JP2013504541A - 芳香化合物 - Google Patents
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Abstract
式中、
R1およびR2は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルから選択されるか、
あるいはR1およびR2は共に、弓状点線により表わされた飽和またはモノ不飽和5または6員炭化水素環を形成し、
R3は、メチルおよびエチルから選択され、
R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチルから選択され、
R5は、水素およびメチルから選択され、および
3’’および4’’位の間の点線は、任意の二重結合を表わす、
で表わされる化合物。
化合物は、ムスク芳香を有し、ファインフレグランスおよび機能的フレグランスにおいて有用である。
【選択図】なし
Description
特に、ムスク芳香特徴を有する化合物について需要がある。かかる化合物は、香料製造業において高い評価を受けており、おそらくフレグランス組成物においてみられる最も用途が広く一般的な化合物である。
しかしながら、かかる化合物は、しばしば高価であり、一部の地域では、それらの使用は、環境問題により制限される。
したがって、ムスク芳香特徴を有する、新しく持続的で生態学的に無害な化合物について、未だ高い需要がある。
化合物は、中程度から低度の蒸気圧および低度の芳香しきい値を有する場合、持続的であるとされ得る(P. Mueller, N. Neuner-Jehle, F. Etzweiler, Perfum. Flavor. 1993, 18, July/August, 49)。
低度の芳香しきい値は、10ng/Lを含む値までのいずれかであり得るが、より好ましくは5ng/Lを含む値までのいずれかである。
R1およびR2は独立して、水素、メチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルから選択されるか、
あるいはR1およびR2は共に、弓状点線により表わされた飽和またはモノ不飽和5または6員炭化水素環を形成し、
R3は、メチルおよびエチルから選択され、
R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、シクロブチルおよびシクロペンチルから選択され、
R5は、水素およびメチルから選択され、および
3’’および4’’位の間の点線は、任意の二重結合を表わす、
で表わされる化合物を提供する。
存在するときは、C−3’’およびC−4’’の間の任意の二重結合は、(E)−配置または(Z)−配置のいずれかであってよい。
R1は、水素およびメチルから選択され、
R2は、水素およびメチルから選択され、
あるいはR1およびR2は共に、シクロヘキセニルまたはシクロペンテニル環を形成し、
R3は、メチルおよびエチルから選択され、
R4は、エチル、イソプロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択され、
R5は、水素およびメチルから選択され、および
C−3’’およびC−4’’の間に(E)−配置の二重結合がある。
2’−メチル−2’−(3’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)プロピルシクロプロパンカルボキシレート、
2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート、2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルプロピオネート、
2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロブタンカルボキシレート、
2’−(3’’,6’’−ジメチルヘプタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート、
2’−(3’’,5’’−ジメチルヘプタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート,および2’−(4’’−(シクロヘキサ−3’’’−エニル)−3’’−メチルブタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルイソブチレート
である。
本発明において、用語「式(I)で表わされる化合物」の使用は、ラセミ混合物および個々に単離した異性体の両方のことであってもよい。
特に、式(I)で表される化合物を、対応するアルデヒドから標準のアルドール反応により調製してもよいα,β−不飽和アルデヒドから、
(a)それぞれのα,β−不飽和アルデヒドのメチルマグネシウムハライドとのグリニャール反応
(b)イソブチレンオキシドの酸触媒による開環、例えば、四塩化スズなどのルイス酸の助けによるもの
(c)得られるアルキルオキシアルコールの、任意の標準のエステル化プロトコル、例えば、シュテークリヒのエステル化または工業的により実行可能な方法によるエステル化
からなる直接的な3−ステッププロセスにより調製してもよい。
そして、C−3’’およびC−4’’間の得られる二重結合を任意に、例えば、炭の上のパラジウムの存在下で、触媒的に水素化することができる。
・エーテル性油および抽出物、例えば海狸香、コスツス根油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パチョリ油、バラ油、ビャクダン油またはイランイラン油;
・アルコール類、例えばシトロネロール、Ebanol(登録商標)、オイゲノール、ゲラニオール、Super Muguet(登録商標)、リナロール、フェニルエチルアルコール、Sandalore(登録商標)、テルピネオールまたはTimberol(登録商標);
・エーテル類およびアセタール類、例えばAmbrox(登録商標)、カシラン(Cassyrane)、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキサイドまたはSpirambrene(登録商標);
・大員環、例えばアンブレットリド、エチレンブラシレートまたはExaltolide(登録商標);ならびに
・複素環、例えばイソブチルキノリン。
フレグランス組成物における式(I)で表される化合物の使用を、例8〜11に説明する。
本発明をここで、以下の非限定例を参照にさらに説明する。
各化合物について、蒸気圧を以下の手順を介して決定した。
500mgの試験化合物をヘッドスペース容器に添加し、密封した。容器を、化合物が気相および液相間で平衡に達するまで25℃の一定温度でインキュベートした。0.5〜1.0Lの間の厳密に明確化されているが可変容量(variable volume)であるこの飽和したヘッドスペースを、Porapak Qを吸着剤として使用してマイクロフィルタにトラップした。30〜100μlのメチルtert.−ブチルエーテルによるろ過抽出後、一定分量の抽出物をガスクロマトグラフィー(GC)により分析した。定量化を、外部標準較正方法により行った。マイクロフィルタを通して吸引されたヘッドスペースの体積およびガスクロマトグラフに注入した一定分量のろ過抽出物から、当初のヘッドスペース中の濃度を計算した(μg/lを単位として)。任意の試験化合物についての最終的なヘッドスペース濃度の値が、3つの独立した測定の平均値として得られた。
Claims (8)
- R1は、水素およびメチルから選択され、
R2は、水素およびメチルから選択され、
あるいはR1およびR2は共に、シクロヘキセニルまたはシクロペンテニル環を形成し、
R3は、メチルおよびエチルから選択され、
R4は、エチル、イソプロピル、シクロプロピルおよびシクロブチルから選択され、
R5は、水素およびメチルから選択され、および
C−3’’およびC−4’’の間に(E)−配置の二重結合がある、請求項1に記載の化合物。 - 2’−メチル−2’−(3’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)プロピルシクロプロパンカルボキシレート、
2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート、
2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルプロピオネート、
2’−(3’’−エチル−5’’−メチルヘキサ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロブタンカルボキシレート、
2’−(3’’,6’’−ジメチルヘプタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート、
2’−(3’’,5’’−ジメチルヘプタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシレート、
および2’−(4’’−(シクロヘキサ−3’’’−エニル)−3’’−メチルブタ−3’’−エン−2’’−イルオキシ)−2’−メチルプロピルイソブチレート
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に定義された化合物の着臭剤としての使用。
- 1種または2種以上のフレグランス原料および少なくとも1種の請求項1に定義された化合物を含む、フレグランス組成物。
- フレグランス組成物を改善、増強または修正する方法であって、請求項1に記載の化合物を単独でまたは少なくとも1種の他のフレグランス原料と組み合わせて使用することによる、前記方法。
- フレグランス利用品を改善、増強または修正する方法であって、有効量の請求項1に定義された化合物の添加を含む、前記方法。
- フレグランス利用品が香水、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア用品および化粧品からなる群から選択される、請求項7または8に記載の方法。
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