JP6154893B2 - 有機化合物 - Google Patents
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Description
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す。
さらなる非限定例は、R1が水素であり、点線がC−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に二重結合を表す、式(I)で表される化合物である。一態様において、1つまたは両方の二重結合は(E)配置である。
− エッセンシャルオイルおよび抽出物、例えば、カストリウム、コスタスルートオイル、オークモスアブソリュート、ゲラニウムオイル、ツリーモスアブソリュート、バジルオイル、ベルガモットオイルおよびマンダリンオイルなどのフルーツオイル、ミルテオイル、パルマローズオイル、パチョリオイル、プチグレンオイル、ジャスミンオイル、ローズオイル、サンダルウッドオイル、ヨモギオイル、ラベンダーオイルまたはイランイランオイル;
− アルデヒドおよびケトン、例えば、Azurone(R)[7−(3−メチルブチル)−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン]、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、GeorgywoodTM、ヒドロキシシトロネラール、Iso E(R) Super、Isoraldeine(R)、Hedione(R)、Lilial(R)、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノン、ベルベノンまたはバニリン;
− エステルおよびラクトン、例えば、ベンジルアセタート、セドリルアセタート、γ−デカラクトン、Helvetolide(R)、γ-ウンデカラクトンまたはベチベニルアセタート;
− 複素環、例えば、イソブチルキノリン。
a)匂い物質としての式(I)で表される少なくとも1つの化合物;および
b)消費者製品ベース
を含む、賦香された製品も提供する。
したがって、本発明は、さらなる側面において、式(I)で表される化合物に言及する:
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す。
テトラヒドロフラン(150mL)中の三塩化セリウムの溶液(29.0g、118mmol)を室温で10分間撹拌した。0℃で、テトラヒドロフラン(150mL)中の2,2−ジメチルヘキサン−3−オン(15.0g、117mmol)の溶液を撹拌しながら30分以内に滴加し、撹拌を室温で4h継続した。第2のフラスコ中で、テトラヒドロフラン(200mL)中のブタ−3−イン−2−オール(9.00g、128mmol)を、テトラヒドロフラン中のエチルマグネシウムクロリドの撹拌溶液(2M、140mL、280mmol)に1h以内に滴加した。得られた反応混合物を3.5h還流し、室温まで放冷し、その後、上記で調製した三塩化セリウム/2,2−ジメチルヘキサン−3−オンの懸濁液に45分以内で滴加した。45℃で2hおよび室温で16h撹拌した後、反応混合物を氷/水(200mL)に注ぎ、5M塩酸水溶液(70mL)でpH1まで酸性化し、エーテル(2×600mL)で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン(2×400mL)で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。得られた残留物のフラッシュクロマトグラフィー(400gHシリカゲル、ペンタン−エーテル、2:1、Rf=0.17、1:1)は、無臭の、わずかに黄色がかった液体として5−tert−ブチルオクタ−3−イン−2,5−ジオール(19.5g、84%)与え、これは、−78℃の冷却浴中での短い浸漬後に急速に結晶化した(Mp:56.3〜57.2℃)。
[マグネシウム(25.5g、1.05mol)、およびテトラヒドロフラン(1000mL)中の2−クロロ−2−メチルブタン(98g、919mmol)の溶液から調製した;1,10−フェナントロリンを指示薬として使用し、THF中のrac−メントールの溶液で滴定した]テトラヒドロフラン中のtert−ペンチル塩化マグネシウムの溶液(0.6M、1000mL、600mmol)を、室温で、テトラヒドロフラン(450mL)中の塩化ブチリル(63.9g、600mmol)および塩化銅(I)(2.97g、30.0mmol、5.0mol%)の撹拌溶液に、5h以内に加えた。得られた反応混合物を、17h攪拌し、その後、氷冷2M塩酸水溶液(500mL)中に注いだ。生成物をエーテル(2×600mL)で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン(2×400mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、減圧下で濃縮した。粗生成物の蒸留(93℃/102mbar)によって、標題化合物3,3−ジメチルヘプタン−4−オン(65.8g、69%;GC純度:89%)を無色の液体として得、これを更なる精製なしに使用した。
N2雰囲気下室温で、DMF(7滴、0.110g、1.50mmol)を3−メチルペンタン酸(50.0g、0.430mol)に添加した。2hの期間にわたって、塩化チオニル(77.0g、0.647mol)を撹拌しながらゆっくりと加え、この際激しいガスの発生を伴い温度が12℃まで下がった。室温でさらに30分間攪拌した後、温度を徐々に80℃まで上昇させ、次いで反応混合物を2h還流した。粗物質の蒸留により、73℃/200mbarで無色の液体として3−メチルペンタノイルクロリド(47.8g、83%)を得た。
エタノール(30mL)中の例1からの(3E,5E)−5−tert−ブチルオクタ−3,5−ジエン−2−オン(1.50g、8.32mmol)およびPd/C(10%、50.0mg)の溶液を、水素雰囲気下で終夜撹拌した。不溶性材料を、セライトのパッドを介した濾過により除き、エタノールで十分に洗浄した。減圧下で溶媒を除くことおよびフラッシュクロマトグラフィー(70gシリカゲル、ペンタン−エーテル、50:1;Rf=0.15)により、黄色がかった液体として、5−tert−ブチルオクタン−2−オン(1.26g、82%)を得た。
5−tert−ブチルオクタン−2−オンの合成のために例4において説明したように、エタノール(30mL)中の、例2からの(3E,5E)−5−(tert−ペンチル)オクタ−3,5−ジエン−2−オン(1.26g、6.49mmol)およびPd/C(10%、50.0mg)の溶液から。セライトの短いパッドでの濾過、およびエタノールでの濾過ケーキの十分な洗浄、その後に続くフラッシュクロマトグラフィー(65gシリカゲル、ペンタン−エーテル、50:1;Rf=0.26、50:1)により、薄く黄色がかった液体として6,6−ジメチル−5−プロピルオクタン−2−オン(1.15g、89%)を得た。
例4において5−tert−ブチルオクタン−2−オンの合成のために説明したように、エタノール(27mL)中の(3E,5E)−5−(tert−ブチル)−7−メチルノナ−3,5−ジエン−2−オン(1.00g、4.80mmol)およびPd/C(10%、50.0mg)の溶液から。セライトの短いパッドでの濾過、およびエタノールでの濾過ケーキの十分な洗浄、その後に続くフラッシュクロマトグラフィー(40gシリカゲル、ペンタン−エーテル、19:1;Rf=0.19、19:1)は、無色の液体として5−tert−ブチル−7−メチルノナン−2−オン(1.00g、98%)を提供した。
Claims (5)
- 式(I)
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す、
で表される化合物。 - 5−tert−ブチルオクタ−3,5−ジエン−2−オン、5−(tert−ペンチル)オクタ−3,5−ジエン−2−オン、5−(tert−ブチル)−7−メチルノナ−3,5−ジエン−2−オン、5−tert−ブチルオクタン−2−オン、6,6−ジメチル−5−プロピルオクタン−2−オンおよび5−tert−ブチル−7−メチルノナン−2−オンからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 式(I)
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す、
を表す化合物の、フレグランス材料としての使用。 - 式(I)
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す、
で表される化合物を含む、フレグランス組成物または賦香された製品。 - 消費者製品ベースの匂いを改良、強化または変更する方法であって、
式(I)
RおよびR1が、独立して、水素およびメチルから選択され;
C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合が、単結合であるか;または
点線が、C−3およびC−4の間の結合ならびにC−5およびC−6の間の結合と共に、二重結合を示す、
で表される少なくとも1の化合物の臭覚的に許容可能な量をそれに添加する工程を含む、前記方法。
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