CN102469823B - 用于咸味应用的调味成分 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物的应用：
Figure DPA00001496593900011
其中R1表示甲基或乙基，所述化合物为食用盐的形式，其作为调味料前体以产生用于赋予或增强调味组合物或已调味食品的咸味、肉味香调的成分。

Description

用于咸味应用的调味成分
技术领域
本发明涉及调味料领域。更具体地，本发明涉及某些能够生成调味成分的调味料前体，该调味成分可赋予或增强一定的咸味香调。
另外，本发明还涉及含有至少一种此种化合物的调味料组合物。
背景技术
2-乙酰基吡咯啉及其制备在许多论文中都有描述：具体地，Synthesis of 2-acetyl-1-pyrroline，The Principal Rice Flavor Component，J.Agric.Food Chem.1993，41，1458，N.G.De Kimpe，C.V Stevens，M.A.Keppens.；Novel Syntheses of the Major Flavor Components if Bread and Cooked Rice，J.Agric.Food Chem.1996，44，1515，N.De Kimpe and M.Keppens；和New andConvenient Syntheses of the Important Roasty Popcorn-like Smelling FoodAroma Compounds 2-Acetyl Pyrroline and 2-Acetyltetrahydropyridine and TheirCorresponding Cyclic α-Amino Acids，J.Agric.Food Chem.1998，46，616，T.Hofmann，P.Schieberle。在这些文献中，2-乙酰基吡咯啉的芳香被描述为熟饭、饼干或爆米花样。
US-A-4522838(Buttery等)公开了将其用于给食物赋予香米风味。此化合物可以与液体或固体赋形剂或载体一起使用，但未给出优选的特定载体。根据其描述，该化合物处于溶液(例如，水，乙醇)状态时稳定，而以纯净状态放置时变红。从而，需要解决其贮藏稳定性的问题。
US-A-5280127、US-A-5401521和US-A-5446171(皆属于Duby等)公开了制备2-乙酰基-1-吡咯啉的方法，包括与酸、优选矿物酸反应，再用碱、优选强碱中和。
尽管如此，提供一种上述调味料成分的前体以便提供在食品制备过程中(例如，通过热作用或pH的改变)可释放所需调味料的食品将是有益的。
据我们所知，这些提及这种化合物的文献都没有预料、报道或暗示所述前体可释放所需的调味料化合物。
发明内容
现在我们惊奇地发现，通式(I)的化合物可以用作调味料前体以产生用于赋予或增强调味组合物或已调味食品的咸味、肉味香调的成分：
Figure BPA00001496594100021
其中R1表示甲基或乙基，所述化合物为食用盐的形式。
根据本发明一个优选的实施方式，该食用盐为通式(I)的化合物的酸性盐。
从而，在本发明的范围内，术语“食用盐”是指由游离碱与可食用酸反应获得的盐。适合的酸的实例包括HCl、硫酸或硫酸氢盐、磷酸或磷酸氢盐、碳酸或C2-C20羧酸。特别优选矿物酸。
根据又一实施方式，通式(I)的化合物为2-乙酰基吡咯烷或2-丙酰基吡咯烷的食用盐。优选的盐为氯化物盐、硫酸盐或碳酸盐。更优选地，通式(I)的化合物为2-乙酰基吡咯烷的食用盐，最优选地该化合物为2-乙酰基吡咯烷的氯化物。
如上所述，本发明涉及通式(I)的化合物作为赋予咸味、肉味香调的调味成分的前体。通常，此处所述咸味、肉味香调包括干制或腌制肉类、尤其是干制火腿的调性。
根据本发明一个特定的实施方式，调味师非常赞赏用于赋予腌制肉类(例如，火腿，尤其是干制火腿)味道的此种用途。
换句话说，如上所述，该前体可以在赋予、增强、改善或改变调味组合物的风味特性的方法中应用，所述方法包含将有效量的至少一种通式(I)的化合物添加至所述组合物中、并在制备该组合物的过程中进行例如加热或改变pH的步骤以产生调味化合物。“通式(I)的化合物的应用”在此也可理解为任何含有通式(I)的化合物并能作为活性成分的前体有利地被应用于调味料工业中的组合物的应用。
调味料组合物也是本发明的一种实施方式。
从而，本发明的另一实施方式是调味组合物，包含：
i)作为调味料前体的至少一种如上定义的通式(I)的化合物；
ii)至少一种从由调味料载体和调味料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种调味料佐剂。
根据本发明一个特定的实施方式，所述调味组合物包含：
i)作为调味料前体成分的至少一种如上定义的通式(I)的化合物；
ii)咸味、烤肉和/或焦糖型的调味料基料；和
iii)非强制选择的至少一种从由调味料载体和调味料佐剂构成的一组物质中选出的成分。
“调味料载体”在此我们指的是一种可以稳定通式(I)的化合物的食用盐的材料。特别的，已经发现酸可以用来协助改善该化合物的稳定性。适合的酸的实例包括柠檬酸、抗坏血酸、磷酸、乳酸及它们的混合物。特别优选柠檬酸。这与以上引用的现有技术相反，在现有技术中，在向调味料材料(非前体)中加入酸后需要使用强碱进行中和。
所述调味料载体还可包含其它材料，从调味料的角度该其它材料优选实际为中性的材料，即，不显著改变调味成分的感官特性的材料。
例如，液体载体可包含作为非限制性实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或常用于调味料的溶剂。通常用于调味料的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。
发明人还已发现，通过将前体与碳水化合物载体混合、再通过干燥将该混合物封装以形成包封该前体的基质可以进一步改善前体的稳定性。此类碳水化合物材料的实例可包含成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Geliermittel inLebensmittel，Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，
Figure BPA00001496594100041
Behr′s VerlagGmbH & Co.，Hamburg，1996中列举的材料。
尽管如此，已经发现将将调味料前体封装于具有DE为5～20、更优选10～20、甚至更优选12～20、最优选15～20的麦芽糖糊精中。
最优选地，在水溶液中将前体与酸和碳水化合物载体混合、然后干燥。
封装方法为本领域技术人员所熟知，并且可以使用任一本领域公知的各种技术来实施，例如喷雾干燥、凝聚、挤出、涂布封装和冷冻干燥。最优选挤出法和喷雾干燥。
在本发明的范围内，“调味料基料”是指含有至少一种调味助成分的组合物。
该调味助成分不是通式(I)的化合物。在本发明的范围内，“调味助成分”是指一种化合物，其用于调味制剂或组合物中以赋予快感。换句话说，被认为是调味成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以所期望的方式赋予或改变组合物的味道，而不仅仅是具有味道。
存在于基料中的调味助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，调味助成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作，Perfumeand Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本或类似性质的其它著作中，以及调味料领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的调味化合物的化合物。
然而，根据本发明的一个特定的实施方式，所述调味料基料有益地包含至少一种通式(II)的化合物：
Figure BPA00001496594100051
其中Ra表示氢原子或甲基，Rb表示甲基或乙基、乙酰基、或含有羰基的C3～C10基团。公知这些化合物在调味料中赋予肉味香调。
在特定的实施方式中，Rb为例如甲基、乙酰基、2-呋喃-羰基、1-甲基-3-氧代丁基、1-甲基-3-氧代丙基、1-乙基-3-氧代丙基、1-丙基-3-氧代丙基、1，1-二甲基-3-氧代丙基、1-戊基-5-氧代戊-3-烯基的基团。在特别优选的实施方式中，Ra为氢原子。
化合物(II)的非限制性实例包括S-(2-5-二甲基-3-呋喃基)2-呋喃硫代甲酸酯、2-甲基-3-(甲硫基)呋喃、S-(2-甲基-3-呋喃基)硫代乙酸酯或3-[(2-甲基-3-呋喃基)硫代]丁醛。
因此，包含至少一种通式(I)的化合物和至少一种通式(II)的化合物的调味组合物也是本发明的一个实施方式。
包含至少一种通式(I)的化合物的调味组合物还可包含调味料佐剂。在本发明的范围内，“调味料佐剂”是指一种能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等的成分。通常用于调味基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种调味料载体、至少一种调味料基料和非强制性选择地至少一种调味料佐剂的调味组合物外，包含至少一种通式(I)的化合物和至少一种调味料载体的组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在上述提及的调味组合物中，具有一种以上通式(I)的化合物有时是需要的，因为其能够使调味师制备出调和物，该调和物是具有多种本发明化合物的风味调性的组合的调味料。
优选地，任何直接由化学合成得到的混合物(例如未经充分纯化的反应介质)都不能被认为是本发明的调味组合物，在该混合物中本发明化合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物。
可以有益地将通式(I)的化合物掺入到已调味的制品中以向所述制品赋予味道或改变所述制品的味道。因而，本发明还涉及食料形式的调味组合物，包含：
i)作为调味前体成分的至少一种如上定义的通式(I)的化合物，或包含至少一种通式(I)的调味前体化合物的调味组合物；和
ii)食料基料。
食料基料为可食用产品例如食品或饮料。适合的食料基料包括咸味方粒料、速溶汤粉、罐装浓汤、罐头肉、方便面、冷冻菜肴或菜料(preparation)、所有形式的酱汁(例如煮熟的番茄酱衍生物、调味油和/或果酱)、太妃糖、具有糖蜜/焦糖香调的酒精饮料(例如，源自朗姆酒和甘蔗的饮料)。其它适合的食料基料包括小吃和饼干、以及比萨饼(冷冻或配餐)。
食料或饮料组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性对其进行选择。
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待调味的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的调味助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
对于调味组合物而言，基于将其掺入的消费品的重量，通式(I)的化合物的典型浓度按重量计约为0.0001％～1％。当将这些化合物掺入到已调味制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.001％～0.5％。
如上所述，该调味料前体能够生成赋予或增加期望咸味香调的调味料化合物。该调味料化合物的产生可以根据多种方法来实施，其包括但不限于在加工食料时进行加热、将调味料前体暴露于氧气中、将前体与碱反应等。调味领域的技术人员能够很容易地理解产生调味料化合物的方法。
在优选的实施方式中，一旦产生了调味料化合物，将该得到的调味料化合物提取到溶剂中以确保其保持稳定。适合的溶剂包括丙二醇和三醋酸甘油酯。特别优选三醋酸甘油酯。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义。
实施例1
2-乙酰基吡咯烷盐酸盐调味料前体的制备
在0℃N2气氛下，向N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨酸N’-甲氧基-N’甲酰胺(5g，19.38mmol)的二乙醚(50mL)溶液中滴加MeMgBr(19mL，3M于二乙醚中，57mmol)的溶液。加完后，将混合物再搅拌1.5h。然后加入水(20mL)结束反应。用二乙醚(3x 20mL)萃取所获得的悬浊液。用盐水洗涤合并的有机相，然后用无水MgSO4干燥。滤去MgSO4后，在真空下进行旋转蒸发以除去溶剂。通过快速柱色谱，使用硅胶柱、以戊烷/二乙醚在40min内从80/20(v/v)到70/30(v/v)的梯度洗脱溶剂对残留物进行纯化后，获得大约3g(产率72.7％)的2-乙酰基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯，其为无色油状物。
MS：213(0.1，M+)，170(19)，140(7)，114(44)，96(11)，71(5)，70(100)，69(6)，57(89)，43(19)，42(6)，41(25)
1H NMR(500MHz，CD3OD)：δ4.35，4.18(1H，m)，3.58(2H，m)，2.13，2.17(3H，s)，1.94(4H，m)，1.42，1.46(9H，s)
在0℃下向2-乙酰基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯(1.2g，5.63mmol)的乙醚(3mL)溶液中加入HCl溶液(30mL，2M HCl于二乙醚中，60mmol)。加完后，在室温下将混合物搅拌2天。用N2气流去除溶剂得到浅黄色油状物。以加入溶剂、搅拌1min并通过移液管去除溶剂的方式用戊烷/乙醚(8/2，v/v，10mL)将所获得的油状物洗涤4次。然后，加入丙酮(10mL)溶解目标产物，而浅褐色杂质留在烧瓶的底部。用装有棉花作为过滤器的移液管将顶层丙酮溶液过滤。加入额外的丙酮(5mL)冲洗小瓶，然后将其通过过滤移液管。用旋转蒸发仪(30℃，20torr)将合并的丙酮溶液浓缩获得680mg(89.7％产率)的2-乙酰基吡咯烷盐酸盐。
1H NMR(500MHz，DMSO)：δ1.82(mc，1H)；1.85-2.00(m，2H)；2.28(s，3H)；2.29-2.38(m，1H)；3.16(mc，2H)；4.47(mc，1H)
13C NMR(125MHz，DMSO)：δ202.8，65.2，45.0，27.0，26.6，23.1
实施例2
本发明所述的调味组合物和已调味制品
两种火腿风味香肠肉制品(A)和(B)由下列成分组成：
Figure BPA00001496594100091
(1)火腿，70640901903(产自Firmenich Geneva，Switzerland)
两种产品都按如下方式制备：
在第一步中，通过将多聚磷酸钠溶于水中、加入并溶解大豆、加入并溶解食盐和腌制用盐、最终加入并溶解其余所有成分(火鸡肉与鸡肉除外)制备盐水。通过10mm的粗糙板将火鸡肉和鸡肉磨碎并加入盐水。将此糊状物加入到常规滚揉机中并在真空下滚揉1小时。然后取出并在4℃放置过夜，然后再将其加入到滚揉机中并在真空下滚揉1小时。然后将获得的均质糊状物装入适当大小的肠衣中并在真空下密封。将原料香肠在烤箱中于80℃、100％水蒸气下进行烹调约20～30分钟直到香肠内部温度达到73℃。然后将熟香肠取出并在冰水中冷却至20℃，在4℃存贮。
然后将每个香肠产品切成约5mm厚度的薄片，并由调味师组成的专家组进行品尝。
发现产品A具有清新的肉味，而产品B具有被描述为干火腿或腌火腿的极为圆润的风味。

Claims (14)

1.通式(I)的化合物的应用：
Figure FDA00003036318800011
其中R1表示甲基或乙基，n为1，所述化合物为食用盐的形式，其作为调味料前体以产生用于赋予或增强调味组合物或已调味食品的咸味、肉味香调的成分。
2.如权利要求1所述的应用，特征在于所述化合物是从由HCl、酸性硫酸盐、酸性磷酸盐、碳酸和C2-C20羧酸组成的物质组中选出的酸的食用盐形式。
3.如权利要求1所述的应用，特征在于所述化合物是2-乙酰基吡咯烷或2-丙酰基吡咯烷的HCl食用盐。
4.一种调味组合物，包含：
i)至少一种权利要求1所定义的作为赋予或增强咸肉味香调的成分的调味料前体的通式(I)化合物；
ii)至少一种从由调味料载体和调味料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种调味料佐剂。
5.如权利要求4所述的调味组合物，其中调味料载体为酸。
6.如权利要求5所述的调味组合物，其中所述的酸是从由柠檬酸、磷酸和抗坏血酸组成的物质组中选出的。
7.如权利要求4所述的调味组合物，包含至少一种权利要求1所定义的通式(I)的化合物和至少一种通式(II)的化合物：
Figure FDA00003036318800021
其中Ra表示氢原子或甲基，Rb表示甲基或乙基、乙酰基、或含有羰基的C3～C10基团。
8.如权利要求4所述的调味组合物，其中调味料基料为咸味、烤肉和/或焦糖型的。
9.食料形式的调味组合物，包含：
i)至少一种权利要求1所定义的通式(I)的化合物，或权利要求4～8任一项所定义的组合物；和
ii)食料基料。
10.如权利要求9所述的食料形式的调味组合物，特征在于所述食料基料是咸味方粒料、速溶汤粉、罐装浓汤、罐头肉、方便面、冷冻菜肴或菜料、酱汁、调味油、果酱、太妃糖、具有糖蜜/焦糖香调的酒精饮料、小吃、饼干或比萨饼。
11.一种赋予、增强、改善或改变调味组合物或已调味食品的风味特性的方法，包含在所述组合物或食品中添加风味有效量的包含通式(I)化合物的调味料前体：
Figure FDA00003036318800022
其中R1表示甲基或乙基，n为1，并且所述化合物为食用盐的形式。
12.如权利要求11所述的方法，其中所述化合物以能有效地生成赋予或增强组合物或食品的咸味、肉味香调的量添加。
13.如权利要求11所述的方法，其中所述化合物是从由HCl、酸性硫酸盐、酸性磷酸盐、碳酸和C2-C20羧酸组成的物质组中选出的酸的食用盐形式。
14.如权利要求11所述的方法，其中所述化合物是2-乙酰基吡咯烷或2-丙酰基吡咯烷的HCl食用盐。
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孙宝国等.肉味香精中单体香料的香味类型.《北京工商大学学报(自然科学版)》.2003,第21卷(第1期),1-8.
肉味香精中单体香料的香味类型;孙宝国等;《北京工商大学学报(自然科学版)》;20030331;第21卷(第1期);1-8 *

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