JPH0346455B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0346455B2
JPH0346455B2 JP12059781A JP12059781A JPH0346455B2 JP H0346455 B2 JPH0346455 B2 JP H0346455B2 JP 12059781 A JP12059781 A JP 12059781A JP 12059781 A JP12059781 A JP 12059781A JP H0346455 B2 JPH0346455 B2 JP H0346455B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
oil
formula
dimethyl
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP12059781A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5758636A (en
Inventor
Kaizaa Roman
Ramuparusukai Deietomaru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of JPS5758636A publication Critical patent/JPS5758636A/ja
Publication of JPH0346455B2 publication Critical patent/JPH0346455B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は新芏な芳銙物質および又はフレヌバ
物質に関する。本発明にお提䟛される芳銙物質お
よび又はフレヌバ物質は次の様な䞀般匏を瀺す
化合物である。
匏䞭、R1、R2及びR3の぀はメチル又ぱ
チル基を瀺し、か぀他の蚘号は氎玠を衚わし、
R1及びR2の䞡者が氎玠で、か぀R3がメチル基を
瀺す堎合、R4は氎玠ずいう条件でR4は氎玠又は
メチル基を衚わす 埓぀お䞀般匏は、第玚のC10〜12のアルコヌ
ルを包含する。
−ゞメチル−−ノネン−−オヌル
〔〕 −メチル−−デセン−−オヌル 〔〕 −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
〔〕 −メチル−−ノネン−−オヌル 〔〕 −ゞメチル−−オクテン−−オヌル
〔〕 −ゞメチル−−オクテン−−オヌル
〔〕 −メチル−−゚チル−−オクテン−−
オヌル 〔〕 −メチル−−゚チル−−ノネン−−オ
ヌル 〔〕 −メチル−−゚チル−−ノネン−−オ
ヌル 〔〕 及び −ゞメチル−−デセン−−オヌル
〔〕 互いに぀の立䜓異性䜓重結合でシス−又
はトランス構造を瀺すの圢。
本発明は䞀般匏の化合物の補造方法に関す
る。
本方法は−メチル−−ペンテナヌルず 䞀般匏 匏䞭、R1〜R4は䞊蚘ず同矩であり、はハ
ロゲンを瀺すを有する化合物ずを反応させるも
のである。
匏のハロゲン化物は任意のものでよいが奜た
しくはブロマむドが䜿われる。
メチルペンタナヌルず匏の化合物の反応は、
グリニダヌル反応を行なうものずしお広く知られ
おいる方法に基づき行なうのがよい。䟋えば、
Organikum.Org.Chem.Grundpraktikum15版、
VEB deutscher Nerlag der Wissenschaften
Berlin 1977617以降参照。すなわち、本反応は
溶媒ずしおゞ゚チル゚ヌテルを䜿い、玄〜35℃
の枩床䞋で行なうのがよい。
本発明方法によれば、匏の化合物は異性䜓の
混合物ずしお埗られ、その混合物には盞圓量のト
ランス型の化合物が優先しお生成しおいる。
経枈的な理由から、本異性䜓混合物を䜿甚する
のが望たしい。
匏の化合物は、すぐれた官胜特性を有する
が、それにより芳銙物質および又はフレヌバ物
質ずしお特にふさわしいず蚀える。
埓぀お、本発明は、芳銙物質および又はフレ
ヌバ物質ずしお匏の化合物の䜿甚にも関しおい
る。
䟋えば、−ゞメチル−−ノネン−−
オヌル〔〕は花様、フルヌツ様で、同時に暖
かいアンダヌトヌンのあるグリヌン臭を有し、そ
のためにチペコレヌト様の粉状臭がボトムノヌト
にみられ、他方−メチル−−デセン−−オ
ヌル〔〕はずりわけフルヌツ様でか぀非垞に
ナチナラルなノヌトを有し、そのため初期臭気に
斌お、快的なフレツシナ−グリヌンノヌトがみら
れ同時にスミレを連想させる。䞡化合物の堎合、
就䞭、マヌガレツト、タゲツトの堎合に芳察出来
るグリヌンノヌトを連想させる。これ迄、これら
のノヌトは蟛うじお単䞀物質により衚珟しおい
た。タゲツトの組成分ずしお知られおいる、䟋え
ば、タゲトン及びタゲテノンは曎に共圹した䞍飜
和ケトンずしお非垞に䞍安定である。䟋えば、バ
ラ様臭気は生ぜず、化合物のみならず化合物
は、類䌌構造のよく知られおいる化合物から
の党臭気発散過皋で明らかにずりのぞかれるこず
は留意されるべきである。
䞀般に、C11の炭玠数を持぀匏のアルコヌル
は未熟果様ノヌトでフルヌツ様特性が匷調されお
いるこずが刀぀たが、炭玠数わずか10−
の盞圓するアルコヌルは実際フルヌツ様特性
を瀺さず、花様のサむドノヌトはなく、匷い新鮮
なグリヌンノヌトで識別される。それらのナチナ
ラルなノヌトにもずづいお、匏の化合物は倉銙
には奜適である。
α 䟋えば、公知の花様組成物、䟋えばシトラ
スノヌト橙が匷調されるコロン氎タむプやそ
れに䌌た様な゚ツセンス、 β 公知のフルヌツ様組成物、䟋えばラズベリ
ヌタむプ「゚クストレヌト」タむプ、婊人甚
組成物、 γ 公知のタバコずりツデむ組成物男性甚
「゚スクトレヌト」タむプ、 最埌に、 Ύ グリヌンノヌトを有する公知組成物、特
に、所望の仕䞊げか぀調和効果が埗られる。
匏および又はの化合物を公知の
−ゞメチル−−ノネン−−オヌルず
䜵甚するず、非垞に興味ある効果が埗られる。匏
の化合物は、 である。これにより匏および又はの化
合物察匏の化合物比は広範囲に倉化し、䟋え
ば、調合比はの匏および又はの化
合物ず99の匏の化合物の間で存圚しうる逆
の調合比も出来る。
混合物を調補するには、匏および又は
の化合物ず匏の化合物を混合するか、或は本
発明方法で䜿甚する匏の出発物質は、任意量の
む゜−アミルマグネシりムハラむドを含有させる
こずができる。
䞊蚘混合物により調補した芳銙組成物の顕著な
拡散は特に泚目すべきである。又、増加した新鮮
さか぀自然さも目立぀。
この様な関連で、驚くこずに、匏の化合物自
身ではいかなる官胜的興味も瀺さない。この化合
物は銙りのないものずしお、Bjelouss著のBer
432331910に蚘茉されおいる。本発明の範囲
で実斜した実隓では、匏の化合物はそれ自身、
非垞に匱く、目立たない銙気を有しおいるこずを
確認した。同時に闘倀の枬定では、匏の化合物
は匷い芳銙性物質で、又匏の化合物は匱い芳銙
物質であるこずを確認しおいる。
匏の化合物は無数の既知の倩然或は合成芳銙
組成物および又はフレヌバ組成物ず䜵甚し、そ
れにより倩然銙料成分は易揮発性のみならず、半
揮発性か぀難揮発性物質をも包含しうる。次の資
料から明らかな様に合成々分の範囲はほずんどす
べおの郚類の物質を包含出来る。
倩然物バゞル油、トリ−モスアブ゜リナヌト、
ベルガモツト油、よもぎ油、くろすぐり芜アブ゜
リナヌト、海狞銙、シダ−りツド油、シスタスラ
ブダナム、シベツト、コリアンダヌ油、オヌクモ
ス、゚レミ油、針葉暹油、ガルバナム、ゲラニり
ム油、ゞダスミンアブ゜リナヌト及びその合成眮
換䜓、ゞペンクむルアブ゜リナヌトラブダナム、
ラベンダヌ油、マンダリン油、マステむツクスア
ブ゜リナヌト、パルマロヌザ油、パチナヌリ油、
プチグレン油パラグアむ、癜檀油、タむム油、乳
銙、むラン−むラン油レモン油等。
アルコヌル類シトロネロヌル、ゲラニオヌル、
シス−−ヘキセノヌル、リナロヌル、プニル
゚チルアルコヌル、ロヌデむノヌル、サンデラ
−む゜カンフむル−−シクロヘキサノヌル
等。
アルデヒドα−アミルシンナムアルデヒド、
シクラメンアルデヒド、ドデカナヌル、ヘリオト
ロピン、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒド
ロキシトロネラヌル、10−トリメチル−
りンデカ−−゚ン−−アヌルAdoxal 、
りンデカナヌル、ω−りンデシレンアルデヒド
等。
ケトンIsoral deine む゜メチル−α−む
オノンα−むオノン、β−むオノン、−プレ
ニルむ゜カラノン、Vertofix アセチル化シ
ダ−りツド油等。
゚ステルアミルサリシレヌト、ベンゞルアセ
テヌト、シトロネリルアセテヌト、シス−−ヘ
キセニルアセテヌト、シス−−ヘキセニル・ベ
ンゟ゚ヌト、−メチル−−sec.ブチルシクロ
ヘキシルアセテヌト、メチルゞヒドロゞダスモネ
ヌト、プノキシ゚チルむ゜ブチレヌト、プニ
ル゚チルチグレヌト、スチラリルアセテヌト、
−テトラメチルシクロヘキセ−
−゚ン、カルボンン酞゚チル゚ステル、
−トリメチル−−゚チル−シクロヘキシ−
−゚ンカルボン酞゚チル゚ステル、ベチベニルア
セテヌト等。
その他クマリン、オむゲノヌル、む゜ブチル
キノリン、リモネン、−メタン−−チオヌル
−−オン、−メチルシクロドデシル−メチル
−゚ヌテル、γ−ノナラクトン、γ−りンデカラ
クトン、ムスクアンブレツト、Galaxolid
−ヘキサヒドロ−
−ヘキサメチル−シクロペン
タ−γ−−ベンゟピラン、ムスクケトン、
Musk174 12−オキサヘキサデカノリツド
等。
匏の化合物或は匏ずの化合物の混合物は
広範な制限䞋で䜿甚出来る、䟋えば、掗剀の堎合
には0.1から、アルコヌル溶液の堎合50迄組
成物で倉えられる。経隓の深い銙料メヌカヌは曎
に䜎濃床で効果を出したり、高濃床40たで
で新芏な混合物を合成しうるから、これらの倀又
は限界倀ではない。奜たしい濃床は0.5から20
の間で倉化する。匏の化合物又は匏ずの
化合物ずの混合物で生産した組成物は、あらゆる
芳銙気消費補品矀に䜿われるオヌデコロン、オ
ヌデトむレツト、「゚クストレヌト」゚ツセン
ス、ロヌシペン、クリヌム、シダンプヌ、石鹞、
軟こう、パりダヌ、ハミガキ、口ゆすぎ、脱臭
剀、掗剀、タバコ等。
匏の化合物又は匏ずの化合物ずの混合物
は、既述の資料から刀る様に、広範囲の既知の芳
銙物質を䜿぀お芳銙組成物の補造に䜿うこずがで
きる。このような組成物の補造に斌お、前に特定
した既知の芳銙物質は、䟋えばW.A.Poucher.
PerfumesCosmetics and Soaps 版
Chapman and HallLondon1974に䟝るよう
に銙料メヌカヌに知られおいる方法で䜿甚でき
る。
フレヌバ物質ずしお、䟋えば食品ペヌグル
ト、甘味食品等、嗜奜品茶、タバコ等およ
び飲料レモネヌド等のフルヌツフレヌバ䟋
えばメロン、ピヌチ、アプリコツト、ベリヌフ
レヌバ、特にラズベリヌフレヌバ、又はチペコレ
ヌトフレヌバの生産、改善、匷化、
促進又は倉性のために、匏の化合物を䜿甚する
こずができる。
匏の化合物の顕著なフレヌバ特性は、䜎濃床
䜿甚を容易にしおいる。適切な䜿甚濃床は、最終
補品すなわちフレヌバを付䞎した食品、嗜奜品
又は飲料䞭䟋えば、0.01〜100ppmの範囲内奜
たしくは0.1〜20ppmである。
䟋えばタバコにフレヌバ付けするずき、その濃
床は曎に高濃床に出来か぀䟋えば〜1000ppmの
範囲迄拡倧出来、奜たしくは50〜500ppmである。
この化合物は、フレヌバ組成物に䜿぀た成分又
は通垞の方法でそれらフレバラントに添加した成
分ず混合するこずができる。本発明に係るフレバ
ラントのなかには、食甚物質䞭に公知の方法で垌
釈、分散できるフレヌバ組成物がある。䟋えば、
箄0.1−10重量、特に0.5−重量を含有しお
いる。それらは公知方法の通り、溶液、ペヌスト
又はパりダヌの様な通垞の圢状に転換できる。補
品は噎霧也燥、真空也燥又は凍結也燥するこずが
できる。
このようなフレバラントの生産に有利に䜿甚さ
れる公知のフレヌバ材料は、䞊蚘資料に既に蚀及
され、或は諞文献、䟋えば、J.MeroryFood
FlavouringsCompositionManufacture and
Use、第版、The Ani Publishing Company
Inc.WestportConn.1968或はG.Fenaroli
Fenarolis Handbook of Flavour Ingredients
第版、第巻CRC Press Inc.Cleaveland.
Ohio1975.等から容易に遞択出来る。
このような䞀般的な䜿甚圢態の生産には、䟋え
ば、次の様なキダリダヌ物質、濃化剀、フレヌバ
改良剀、スパむス、補助材料等を䜿甚するこずが
できる。
アラビアガム、トラガカント、塩類或はビヌル
酵母、アルギン酞塩類、カラギナン又は類䌌吞着
物質類、むンドヌル、マルトヌル、デむ゚ナヌ
ル、スパむスオレオレゞン、スモヌクフレヌバ、
䞁銙、ゞアセタヌル、ク゚ン酞゜ヌダ、グルタミ
ン酞ナトリりム、むノシン−5′−燐酞ゞナトリり
ムIMP、グアノシン−−燐酞ゞナリりム又
は特別のフレヌバ物質、氎、゚タノヌル、プロピ
レングリコヌル、グリセリン。
次の䟋は本発明を衚わしおいる。
䟋  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
 mlの無氎゚ヌテルに0.7229.8mg原子の
マグネシりムを加えたものを、グリニダヌル反応
に通垞䜿われる容噚に仕蟌む。撹拌しながら、連
続しおmlの無氎゚ヌテル䞭に入れた5.0
33.1ミリモルの−ブロモ−−メチルブタ
ン90を滎䞋し、゚ヌテルを定垞的に沞隰さ
せる。ブロマむドの滎䞋終了后、その混合物を曎
に30分還流枩床に攟眮し、぀いで10℃に冷华し、
mlの無氎゚ヌテルの2.9229.8ミリモルの
−メチル−−ペンテナヌル溶液を滎䞋する。
発熱反応が起り、25℃迄枩床䞊昇する。曎に時
間還流を぀づけた后、垞法通り砕氷ず飜和塩化ア
ンモニりムを反応生成物に加えた。氎性盞を分離
埌、有機物局を飜和食塩氎で掗条、぀いで也燥し
溶剀を陀去する。粗生成物4.8を蒞溜し、
1.74の玔−ゞメチル−−ノネン−−
オヌル沞点玄120℃12mmHg、n20 D1.4560
が生成する。この生成物は次の様なスペクトルデ
ヌタを瀺す。
IR液䜓フむルム3350、2960、2928、2876、
1670、1462、1378、1004、856cm-1 NMR360MHz0.880.89、6H、
0.965、3H1.59、3H2.015、
2H、4.08、1H5.38、1H Ms70eV170(3)、155(2)、141(12)、99
78、8127、7123、5528、43100 䟋  −メチル−−デセン−−オヌル 50mlの無氎゚ヌテルに2.40.1原子のマ
グネシりムを加えたものを、グリニダヌル反応に
通垞䜿う容噚に仕蟌む。撹拌䞭保護ガス窒玠
の雰囲気䞋に、連続しお50mlの無氎゚ヌテル䞭15
0.1モルの−アミルブロマむドを滎䞋し、
反応開始后、゚ヌテルはわずかに定垞的に沞隰す
る。添加終了后、その混合物を曎に30分還流枩床
に攟眮し、10℃迄冷华し、20mlの無氎゚ヌテル䞭
に7.850.08モルの−メチル−−ペンテ
ナヌルを含む溶液を滎䞋する。反応を終了させる
ため、混合物を曎に12時間宀枩で撹拌する。グリ
ニダヌル錯䜓を飜和塩化アンモニりム氎ず氷で分
解后、゚ヌテル溶液の䞊柄を飜和食塩氎で掗条
し、也燥した。溶媒を陀去するず、13.6の粗生
成物が残る。この生成物を分別蒞溜する。8.9
の玔−メチル−−デセン−−オヌルが埗ら
れ、その物性はb.pが103℃12mmHg、n20 D
1.4499である。
スペクトルデヌタ IR3340、29582924、28881858、1670、
1460、1024、854cm-1 NMR360MHz0.89、3H、0.965、
3H1.595、3H2.03、2H3.96
、1H5.36、3H。
Ms170M+、、155(1)、14118、
128(2)、109(2)、99100、8119、7115、55
19、4342。
䟋  −−ゞメチル−−ノネン−−オヌル
少量の 69.52.9原子のマグネシりムを500mlの
無氎゚ヌテルに仕蟌む。぀ゞいお、ガスクロマト
グラフむヌにより玄1.5の−アミルブロマむ
ド含有の438のむ゜アミルブロマむド溶液1.2
の無氎゚ヌテル䞭に存圚を滎䞋し、発熱反応
が起り゚ヌテルを沞点に保぀。添加完了埌、混合
物を曎に30分還流枩床に攟眮する。グリニダヌル
溶液は10℃に冷华する。぀いで、600mlの無氎゚
ヌテル䞭に溶かした236.52.41モルの−
メチル−−ペンテナヌルを40分以内に滎䞋し、
滎䞋䞭枩床は10℃〜20℃にしおおく。反応を終了
させるため、混合物を曎に時間還流枩床に攟眮
する。ひき぀ゞき混合物に氷を入れ、塩酞氎溶液
で分解、゚ヌテル溶液は炭酞゜ヌダ溶液および飜
和食塩溶液で䞭和掗条し、也燥する。溶媒蒞溜后
残存する粗生成物480をWidmerカラムで
分別蒞溜し、312の−ゞメチル−−ノ
ネン−−オヌルが埗られる。bpは62
℃0.05mmHg、n25 D1.4479で、ガスクロマトグ
ラフむカヌボワツクス、130℃によれば1.5
の−メチル−−デセン−−オヌルを含んで
いる。
スペクトルデヌタ IR3350、29562930、2866、1670、1468、
1386、1368、1012、856cm-1 NMR60MHz0.880.90コンバヌゞング、
9H1.593H2.02、2H3.93、
1H5.33、1H。
Ms170(7)、14116、123(4)、99100、
8134、7119、5536、4391。
䟋  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
ず−メチル−−デセン−−オヌル
ずの混合物 䟋〜ず同様な方匏で、20mlの無氎゚ヌテル
äž­1.6のマグネシりムを加えた溶液に、5.0の
−アミルブロマむドず5.0のむ゜アミルブロ
マむドの混合物の40ml無氎゚ヌテル溶液を滎䞋
し、゚ヌテルは定垞的に沞ずうする。滎䞋完了
后、混合物を30分間曎に゚ヌテルの還流枩床で反
応させ、䟋−に蚘述したように操䜜を行な
う。8.4の粗生成物が埗られ、これを真空蒞溜
するず7.7の混合物を生成する。ガスクロマト
グラフむによれば、54の−ゞメチル−
−ノネン−−オヌルず46の−メチル−−
デセン−−オヌルを含んでいる混合物である
混合物の沞点は97−100℃12mmHg。
䟋  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル ゚ヌテル200mlに28.31.18原子のマグ
ネシりムの入぀たものを、通垞のグリニダヌル反
応に䟛される容噚に仕蟌む。撹拌䞭、保護的なガ
ス雰囲気窒玠で、500mlの無氎゚ヌテルの
178.11.18モル−ブロモペンタン溶液を
連続しお滎䞋する。反応開始埌、゚ヌテルは定垞
的にわずか沞隰する。滎䞋終了后、混合物を曎に
30分還流枩床に保ち、その后10℃迄冷华し、か぀
300mlの゚ヌテル䞭に96.10.98モルの−
メチル−−ペンテナヌル溶液を30分間滎䞋す
る。滎䞋䞭反応枩床は10℃〜20℃に維持される。
反応完結のため、混合物を時間還流させ、グリ
ニダヌル錯䜓を飜和塩化アンモニりム溶液ず氷で
分解、䞊柄の゚ヌテル溶液を飜和食塩氎で掗条后
也燥した。溶媒陀去した埌、圚存する粗補物は
176で、これを分別蒞溜する。11971.4
の嗅感の良い−ゞメチル−−ノネン−
−オヌルが埗られる。その沞点は92℃12mmHg
である。
スペクトルデヌタ IR3380、2958、2924、2865、1670、1460、
1378、1300、1005、854 NMR0.7−1.202tず1d、互いに重耇、9H
1.58、3H、2.02、2H3.67、
1H5.34、〜6.5、1H MS170M+、、141(2)、128(3)、123(1)、109
(1)、99100、8125、7112、55(11)、4372
。
銙りグリヌンプリベツト、フルヌツ様−ス
パむシ、脂性、ココア様 䟋  −メチル−−ノネン−−オヌル グリニダヌル詊薬〔29.11.2原子のマ
グネシりムを300mlの゚ヌテルにずかしたものず
1641.2モルのブチルブロマむドを500mlの
゚ヌテルにずかしたもの〕を䟋ず類䌌方法で
200mlの゚ヌテル䞭98.15モルの−メチ
ル−−ペンテナヌルず反応させる。20cmの
Widmerカラムで粗生物195.2を分別蒞溜す
るず、124.279.5の沞点89−90℃12mm
Hgを瀺す嗅感のよい−メチル−−ノネン−
−オヌルが埗られる。
スペクトルデヌタ IR3350、3958、3925、2870、2858、1670、
1460、1380、1305、1110、1050、1002、855。
NMR0.80−1.202t、6H1.60、3H
2.02、2H3.98、〜6.5、1H5.36
、〜6.5、1H。
MS156M+、、127(8)、114(2)、9936、81
16、7112、5712、5516、43100、4
1
25。
銙り脂質性、グリヌン、拡散性「モンタン」 䟋  −ゞメチル−−オクテン−−オヌル 50mlの゚ヌテル䞭11.80.49原子のマグ
ネシりムず250mlの゚ヌテル䞭67.130.49モ
ルのむ゜ブチルブロマむドの反応で生成したグ
リニダヌル詊薬を、䟋ず同様な方法で100mlの
゚ヌテル䞭40.00.41モルの−メチル−
−ペンテナヌルず反応させる。20cmのWidmerカ
ラムで粗補物94を分別蒞溜するず、47−48
℃0.04mmHgの沞点を瀺す銙りの良奜な
−ゞメチル−−オクテン−−オヌル44.4
69.4を生成する。
スペクトルデヌタ IR3350、2958、2930、2865、1670、1468、
1383、1367、1305、1050、1000、856。
NMR0.80−1.201d1t、9H1.60、
3H2.02、2H4.08、〜6.5、
1H5.37、〜6.5、1H。
MS156M+、12724、11416、109(6)、
99100、8132、7126、5519、4380
、
4143 銙りグリヌン、土カビ様サむドノヌト 䟋  −ゞメチル−−オクテン−−オヌル 100mlの゚ヌテル䞭18.70.77原子のマ
グネシりムず300mlの゚ヌテル䞭−ブロムブタ
ン105.40.77モルずの反応で生成したグリ
ニダヌル詊薬を、䟋の方法にならい、200mlの
゚ヌテル䞭62.70.64モルの−メチル−
−ペンテナヌルず反応させる。20cmのWidmerカ
ラムで粗補物98.9の分別蒞溜するず、83
℃12mmHgの沞点を瀺す銙りのよい−ゞ
メチル−−オクテン−−オヌル68.468.5
を生成する。
スペクトルデヌタ IR3400、2960、2930、2870、1670、1460、
1378、1300、1035、1000、858。
NMR0.70−1.102t1d、互いに重耇、9H
1.58、3H2.02、2H3.68、
1H5.37、〜6.5、1H MS156M+、、109(1)、9954、8120、
71(10)、57(12)、5515、43100、4122、39(
7)。
銙り新鮮、グリヌン、草様 䟋  −メチル−−゚チル−−オクテン−−
オヌル 200mlの゚ヌテル䞭29.41.21原子のマ
グネシりムず400mlの゚ヌテル䞭−ブロムペン
タン1831.21モルずの反応で生成するグリ
ニダヌル詊薬を、䟋ず同様の方法で、98.0
1.0モルの−メチル−ペンテナヌルず反応
させる。20cmのWidmerカラムで粗補物159.3
を分別蒞溜するず、92−93℃12mmHgの融
点を瀺す銙りのよい−メチル−−゚チル−
−オクテン−−オヌル95.556.2を生成
する。
スペクトルデヌタ IR3400、2960、2930、2870、1670、1460、
1378、1300、1040、1010、910、855。
NMR0.7−1.103t、互いに重耇、9H1.60
、3H2.08、2H3.80、1H
5.33、〜6.5、1H。
MS170M+、、1410.59971、8124
、
711857(12)、5522、43100、4128 銙りフルヌツ、ココア様、マラスギ調 䟋 10 −メチル−−゚チル−−ノネン−−オ
ヌル 100mlの゚ヌテル䞭11.40.47原子のマ
グネシりムず400mlの゚ヌテル䞭77.60.47モ
ルの−ブロム−−゚チルブタンずの反応で
生成するグリニダヌル詊薬を、䟋ず同様の方法
で、38.40.39モルの−メチル−−ペン
テナヌルず反応させる。15cmのWidmerカラムで
粗補物79.8を分別蒞溜するず、105−106
℃12mmHgの沞点を有する29.940.3の銙
りのよい−メチル−−゚チル−−ノネン−
−オヌルを生成する。
スペクトルデヌタ IR3350、2955、2920、2865、1670、1460、
1378、1300、1002、853。
NMR0.70−1.103t、互いに重耇、9H1.60
、3H2.05、2H4.10、1H
5.38、〜6.5、1H。
銙りフルヌツ様、グリヌン、花様 䞋蚘に瀺す凊方䞭、䟋は98、1.5の
ず0.5のの混合物を瀺しおいる。
䟋 11 珟代的なコロン傟向の銙料ベヌス 重量郹 Myrascone −゚チル−−トリ
メチル−−シクロヘキセン−−カルボン酞゚
チル゚ステル 80 Galaxolide50 1FF50 60 ヒドロキシシトロネラヌル 60 Madrox −メチル−−メトキシシクロド
デカン 60 Sandela −む゜カンフむル−−シクロヘ
キサノヌル 60 ベルガモツト油 60 針葉暹油 30 ムスク−ケトン 40 Givescone −−゚チル−−ゞメチル
−−シクロヘキセン−−カルボン酞゚チル゚
ステル 20 −プレニル−む゜カラノン 20 ペチグレン油パラグアむ 15 −メタン−−チオヌル−−オン  トリ−モスアブ゜リナヌト  プロピレングリコヌル 450 965 新芏混合物の35郚添加は、このコロンに倚く
の掻力ずボリナヌムをもたらす。組成物はより匷
く、フルヌツ様−スパむシむ、同時に顕著なよろ
こびを䞎え、魅惑的になる。
䟋 12 Caleche の銙料ベヌス 重量郹 ヒドロキシシトロネラヌル 250 ベチベニルアセテヌト 100 ベルガモツト油 100 Sandela ゞボ−ダン 100 プニル゚チルアルコヌル 60 Isoraldeine ゞボヌダンむ゜メチル−α−む
オノン 60 ゞダスミン合成 50 ロゞノヌル 50 ムスクケトン 30 むラン油 20 ドデカナヌル10DPG 20 クマリン 10 りンデカナヌル10DPG 10 ゞプロピレングリコヌルDPG 80 950 50重量郚の新芏混合物の䞊蚘組成物に添加する
ず、そのトツプノヌトに非垞に柔らかさをもたら
し、喜びにあふれたフルヌツ様−花様の様盞を生
みだす。
䟋 13 Cabochard の銙料成分 重量郹 む゜ルアルデむン 200 ムスクアンブレツト 100 プニル゚チルアルコヌル 100 ベルガモツト油 100 トリ−モス 50 ベチベニルアセテヌト 50 ゞダスミン合成 50 パチナヌリ油 40 ロゞノヌル 40 オむゲノヌル 40 Sanbela ゞボ−ダン 40 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 40 Madrox 30 シベツト合成10ゞプロピレングリコヌル20 スチラリルアセテヌト 20 カステリりム合成  む゜ブチルキノリン10DPG 10 ヒドロキシシトロネラヌル 50 りンデシレンアルデヒド10DPG 10 レモン油  γ−りンデカラクトン  ラブデナムレゞノむド  1000 100重量郚の新芏混合物を䞊蚘組成物に加え
るず、その花様−フルヌツ傟向を通じお新芏組成
物は非垞に興味あるものになり、明らかに拡散を
促進しおいる。ボトムでは、非垞に甘味的にな
り、最初の組成物の幟分ドラむなボトムノヌトを
実質的に改善する。
䟋 14 グリヌン−花様傟向の銙料成分 重量郹 ヒドロキシシトロネラヌル 250 メチルゞヒドロキシゞダスモネヌト 250 プロピレングリコヌル 200 ベルガモツト油 100 シトロネロヌル 50 −メンタン−−チオ−−オン 10 マンダリン油 10 ガルバナム油 10 ゞダスミン合成 10 パルマロヌザ油 10 マスチツクスアブ゜リナヌト  ゲラニりム油ブルボン  シクラメンアルデヒド  コリアンダヌ油  プノキシ゚チルむ゜ブチレヌト  シス−−ヘキセノヌル10PG  ベゞル油  くろすぐり芜  935 65郚の新芏化合物を、前蚘グリヌン−花様
ベヌスに添加するず、ムゲノヌトずラむラツクノ
ヌトがは぀きり珟われる。化合物を調合した
ら、その組成物は非垞に調和しおくる。
䟋 15 フヌゲ傟向の銙料組成物 重量郹 ラベンダヌ油 210 サリチル酞アミル 200 トリ−モスアブ゜リナヌト50DPG 100 シトロネロヌル 100 ゲラニオヌル 80 ムスクアンブレツト 80 ベルガモツト油 80 α−むオノン 80 α−アミルシンナムアルデヒド 25 オむゲノヌル 20 Matambrate ゞボヌダン−アセトキシ−
−メチル−−玚ブチル−シクロヘキサン25 1000 20の新芏混合物を、前蚘ベヌスに加える
ず、ラベンダヌノヌトが抑えられ、バむオレツト
ヘツドノヌトは非垞に興味ある新芏フヌゲ芁玠ず
なる。ボトムは甘味調ずなり、曎に花様になる。
䟋 16 シプレ傟向の銙料組成物 重量郹 Madrox ゞボヌダン 200 ベルガモツト油 150 ヒドロキシシトロネラヌル 100 シトロネロヌル 80 ペチグレン油 60 ムスク174 ナヌルデン 60 コリアンダヌ油 40 ガルバナム油 40 シダヌりツド 40 パチナヌリ油 40 レモン油 40 ゚レミ油 10 オヌクモス 25 斜葉暹油プロミン 110 995 15重量郚の新芏化合物を前蚘ベヌスに調合
するず、シトラス−ベルガモツトノヌトが有効に
匷たる。ガルバナムノヌトは心地よくおゝわれる
様になる。
䟋 17 䞀般的な花様ノヌトの銙料組成物 重量郹 ゞプロピレングリコヌル 200 リモネン 150 α−むオノン 60 シトロネロヌル 50 リナロヌル 50 Vertofix 50 Galaxolide 50 ベンゞルアセテヌト 30 Myrascone ゞボヌダン 30 ゞダスミン合成 20 ムスクケトン 20 プニル゚チルチグレヌト 20 フランキンセンス銙気50のプロピレングリコ
ヌル䞭 15 シトロネリルアセテヌト 10 シス−−ヘキセニルアセテヌト10のプロピ
レングリコヌル䞭 10 むラン油 10 むラン合成 10 レモン油 15 −トリメチル−−ノネン−−オヌ
ル 15 γ−りンデカラクトン  シクラメルアルデヒド  ガルバナム  サンダルりツド  ゞペンキルアブ゜リナヌト10プロピレングリ
コヌル䞭  シスタスラブダナム油  アドキサル10−トリメチル−−りン
デセン−−アヌル  10プロピレングリコヌル䞭 830 170郚の新芏化合物を前蚘花様ベヌスに調
合するず、顕著な化粧品効果に新芏組成物をもた
らし、それら組成物は同時に奜拡散性、新鮮さず
魅惑を助長する。
䟋 18 ガヌデニア傟向の銙料組成物 重量郹 ヒドロキシトロネラヌル 150 ベルガモツト油 140 α−むオノン 100 α−アミル−シンナムアルデヒド 85 ヘリオトロピン 80 スチラリルアセテヌト 80 むラン−むラン油 80 ベンゞルアセテヌト 80 プニル゚チルアルコヌル 80 リナロヌル 80 γ−ノナラクトン10ゞプロピレングリコヌル
䞭 20 ゞダスミン合成 15 γ−りンデカラクトン10ゞプロピレングリコ
ヌル䞭 10 1000 15の新芏混合物を前蚘本組成物に調合する
ず、そのトツプノヌトを本質的に十分にもたら
す。同時に鋭いガヌデニアから垌薄なバむオレツ
ト様軟かい花様に倉化し、明かに拡散の増倧が芳
察され、それら銙気は化粧品にふさわしい。
䟋 19 フルヌツ様ベヌス 重量郹 リモネン 500 リナロヌル 200 シス−−ヘキセニルベンゟ゚ヌト 60 ベンゞルアセテヌト 40 シトロネロヌル 30 −トリメチル−−ノネン−−オヌ
ル 30 シス−−ヘキセニルアセテヌト10DGP䞭
20 プニル゚チルチグレヌト 20 γ−りンデカラクトン 10 シトロネリルアセテヌト 10 920 80重量郚の新芏混合物を前蚘組成物に調合する
ず、シトラスフルヌツ様ノヌトに䞀局富んだ非垞
に興味あるものになる。新芏組成物は硬い調子が
くずれ、新芏組成物の個々の銙りがみられない。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、蚘号R1、R2およびR3の぀はメチル
    基又ぱチル基を衚わし、他は氎玠を衚わし、
    R4は、R1及びR2の䞡方が氎玠を衚わしか぀R3が
    メチル基を衚わす時R4は氎玠を衚わすずいう条
    件で、氎玠又はメチル基を衚わすを有する化合
    物。  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
    である、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −メチル−−デセン−−オヌルであ
    る、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
    である、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −メチル−−ノネン−−オヌルであ
    る、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −メチル−−゚チル−−オクテン−
    −オヌルである、特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  −ゞメチル−−オクテン−−オヌ
    ル、−ゞメチル−−オクテン−−オヌ
    ル、−メチル−−゚チル−−ノネン−−
    オヌル、−メチル−−゚チル−−ノネン−
    −オヌルおよび−ゞメチル−−デセン
    −−オヌルから遞択した、特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  䞀般匏 匏䞭、R1、R2およびR3の぀はメチル基又
    ぱチル基を衚わし、他は氎玠を衚わし、R1ず
    R2が氎玠で、R3がメチル基である時R4は氎玠で
    あるずの条件で、R4は氎玠又はメチル基を衚わ
    すを有する化合物を含有するこずを特城ずす
    る、芳銙組成物および又はフレヌバ組成物。  −ゞメチル−−ノネン−−オヌル
    および又は−メチル−−デセン−−オヌ
    ルを含有する、特蚱請求の範囲第項蚘茉の芳銙
    組成物および又はフレヌバヌ組成物。  䞀般匏 匏䞭、R1、R2及びR3の぀はメチル基又は
    ゚チル基を衚わし、他は氎玠を衚わし、R1ずR2
    が氎玠で、R3がメチル基である時R4は氎玠であ
    るずの条件で、R4は氎玠又はメチル基を衚わす
    を有する化合物の補造においお、 −メチル−−ペンテナヌルず䞀般匏 匏䞭、R1〜R4は䞊蚘意味を瀺し、はハロ
    ゲンを衚わすを有する化合物ずを反応させるこ
    ずを特城ずする、䞊蚘化合物の補造法。
JP12059781A 1980-07-31 1981-07-31 Novel perfume and flavoring substance Granted JPS5758636A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH583980 1980-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5758636A JPS5758636A (en) 1982-04-08
JPH0346455B2 true JPH0346455B2 (ja) 1991-07-16

Family

ID=4300152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12059781A Granted JPS5758636A (en) 1980-07-31 1981-07-31 Novel perfume and flavoring substance

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5758636A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4579509B2 (ja) * 2002-08-09 2010-11-10 花王株匏䌚瀟 銙料組成物
JP5014732B2 (ja) * 2006-10-20 2012-08-29 長谷川銙料株匏䌚瀟 アンテむ゜脂肪族アルデヒドの補造方法およびこれを含有する銙料組成物
CN107532111B (zh) * 2015-04-23 2020-11-27 北闚尌舍有限公叞 桂花气味剂
GB201802383D0 (en) * 2018-02-14 2018-03-28 Givaudan Sa Process

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5758636A (en) 1982-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3879466A (en) Bicyclo-{8 2.2.2{9 octa-5,7-dien-2-ones and a process for their preparation
US4585662A (en) Acyclic alcohol odorant and/or flavoring substances
JP3297408B2 (ja) メチルシクロテトラデカ−−゚ン−−オン類
JP3793591B2 (ja) 着銙物質およびたたはフレヌバ付䞎物質ずしおのテルペン誘導䜓
US4570648A (en) Flavorants containing esters of 2,3,6,6-tetramethylcyclohexenyl carboxylic acids
US5248792A (en) 5-methyl-6-pentyl-tetrahydro-α-pyrone and analogs
US4041084A (en) Tricyclic alcohols
JPH0346455B2 (ja)
JPS5947594B2 (ja) トランス、トランス−Ύ−ダマスコンを倧割合で含有する賊銙剀組成物
US5368876A (en) Flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes
JP3040552B2 (ja) 新芏な有銙およびたたは銙味物質
US5196224A (en) Substituted thiophenes, and flavoring and perfume compositions and flavored and perfumed products which contain one or more substituted thiophenes
US4439353A (en) Esters of substituted 2,2-dimethylcyclohexanoic acid
JP3838714B2 (ja) メチル−−オクタゞ゚ノ゚ヌト及びその補造法
JPS6267080A (ja) 眮換されたチオプン類及びその銙味料ならびに銙料ずしおの利甚
JPH0322857B2 (ja)
US4157350A (en) Process for preparing 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and intermediates
US7816566B2 (en) p-Menthan-3-ol alkylated derivatives and their use as refreshing agents
JPH0141623B2 (ja)
US4021494A (en) Process for preparing tricyclic alcohols
JPS61221145A (ja) ナフタレノン化合物、同補造法および銙料組成物
US4115431A (en) Substituted dimethyl dihydroxy benzene and cyclohexadiene compounds and uses thereof for augmenting or enhancing the taste and/or aroma of consumable materials including tobaccos, perfumes and perfumed articles
JPH027931B2 (ja)
US4271853A (en) Use for augmenting or enhancing the aroma and taste of smoking tobacco and smoking tobacco articles by adding thereto 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione
US4157351A (en) 1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and organoleptic uses thereof