本発明の効果を
損なわない量的範囲で、それぞれ単独で又は他と組み合
わせて付加的成分として配合することもできる。 〔付加的成分〕 (a)リモネン、ミルセン、α−ピネン、β−ピネン、
α−テルピネン、γ−テルピネン、カリオフィレン等の
炭化水素類
【0011】(b)ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、ノナノール、デカノール、cis−3−ヘキ
セノール、cis−6−ノネノール、cis−3,6−
ノナジエノール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロ
ール、リナロール、α−テルピネオール、γ−テルピネ
オール、テルピネン−4−オール、メントール、チモー
ル、オイゲノール等のアルコール類
【0012】(c)ヘキサナール、cis−3−ヘキセ
ナール、trans−2−ヘキセナール、ヘプタナー
ル、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカ
ナール、10−ウンデセナール、2,6−ノナジエナー
ル、シトラール、シトロネラール、バニリン、エチルバ
ニリン等のアルデヒド類及びそれらのアセタール類
【0013】(d)カルボン、プレゴン、メントン、カ
ンファー、ヌートカトン、アセトイン、ジアセチル、2
−ヘプタノン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ウ
ンデカノン、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシ
アセトフェノン、ラズベリーケトン、アニシルアセト
ン、ジンゲロン、アセチルフラン、マルトール、エチル
マルトール、シクロテン、ジメチルヒドロキシフラノ
ン、アセチルピラジン類等のケトン類及びそれらのケタ
ール類
【0014】(e)エチルアセテート、プロピルアセテ
ート、ブチルアセテート、イソアミルアセテート、ヘキ
シルアセテート、ヘプチルアセテート、ゲラニルアセテ
ート、リナリルアセテート、エチルプロピオネート、イ
ソアミルプロピオネート、ヘキシルプロピオネート、ゲ
ラニルプロピオネート、シトロネリルプロピオネート、
エチルブチレート、イソアミルブチレート、ゲラニルブ
チレート、ブチルペンタノエート、メチルブチレート、
メチルアンスラニレート等のエステル類
【0015】(f)酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸等の脂肪酸類
【0016】(g)メントフラン、テアスピラン、シネ
オール、ローズオキサイド、アネトール、メトキシピラ
ジン類等のエーテル類
【0017】(h)チアゾール、プロピルメルカプタ
ン、アリルメルカプタン、フルフリルメルカプタン、ジ
メチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジアリルス
ルフィド、ジアリルジスルフィド、メチオナール、フル
フリルジスルフィド等の含硫化合物
【0018】本発明の呈味改善剤の適用対象は、特に制
限はなく、飲食物、口腔用組成物又は医薬品に広く使用
することができる。飲食物としては、例えば、果汁飲料
類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類、コーヒー、緑
茶、紅茶、ウーロン茶等の飲料類、アイスクリーム、氷
菓等の冷菓類、チューインガム、チョコレート等の和洋
菓子類、ジャム類、パン類、スープ類、各種調味料、各
種インスタント飲食品、各種スナック食品、各種健康食
品等を挙げることができる。
【0019】また、口腔用組成物としては歯磨き類、洗
口剤、口中清涼剤、トローチ、うがい薬等を挙げること
ができ、さらに、医薬品への使用例としては、ドリンク
剤等に含まれるビタミン類やペプチド類、カフェインな
どの有効成分に由来する苦味等の不快味抑制を挙げるこ
とができる。
【0020】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。 [参考例]Fat Science Technology, Vol.91, 225(198
9)に記載された方法に従い、ノナン−2,4−ジオンを
等モルのナトリウムエチラートとエタノール中70℃で
反応させた後、等モルのヨウ化メチルを加えて3時間還
流し、3−メチルノナン−2,4−ジオンを合成した。
【0021】[実施例1]スイートチョコレート(不二製
油株式会社)100重量部に対し、3−メチルノナン−
2,4−ジオンの10ppbエタノール溶液を0.1重量部
加え、3−メチルノナン−2,4−ジオンを0.01ppb
含有する本発明のスイートチョコレートを調製した。こ
のチョコレートは、4名の専門パネルにより評価した結
果、チョコレート生地の持つ酸味が抑えられ、チョコレ
ート本来の甘く香ばしい風味を有するものであった。
【0022】[実施例2(1)]表1のチョコレート香味組
成物100重量部に、3−メチルノナン−2,4−ジオ
ンの104ppbエタノール溶液を0.1重量部加え、3−
メチルノナン−2,4−ジオンを10ppb含有する本発明
のチョコレート用香味料を得た。これをスイートチョコ
レート100重量部に対し、0.1重量部加え、3−メ
チルノナン−2,4−ジオンを0.01ppb含有するチョ
コレートを調製した。
【0023】
【表1】
【0024】[実施例2(2)]表1のチョコレート香味組
成物100重量部に、3−メチルノナン−2,4−ジオ
ンを0.2重量部加え、3−メチル−2,4−ノナンジオ
ンを2000ppm含有する香味料を得た。これをスイー
トチョコレート100重量部に対し、0.1重量部を加
え,3−メチルノナン−2,4−ジオンを2ppm(=20
00ppb)含有するスイートチョコレートを調製した。
【0025】[試験例1]実施例2(1)、及び実施例2(2)
のチョコレートを、3−メチルノナン−2,4−ジオン
無添加品をコントロール品とし、10名の専門パネルに
よる官能評価を行った。その結果を表2に示した。また
評価者のコメントのうち、多かった意見を併記した。な
お、表2中の評価点は,酸味及び異味異臭を感じなかっ
たときを7点,異味異臭を強く感じたときを1点とした
7段階評価で採点した各パネルの平均点である。
【0026】
【表2】 3−メチルノナン−2,4−ジオンの添加量が0.01pp
bの場合はチョコレート生地の持つ酸味が抑えられ、チ
ョコレート本来の好ましい風味を有していた。添加量が
2ppm(=2000ppb)の場合は酸味は抑制されたもの
の、3−メチルノナン−2,4−ジオン自体の臭いが強
く感じられた。
【0027】[実施例3]市販乳酸菌飲料100重量部に
対し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの100ppbエ
タノール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノナン−
2,4−ジオンを0.1ppb含有する飲料を得た。かかる
乳酸菌飲料は、4名の専門パネルにより評価した結果、
過剰な酸味が抑えられたさわやかな風味を有していた。
【0028】[実施例4]グレープフルーツ果汁100重
量部に対し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの10
0ppbエタノール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノ
ナン−2,4−ジオンを0.1ppb含有する本発明の果汁
飲料を得た。かかる果汁飲料は、4名の専門パネルによ
り評価した結果、グレープルーツの苦味が低減された、
口当たりのよいグレープフルーツ飲料であった。
【0029】[実施例5]グレープフルーツ果汁を蒸留し
て得られたグレープフルーツ香味料100重量部に対
し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの105ppbエタ
ノール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノナン−2,
4−ジオンを100ppb含有する本発明のグレープフル
ーツ用香味料を得た。かかる香味料をグレープフルーツ
果汁100重量部に対し0.1重量部加え、3−メチル
ノナン−2,4−ジオンを0.1ppb含有するグレープフ
ルーツ飲料を調製した。かかる飲料は、4名の専門パネ
ルにより評価した結果、苦味が低減された口当たりのよ
いグレープフルーツ飲料であった。
【0030】[実施例6(1)]表3のグレープフルーツ香
味組成物100重量部に、2−メチルノナン−2,4−
ジオンの105ppbエタノール溶液を0.1重量部加え、
3−メチルノナン−2,4−ジオンを100ppb含有する
グレープフルーツ飲料用香味料を得た。これをグレープ
フルーツ果汁100重量部に対し、0.1重量部加え、
3−メチルノナン−2,4−ジオンを0.1ppb含有する
グレープフルーツ果汁飲料を調製した。
【0031】
【表3】
【0032】[実施例6(2)]表3のグレープフルーツ香
味組成物100重量部に、3−メチルノナン−2,4−
ジオンを0.2重量部加え、3−メチルノナン−2,4−
ジオンを2000ppm含有する香味料を得た。かかる香
味料を、グレープフルーツ果汁100重量部に対し、1
重量部を加え、3−メチルノナン−2,4−ジオンを0.
2ppm(=200ppb)含有するグレープフルーツ果汁飲
料を調製した。
【0033】[試験例2]実施例6(1)、及び実施例6(2)
のグレープフルーツ果汁飲料を、3−メチルノナン−
2,4−ジオン無添加品をコントロール品とし、10名
の専門パネルによる官能評価を行った。その結果を表4
に示した。また評価者のコメントのうち、多かった意見
を併記した。なお、表4中の評価点は,苦味及び異味異
臭を感じなかったときを7点、異味異臭を強く感じたと
きを1点とした7段階評価で採点した各パネルの平均点
である。
【0034】
【表4】 3−メチルノナン−2,4−ジオンの添加量が0.1ppb
の場合はグレープフルーツ果汁の持つ苦味が抑えられ、
グレープフルーツ本来の好ましい風味を有していた。添
加量が0.2ppm(=200ppb)の場合は苦味は抑制さ
れたものの、3−メチルノナン−2,4−ジオン自体の
臭いが強く感じられた。
【0035】[実施例7]カフェイン0.01%w/w水溶
液(ナカライテスク社製)100重量部に対し、3−メチ
ルノナン−2,4−ジオンの10ppbエタノール溶液を
0.1重量部加え、3−メチルノナン−2,4−ジオン
を0.01ppb含有するカフェイン水溶液を得た。かかる
カフェイン水溶液は、4名の専門パネルにより評価した
結果、カフェインの苦味が顕著に抑制されていた。
【0036】[実施例8]表5の処方のドリンク剤100
重量部に対し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの1
0ppbエタノール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノ
ナン−2,4−ジオンを0.01ppb含有するドリンク剤
を得た。かかるドリンク剤は、4名の専門パネルにより
評価した結果、ペプチド由来の苦味が顕著に抑制されて
いた。
【0037】
【表5】
【0038】[実施例9]ビタミンミックス0.02%w/
w水溶液(理研ビタミン株式会社製)100重量部に対
し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの10ppbエタ
ノール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノナン−
2,4-ジオンを0.01ppb含有するドリンク剤を得
た。かかるドリンク剤は、4名の専門パネルにより評価
した結果、ビタミン類に特有の異味異臭(ビタミン臭)
が顕著に抑制されていた。
【0039】[実施例10]下記表6の処方の洗口剤10
0重量部に対し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの
1000ppbエタノール溶液を0.1重量部加え、3−メ
チルノナン−2,4−ジオンを1ppb含む洗口剤を得た。
かかる洗口剤は4名の専門パネルにより評価した結果、
えぐみや収斂味の抑えられた使用しやすい洗口剤であっ
た。
【0040】
【表6】
【0041】[実施例11]ココア飲料100重量部に対
し、3−メチルノナン−2,4−ジオンの10ppbエタノ
ール溶液を0.1重量部加え、3−メチルノナン−2,4
−ジオンを0.01ppb含有するココア飲料を得た。かか
るココア飲料は、4名の専門パネルにより評価した結
果、酸味、苦味等の不快味が低減されたカカオの風味豊
かなココア飲料であった。
【0042】
【発明の効果】本発明に従い、3−メチルノナン−2,
4−ジオンを極微量の特定濃度範囲、好ましくは10-5
〜100ppbの濃度で、飲食物等に添加することによっ
て、飲食物等の特に酸味、苦味、雑味等の異味、異臭が
抑制され、飲食物等の呈味が改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増田 秀樹 東京都中央区日本橋箱崎町19番35−702号 Fターム(参考) 4B014 GB04 GK12 GL03 4B017 LC02 LK06 LL09 4B047 LB08 LB09 LF05 LF07 LF09 LG05 4C076 AA12 BB01 CC01 DD37 DD40T

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 3−メチルノナン−2,4−ジオンを含
    有することを特徴とする飲食物、口腔用組成物又は医薬
    品の呈味改善剤。
  2. 【請求項2】 3−メチルノナン−2,4−ジオンを1
    -5〜100ppbの濃度で添加することを特徴とする飲
    食物、口腔用組成物又は医薬品の呈味改善方法。
  3. 【請求項3】 3−メチルノナン−2,4−ジオンが1
    -5〜100ppbの濃度で添加されていることを特徴と
    する飲食物、口腔用組成物又は医薬品。
  4. 【請求項4】 3−メチルノナン−2,4−ジオンを1
    -5〜100ppbの濃度で添加することを特徴とする飲
    食物の苦味又は酸味の低減方法。
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