JPS60145066A - 芳香剤及び風味料 - Google Patents
芳香剤及び風味料Info
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- JPS60145066A JPS60145066A JP59261915A JP26191584A JPS60145066A JP S60145066 A JPS60145066 A JP S60145066A JP 59261915 A JP59261915 A JP 59261915A JP 26191584 A JP26191584 A JP 26191584A JP S60145066 A JPS60145066 A JP S60145066A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−オンを芳香剤（ｆｒａｇｒａｎｃｅ）および／もしく
は風味料（ｆｌａｖｏｕｒ）として使用することおよび
この物質を含有する芳香剤組成物および．／もしくは風
味料組成物に関する。
は風味料（ｆｌａｖｏｕｒ）として使用することおよび
この物質を含有する芳香剤組成物および．／もしくは風
味料組成物に関する。
■，３ージケトン類の部分水素化によってケトール類を
得ることができる研究の枠組みの中では，５−メチル−
ヘプトー２−エンー４−オンは飽和ケトンを製造する際
の中間体として記載されてさており、これはケトール構
造の決定に使用された（Ｊ 、Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．６１ 、３３０３（１９３９））。
得ることができる研究の枠組みの中では，５−メチル−
ヘプトー２−エンー４−オンは飽和ケトンを製造する際
の中間体として記載されてさており、これはケトール構
造の決定に使用された（Ｊ 、Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．６１ 、３３０３（１９３９））。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２３、３３
５ （１９８２）は、５−メチル−ヘプトー１−エンー
４−オン４部および５−メチル−ヘプトー２−エンー４
−オン１部からなる反応混合物を記載している。
５ （１９８２）は、５−メチル−ヘプトー１−エンー
４−オン４部および５−メチル−ヘプトー２−エンー４
−オン１部からなる反応混合物を記載している。
５−メチル−ヘプトー２−エンー４−オンの特性に関し
、ては何もデータが知られていない。
、ては何もデータが知られていない。
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを芳香剤およ
び／もしくは風味料として使用し得ることが本発明にお
いて見出された。
び／もしくは風味料として使用し得ることが本発明にお
いて見出された。
更に、５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを含有
する芳香剤組成物および／もしくは風味料組成物が見出
された。
する芳香剤組成物および／もしくは風味料組成物が見出
された。
本発明に従って使用されるべき５−メチル−ヘプト−２
−エン−４−オンは、高目の濃度において、木の実のよ
うな特徴、殊にはしばみの実（ｈａｚｅｌｎｕｔ）をし
のばせる特徴を有し、より憶しく希釈した場合は増進作
用を示し、そして芳香剤組成物中では、より大きな自然
さを賦与し、全組成物を基準として０．０１乃至１０重
量％のｊ配だ（す使用ｄＩ能な、価値の高い芳香剤およ
び／もしくは風味料である。
−エン−４−オンは、高目の濃度において、木の実のよ
うな特徴、殊にはしばみの実（ｈａｚｅｌｎｕｔ）をし
のばせる特徴を有し、より憶しく希釈した場合は増進作
用を示し、そして芳香剤組成物中では、より大きな自然
さを賦与し、全組成物を基準として０．０１乃至１０重
量％のｊ配だ（す使用ｄＩ能な、価値の高い芳香剤およ
び／もしくは風味料である。
７（発明に従って使用されるべき５−メチル−ヘプト−
２−エン−４−オンは、例えば、２−ブチルマグネシウ
ムブロマイド（例えば２−ブロモブタンおよびマグネシ
ウムやすりくずから製造される）をエーテル溶液中でク
ロトンアルデヒドと反応させることによって得ることが
できる。５−メチル−ヘプト−２−工〉′−４−オール
が中間体として得られ、このものは歌りロム耐ナトリウ
ムと硫酸との混合物で酸化されて、５−、ノチルーヘプ
ト２−エンー４−オンを生ずる。５−メチル−ヘプト−
２−エン−４−オンはシスおよびトランス異性体の混合
物として得られるが、後者が圧倒的である。異性体混合
物は、例えば、充填カラムもしくはるリフトイ４チユー
ブカラムによる分留または分取ガスクロマトグラフィー
の如き、筒中な分離法によって、シス異性体およびトラ
ンス異性体に分離し得る。しかし、個々の異性体を使用
しても、混合物を使用する以−ヒの有利な点は何も提供
されないことが見出された。
２−エン−４−オンは、例えば、２−ブチルマグネシウ
ムブロマイド（例えば２−ブロモブタンおよびマグネシ
ウムやすりくずから製造される）をエーテル溶液中でク
ロトンアルデヒドと反応させることによって得ることが
できる。５−メチル−ヘプト−２−工〉′−４−オール
が中間体として得られ、このものは歌りロム耐ナトリウ
ムと硫酸との混合物で酸化されて、５−、ノチルーヘプ
ト２−エンー４−オンを生ずる。５−メチル−ヘプト−
２−エン−４−オンはシスおよびトランス異性体の混合
物として得られるが、後者が圧倒的である。異性体混合
物は、例えば、充填カラムもしくはるリフトイ４チユー
ブカラムによる分留または分取ガスクロマトグラフィー
の如き、筒中な分離法によって、シス異性体およびトラ
ンス異性体に分離し得る。しかし、個々の異性体を使用
しても、混合物を使用する以−ヒの有利な点は何も提供
されないことが見出された。
本発明に従って使用されるべき芳香剤は、それ１〕体公
知の他の芳香剤（Ａｒｃｔａｎｄｅ−ｒ、Ｐｅｒｆｕｍ
ｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｍｏ
ｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ、Ｊ、（ＵＳＡ）、１９６９９照）
および精油（ｅｔｈｅｒｅａｌ ｏｉｌｓ） （Ａｒｃ
ｔａｎｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ
Ｍａｔｅｒ＋ａｌｓ ｏｆ ＮａｔｕｒａｌＯｒｉｇ
ｉｎ、、Ｅｌｔｓａｂｅｔｈ、Ｎ、Ｊ、（ＵＳＡ）、１
９６０参照）と組み合せて使用され、エーロツル、洗浄
剤および化成品の工業分野における仕４−かり生成物に
香りをつけること、殊に、１−等の香水類（ｐ ｅ ｒ
ｆ １ｘｍｅ ｒｙ）もしくは死別用の分野、例えば
洗浄剤、ヘアーコンディショナー、発泡浴剤（ｆｏａｍ
ｂａｔｈ）、浴用基剤（ｂａｔｈ ５ａｌｔ）、１Ｉ
ｌｌａい機用洗浄剤、洗？’ｒｌ用粉剤、石鹸、抗発汁
剤（ａｎｔｉｐｅｒｓｐｉｒａｎｔｓ）、粉剤、クリー
ム、シェーヒングローション、アフターシェーブローシ
ョン、エアーフレッシュナー、トイレ用洗剤、部屋用ス
プレー、抗発ｌ↑剤スプレー、デオドラントスプシ・−
、ボディースプレー、殺虫剤スプレーおよびサンローン
ヨンに対して、極めて好適な、非常に意義深い特徴を有
する、香水基材および芳香剤組成物を導くものである。
知の他の芳香剤（Ａｒｃｔａｎｄｅ−ｒ、Ｐｅｒｆｕｍ
ｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｍｏ
ｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ、Ｊ、（ＵＳＡ）、１９６９９照）
および精油（ｅｔｈｅｒｅａｌ ｏｉｌｓ） （Ａｒｃ
ｔａｎｄｅｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ
Ｍａｔｅｒ＋ａｌｓ ｏｆ ＮａｔｕｒａｌＯｒｉｇ
ｉｎ、、Ｅｌｔｓａｂｅｔｈ、Ｎ、Ｊ、（ＵＳＡ）、１
９６０参照）と組み合せて使用され、エーロツル、洗浄
剤および化成品の工業分野における仕４−かり生成物に
香りをつけること、殊に、１−等の香水類（ｐ ｅ ｒ
ｆ １ｘｍｅ ｒｙ）もしくは死別用の分野、例えば
洗浄剤、ヘアーコンディショナー、発泡浴剤（ｆｏａｍ
ｂａｔｈ）、浴用基剤（ｂａｔｈ ５ａｌｔ）、１Ｉ
ｌｌａい機用洗浄剤、洗？’ｒｌ用粉剤、石鹸、抗発汁
剤（ａｎｔｉｐｅｒｓｐｉｒａｎｔｓ）、粉剤、クリー
ム、シェーヒングローション、アフターシェーブローシ
ョン、エアーフレッシュナー、トイレ用洗剤、部屋用ス
プレー、抗発ｌ↑剤スプレー、デオドラントスプシ・−
、ボディースプレー、殺虫剤スプレーおよびサンローン
ヨンに対して、極めて好適な、非常に意義深い特徴を有
する、香水基材および芳香剤組成物を導くものである。
香水組成物および香りをつけられた生成物は、通常の方
法で、例えば成分を混合することによって製造される。
法で、例えば成分を混合することによって製造される。
更に、本発明に従って使用されるべき５−メチル−ヘプ
ト−２−エン−４−オンは、駕＜ヘキ低い味覚のしきい
値が特徴の、価値ある風味料となる。理ち、濃度３％の
ショ糖溶液中では、識別しきい値（ｐｅｒｃｅｐｔｉｏ
ｎ ｔｈｒｅｓｈ。
ト−２−エン−４−オンは、駕＜ヘキ低い味覚のしきい
値が特徴の、価値ある風味料となる。理ち、濃度３％の
ショ糖溶液中では、識別しきい値（ｐｅｒｃｅｐｔｉｏ
ｎ ｔｈｒｅｓｈ。
ｌｄ）は約５Ｘ１０”−’ｐｐｍにあり、認知しきいイ
ａ（ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ ｔｈｒｅｓｈ。
ａ（ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ ｔｈｒｅｓｈ。
＋ｄ）は約３０Ｘ１０−’ ｐｐｍにある。
識別しきい値においては、５−メチル−ヘプト−２−エ
ン−４−オンは、「「１の中がソフトでバタ〜のような
こくのある味覚」と記載しｆ！Ｉる味をかもし出し、
・力、認知しきい値およびそれ以北においては、味の記
述は「口の中が、木の実のような、はゼばみの実のよう
な、〉１フトな、バターのような、こくのある味覚」と
なる。適当な風味料組成物におけるはしばみの実の傾向
のその特定的を特徴の他に、このものは、非水の突型（
ｎ。
ン−４−オンは、「「１の中がソフトでバタ〜のような
こくのある味覚」と記載しｆ！Ｉる味をかもし出し、
・力、認知しきい値およびそれ以北においては、味の記
述は「口の中が、木の実のような、はゼばみの実のよう
な、〉１フトな、バターのような、こくのある味覚」と
なる。適当な風味料組成物におけるはしばみの実の傾向
のその特定的を特徴の他に、このものは、非水の突型（
ｎ。
ｎ−ｎｕｔ ｔｙｐｅｓ）のあらゆる組成物の中で、殊
にまるみをつける効果を有し、そのパターのようなソフ
トな基質がたっぷりしていることによって、より進んだ
自然さを提供する。
にまるみをつける効果を有し、そのパターのようなソフ
トな基質がたっぷりしていることによって、より進んだ
自然さを提供する。
５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを使用して製
造される風味料組成物は、食料および飲物の分野全体で
、口に入れるもの（ｍｏｕｔｈｃａｒｅ）の中で、そし
て動物用の食餌の中で使用し得る。殊に、これらのもの
は、砂糖ごろも、７Ｊｌｚ−ツバステル（ｆｒｕｉｔ
ｐａｓｔｉｌｌｅ’）、 ハードキャラメル（ｈａｒｄ
ｃａｒａｍｅり、タフィ−組成物、チョコレート組成
物、ヌカ−組成物、脂肪組成物、マーガリン、食用油、
ケーキ粉、ビスケント組成物、フランスケーキ、押出成
型生成物、酪農製品、サワーミルク製品、飲料、氷菓、
チューインガム、日中剤（ｍ。
造される風味料組成物は、食料および飲物の分野全体で
、口に入れるもの（ｍｏｕｔｈｃａｒｅ）の中で、そし
て動物用の食餌の中で使用し得る。殊に、これらのもの
は、砂糖ごろも、７Ｊｌｚ−ツバステル（ｆｒｕｉｔ
ｐａｓｔｉｌｌｅ’）、 ハードキャラメル（ｈａｒｄ
ｃａｒａｍｅり、タフィ−組成物、チョコレート組成
物、ヌカ−組成物、脂肪組成物、マーガリン、食用油、
ケーキ粉、ビスケント組成物、フランスケーキ、押出成
型生成物、酪農製品、サワーミルク製品、飲料、氷菓、
チューインガム、日中剤（ｍ。
ｕｔｈ−ｃａｒｅ ａｇｅｎｔ）、タバコ生成物、調理
法食品、肉およびソーセージ生成物、スープ類、ソーヌ
、保存野菜、スピリット類（Ｓｐ ｉ ｒ ｉ ｔ ｓ
） 、野菜および微生物蛋白および全ての種類の工業生
産された動物用飼料に好適である。
法食品、肉およびソーセージ生成物、スープ類、ソーヌ
、保存野菜、スピリット類（Ｓｐ ｉ ｒ ｉ ｔ ｓ
） 、野菜および微生物蛋白および全ての種類の工業生
産された動物用飼料に好適である。
本発明に従う５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン
は、消費の用意のされた（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｃｏｎｓ
ｕ’ｍｅ）食料品を基準として５Ｘ１０”−６ｐｐｍ乃
至１１００ｐｐ、好ましくは３ｘ＋ｏ−５ｐｐｍ乃至１
０ｐｐｍの妹だけ使用される。
は、消費の用意のされた（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｃｏｎｓ
ｕ’ｍｅ）食料品を基準として５Ｘ１０”−６ｐｐｍ乃
至１１００ｐｐ、好ましくは３ｘ＋ｏ−５ｐｐｍ乃至１
０ｐｐｍの妹だけ使用される。
製造：
実」１矧ユ
２−ブチルマグネシウムブロマイドを、マグネシウムや
すりくず２４．３２ｇおよび２−ブロモブタン１３７ｇ
からエーテル１００ｍＪＪ中で製造する。エーテル６０
ｍ 日中に溶解されたクロトンアルデヒド５６ｇを、
０乃至ｌＯｏＣにおいて、この溶液に滴下して加える。
すりくず２４．３２ｇおよび２−ブロモブタン１３７ｇ
からエーテル１００ｍＪＪ中で製造する。エーテル６０
ｍ 日中に溶解されたクロトンアルデヒド５６ｇを、
０乃至ｌＯｏＣにおいて、この溶液に滴下して加える。
この混合物を１次に、還流温度のもとて２時間煮沸する
。然る後にこれを冷却し、この回分を氷水７／塩酩で分
解し、そしてその生成物を抽出して、中和させ、蒸留す
る。
。然る後にこれを冷却し、この回分を氷水７／塩酩で分
解し、そしてその生成物を抽出して、中和させ、蒸留す
る。
沸点７０℃／ １８ ｍ ｂの５−メチル−ヘプト−２
−エン−４−オール５６ｇが得られる。このアルコール
５２ｇに、重クロム酸ナトリウム４０．３４ｇおよび硫
酸５４．１ｇの混合物を、氷で冷却しながらゆっくり加
える。室温で更に１時間の反応の後１回分をエーテルで
抽出し、有機相を中性になるまで洗浄し、溶媒を除き去
って、粗製生成物を蒸留する。スリント伺升ユーブカラ
Ｌ１を使用する再１）ｉ留により、沸点７２°Ｃ／２０
ｍｂの５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１７．
２ ｇが′４１１られる。
−エン−４−オール５６ｇが得られる。このアルコール
５２ｇに、重クロム酸ナトリウム４０．３４ｇおよび硫
酸５４．１ｇの混合物を、氷で冷却しながらゆっくり加
える。室温で更に１時間の反応の後１回分をエーテルで
抽出し、有機相を中性になるまで洗浄し、溶媒を除き去
って、粗製生成物を蒸留する。スリント伺升ユーブカラ
Ｌ１を使用する再１）ｉ留により、沸点７２°Ｃ／２０
ｍｂの５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１７．
２ ｇが′４１１られる。
使用：
欠灸仰ヱ
オレンジの特徴を有する香料組成物を、次の成分を混合
することによって製造する： ホワイトオレンジオイル ６５０ リナリルアセテート ３２５ スチロリルアセテート ２０ １０度９５％のノートカトン −」 １０００重に部 ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１重！’ｔ１
：部を加えると、この組成物は、非常に自然な、マユ／
ダリア果皮およびオレンジ果皮の特徴を得る。
することによって製造する： ホワイトオレンジオイル ６５０ リナリルアセテート ３２５ スチロリルアセテート ２０ １０度９５％のノートカトン −」 １０００重に部 ５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オン１重！’ｔ１
：部を加えると、この組成物は、非常に自然な、マユ／
ダリア果皮およびオレンジ果皮の特徴を得る。
災舊撚Ａ
りんごの風味をイ９する風味料組成物Ａを、次の成分を
混合することによって製造する：アセトアルデヒド １
Ｏ ｎ−ブチルアセテート ５０ トランス−ヘキス−２−エナール ３０エチルアセテー
ト ３０ ヘキシルアセテート ２０ ｎ−酪酸 １０ プロピレングリコール 一旦東 １０００重揄部 風味ネ′１組成物Ｂを、０．００２％の５−メチル−ヘ
プト−２−エン・−４−オンをＡに力ｌえることによっ
て製造する。
混合することによって製造する：アセトアルデヒド １
Ｏ ｎ−ブチルアセテート ５０ トランス−ヘキス−２−エナール ３０エチルアセテー
ト ３０ ヘキシルアセテート ２０ ｎ−酪酸 １０ プロピレングリコール 一旦東 １０００重揄部 風味ネ′１組成物Ｂを、０．００２％の５−メチル−ヘ
プト−２−エン・−４−オンをＡに力ｌえることによっ
て製造する。
ショ糖５％およびクエン酸０．０５％の水溶液に、７．
５１）Ｐｍの薬量でＡおよびＢを加え、風味試験にかけ
る。組成物Ｂは、衆人一致して、組成物Ａよりも好まし
い。組成物Ｂの風味は、よりこくがあり、より自然で、
よりジューシーで、そして熟したりんごをよりよく表象
するものである。
５１）Ｐｍの薬量でＡおよびＢを加え、風味試験にかけ
る。組成物Ｂは、衆人一致して、組成物Ａよりも好まし
い。組成物Ｂの風味は、よりこくがあり、より自然で、
よりジューシーで、そして熟したりんごをよりよく表象
するものである。
丈為迩」
バニラの風味を有する風味料組成物Ｃを、次の成分を混
合することによって製造する：・々；ニリン ５゜ エチルバニリン １０ へりブトロビン シアセチル ２ プロピレンゲリコール −ｙ坊 １０００重−場部 風味料組成物りを、０．００４％の５−メチル−ヘプト
−２−エン−４＝オンをＣに加えることによって製造す
る。
合することによって製造する：・々；ニリン ５゜ エチルバニリン １０ へりブトロビン シアセチル ２ プロピレンゲリコール −ｙ坊 １０００重−場部 風味料組成物りを、０．００４％の５−メチル−ヘプト
−２−エン−４＝オンをＣに加えることによって製造す
る。
水中のショ糖５％の溶液にＣおよびＤを３７゜５ｐｐｍ
の薬量で加え、風味試験にかける。組成物りは明らかに
組成物Ｃより好ましい。組成物りの風味は、よりこくが
あり、よりソフトで、より自然と記述されるものである
。
の薬量で加え、風味試験にかける。組成物りは明らかに
組成物Ｃより好ましい。組成物りの風味は、よりこくが
あり、よりソフトで、より自然と記述されるものである
。
丈施潰Ｊ
くるみの風味を有する風味料組成物Ｅを、次の成分を混
合することによって製造する：／゛・ニリン １０ メチルシクロペンテノロン ３０ レゾルシノールジメチルエーテル ｌＯニゲルトール プロピレングリコール 」唄 １０００重！け部 風味料組成物Ｆを、０．００３％の５−メチル−ヘプト
−２−エン−４−オ〉′をＥに加えることによって製造
する。
合することによって製造する：／゛・ニリン １０ メチルシクロペンテノロン ３０ レゾルシノールジメチルエーテル ｌＯニゲルトール プロピレングリコール 」唄 １０００重！け部 風味料組成物Ｆを、０．００３％の５−メチル−ヘプト
−２−エン−４−オ〉′をＥに加えることによって製造
する。
水中のショ糖５％の溶液にＦおよびＥを７５ｐｐｍの薬
量で加え、風味試験にかける。組成物Ｆは明らかに組成
物Ｅより好ましい。組成物Ｆの風味は、よりこくがあり
、よりソフトで、くるみをよりよ〈表象するものと記述
される。
量で加え、風味試験にかける。組成物Ｆは明らかに組成
物Ｅより好ましい。組成物Ｆの風味は、よりこくがあり
、よりソフトで、くるみをよりよ〈表象するものと記述
される。
工り刻Ｊ
はしばみの実の風味を有する風味料組成物Ｇを、次の成
分を混合することによって製造する： 戸 ニ リ ンノ ３０ ヘンズアルデヒド １０ フルフロール ２−エチル−３．５（３，Ｂ）− 二ンノナルビラジン ５ ２−メチル−３−エチル− ピラジン ５ レゾルシノールジメチル二一・チル ５。
分を混合することによって製造する： 戸 ニ リ ンノ ３０ ヘンズアルデヒド １０ フルフロール ２−エチル−３．５（３，Ｂ）− 二ンノナルビラジン ５ ２−メチル−３−エチル− ピラジン ５ レゾルシノールジメチル二一・チル ５。
プロピレングリコール １
１０００重量部
風味料組成物Ｈを、０．０５％の５−メチル−ヘア”）
、−２−エン−４−オンをＧに加えることによって製造
する。
、−２−エン−４−オンをＧに加えることによって製造
する。
水中のショ糖５％の溶液にＧおよびＨを１５ｐｐｍの薬
量で加え、風味試験にかける。組成物Ｈは明らかに組成
物Ｇより好ましい。組成物Ｈの風味は、よりこくがあり
、より自然で、実質的によりよくはしばみの実を表象す
るものと記述される。
量で加え、風味試験にかける。組成物Ｈは明らかに組成
物Ｇより好ましい。組成物Ｈの風味は、よりこくがあり
、より自然で、実質的によりよくはしばみの実を表象す
るものと記述される。
実４０帆１
マツシュルームの風味を有する風味料組成物Ｉを、次の
成分を混合することによって製造する：オクトー１ーエ
ンー３〜オール ４０ ヘキサノール ５ プロピレングリコール ー９５５ １０００重量部 風味料組成物Ｊを、０．０１％の５−メチル−ヘプト−
２−エン−４−オンを■に加えることによって製造する
。
成分を混合することによって製造する：オクトー１ーエ
ンー３〜オール ４０ ヘキサノール ５ プロピレングリコール ー９５５ １０００重量部 風味料組成物Ｊを、０．０１％の５−メチル−ヘプト−
２−エン−４−オンを■に加えることによって製造する
。
水中の４！ｉ化ナトリウム０．５％の溶液に１およびＪ
を７．５ｐｐｍの薬頃で加え、風味試験にかける。組成
物Ｊは明らかに組成物Ｉより好ましい。組成物Ｊの風味
は、よりこくがあり、実質的により自然で、マツシュル
ームの性質をよりよく表象するものと記述される。
を７．５ｐｐｍの薬頃で加え、風味試験にかける。組成
物Ｊは明らかに組成物Ｉより好ましい。組成物Ｊの風味
は、よりこくがあり、実質的により自然で、マツシュル
ームの性質をよりよく表象するものと記述される。
特工１出願人 バーマン・ウントーラ・イマー・ゲゼル
シャフトΦミント・ベシュレンク テルーハフツング 第１頁の続き ０発 明 者 ユルゲン・ブリュニン ドイツ連邦共和
国デグ ベルクシュトラ一七 ＠発明者 ルドルフ・ホップ ドイツ連邦共和国デーレ
ンカンプ ２８ ０発 明 者 チオドール・ザント ドイツ連邦共和国
テング ３ 一３４５０ホルツミンデンφシュパーレン９
シャフトΦミント・ベシュレンク テルーハフツング 第１頁の続き ０発 明 者 ユルゲン・ブリュニン ドイツ連邦共和
国デグ ベルクシュトラ一七 ＠発明者 ルドルフ・ホップ ドイツ連邦共和国デーレ
ンカンプ ２８ ０発 明 者 チオドール・ザント ドイツ連邦共和国
テング ３ 一３４５０ホルツミンデンφシュパーレン９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを芳香剤
および／または風味料として使用すること。 ２．５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを含有す
る芳香剤組成物。 ３、全組成物に対して０．Ｏｌ乃至１０重量％の５−メ
チル−ヘプト−２−エン−４−オンを含有することから
なる特許請求の範囲第２項記載の芳香剤組成物。 ４．５−メチル−ヘプト−２−エン−４−オンを含有す
る風味料組成物。 ５、消費の用意のされた食料品に対して５Ｘ１０−６乃
至１１００ｐｐの５−メチル−ヘプト−２−エン−４−
オンを含有することからなる特許請求の範囲第４項記載
の風味料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833345784 DE3345784A1 (de) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Verwendung von 5-methyl-2-hepten-4-on als riech- und/oder aromastoff sowie diesen stoff enthaltende riech- und/oder aromastoffkompositionen |
| DE3345784.0 | 1983-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60145066A true JPS60145066A (ja) | 1985-07-31 |
| JPS645860B2 JPS645860B2 (ja) | 1989-02-01 |
Family
ID=6217299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59261915A Granted JPS60145066A (ja) | 1983-12-17 | 1984-12-13 | 芳香剤及び風味料 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4563365A (ja) |
| EP (1) | EP0146103B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60145066A (ja) |
| AT (1) | ATE28719T1 (ja) |
| AU (1) | AU565024B2 (ja) |
| CA (1) | CA1235067A (ja) |
| DE (2) | DE3345784A1 (ja) |
| ES (1) | ES8605955A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA849753B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016154488A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | リンゴの蜜様香気を表現する香料組成物および香気付与方法 |
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| ES2288693T3 (es) * | 2003-09-29 | 2008-01-16 | Heineken Supply Chain B.V. | Bebidas y productos alimenticios que resisten a los cambios de sabor inducidos por la luz, procesos de produccion de estos y composiciones para impartir tal resistencia. |
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| GB2423082A (en) * | 2005-02-09 | 2006-08-16 | Flexitral Inc | Flavorant & aromachemical Michael addition product & Schiff's base product, from reaction with non-tertiary amines having 10 or more carbon atoms |
| CN101597223B (zh) * | 2008-06-03 | 2012-07-04 | 程存照 | 榛子酮的合成方法 |
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-
1983
- 1983-12-17 DE DE19833345784 patent/DE3345784A1/de active Granted
-
1984
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- 1984-12-10 EP EP84115114A patent/EP0146103B1/de not_active Expired
- 1984-12-10 AU AU36448/84A patent/AU565024B2/en not_active Expired
- 1984-12-13 JP JP59261915A patent/JPS60145066A/ja active Granted
- 1984-12-14 CA CA000470123A patent/CA1235067A/en not_active Expired
- 1984-12-14 ZA ZA849753A patent/ZA849753B/xx unknown
- 1984-12-17 ES ES538683A patent/ES8605955A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-10-07 US US06/786,790 patent/US4654168A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016154488A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | リンゴの蜜様香気を表現する香料組成物および香気付与方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0146103B1 (de) | 1987-08-05 |
| US4563365A (en) | 1986-01-07 |
| DE3465162D1 (en) | 1987-09-10 |
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| DE3345784A1 (de) | 1985-06-27 |
| EP0146103A2 (de) | 1985-06-26 |
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| DE3345784C2 (ja) | 1987-07-23 |
| ES8605955A1 (es) | 1986-04-01 |
| CA1235067A (en) | 1988-04-12 |
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| ZA849753B (en) | 1985-08-28 |
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