JPH05132694A - 付香剤組成物およびフレーバー付与剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、下記の式（Ｉ）の化合物の１種ま
たはそれ以上を含有する、付香剤組成物および／または
フレーバー付与剤組成物を提供する。 【構成】 式 【化１】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）の化合物、
特に新規な５−メチル−６−ペンチル−テトラヒドロ−
α−ピロン〔Ｒがペンチルである式（Ｉ）の化合物〕、
それらのシス異性体、トランス異性体、またはシス／ト
ランス異性体の混合物であり、この新規化合物は、３−
メチル−２−ペンチル−シクロペンタン−１−オンのバ
イヤー−ビリガー酸化による製造方法によって得られ、
式（Ｉ）の化合物を付香剤および／またはフレーバー付
与剤として使用する。 【効果】 これら化合物の使用分野は、例えば、香料組
成物、フレーバー付与用組成物、食料品、やや快楽的な
消耗品および飲み物等であって、有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、式

【化６】

【０００２】（式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わ
す）のテトラヒドロ−α−ピロン誘導体を含有する新規
な付香剤（ｏｄｏｒａｎｔ）組成物および／またはフレ
ーバー付与剤（ｆｌａｖｏｒａｎｔ）組成物に関する。

【０００３】この群の化合物から、５−メチル−６−ペ
ンチル−テトラヒドロ−α−ピラン（２Ｈ）−２−オン
（４−メチル−５−デカノリドまたは５−メチル−６−
ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン）は、新規な化合
物である。式（Ｉ）の残りの化合物は、部分的には知ら
れているが、それら化合物の官能的性質は記載されてい
なかった。

【０００４】従って、本発明は、５−メチル−６−ペン
チル−テトラヒドロ−α−ピロン（４−メチル−５−デ
カノリド）、その製造方法、式（Ｉ）の化合物を官能的
活性物質として含有する付香剤組成物およびフレーバー
付与剤組成物、および式（Ｉ）の化合物を付香剤および
／またはフレーバー付与剤として使用することに関す
る。

【０００５】前記式（Ｉ）において、Ｃ₃ −Ｃ₈ アルキ
ル基（Ｒ）は、直鎖または分枝鎖である。更に、とりわ
け、テトラヒドロ−α−ピロン環の５−位置におけるメ
チル残基に起因して、式（Ｉ）の化合物は立体異性体と
して存在することができる。式（Ｉ）は、とりわけ、こ
れらの立体異性体形態およびそれらの混合物を包含する
ように意図されている。

【０００６】式（Ｉ）の１対の立体異性体の１つの立体
異性体（シス異性体またはトランス異性体）は、他の立
体異性体と比較して異った官能的性質を有している。

【０００７】それらの特別な官能的性質に関しては、前
述の５−メチル−６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピ
ロン（４−メチル−５−デカノリド）は、すなわち、式

【化７】

【０００８】のシス異性体だけでなく、式

【化８】

【０００９】のトランス異性体もまた、式（Ｉ）の好ま
しい化合物である。式（Ｉ′ａ）のシス異性体は、気持
がよくかつ驚異的に部屋を充満させるにおいを有してお
り、そのにおいは、一方において、チュベローズ（ｔｕ
ｂｅｒｏｓｅ）〔ポリアンセスチュベローサ（Ｐｏｌｉ
ａｎｔｈｅｓ ｔｕｂｅｒｏｓａ）〕品質の花のにお
い、およびクチナシ（Ｇａｒｄｅｎｉａ）品種の花のに
おいのある種の性状を思い出させ、他方において、カラ
メル（ｃａｒａｍｅｌ）、コンデンスミルク（ｃｏｎｄ
ｅｎｓｅｄ ｍｉｌｋ）およびココナツ（ｃｏｃｏｎｕ
ｔ）特にココナットミルク（ｃｏｃｏｎｕｔ ｍｉｌ
ｋ）のにおいのある種の性状を思い出させる。トランス
異性体は、それらと類似の嗅覚特性を示す。

【００１０】本発明によって５−メチル−６−ペンチル
−テトラヒドロ−α−ピロン（４−メチル−５−デカノ
リド）を製造するための本発明方法は、３−メチル−２
−ペンチル−シクロペンタン−１−オンを、次の図式に
従ってバイヤー−ビリガー酸化（Ｂａｙｅｒ−Ｖｉｌｌ
ｉｇｅｒ ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）にかけることから成っ
ている：

【化９】

【００１１】過酸、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢
酸、過安息香酸またはモノ過フタル酸、好ましくは過酢
酸は、酸化剤として使用される。反応は、不活性有機希
釈剤例えば塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン、
キシレン等の中において、−３０℃〜＋５０℃の温度に
おいて、好ましくは２０℃〜３５℃の温度範囲におい
て、都合よく行うことができる。

【００１２】出発物質として、純粋なシス−またはトラ
ンス−３−メチル−２−ペンチル−シクロペンタン−１
−オンを使用することができる。これらは、それぞれ、
主としてシス−またはトランス−５−メチル−６−ペン
チル−テトラヒドロ−α−ピロン（４−メチル−５−デ
カノリド）となる。しかし、便利には、２−ペンチル−
３−メチル−シクロペンタン−１−オンのシス／トラン
ス混合物を使用する。なぜなら、そのようなシス／トラ
ンス混合物は、香料生成物として知られている式

【化１０】

【００１３】の３−メチル−２−ペンチル−２−シクロ
ペンテン−１−オン（ジヒドロジヤスモン）自体を、既
知方法において水素化することにより都合よく得ること
ができるからである。

【００１４】反応条件（溶媒、温度、触媒等）に依存し
て、シス−２−ペンチル−３−メチル−シクロペンタン
−１−オンから生成され、主として水素化することによ
って得られ、いくぶんは相応するトランス化合物が生成
される。

【００１５】５−メチル−６−ペンチル−テトラヒドロ
−α−ピロン〔式（Ｉ）の化合物〕のシス／トランス混
合物が得られる場合には、その混合物は、既知方法例え
ばクロマトグラフ法または蒸溜法によって、純粋なシス
異性体及びトランス異性体に分離することができる。

【００１６】水素化反応工程および酸化反応工程におけ
る嗅覚的に良好な物質の収率は高く、通常は７５％以上
である。

【００１７】本発明による式（Ｉ′）の化合物〔式
（Ｉ′ａ）のシス異性体、式（Ｉ′ｂ）のトランス異性
体、およびそれらの混合物（シス／トランス）〕および
式（Ｉ）の残りの化合物は、一般的に、芳香の特徴（一
方において、チュベローズ品種およびクチナシ品種の花
の芳香のある種の性状、コンデンスミルク、カラメルお
よびココナツの芳香のある種の性状を思い出させ、他方
において、熱帯の果物の芳香のある種の性状を思い出さ
せる）によって区別される。

【００１８】前述の価値ある嗅覚性に関連して、式
（Ｉ）の化合物は、付香剤および／またはフレーバー付
与剤として適しており、特に、適用する従来の全ての分
野において使用できる芳香組成物およびフレーバー付与
剤組成物を造りだすための現在利用できる広範囲の天然
および合成の付香剤またはフレーバー付与剤と組み合わ
せて、付香剤および／またはフレーバー付与剤として用
いるのに適している。天然または合成に由来する多数の
既知付香剤成分の例には（天然原料の範囲には、容易に
揮発性の成分だけでなく、中間的に揮発性の成分および
揮発するのが困難な成分も包含され、また合成物のそれ
らには、多数のクラスの物質からの典型的な物質が包含
される）、次のものがある：

【００１９】天然生成物：例えば、ツリー モス アブ
ソリュート（ｔｒｅｅ ｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、バジル油（ｂａｓｉｌ ｏｉｌ）、熱帯果実油
（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｆｒｕｉｔ ｏｉｌｓ）〔例え
ば、ベルガモット油（ｂｅｒｇａｍｏｔｏｉｌ）、マン
ダリン油（ｍａｎｄａｒｉｎｅ ｏｉｌ）等〕、マステ
ィックス アブソリュート（ｍａｓｔｉｘ ａｂｓｏｌ
ｕｔｅ）、ミルテ（ｍｙｒｔｌｅ ｏｉｌ）、パルマロ
ーザ油（ｐａｌｍａｒｏｓａ ｏｉｌ）、パッチュリ油
（ｐａｔｃｈｏｕｌｉ ｏｉｌ）、プチグレン油（ｐｅ
ｔｉｔｇｒａｉｎ ｏｉｌ）、ウォームウッド油（ｗｏ
ｒｍｗｏｏｄ ｏｉｌ）、ラベンダー油（ｌａｖｅｎｄ
ｅｒ ｏｉｌ）、ローズ油（ｒｏｓｅ ｏｉｌ）、ジャ
スミン油（ｊａｓｍｉｎｅ ｏｉｌ）、イラン−イラン
油（ｙｌａｎｇ−ｙｌａｎｇ ｏｉｌ）、サンダルウッ
ド油（ｓａｎｄａｌｗｏｏｄ ｏｉｌ）等。

【００２０】アルコール類：例えば、ファルネソール
（ｆａｒｎｅｓｏｌ）、ゲラニオール（ｇｅｒａｎｉｏ
ｌ）、リナロール（ｌｉｎａｌｏｌ）、ネロール（ｎｅ
ｒｏｌ）、フエニルエチルアルコール、ロジノール（ｒ
ｈｏｄｉｎｏｌ）、シンナミックアルコール（ｃｉｎｎ
ａｍｉｃ ａｌｃｏｈｏｌ）、シス−３−ヘキセノー
ル、メントール（ｍｅｎｔｈｏｌ）、α−ターピネオー
ル（α−ｔｅｒｐｉｎｅｏｌ）等。

【００２１】アルデヒド類：例えば、シトラール（ｃｉ
ｔｒａｌ）、α−ヘキシルシンナムアルデヒド（α−ｈ
ｅｘｙｌｃｉｎｎａｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ヒドロキシ
シトロネラール（ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｔｒｏｎｅｌｌａ
ｌ）、リリアル^TM（Ｌｉｌｉａｌ^TM）（ｐ−ｔｅｒｔ．
ブチル−α−メチル−ジヒドロシンナムアルデヒド）、
メチルノニルアセトアルデヒド、フエニルアセトアルデ
ヒド、アニスアルデヒド（ａｎｉｓａｌｄｅｈｙｄ
ｅ）、バニリン（ｖａｎｉｌｌｉｎ）等。

【００２２】ケトン類：例えば、アリルイオノン（ａｌ
ｌｙｌ ｉｏｎｏｎｅ）、α−イオノン、β−イオノ
ン、イソラルダイン（ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ）（イソ
メチル−α−イオノン）、ベルベノン（ｖｅｒｂｅｎｏ
ｎｅ）、ノートカトン（ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ）、ゲラ
ニルアセトン（ｇｅｒａｎｙｌａｃｅｔｏｎｅ）等。

【００２３】エステル類：例えば、アリルフエノキシア
セテート、ベンジルサリシレート（ｂｅｎｚｙｌ ｓａ
ｌｉｃｙｌａｔｅ）、シンナミルプロピオネート、シト
ロネリルアセテート（ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｙｌ ａｃｅ
ｔａｔｅ）、デシルアセテート、ジメチルベンジルカル
ビニルアセテート、エチルアセトアセテート、エチルア
セチルアセテート、シス−３−ヘキセニルイソブチレー
ト、リナリルアセテート（ｌｉｎａｌｙｌ ａｃｅｔａ
ｔｅ）、メチルジヒドロジャスモネート（ｍｅｔｈｙｌ
ｄｉｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎａｔｅ）、スチラリルア
セテート（ｓｔｙｒａｌｌｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、ベ
チベレルアセテート（ｖｅｔｉｖｅｒｙｌａｃｅｔａｔ
ｅ）、ベンジルアセテート、シス−ヘキセニルサリシレ
ート、ゲラニルアセテート等。

【００２４】ラクロン類：例えば、γ−ウンデカラクト
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカン−１５−オリデ
（ｐｅｎｔａｄｅｃａｎ−１５−ｏｌｉｄｅ）等。

【００２５】香料にしばしば使われる種々な成分：例え
ば、インドール、ｐ−メンタン−８−チオール−３−オ
ン、メチルオイゲノール（ｍｅｔｈｙｌｅｕｇｅｎｏ
ｌ）、オイゲノール、アネトール（ａｎｅｔｈｏｌ）
等。

【００２６】式（Ｉ）の化合物を用いて造った付香剤組
成物、特に、花のような、花のように香ばしい、果実の
花のような、そして東洋風の花のような傾向を有してい
る組成物は、特に、それらの本物によって魅惑される。

【００２７】付香剤として使用するときは、式（Ｉ）の
化合物（またはそれらの混合物）は、広い範囲で使用す
ることができる。例えば、組成物中において、約０．１
（洗剤用として）〜約３０重量％（アルコール溶液）の
範囲にわたっているが、しかしこれらの数値に限定され
ることはない。なぜなら、経験のある香料製造業者は、
これより低い濃度を用いてさえ所望の効果を達成できる
し、またこれより高い量を用いてさえ新規な合成物を造
ることもできる。好ましい濃度範囲は、約０．５〜約１
０重量％である。式（Ｉ）の化合物を用いて造られた組
成物は、付香した消費者用の物品（オーデコロン、トイ
レット用水、エキス、ローション、クリーム、シャンプ
ー、石鹸、軟膏用粉末、ねり歯みがき、うがい薬、防臭
剤、洗剤、編織物用コンディショナー等）の全ての種類
に用いることができる。

【００２８】従って、本発明の化合物は、組成物の製造
用に、すなわち、前記に寄せ集めて記載した物質に示し
たように、広範囲の既知の付香剤または付香剤混合物を
使用する組成物の製造用に用いることができる。そのよ
うな組成物の製造においては、前述に列挙した既知の付
香剤または付香剤混合物は、香料製造業者に知られてい
る方法、例えば、Ｗ．Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒ，Ｐｅｒｆｕ
ｍｅｓ，ＣｏｓｍｅｔｉｃｓおよびＳｏａｐｓ ２，７
ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａ
ｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ １９７４、によって使用すること
ができる。

【００２９】フレーバー付与剤として、式（Ｉ）の化合
物は、例えば、果実フレーバー（ｆｒｕｉｔ ｆｌａｖ
ｏｕｒｓ）例えばマンゴー、トケイソウの実（ｐａｓｓ
ｉｏｎ ｆｒｕｉｔ）、モモおよびココナツの果実フレ
ーバーの改良、強化、増大または変容のために使用する
ことができる。これらのフレーバーの使用分野として
は、例えば食料品（ヨーグルト、菓子類、デザート、特
にカラメルに基づいたデザート、等）、やや快楽的な消
耗品（茶、コーヒー、タバコ、等）および飲み物（レモ
ネード、等）が考えられる。

【００３０】式（Ｉ）の化合物の前述したフレーバーの
品質は、それらを低濃度においてフレーバーとして使用
することができることである。適当な用量には、完成
品、すなわち、フレーバー付与した食料品、やや快楽的
な消耗品または飲み物中において、０．０１〜１００pp
m 、好ましくは０．１〜１０ppm の範囲が含まれる。

【００３１】本発明の化合物は、フレーバー付与用組成
物のために用いられる成分と混合することができ、また
はそのようなフレーバー付与用組成物に通常の方法を用
いて加えることもできる。本発明により使用するフレー
バー付与用組成物においては、既知方法において食べら
れる材料中に希釈しまたは分布させることができるフレ
ーバー付与用組成物と考えるべきである。それらは、例
えば、式（Ｉ）のフレーバー付与剤の０．０１〜３０重
量％、特に０．１〜１０重量％を含んでいる。また、そ
れらは、既知方法によって、使用の通常の形態例えば溶
液、ペーストまたは粉末に変えることもできる。生成物
は、噴霧乾燥、減圧乾燥、または凍結乾燥することがで
きる。

【００３２】フレーバー付与用組成物の製造に有利に用
いられる既知フレーバー付与用物質は、前記に寄せ集め
て言及した物質であり、または文献、例えばＪ．Ｍｅｒ
ｏｒｙ，Ｆｏｏｄ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇｓ，Ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｕｓ
ｅ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ ＡｖｉＰ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．，Ｗｅ
ｓｔｐｏｒｔ，Ｃｏｎｎ．１９６８，またはＧ．Ｆｅｎ
ａｒｏｌｉ，Ｆｅｎａｒｏｌｉ′ｓＨａｎｄｂｏｏｋ
ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｓｅｃ
ｏｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌｕｍｅ ２，ＣＲＣ
Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，Ｏｈｉｏ，
１９７５から容易に得ることができる。

【００３３】使用のためのそのような通常の形態の製造
のためには、例えば担体物質、増粘剤、フレーバー改良
剤、スパイス（ｓｐｉｃｅｓ）および補助成分：アラビ
アゴム、トラガカントゴム、塩類または醸造用酵母、ア
ルギナート（ａｌｇｉｎａｔｅｓ）、カラゲーン（ｃａ
ｒｒａｇｅｅｎ）またはそれに類似の吸収剤；マルトー
ル（ｍａｌｔｏｌ）、スパイス含油樹脂（ｓｐｉｃｅ
ｏｌｅｏｒｅｓｉｎｓ）、スモークフレーバー（ｓｍｏ
ｋｅ ｆｌａｖｏｕｒｓ）；チョウジ（ｃｌｏｖｅ
ｓ）、ジアセチル、クエン酸ナトリウム；グルタミン酸
モノナトリウム、イノシン−５′−モノスリン酸ジナト
リウム（ＩＭＰ）、グアノシン−５−リン酸ジナトリウ
ム（ＧＭＰ）；または特別なフレーバー物質、水、エタ
ノール、プロピレングリコール、グリセリン等、が考え
られる。

【００３４】それらの秀れた嗅覚性に関しては、式
（Ｉ）の化合物は、好ましくは、快楽的な付香におよび
化粧用組成物に使用される。

【００３５】次の実施例は本発明を例証するものであ
る。

【００３６】Ｉ．式（Ｉ）、（Ｉ′ａ）および（Ｉ′
ｂ）の化合物の製造 実施例１ 市販されている３−メチル−２−ペンチル−２−シクロ
ペンテン−１−オン（ジヒドロジャスモン）７８．０ｇ
（０．４７モル）を、純エタノール９０mlに溶解し、活
性木炭上の１０％パラジュウム０．５０ｇで処理し、次
いで常圧および室温において、激しく攪拌しながら飽和
するまで水素化した（水素消費量：２時間で１２．０リ
ットル）。反応溶液を濾過して触媒を除き、次いで減圧
下で濃縮した。蒸留塔を通して粗生成物（７６．０ｇ）
を蒸溜し、ｂ．ｐ．_0.12６７−６８℃の物質６８．０ｇ
を得た。この物質は、３：２の比においてシス−３−メ
チル−２−ペンチル−シクロペンタン−１−オン（II
ａ）およびトランス- ３−メチル−２−ペンチル−シク
ロペンタン−１−オン（IIｂ）を９８％以上の収率で含
んでいた。

【００３７】（IIａ）および（IIｂ）の前記混合物４
２．６ｇ（０．２５モル）を塩化メチレン２００mlに溶
解し、よく攪拌しかつ氷で冷却しながら３０分間、無水
酢酸ナトリウム３４．０ｇで処理し、次いで過酢酸（４
０％）６２．５ｇで処理した。次いで、氷冷を止め、反
応溶液をときどき１５℃の水で冷却することにより２５
−３０℃の温度範囲に保った。

【００３８】１．５時間後、発熱反応が生じないことを
確認し、ガスクロマトグラフィにより分析した。その結
果は９５％以上の転化率を示した。反応溶液を水で３回
水洗し、亜硫酸ナトリウム溶液（１０％）で３回洗い、
そして塩化ナトリウム溶液で２回洗った。有機相を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。

【００３９】得られた粗ラクトン（４１．９ｇ）を蒸留
塔を通して蒸溜し、ｂ．ｐ．_0.05８２−８３℃の嗅覚の
ある良好な生成物３５．９ｇ（７８％）を得た。この生
成物は、約３：２の比においてシス−４−メチル−５−
デカノリド（Ｉ′ａ）およびトランス−４−メチル−５
−デカノリド（Ｉ′ｂ）の９７％から成っていた。

【００４０】次のスペクトルデーターによって特徴づけ
られている異性体（Ｉ′ａ）および（Ｉ′ｂ）は、ガス
クロマトグラフィにより前記混合物を分離することによ
って得た。異性体（Ｉ′ａ）は、通常のガラクロマトグ
ラフィカラムにおいて、異性体（Ｉ′ｂ）よりもいくぶ
ん長い保持時間を示した。

【００４１】シス−４−メチル−５−デカノリド（Ｉ′
ａ）： 赤外線スペクトル：１７３５，１２３８，１２００，１
１４０，１０９５，１０６９，１０５４，９９３，９０
８cm^-1； ¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz ，ＣＤＣｌ₃ ）０．９０
（ｔ，Ｊ〜７，−ＣＨ₃ ），０．９６〔ｄ，Ｊ〜７，Ｈ
₃ Ｃ−Ｃ（４）〕，１．２５−１．６０（ｍ，共に６
Ｈ），１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９５−
２．１０（ｍ，３Ｈ），２．５３〔ｄｘｄ，Ｊ〜７，２
Ｈ−Ｃ（２）〕，４．２８〔ｍ，Ｈ−Ｃ（５）〕ppm ； 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：（Ｍ⁺ ，０．２），１２８
（３），１１３（２３），９９（３），９５（１），８
５（１５），８４（３９），６９（５），６７．５
（５），５７（１０），５６（１００），５５（２
４），４３（２６），４１（２２）。 トランス−４−メチル−５−デカノリド（Ｉ′ｂ）： 赤外線スペクトル：１７３５，１２４８，１２００，１
１１８，１０９８，１０８０，１０３２，２０２０c
m^-1； ¹ Ｈ−ＮＭＲ（４００MHz ，ＣＤＣｌ₃ ）：０．９０
（ｔ，Ｊ〜７，−ＣＨ₃ ），１．００〔ｄ，Ｊ〜７，Ｈ
₃Ｃ−Ｃ（４）〕，１．２２−１．６４（ｍ，共に８
Ｈ），１．６６−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．８６−
１．９４（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．５１〔ｍ，Ｈ_a
−Ｃ（２）〕，２．５８−２．６５〔ｍ，Ｈ_b −Ｃ
（２）〕，３．９３〔ｍ，Ｈ−Ｃ（５）〕ppm ； 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：１８４（Ｍ⁺ ，０．２），
１２８（４），１１４（１０），１１３（１００），９
９（３），９５（２），８５（２７），８４（４４，６
９（８），６７（８），５７（１４），５６（１０
０），５５（３４），４３（２９），４１（２６）。

【００４２】類似の方法を用いて、次の生成物を得た： シス／トランス−４−メチル−５−ノナノリド、香り：
ココナツのあとに、セロリーのような香り。 シス／トランス−４−メチル−５−ウンデカノリド、香
り：甘いような、果物のような香り。

【００４３】II. 配合物の実施例 実施例２ シス−４−メチル−５−デリカノリドおよびトランス−
４−メチル−５−デリカノリドを含有するイラン−イラ
ン（ｙｌａｎｇ−ｙｌａｎｇ）を指向している香料組成
物：

【表１】 部（重量） リナロール １５０ ベンジルアセテート １３０ ベンジルサリシレート １００ シンナミルアセテート ８０ ゲラニルアセテート ８０ ベンジルベンゾエート ８０ メチルベンゾエート ７８ ゲラニオール ７５ シンナミックアルコール ６０ チベトリド（Ｔｈｉｂｅｔｏｌｉｄｅ） ３０ シス−３−ヘキセニルサリシレート ３０ ヒドロキシシトロネラール ２０ オイゲノール ２０ シス−３−ヘキセニルベンゾエート ２０ メチルジャスモネート １０ β−イオノン ５ シス−３−ヘキセノール １ シス−３−ヘキセノールアセテート １ ９７０

【００４４】シス／トランス混合物（Ｉ′ａ／Ｉ′ｂ）
（３：２）の３０重量部を添加することにより、この香
料組成物は非常に快適な完成品となった。“イラン−イ
ラン”を指向する基礎的な特徴（ｂｏｔｔｏｍ ｎｏｔ
ｅ）は、フランジパーヌの花（ｆｒａｎｇｉｐａｎｉ
ｆｌｏｗｅｒｓ）（Ｐｌｕｍｅｒｉａ ａｃｕｔｉｆｏ
ｌｉａ）およびチュベローズの性状を思い出させること
によって豊富になった。この明確な効果は、２４時間後
においてさえまだ明らかに定着していた。

【００４５】実施例３ フレーバーおよび香料（組成物）を創作するために使用
可能な薬草湯（Ｈｅｒｂｔｅａ）組成物：

【表２】 部（重量） リナロール ２１０ アネトール（Ａｎｅｔｈｏｌ） １２０ フェニルエチルアルコール １２０ α−ターピネオール ６０ シトロネロール ６０ ゲラニルアセトン ６０ シス−３−ヘキセニルベンゾエート ６０ アニスアルデヒド ４５ フェニルアセトアルデヒド ３０ オイゲノール ３０ メントール ３０ エステラゴール（Ｅｓｔｒａｇｏｌ） １５ ベルベノン １５ βーイオノン ９ シトラール ６ メチルジャスモネート ３ シス−３−ヘキセノール １ ジプロピレングリコール ９６ ９７０

【００４６】シス／トランス混合物（Ｉ′ａ／Ｉ′ｂ）
（３：２）の３０重量部を添加することにより、この組
成物により多くの暖かさと自然のままの性質が与えられ
た。新鮮な乾燥したアルペンハアーブ（ａｌｐｅｎ ｈ
ｅｒｂｓ）と組み合わせることができる特徴は、非常に
有利である。

【００４７】実施例４ ミルクのような性質を有するフレーバー：

【表３】 ａ ｂ 部（重量） 部（重量） アセトイン（Ａｃｅｔｏｉｎ） ２５ ２５ バニリン ２０ ２０ マルトール（Ｍａｌｔｏｌ） １０ １０ ジアセチル １０ １０ エチルラクテート １０ １０ δ−デカルアセトン（δ−Ｄｅｃａｌａｃｔｏｎｅ） １０ １０ カプロン酸 ７ ７ エチルブチレート ４ ４ カプリン酸 １ １ シス−およびトランス−４−メチル−５−デカノリド （Ｉ′ａ／Ｉ′ｂ） − １０ プロピレングリコール ９０３ ８９３ １０００ １０００

【００４８】砂糖シロップ溶液中に希釈（砂糖シロップ
１０°Ｂｘの１００リットルにつきフレーバーａまたは
ｂの２０ｇ）した後、これら２種のフレーバーａおよび
ｂの味について比較した。

【００４９】フレーバーｂは、明らかに試験者の１団に
よって好ましい。なぜなら、クリームおよびコンデンス
ミルクを思い出させる望ましい特徴が強いからである。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）を有する１
   種またはそれ以上の化合物を含有する、付香剤組成物お
   よび／またはフレーバー付与剤組成物。
2. 【請求項２】 天然に見出される式（Ｉ）の化合物を含
   有する付香剤組成物またはフレーバー付与剤組成物を除
   いて、式 【化２】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）を有する１
   種またはそれ以上の化合物を含有する、付香剤組成物お
   よび／またはフレーバー付与剤組成物。
3. 【請求項３】 シス−５−メチル−６−ペンチル−テト
   ラヒドロ−α−ピロン、またはトランス−５−メチル−
   ６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン、またはこれ
   ら２種の異性体の混合物を含有する、請求項１に記載の
   付香剤組成物および／またはフレーバー付与剤組成物。
4. 【請求項４】 付香剤および／またはフレーバー付与剤
   として、式 【化３】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）を有する化
   合物。
5. 【請求項５】 付香剤および／またはフレーバー付与剤
   として、式 【化４】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）を有する、
   合成により製造した化合物。
6. 【請求項６】 ５−メチル−６−ペンチル−テトラヒド
   ロ−α−ピロン。
7. 【請求項７】 合成により製造した、５−メチル−６−
   ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。
8. 【請求項８】 シス異性体の形態である、５−メチル−
   ６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。
9. 【請求項９】 合成により製造した、シス−５−メチル
   −６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。
10. 【請求項１０】 トランス異性体の形態である、５−メ
    チル−６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。
11. 【請求項１１】 合成により製造した、トランス−５−
    メチル−６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン。
12. 【請求項１２】 ３−メチル−２−ペンチル−シクロペ
    ンタン−１−オンを、バイヤー−ビリガー酸化にかける
    ことから成る、５−メチル−６−ペンチル−テトラヒド
    ロ−α−ピロンの製造方法。
13. 【請求項１３】 付香剤および／またはフレーバー付与
    剤として、式 【化５】 （式中、ＲはＣ₃ −Ｃ₈ アルキルを表わす）を有する化
    合物を使用する方法。。
14. 【請求項１４】 付香剤および／またはフレーバー付与
    剤として、シス−５−メチル−６−ペンチル−テトラヒ
    ドロ−α−ピロン、またはトランス−５−メチル−６−
    ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロン、または５−メチ
    ル−６−ペンチル−テトラヒドロ−α−ピロンのシス／
    トランス異性体混合物を使用する方法。