JPS61221145A - ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物 - Google Patents

ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物

Info

Publication number
JPS61221145A
JPS61221145A JP61065575A JP6557586A JPS61221145A JP S61221145 A JPS61221145 A JP S61221145A JP 61065575 A JP61065575 A JP 61065575A JP 6557586 A JP6557586 A JP 6557586A JP S61221145 A JPS61221145 A JP S61221145A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hexamethyl
compound
oil
acetate
manufacture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61065575A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH064554B2 (ja
Inventor
ジヤン‐ピエール　バツクマン
マリオ　ペサロ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of JPS61221145A publication Critical patent/JPS61221145A/ja
Publication of JPH064554B2 publication Critical patent/JPH064554B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
    • C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C07C49/637—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing ten carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規香料および／又はフレーバ付与物質に関す
る。これは３．５，５，６，８．８−ヘキサメチル−１
，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−す
７タレノン、すなわち式を有する化合物である。
化合物１は２個の可能なラセミ体の混合物ｌａ　　　　
　　　　　　　　　　Ｉｂとして、又はこれらのラセミ
体の１ａ［とじて存在する。
本発明は化合物Ｉの製造法にも関する。
この方法線１，１．５，４，４．６−ヘキサメチル−１
，２，３，４，５，８−へキサヒドロナフタレンをハイ
ドロボレート化し、ハイドロボレート化生成物を３．５
，５，＜Ｓ、８．８−ヘキサメチル−１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロ−２−す７タレノンに酸
化することを含む。
１．１．３，４，４．６−ヘキサメチル−１゜２．３．
４．５，８−ヘキサヒドロナフタレンのハイドロボレー
ト化では、有機ボランは式の出発物質の６．７−二重結
合にボランを付加することによシ生成する。
この有機ポランはケトンＩに直接酸化するか、又はアル
コール中間段階、すなわち式 の化合物を経てＩに酸化することができる。
表Ｉは２つの変法および相当する出発材料■に対する有
利なアプローチによる新規化合物■の製造に関する詳細
な対照表を示す。
（１）例えハＷ、Ａ、ベンジャミン会社、ニューヨーク
１９６２参照：ボランのテトラヒドロフラン溶液は市販
されているが、これらは例えはソジウムボロハイドリド
ｔｆｆロントリフルオリドエーテラートと反応させるこ
とにより容易に製造することもできる。
（２）例えは「オキシデーション」第１巻、マーセルベ
ラカー会社、ニューヨーク（１９６９）、Ｒ，Ｌ、アウ
グスチン組構、第５６〜８１頁参照。
（３）　１，１，３，４，４．（Ｓ−ヘキサメチル−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの有利な還元、
例えは１９８４年８月８日、ヨーロッパ特許第１１５２
７４号公報参照。
＋４１　　Ｉｌｌ硫酸に三酸化クロムを浴解し、水で櫂
釈することにより有利に製造：ジャーナル・オプ・ケミ
カル・ソサイアテイ、４５７（１９５３）。
式Ｉの化付物はジャコラ方向の、果実様、ビヤクダン様
および動物性嗅覚面ｅ［する強力、拡散性および非常に
自然の、暖かいノートによシ区別される。
本発明は香料および／又はフレーバ付与物質として式Ｉ
の使用にも関する。
その自然の嗅覚ノートに基いて、式■の化合物は特に、
公知組成物を改良するのに適する。特に、その異常な嗅
覚強度を強調しなければならない；嗅覚閾値は０．１３
　ｎｇ　／　２％嗅覚値は１７９．８００になる。嗅覚
強度および嗅覚値の定義に関しては、例えはウルリツヒ
　Ａ、ヒユーバー、ツーブス・オイル・ファツゾ・ワツ
クセズ、１１０．１５号（１９８４）４４８〜４５１診
照。他方、既知の構造的に拳似の６．７−シヒドローｉ
　、１．２゜６．６−ベンタメチルー５−（４Ｈ）−イ
ンダノンに対する相当する値（同一条件で測定）は２．
５ｎｇ　／　Ｌおよび３５，５００である。
化合物Ｉは天然又は合成起源の多数の既知香料物質成分
と組み会せ、それによって天然原料物質の範囲は易揮発
性の成分のみでなく、手挿発性および難揮発性成分をも
包含することができ、合成物の範囲は次の組構資料から
明らかなように実際にすべての種類の物質からの代表物
質を包含することができるニ ー天然生成物、トリーモスアブソリュート、バジル油、
アグルメン油（ベルガモツト油、マンダリン油など）、
マスチックス　アブソリュート、ミルテ油、パルマロー
ず油、パチューり油、ゾチグレーン油パラガイ、ヨモギ
油など、□アルコール、ファルネソール、デラニオール
、リナロール、ネロール、フェニルエチルアルコール、
ロジノール、桂皮アルコールなど、□アルデヒド、シト
ラール、へりオナール（商標）、α−へキシルシンナム
アルデヒド、ヒドロヤシシトロネラール、リリアル（商
標）（ｐ−ｔ、ブチル−α−メチルージヒドロシンナム
アアルデヒド）、メチルノニルアセトアルデヒドなど、 一ケトン、アリルイオノン、α−ヨノン、β−ヨノン、
イソラルデイン（イソメチル−α−ヨノン）、メテルヨ
ノンなど、 □エステル、アリルフェノキシアセテート、ベンジルサ
リチレート、シンナミルゾロビオネート、シトロネリル
アセテート、シトロネリルエトキサレート（シトロネリ
ル、０−Ｃｏ−Ｃ０，ＯＣ２Ｈ５λデシルアセテート、
ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベン
ジルカルビニルブチレート、エチルアセトアセテート、
エチルアセチルアセテート、ヘキセニルイソブチレート
、リナリルアセテート、メチルジヒドロジャスモネート
、スチラリルアセテート、ベチペリルアセテートなど、 −ラクトン、γ−ウンデカラクトンなど、−香料にしは
しは使用される各梅成分、ムスクケトン、インドール、
ｐ−メンタン−８−チオール−６−オン、メチルオイゲ
ノールなど。
さらにノートのうち価値あるのは、既知組成物の嗅覚ノ
ートを不快な仕方で抑制することなく丸＜シ、調和する
仕方である。例えは、茶およびグリーン特徴を有する香
料ペースではソフトで花様ノートが強調され、バラのベ
ースではヘビーで甘いブルガリアのバラの後発性特徴が
強調される。
果実ベースでは化合物ｌはなめらかで柔らかく、天然の
甘い、円熟効果を達成する効果により使用することがで
きる。
式Ｉの化合物（又はその混合物）は例えは０．１（洗浄
剤）〜５％（アルコール溶液）の広い限度で組成物に使
用することができる。しかし、これらの値は限定値で線
ない。と１うのは、熟練調香師はより低濃度でも効果を
認識することができ、又はより測量の新規複合体を合成
することもできるからである。好ましい濃度は０．２〜
２チの範囲である。■を含む組成物はすべての種類の香
料を含む消費商品（オーデコロン、オーデトイレッテ、
エキス、ローション、クリーム、シャンプー、石鹸、軟
膏、パウダー、ねシ歯磨き、うがい剤、脱臭剤、洗浄剤
、タバコなど）に対し使用することができる。
化合物Ｉは組成物の製造に使用することができ、上記輛
輯資料から明らかなように、広範囲の公知香料物質又は
香料物質混合物を使用することができる。このような組
成物の製造では、上記列挙の公知香料物質は例えは、Ｗ
、Ａ、ボウチャー、「パーヒュームズ・コスメチックス
・アンド・ツーブス」、２．７版、チャツプマン　アン
ｒ　ホール、ロンドン１９７４によるような、調香師に
既知の方法に従って使用することができる。
式ｌの新規化合物はもつとも広範囲の種類の果実フレー
バへの使用に対し適しているが、特にタバコのフレーバ
付与に対し特に適する。
フレーバ付与物質として化合物■は例えは、もつとも広
範囲の種類の果実フレーバ、例えは黒イチデ又はアンズ
７レーバの製造又は改良、強化、増強又は修正に対し使
用することができる。これらのフレーバの使用範囲とし
て、例えは、食品（ヨーグルト、菓子など）、半一嗜好
品（茶、タバコなど）および飲料（レモネードなど）が
考慮される。
化合物■の明白な７レーバ特質によシ低濃度でフレーバ
付与物質として使用することができる。
適当な川ｆｔは例えは最終製品、すなわちフレーバ付与
食品、半−嗜好品Ｘ線飲料に肌０１〜１１００ｐｐ　％
好ましくはｏ、ｏ　ｉ〜２０　ｐｐｍの範囲金倉む。
例えはタバコのフレーバ付与では、用量はよシ尚く、よ
り広い範囲、例えは１〜１０１０００ｐｐ好ましくは５
０〜５００　ｐｐｍの範囲を含むことができる。
化合物１はフレーバ付与物質混合物に使用する成分と混
合し、又は常法でこのようなフレーバ付与剤に添加する
ことができる。本発明により使用されるフレーバ付与剤
とは、それ自体既知方法で賞品に稀釈又は分散すること
ができるフレーバ付与ｖ／Ｊ質組成物である。これらは
例えは、約０．１〜５、特に０．２〜６Ｎ量チの化合物
■を含む。これらはそれ自体既知方法によシ浴液、ペー
スト又は粉末のような通例の使用形に変換する。生成物
は噴霧乾燥、真空乾燥又は凍結乾燥する。
このようなフレーバ付与剤の製造に有利に使用される既
知のフレーバ付与物質は既に上記組構資料に含筐れるか
、又はそれぞれの文献から容易に結調することかできる
、例えは Ｅ、チーグラー、［ディー・ナチュールリツヒエン・ラ
ンド・キュンストリッヒエン・アローメン」、ドクター
　アルブレッド　ヒュチツヒ　フエルラーク有限会社、
ハイデルベルグ、１９８２、Ｈ，、Ｂ、ヒース、「フレ
ーバ　テクノロジー：プロフィルズ、プロダクツ、アプ
リケーションズ」、エイビー出版社、ウェストボート、
コネチカット、１９７８、 Ｇ、フエナロリ、［フエナロリズ・ハンドブック・オブ
・フレーバ・イングリデイエンツ」、２版、２巻、ＣＲ
Ｃ−プレス会社、クリープランド、オハイ１９７５、又
は Ｊ、メロリ、「フード・フレーバリンゲス、コンボゾシ
ョン、マニュファクチュア・アンド・ユース」、２版、
エイビー出版社、ウェストボート、コネチカット、１９
６８、 参照。
通常の使用形態については、例えは次のキャリア材料、
増粘剤、フレーバ改良剤、スパイスおよび補助取分など
ｔ″考慮る。
アラビアガム、タラガカントガム、塩又はビール酵母、
アルギネート、カラデニノ又は同様の吸収剤、インドー
ル、マルトール、ジェナール、スパイスオレオレジン、
スモークフレーバ、クローブ、ジアセタール、クエン酸
ソーダ、グルタミン酸モノソーダ、イノシン−５′−モ
ノリン酸ジソーダ（ＩＭＦ　）　、グアノシン−５−リ
ン酸ジソーダ（ＧＭＰ　）　、又は特別のフレーバ付与
物質、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセ
リン。
例　　１ １．１．３，４，４．６−ヘキサメチル−１゜２．３．
４−テトラヒ団ロナフタレンのメチルアミン中のリチウ
ム／エタノールによる還元生成物２）５゜４ｇ（ガスク
ロマトグラフィーによれば５８％の１．１．３゜４，４
．６−ヘキサメチル−１，２，３，４，５，８−ヘキサ
ヒドロナフタレンを含む）の５８０紅テトラヒドロフラ
ン溶液に１６．２）９の微粉末ソジウムボロノ島イドリ
ドで処理する。７２．５ｘｅのボロントリフルオリドエ
チルエーテラート（約４８チＢＦ３）の１１６創テトラ
ヒドロフラン格液を１５分内に滴加し、混合物は室温で
２時間攪拌する。＋５℃まで冷却後、１０分内に９６１
の水を滴加し、そこに１０分内に１９３）１Ｌｅの５　
Ｎ　ＮａＯＨｅ　、最後に４５分内に１９６罰の３０％
過酸化水素を滴加する。
反応混合物はさらに２．５時間４５℃で攪拌し、次にヘ
キサンに溶解し、水で中性になる１で洗滌する。壱機相
全ＭｇＳＯ４で脱水し、回転蒸発機で濃縮後２３４．１
　＆の無色前が残留し、その主要生成物はジアステレオ
マー３．５，５，６，８．８−ヘキサメチル−１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレ
ンオールｌである。
この油（２３４，１９）全１．０６１のアセトンに溶解
し、２９１ｇのジョーンズ試薬を内部温度が＋５℃を超
えないように（約６０分）０℃で滴加する。さらに１５
分後反応混合物をヘキサンに溶解し、水で中性になるま
で洗滌する。水性相はヘキサンで抽出し、有機相はＭｇ
８０．で乾燥する。濃縮後、２０８．８ｇの粗製油が残
留し、これは最初に小ビグロー　カラム上で急速無滴す
るニア５〜９６℃／　０．０７ミリバール：３４．！Ｍ
。
９８〜１０８°Ｃ１０，０７ミリバール：　１４６．９
　ｇ残留物　　　　　　　　　　：　２２．７．９９８
〜ｂ するフラクションは２５ｃＩｎウイドマー　カラム上で
細かく無滴する： フラクション ７１〜１０７°Ｃ１０，０５ミリバール、ｎ６゜１．４
８９２〜１．４９７１　：　５３．６ｇ１０７〜１１３
℃／　０．０５ミリバール、ｎＤｌ、４９７１〜１．４
９８０ニア４．３Ｉ１１１６〜１０９°Ｃ／　０．０５
ミリバール、ｎ６゜１．５０００　　　　　　　：　５
，８　、！ｉ／残留物　　　　　　　　　：　１２．２
　ｇ沸点１０７〜１１３”Ｃ／　０．０５ミリバールを
有するフラクション（７４，３＆　）は３　、５　、５
，６゜８．８−ヘキサメチル−１、２、３、４、５，６
゜７．８−オクタヒドロ−２−ナフタレノン（２ラセミ
体の混合物）の嗅覚的優良品質である。
ｎ６°＝１．４９７５ ＩＲＣＣＨＣｌ３）　　：　　１　７　０　５　ｃＩｎ
−上”Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ２：　　δ
　（ｐｐｍ）　　０．８１　　（ｓ）。
０．８６５　　（ｓ）、０．８９　　（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、０．９０　　（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、０．９４　　（
ｓ）、０．９６　　（ｓ）、０．９６５　　（ｓ）、０
．９７（Ｓ）、０−９８　　（ｓ）、１．０２　　（ｓ
）、１．０８　　（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
１．０９　（ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、計１８ＨＭＳ　（ｍ
／Ｌ）　　：　　２３４　（Ｍ＋）、　　２）９．　２
０１．　１９１．　１７７゜１６３．１４７，１３５，
１２），１０９勾い：ジャコラ様、僅かにビヤクダン様
、果実性、動物的。
例　　２ Ａ、花の香料ベース 重電部 合成ジャスミンベース　　　　　　　　　２００フエニ
ルエチルアルコール　　　　　　２００バラベース（甘
酸）２００ ムスクケトン　　　　　　　　　　　　　　５０イソラ
ルデイン（イソメチル−α− イオノン）５０ Ｃ−８−アルデヒド、ＤＰＧ中１０％ （ジプロピレングリコール）１０ Ｃ−９−アルデヒド、ＤＰＧ中１０慢　　　１０Ｃ−１
０−アルデヒド、ＤＰＧ中１０チ　　１０Ｃ−１１−ア
ルデヒド、ＤＰＧ中１０％　　１０Ｃ−１２−アルデヒ
ド（ラウリンアル デヒド）、ＤＰＧ中１０％　　　　　　　　１［１ジプ
ロピレングリコール　　　　　　　　２４０１０部の３
．５，５，６．８．８−ヘキサメチル−１，２，３，４
，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−す７タレノンの
添加は組成物を強化し特に、上品なジャコラノートを付
与し、これは新しく浸漬した勾いを嗅ぐ細片のみでなく
、２４時間後でも明瞭に知覚できる。
従って、化合物（１１は特に、女性系に対し、化粧品の
着香に対し適する。異常な嗅覚的強度に基づいて上記組
成物に稀釈して使用することもできる、例えはＩの５部
で十分である。
この花のベースに１０部の６．７−シヒドロー１．１，
２．３．３−ペンタメチル−５（４Ｈ）−インダノン（
ＵＳ−ＰＳ　３．７７３，８３６．３．８１６，３５０
　）又は１０部のガロキソリ−（商標）（１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−
ヘキサメチル−シクロペンタ−γ−２−ベンゾビラン）
の范加は僅かにこれを変化させ、第１の場合には単に石
鹸様、粉状となシ第２の場合には僅かに果実性となる。
１０部のチベトリド（商標）（シクロペンタデカノリド
）を花のベースに添加する場合、その花の面は無意味に
強調され、しかしジャコラ方向の組成物の所望の改良虹
かすかに知覚されるのみで、さらに数時間後にのみ現れ
る。
Ｂ、果実性香料ベース 重量部 へキセニルイソデチレート　　　　　　　２５０ジメチ
ルベンジルカルビノールアセ テ　−　　ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１００エチルアセチルアセテート２０ シトロネリルアセテート　　　　　　　　　２０シトロ
ネリルエトキサレート　　　　　　　２０デシルアセテ
ート　　　　　　　　　　　１０フアルネンール　　　
　　　　　　　　　　６０５部の３．５，５，＜５，８
．８−ヘキサメチル−Ｓ、１．２．６．４，５，６，７
．８−オクタヒドロ−２−ナフタレノンの添加により上
記組成物は円味を増し「調和され」、ベースの果実ナシ
の特徴は特に十分に作用を現す。組成物はソフトさを増
し、特に化粧品に使用するに適する。
他方、５部の６．７−ジヒドロ−１，１，２゜６．６−
ベンタメチルー５−（４Ｈ）−インダノン（ＵＳ−ＰＳ
−３，７７３，８３６，３，８１６，３５０）又は５部
のガラクツリド（商標）（１，３，４゜６．７．８−ヘ
キサヒドロ−４、６、６、７，８゜８−ヘキサメチル−
シクロペンタ−γ−２−ベンゾビラン）又は５部のチベ
トリド（商標）（シクロペンタデカノリド）の添加はこ
の果実組成物に非常に小さな効果しか生じない、すなわ
ち上記添加はほとんど知覚されない。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，２
    ，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタ
    レノン。
  2. （２）３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，２
    ，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタ
    レノンを含む、香料および／又はフレーバ付与物質組成
    物。
  3. （３）３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，２
    ，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタ
    レノンの製造法において、１，１，３，４，４，６−ヘ
    キサメチル−１，２，３，４，５，８−ヘキサヒドロナ
    フタレンをハイドロボレート化し、ハイドロボレート化
    生成物を３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，
    ２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフ
    タレノンに酸化することを特徴とする、上記方法。
JP61065575A 1985-03-25 1986-03-24 ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物 Expired - Lifetime JPH064554B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1304/85-0 1985-03-25
CH130485 1985-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61221145A true JPS61221145A (ja) 1986-10-01
JPH064554B2 JPH064554B2 (ja) 1994-01-19

Family

ID=4207303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61065575A Expired - Lifetime JPH064554B2 (ja) 1985-03-25 1986-03-24 ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物

Country Status (3)

Country Link
US (2) US4966172A (ja)
EP (1) EP0195975A3 (ja)
JP (1) JPH064554B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007519616A (ja) * 2003-11-28 2007-07-19 フイルメニツヒ　ソシエテ　アノニム ムスク香化合物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2192010T3 (es) * 1998-10-26 2003-09-16 Firmenich & Cie Nuevas cetonas biciclicas y su utilizacion en el ambito de la perfumeria.
CN104136473B (zh) 2012-02-21 2016-12-07 陶氏环球技术有限责任公司 具有改良固化速度的含有芳族异氰酸酯官能组分和脂族芳族异氰酸酯官能组分的组合物
CN109105941A (zh) * 2017-06-22 2019-01-01 中国烟草总公司广东省公司 一种含有岩兰草精油的烟草增香剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2912462A (en) * 1957-10-22 1959-11-10 Trubeck Lab Substituted bicyclic decanols and decanones
US3265739A (en) * 1962-02-23 1966-08-09 Int Flavors & Fragrances Inc Preparation of 2-octalones
DE1294964B (de) * 1966-04-09 1969-05-14 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur Oxydation von organischen Borverbindungen mit Amin-N-oxiden
US3816350A (en) * 1969-08-18 1974-06-11 Int Flavors & Fragrances Inc Perfume composition containing indanone derivatives
CH523962A (fr) * 1969-08-18 1972-06-15 Int Flavors & Fragrances Inc Utilisation de dérivés d'indane comme principes odorants
US3773836A (en) * 1969-08-18 1973-11-20 Int Flavors & Fragrances Inc Indanone derivatives and processes for producing same
US3927083A (en) * 1972-06-15 1975-12-16 Int Flavors & Fragrances Inc Bicyclic compounds and processes for making and using same
DE3461188D1 (en) * 1983-01-13 1986-12-11 Givaudan & Cie Sa Epoxides of bicyclic compounds, process for their preparation and perfumed and/or flavoured compositions containing them

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007519616A (ja) * 2003-11-28 2007-07-19 フイルメニツヒ　ソシエテ　アノニム ムスク香化合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0195975A2 (de) 1986-10-01
US5163453A (en) 1992-11-17
US4966172A (en) 1990-10-30
EP0195975A3 (de) 1987-06-03
JPH064554B2 (ja) 1994-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2177598B1 (en) The use of isomers of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, ethyl ester in perfume compositions and perfume compositions
US20100305216A1 (en) Optically active muscone composition and fragrances or cosmetics containing the same
JP2013504541A (ja) 芳香化合物
EP0164763B1 (de) Neue substituierte Tetraline und Indane (I), Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
EP0584477B1 (fr) Utilisation d'une cyclopentadécénone à titre d'ingrédient parfumant
JP2610309B2 (ja) 新規香料
JP3297408B2 (ja) メチルシクロテトラデカ−５−エン−１−オン類
JP3793591B2 (ja) 着香物質および／またはフレーバ付与物質としてのテルペン誘導体
US4496476A (en) Odorants containing cis-3,7-dimethylocta-3,6-dienoic acid
JPS61221145A (ja) ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物
US4118343A (en) Tricyclo[6.2.1.02,7 ]undec-9-en-3-one perfume composition
US4570648A (en) Flavorants containing esters of 2,3,6,6-tetramethylcyclohexenyl carboxylic acids
JPS5947594B2 (ja) トランス、トランス−δ−ダマスコンを大割合で含有する賦香剤組成物
JP3009404B2 (ja) ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法
JPS59137477A (ja) 新規フレ−バ付与物質およびその製造方法
DE60209664T2 (de) Duftstoffzusammensetzung enthaltend 3-(3-Hexenyl)-2-Cyclopentenon
JPH0346455B2 (ja)
JPS6267080A (ja) 置換されたチオフエン類及びその香味料ならびに香料としての利用
JPH07119434B2 (ja) 香料組成物
JP2609145B2 (ja) 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類
JPH0737633B2 (ja) ホツプ精油の香気改良方法
JPH027931B2 (ja)
US4186150A (en) Novel oxyhydrocarbylnorbornane derivatives and perfumery uses thereof
JPH01102019A (ja) 香粧品用香料組成物
JPS58206511A (ja) 置換オキサスピロ〔４，５〕デカジエン誘導体