JP5268910B2 - フレーバー産業において有用な新規なフリルチオアルカナール - Google Patents
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Description
本発明は、フレーバー産業に関し、更に詳細には食品及び他の食用消費者製品に有用な味を付与することが可能な新規な成分に関する。本発明の化合物は2−メチル−3−フランチオールの誘導体であり且つ一般式
フレーバー産業に関連した従来技術に記載された2−メチル−3−フランチオールの複数の誘導体、即ち、特に米国特許第3,933,863号に記載された硫化アルキル類又は更に米国特許第5,145,703号で報告されたチオアルカノン類が存在するが、上で引用された式(I)の化合物は全く記載又は示唆されていないことが分かった。本発明者らの知る限り、従来技術において上述の種類のアルデヒド誘導体は全く報告されておらず、また食用消費者製品の嗜好性を変更又は改良できる新規なフレーバリング組成物を創出するという潜在的な有用性も報告されていない。
本発明者らはここで驚くことに、上述の式(I)の化合物が非常に有用な感覚刺激的な特性を有し、該化合物が非常にジューシーな肉ノートをフレーバリング組成物や食品、飲料並びに他の食用製品に付与可能であることを見出した。従来から公知の類似体、即ち、米国特許第5,145,703号に記載されたチオアルカノン(構造的に最も近い化合物である)と比較すると、化合物(I)は非常に独特なコノテーションをもたらし且つ他の多くの既知のフランチオール誘導体の味よりもはっきりした味を付与することが分かった。既知のフランチオール誘導体は、わずかに過量に与えると、化合物(I)とは異なり、好ましくない未熟成のゼラニウム調ノートを生じる傾向がある。これらの構造には類似性があるため、これは非常に驚く結果であった。
i)フレーバリング成分として、上記で規定された少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)フレーバー担体及びフレーバーベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種のフレーバーアジュバント
を含むフレーバリング組成物である。
i)フレーバリング成分として、上で定義された、少なくとも1種の式(I)の化合物、又はこの化合物を含有するフレーバリング組成物;及び
ii)食材又は咀嚼用製品ベース、又は口内ケア製品ベース
を含むフレーバリングされた製品又は物品もまた本発明の対象である。
スキーム(I)で表された反応において適切な原料を使用することによる式(I)の化合物の合成
A.3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]アルカナール及び3−メチル−3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]アルカナールの合成
典型的な合成として、2−メチル−3−フランチオール(以下MFTとして示される)、2−アルケナール、蒸留水及びエタノールを、表IIに示された割合に従って室温で数時間(24〜95時間)撹拌した。次いで、反応混合物をジエチルエーテルで(2回)抽出し、有機層をNaClの飽和溶液で洗った。組み合わされた有機層をNa2SO4で乾燥させて濃縮した。純粋な化合物はカラムクロマトグラフィ後に得られた(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 8:2)
2−メチル−3−フランチオール(MFT)、(E,E)−2,4−アルカジエナール及び蒸留水を、表IIIに示された条件下において周囲温度で数時間撹拌した。得られた化合物を最初にカラムクロマトグラフィ(SiO2、トルエン/エチルアセテート 9:1)によって精製すると(+−)−(2E)−5−[(2−メチル−3−フリル)チオ)−2−アルケナールと(E,E)−2,4−アルカジエナールとの混合物が得られた。バルブ−バルブ蒸留によって(E,E)−2,4−R−ジエナールが送達され、残留物中の(2E)−5−[(2−メチル−3−フリル)チオ)−2−アルケナールが回収された。第2カラムクロマトグラフィ(SiO2、トルエン/エチルアセテート 9:1)によって所望の純粋な生成物が得られた。
メイラード反応の中間生成物を介する3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの合成
A.システインとキシロースとの反応及びその後の天然クロトンアルデヒドの添加
大過剰のシステイン(2.4g、20ミリモル)と、キシロース(0.3g、2ミリモル)及びNaH2PO4(2g、100ミリモル)とを反応させた。成分をヒドロマトリックス(hydromatrix)(非晶質の担体;Varian part 198003)(17g)とドライブレンドした。ダイオネクス(Dionex)社製のASE(加速溶媒抽出)セルにおいて、水を添加(60〜70ml)して混合物を150℃で加熱した。30分の1回のスタティックサイクル(static cycle)の間、圧力は窒素で100バールに調節された。天然クロトンアルデヒド(1.4g、20ミリモル)を、セル(pH6.5)から放出された粗加工フレーバー製品に添加した。クロトンアルデヒドの添加前に、10%の反応混合物を表すアリコートを、内標準として1mg/mlのオクタンチオールを含有するペンタンで抽出し、これをGCーMSで分析した。クロトンアルデヒドの添加後に、同じ抽出を行った。第2の場合では、3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの存在は、予想された保持時間で確認された。ところが、クロトンアルデヒドの非存在下では生成物が存在しないことが認められた。
NaHS(Acros70%)(128mg、2ミリモル)、キシロース(0.3g、2ミリモル)、NaH2PO4(2g、100ミリモル)をヒドロマトリックス(Varian part 198003)(17g)とドライブレンドした。ASEセルにおいて、水を添加(60〜70ml)して150℃で加熱した。30分の1回のスタティックサイクルの間、圧力は窒素で100バールに調節された。反応混合物を内標準として1mg/mlのオクタンチオールを含有するペンタンで抽出し、これをGCーMSで分析した。
水(1g)中のNaHS(17.6g、220ミリモル)、キシロース(22.5g、150ミリモル)、グルコース(27g、150ミリモル)及びアラニン(26.7g、300ミリモル)の混合物を、NaH2PO4(60g、200ミリモル)で緩衝し、これをオートクレーブ中で80〜100℃で1時間にわたり加熱した。最初に水を、その後NaH2PO4を添加して、次いでキシロース、グルコース、アラニン及びNaHSを添加した。試薬を添加した後、直ちにオートクレーブを密封すれば、確実にH2S及びアセトアルデヒドなどの生じた揮発性生成物の損失がない。冷却とジエチルエーテルによる抽出後、3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの存在は、SIMモードのGC/MS分析によって反応混合物において確認された。この分析は、MSフラグメントm/z86、114及び184の同定を経て、21.9分の予想される保持時間でのGCピークを与えた。
4−[(2−メチル−3−(フリルチオ)]ペンタノンの合成
米国特許第5,145,703号によれば、5gの2−メチル−3−フランチオール(43.85ミリモル)及び7.5gの3−ペンテン−2−オン(89.28ミリモル)を50mlのエタノール中に溶かした。この溶液を室温で60時間にわたり撹拌した。次に溶媒を50℃の真空中で蒸留した。残留物、10.38gをカラムクロマトグラフィ(SiO2、トルエン/エチルアセテート 8:2)によって精製すると4.41g(18%)の黄色油状物(46.70%)が得られた。
セイボリー型のフレーバー及びその用途におけるフレーバリング成分としての3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの使用
上述の化合物を、表IVに示されたタイプのセイボリーコノテーションを有する種々のフレーバー組成物(製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス)に、示された量で添加した。盲検試験の評価の結果として全ての場合に見られたプラスの感覚刺激的な効果は、本発明の化合物を有していない公知のフレーバーと比較して、表にまとめられている。評価試験は、列挙された割合で、指示された成分を含む水溶液を使用して、盲検試験において行われた(MSGはグルタミン酸一ナトリウムを表す)。
特定のフレーバー組成物中のフレーバリング成分としての3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの使用
a)トマト型フレーバー
トマトの特性を有する典型的なフレーバーは、次の成分を指示された量で混合することによって製造された:
フレーバリングされた食用消費者製品中のフレーバリング成分としての3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールの使用
上述の化合物を、以下に記載するように、市販の多様な消費者製品に添加した。いくつかの場合、類似の製品は、上の比較例に記載された、周知の4−[(2−メチル−3−(フリルチオ)]ペンタノンを代わりに添加することによって製造された。盲検試験の評価を種々の種類の製品で実施し、その評価の結果を以下に示す。
フレーバリング化合物が使用された条件、及びそれらの割合を以下に示す。
500mlの水に10gの標準的な鶏肉ブイヨンベースを含む沸騰溶液において、次のフレーバリング条件を用いて味見した:
1)フレーバーなし
2)鶏肉型のフレーバー(Chicken 589133 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtc(すぐに消費される、即ち、最終製品中の質量%)で用いる
3)鶏肉型のフレーバー(Chicken 589133 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを0.2ppm rtcで用いる
4)鶏肉型のフレーバー(Chicken 589133 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて公知の4−[(2−メチル−3−(フリルチオ)]ペンタノンを0.2ppm rtcで用いる
匂い:
3)さらに肉味のある、加熱調理された、スルフロール特性
4)効能が劣り、影響が小さくなる
味:
3)より丸みのある、よりやわらかな/なめらかな、強い。0.1ppmの投与量でさえも同じプラスの効果。
4)さらに弱い、異なる特性、明らかに口当たりが劣る、公知のフランチオールに似ている。
500mlの水に23.5gの標準的な褐色のグレービーミックスベースを含む冷溶液を製造した。混合物を沸点にして5分間加熱調理した。製品を次のフレーバリング条件を用いて味見した:
1)フレーバーなし
2)牛肉型のフレーバー(Beef 589051 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで用いる
3)牛肉型のフレーバー(Beef 589051 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを0.3ppm rtcで用いる
4)牛肉型のフレーバー(Beef 589051 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて公知の4−[(2−メチル−3−(フリルチオ)]ペンタノンを0.3ppm rtcで用いる
匂い:
3)さらに肉味のある、加熱調理された、良好な適用範囲のベース味
4)効能が劣り、影響が小さくなる
味:
3)より丸みのある、よりやわらかな、ベース中の脂肪との良好な結合、少しだけ強い。0.2ppmの投与量でより良好に投与される。
4)さらに弱い、異なる特性、明らかに口当たりが劣る、公知のフランチオールに似ている。
マッシュルームスープの滅菌されたクリームの試料を、適切な標準マッシュルームスープベースを用いて作り、以下に示した条件下でフレーバリングし、そして121℃で65分間滅菌した。
1)フレーバーなし
2)マッシュルーム型のフレーバー(Mushroom 589085 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで用いる
3)マッシュルーム型のフレーバー(Mushroom 589085 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを0.3ppmで用いる
4)マッシュルーム型のフレーバー(Mushroom 589085 spm、製造元:Firmenich SA)を0.2%rtcで、それに加えて3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを0.6ppmで用いる
匂い:
3)更にセイボリーな、非常に快い
4)やや過剰に投与された。
味:
3)丸みのある、クリーミーな、セイボリーな、極めて口当たりの良い
4)過剰に投与された、非常にクリーミーな、残りのフレーバーへの適用範囲が極めて広いくらいに口当たりの良い
ポテトチップを標準的なトマトケチャップスナック調味料を用いて一般的な公知の方法で処理し、以下に示した条件下でフレーバリングした:
1)フレーバーなし
2)トマトケチャップ調味料を6%rtcで用いる
3)トマトケチャップ調味料を6%rtcで、それに加えて3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを0.15ppmで用いる
匂い:
3)向上したセイボリーな感覚、更に食欲をそそる
味:
3)酸性度が適用範囲に入り、トマトケチャップ調味料に対して、セイボリー特性が高められた。
Claims (13)
- 3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナール。
- 組成物の形のフレーバリング成分であって、
i)請求項1から3までのいずれか1項に規定された少なくとも1種の化合物(I);
ii)フレーバー担体、フレーバーベースからなる群から選択された少なくとも1種の成分;及び
iii)場合により少なくとも1種のフレーバーアジュバントを含む、組成物の形のフレーバリング成分。 - 3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールを含む、請求項4に記載のフレーバリング組成物。
- フレーバリングされた物品であって:
i)フレーバリング成分として、請求項1から3までのいずれか1項に規定された、少なくとも1種の式(I)の化合物;及び
ii)食材又は口内ケア製品ベース、又は別の食用又は咀嚼用製品ベース
を含む、フレーバリングされた物品。 - ベーカリー製品又は製菓、チューイングガム、息清涼フィルム、飲料、スープ、グレービー又はソース製品、マヨネーズ、ピザ、肉調製物、チーズ調製物、肉又は魚用のマリネ、肉又は魚に注入するための調製物、チップ、セイボリークラッカー、野菜調製物、スープキューブ、又は口内ケア製品の形である、請求項6記載のフレーバリングされた物品。
- 製菓として、ハードボイルドキャンデーの形で、又は乳製品の形である、請求項6記載のフレーバリングされた物品。
- 前記乳製品が、牛乳、加熱調理された牛乳、キャラメル、カスタード、サバイヨン又はヨーグルトである、請求項8記載のフレーバリングされた物品。
- 化合物(I)が3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールである、請求項6から9までのいずれか1項記載のフレーバリングされた物品。
- フレーバリング組成物又はフレーバリングされた製品の味及び/又は感触を強化、改良又は改質する方法であって、請求項1から3までのいずれか1項に規定された式(I)の化合物をそれらに添加することを含む方法。
- 化合物(I)が3−[(2−メチル−3−フリル)チオ]ブタナールである、請求項11記載の方法。
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