JPH05246917A - 新規有香物質 - Google Patents

新規有香物質

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JPH05246917A
JPH05246917A JP3171169A JP17116991A JPH05246917A JP H05246917 A JPH05246917 A JP H05246917A JP 3171169 A JP3171169 A JP 3171169A JP 17116991 A JP17116991 A JP 17116991A JP H05246917 A JPH05246917 A JP H05246917A
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JP
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cyclopent
trimethyl
pent
compound
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JP3171169A
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Josianne Baudin
ボウダン ジョシアン
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は新規な有香物質、すなわちジヒドロ
カンホール状アルデヒドの誘導体に関する。 【構成】 特に、本発明に係る化合物は次式（Ｉ）を有
する： 【化１】 式中、Ｒは、（ａ）または（ｂ）であり、 【化２】 【化３】 そしてＲ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は、水素またはＣ1-4 アル
キルであり、（ａ）および（ｂ）中の点線の一方は追加
の結合を表わし、そしてＲ3 は、β，γ−不飽和の場合
にだけ存在するものとする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な有香物質、すなわ
ちジヒドロカルホール状アルデヒド（ｃａｍｐｈｏｌｅ
ｎｉｃ ａｌｄｅｈｙｄｅ）の誘導体に関するものであ
る。
【０００２】
【発明の開示】特に、本発明は下記式Ｉで示される化合
物に関する：
【化２１】 式中、Ｒは、（ａ）または（ｂ）であり：
【化２２】 そしてＲ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は、水素またはＣ1-4 アル
キルであり、（ａ）および（ｂ）中の点線の一方は、追
加の結合を表わし、そしてＲ3 は、β，γ−不飽和の場
合にだけ存在するものとする。
【０００３】従って、式Ｉは下記の式で示されるサブグ
ループを包含する：
【０００４】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【０００５】上記一般式（および付属式）は、環中およ
び側鎖に不斉炭素原子が存在し（従って、キラル中心を
導く）、そしてまた側鎖に二重結合が存在することか
ら、全ての異性体を包含しなければならない。
【０００６】式Ｉで示される化合物は、果実様および花
様の香調の、非常に自然の香気を有する点できわ立って
いる。特にこれらの香気の種々の組合せは価値ある点で
あり、この香気の組合せは、強力な香気が生じることか
ら特に有益である。
【０００７】これらは、特に布地柔軟剤および洗剤にお
いて、良好な実質感を示す。
【０００８】これらは、花調の有香組成物に適するばか
りでなく、また多くのその他のタイプ、特に贅沢な香料
の分野においても適している。
【０００９】式Ｉで示される化合物は、下記の方法の本
質的反応生成物として得られる：
【００１０】（ａ）ジヒドロカンホール状アルデヒド
を、次式で示される化合物とともに、アルドール縮合の
条件に付する：
【化２９】
【００１１】（ｂ）次式Ｉａで示される化合物を脱共役
結合化させ、所望により次いでアルキル化する：
【化３０】
【００１２】（ｃ）下記の式Ｉａ，式Ｉｂまたは式Ｉｅ
で示される化合物のカルボニル基を選択的に還元する：
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【００１３】化合物Ｉの製造方法は、下記の反応経路図
で示すことができる：
【００１４】
【化３４】
【００１５】特に、各反応工程は、当業者に知られてい
る化学にもとづいている。すなわち、
【００１６】（ａ）アルドール縮合は、塩基、好ましく
は強塩基、たとえば無機塩基または有機塩基の作用の下
に行う、
【００１７】（ｂ）Ｉａの脱共役結合化は、強塩基を使
用し、任意のアルキル化には、慣用のアルキル化剤、た
とえばハライドまたは硫酸エステル、および場合によ
り、相転移触媒を用いる。実際には、（ｂ）は強塩基を
使用する脱プロトン化、引続く、１）再プロトン化また
は２）アルキル化を包含する。
【００１８】（ｃ）Ｃ＝Ｃ結合を有する分子中のカルボ
ニル基の選択的還元は、たとえば慣用の水素化物を使用
する。
【００１９】これらの方法の詳細は例に示す。反応剤お
よび反応条件に関する修正が可能なことは勿論のことで
ある。たとえば化合物Ｉを得るための本質は種々の工程
の選択およびその組合せにあることから、これらの修正
は本発明に包含されるものとする。
【００２０】上記したように、新規化合物Ｉは、有用な
発香性を有し、従って有香物質として使用することがで
きる。
【００２１】従って、本発明はまた、化合物Ｉを有香物
質として使用することに関するものである。
【００２２】化合物Ｉの主要な香調は、次の特徴で表わ
すことができる：果実様、花様、ウッディ（特に、白
檀）の付随香気。
【００２３】その香気にもとづいて、式Ｉで示される化
合物は、既知の組成物の修飾および強化に特に適してい
る。特に、それらの格別の匂い強度は、組成物の補強に
全く一般的に寄与し、強調されるべきである。
【００２４】下記の化合物は、特に重要である： ３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オー
ル ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−３−エン−２−オール ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オール。
【００２５】本発明の新規化合物は、天然または合成起
源の多数の既知の有香成分と組合せることができ、天然
の生の物質の範囲は、容易に揮発する成分ばかりでな
く、また中程度の揮発性を有する成分および僅かに揮発
性の成分を包含することができ、そしてまた合成物質の
範囲は、代表的に全部の実用的種類の物質を包含する。
【００２６】これらの成分の例を下記にあげる：天然産
物、たとえばトリ−モスアブソリュート、ベージル油、
カンキツ類果実油（たとえば、ベルガモット油、マンダ
リン油など）、マスチックスアブソリュート、ミルトル
油、パロマローザ油、パチュリ油、プチグレン油、バラ
グァイ、ウォームウッド油；
【００２７】アルコール類、たとえばファルネソール、
ゲラニオール、リナロール、ネロール、フェニルエチル
アルコール、ロジノール、シンナミックアルコール、ネ
オリナロール（ジメトール）；
【００２８】アルデヒド類、たとえばシトラル、ヘリオ
ナル（Ｈｅｌｉｏｎａｌ、商標名）（α−メチル−３，
４−メチレンジオキシ−ヒドロシンナミックアルデヒ
ド）、α−ヘキシル−シンナムアルデヒド、ヒドロキシ
シトロネラル、リリアル（Ｌｉｌｉａｌ、商標名）（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチル−ジヒドロシンナムア
ルデヒド）、メチルノニルアセトアルデヒド；
【００２９】ケトン類、たとえばアリルヨノン、α−ヨ
ノン、β−ヨノン、イソラルデイン（イソメチル−α−
ヨノン）、メチルヨノン、１，１，２，４，４，７−ヘ
キサメチル−６−アセチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン〔フィキソライド（Ｆｉｘｏｌｉｄ
ｅ）〕；
【００３０】エステル類、たとえばアリルフェノキシア
セテート、ベンジルサリチレート、シンナミルプロピオ
ネート、シトロネリルアセテート、シトロネリルエトキ
シレート（シトロネリル、Ｏ−ＣＯ−ＣＯ、ＯＣ
2 Ｈ5 ）、デシルアセテート、ジメチルベンジルカルビ
ニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレー
ト、エチルアセトアセテート、エチルアセチルアセテー
ト、ヘキセニルイソブチレート、リナリルアセテート、
メチルジヒドロジャスモネート、スチラリルアセテー
ト、ベチベニルアセテート、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘキシルアセテート〔アグルメックス（Ａｇｒｕｍｅ
ｘ）〕など；
【００３１】ラクトン類、たとえばγ−ウンデカラクト
ン；
【００３２】香料に慣用の各種成分、たとえばムスクケ
トン、インドール、ｐ−メンタン−８−チオール−３−
オン、メチルオイゲノール。
【００３３】本発明の新規化合物は、広い制限内で使用
することができ、組成物中の範囲は、たとえば約０．１
％（洗剤）〜約２０％（アルコール性溶液）であること
ができる。しかしながら、これらの数値に制限されるこ
となく、熟練した調香師はまた、さらに低い濃度で効果
を得ることができ、あるいはさらに多い量を用いて、新
規な組成物を合成することができる。好適濃度は約１〜
約１０％の範囲である。化合物Ｉを用いて調製される組
成物は、あらゆる種類の香料消費物品（オーデコロン、
オーデトワレット、エキストラクト、ローション、クリ
ーム、シャンプー、石けん、入浴剤、パウダー、練歯み
がき、口腔洗浄剤、デオドラント、洗剤、布地コンディ
ショナー、タバコなど）に使用することができる。
【００３４】従って、本発明の新規化合物は、上記に示
したように、広範囲の既知の有香物質または有香物質混
合物を使用して、組成物の調製に使用することができ
る。このような組成物の調製においては、上記に列挙し
た既知の有香物質を、調香師にとって周知の方法、たと
えばＷ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅｓ，
Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｓｏａｐｓ，２，７版，
Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄＨａｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９
７４年から公知の方法に従い、使用することができる。
【００３５】
【実施例】
例１ ２，２，３−トリメチル−シクロペント−１−イル−ア
セトアルデヒド 攪拌機を備えた３ｌオートクレーブに、カンホール状ア
ルデヒド８３０ｇおよび触媒Ｐｄ（５％）／Ｃ５６ｇを
装入する。圧力が３０バールに達するまで、水素を導入
する。この混合物を攪拌しながら５時間、８０℃まで加
熱する。計算量の水素をここで吸収させる。触媒を濾別
し、エタノールで洗浄する。溶剤を減圧蒸発によって除
去し、粗製飽和アルデヒド８１５ｇを得る（純度：９５
％、ＧＣ）。この粗生成物をＷｉｄｍｅｒカラムに通
し、減圧蒸留し、純粋な生成物（純度：９５％）７６３
ｇを得る。
【００３６】
【外１】 ＩＲ：１７３０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５４
（３Ｈ，ｓ）；０．８９（３Ｈ，ｓ）；０．８５（３Ｈ
１ダブルレットＪ＝７Ｈｚ）；９．７８（１Ｈ，４本
線アルデヒドプロトン〔１Ｈ，ｍ〕）：δｐｐｍ．５．
０から７．０δ領域にシグナルは存在せず、オレフィン
性プロトンが存在しないことを示す。
【００３７】例２ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−３−エン−２−オン メチルエチルケトン４００ｇ（５．５６モル）、メタノ
ール５００ｍｌ、水酸化カリウム４０ｇ（０．６４モ
ル）および水４０ｇの攪拌溶液に、室温で２，２，３−
トリメチル−シクロペンチル−１−アセトアルデヒド１
９８ｇ（１．２８モル）を加える（０．５時間）。３０
℃で３時間後に、反応混合物をＨ2 ＳＯ4（２Ｎ）の添
加により中和し、エーテルで抽出し、次いで水で洗浄す
る。溶剤を回転蒸発により分離し、この油状物を分別蒸
留し、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペント−１−イル）−ペント−３−エン−２−オン
１０１．６ｇを得る（純度：９０％、ＧＣ）（収率：３
８％）。
【００３８】
【外２】 ＩＲ：１６７５ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５８
（３Ｈ，ｓ）；０．８６（３Ｈ ダブルレット，Ｊ＝７
Ｈｚ）；０．９２（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，２本
線）；２．３（３Ｈ，ｓ）；６．６６（１Ｈ，１トリプ
ルレット）：δｐｐｍ．
【００３９】匂い マルトール様、加熱した果実の匂い、桃、イチゴ、ウッ
ディ、脂肪臭。
【００４０】例３ ３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オン ＮａＯＨ ４００ｇ、Ｈ2 Ｏ ４００ｇおよびトルエン
４００ｍｌの迅速攪拌した溶液に、室温でトリカプリル
メチルアンモニウムクロライド〔アリクェート（Ａｌｉ
ｑｕａｔ）３３６〕８ｇを加え、次いで３−メチル−５
−（２，２，３−トリメチル−シクロペント−１−イ
ル）−ペント−３−エン−２−オン７０ｇ（０．３４モ
ル）を加える。この添加の終了時点で、塩化メチルを〜
２０時間後にわたって導入する。温度は３０℃に達す
る。反応はＧＣにより追跡する。２０時間に、アルキル
化は終了する。この反応混合物を氷中に注ぎ入れる。生
成する混合物をエーテルで抽出する。この有機相をＨ2
Ｏで洗浄し、次いで溶剤を蒸発により分離する。この粗
生成物をＷｉｄｍｅｒカラムを用いて蒸留すると、純粋
なケトン（純度：９６％、ＧＣ）３８ｇが得られる。
【００４１】
【外３】 ＩＲ：１７１５ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５２
（３Ｈ，ｓ）；０．８５（ｓ）＋０．８４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）６Ｈ；１．２１（３Ｈ，ｌｓ）；１．２２（３
Ｈ，ｌｓ）；２．１２（３Ｈ，ｌｓ）；５．４４−５．
４６（２Ｈ，ｍ）：δｐｐｍ．
【００４２】匂い 果実様（エキゾチックな果実、たとえばグアバ、パパイ
ア）、新鮮なサンダルウッド。
【００４３】例４ ３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オー
ル エタノール２５０ｍｌ中のＮａＢＨ4 ４．５６ｇ（０．
１２モル）の攪拌溶液に、エタノール１００ｍｌ中の
３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オン
３６ｇ（０．１６モル）を滴下して加える（１時間、０
℃）。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌する。
（この還元はＧＣにより追跡する）。エタノールを回転
蒸発により分離し、この反応混合物をエーテルで抽出
し、次いでＨ2 Ｏで洗浄する。溶剤の蒸発後に、粗生成
物をＷｉｄｍｅｒカラムにより減圧蒸留する。分別蒸留
し、純粋なアルコール（純度：９９％、ＧＣ）２９．５
ｇを得る。この生成物は主として、シス異性体を含有す
る。
【００４４】
【外４】 ＩＲ：３４２０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５２
（３Ｈ，ｓ）；０．８６（ｓ）＋０．８４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）＝６Ｈ；０．９９（３Ｈ，ｓ）；１．０１（３
Ｈ，ｓ）；１．１１（３Ｈ，ｄ）；３．４２−３．５４
（１Ｈ，ｍ）；５．３６−５．３８（２Ｈ，ｍ）δｐｐ
ｍ．
【００４５】匂い 果実様、花様、甘味、ミルキィ、サンダルウッド。
【００４６】例５ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−３−エン−２−オール 乾燥Ｅｔ2 Ｏ３０ｍｌ中のＬｉＡｌＨ4 ０．９ｇ（２４
ミリモル）の懸濁液を、乾燥Ｅｔ2 Ｏ３０ｍｌ中の３−
メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペント
−１−イル）−ペント−３−エン−２−オン１０ｇ（４
８ミリモル）の攪拌溶液に、滴下して加える。この反応
混合物をアルゴン雰囲気の下に維持し、２時間還流させ
る。氷水で冷却し、次いで水素の発生が止むまで、先ず
水で注意して処理し、次いで１０％ＨＣｌで処理する。
これにより、水酸化アルミニウム沈殿は溶解する。この
混合物をエーテルで抽出し、有機相を集め、次いで飽和
ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4 上で乾燥させ、次いで蒸
留する。減圧分別蒸留し、所望のアルコール６．７ｇ
（純度：９５％、ＧＣ）を得る。
【００４７】
【外５】 ＩＲ：３３５０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（８０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５２
（３Ｈ，ｓ）；１．２１（３Ｈ，１ダブルレット）；
１．６１（３Ｈ，ｓ）；４．１６（１Ｈ，１クォーテッ
ト）；５．４０（１Ｈ，１トリプルレット）：δｐｐ
ｍ。
【００４８】匂い ミルキィ、果実様、サンダルウッド。
【００４９】例６ ２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ブト−２−エナル ジヒドロカンホール状アルデヒド４０ｇ（０．２６モ
ル）および新しく蒸留したプロピオンアルデヒド３０ｇ
（０．５２モル）の混合物を、４０％水酸化ナトリウム
水溶液３ｍｌおよびメタノール１２０ｍｌの攪拌溶液
に、０．５時間にわたり、滴下して加える。この混合物
を２．５時間、加熱還流させ、室温まで冷却し、次いで
水１００ｍｌ中に注ぎ入れる。生成した溶液をヘキサン
２５０ｍｌで抽出し、このヘキサン抽出液を集め、１０
％ＨＣｌ水溶液で中和し、次いで水で洗浄する。溶剤を
蒸留により分離し、油状物を分別蒸留し、２−メチル−
４−（２，２，３−トリメチル−シクロペント−１−イ
ル）−ブト−２−エナル（異性体の混合物）を得る；３
０．１ｇ（収率：６０％）。
【００５０】沸点0.2 ｍｍＨｇ：７２℃；ｎ20：１．４
８４３ ＩＲ：２７２０ｃｍ-1，１６９５ｃｍ-1，１６５０ｃｍ
-1 1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５８
（３Ｈ，ｓ）；０．８６（３Ｈ，１ダブルレット，Ｊ＝
７Ｈｚ）；０．９２（３Ｈ，ｓ）；１．７７（３Ｈ，
ｓ）；６．５３（１Ｈ，１トリプルレット）；９．３９
（１Ｈ，ｓ）：δｐｐｍ。
【００５１】匂い セロリ様、サンダルウッド、アイリス。
【００５２】例７ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オン ２０〜３０℃に維持されている、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１００ｍｌと粉末状カリウムブトキシド１３ｇ
（０．１８モル）との混合物に、３−メチル−５−
（２，２，３−トリメチル−シクロペント−１−イル）
−ペント−３−エン−２−オン２５ｇ（０．１２モル）
を、１時間以内にゆっくり加える。生成した混合物を室
温で４時間攪拌し（反応はＧＣにより追跡する）、次い
で１０℃に冷却する。この反応混合物を反応フラスコか
ら、氷酢酸２０ｍｌおよび氷水５０ｍｌを含有し、磁気
攪拌機で攪拌されているビーカー中に移す。この混合物
を５〜１０分間攪拌し、次いで分離ロートに移す。この
混合物を各回５０ｍｌのトルエンで３回抽出する。トル
エン抽出液を集め、各回５０ｍｌの１０％重炭酸ナトリ
ウム溶液で３回、次いで１００ｍｌの飽和塩化ナトリウ
ム溶液で１回、洗浄する。溶剤を回転蒸発により分離
し、油状物を分別蒸留し、３−メチル−５−（２，２，
３−トリメチル−シクロペント−１−イル）−ペント−
４−エン−２−オン（異性体の混合物）５．２ｇを得
る。
【００５３】沸点0.1 ｍｍＨｇ：６６℃；ｎ20：１．４
６８８ ＩＲ：１７２０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５−
２．２０：非常に複雑なスペクトル；３．１−３．２３
（カルボニルのαの 1Ｈ，ｍ）；５．３−５．４（ 1Ｈ
オレフィン性，ｍ）；５．４８−５．５６（ 1Ｈオレフ
ィン性ｍ）：δｐｍｍ。
【００５４】匂い 果実様、ウッディ、皮革臭
【００５５】例８ ２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ブト−２−エン−１−オール 水素化リチウムアルミニウム１．５ｇ（０．０４モル）
および乾燥ジエチルエーテル７５ｍｌの攪拌溶液に、２
−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−シクロペン
ト−１−イル）−ブト−２−エナル１５ｇ（０．０８モ
ル）を、０．５時間にわたって加える。この混合物をア
ルゴン雰囲気の下に２時間、加熱還流させる。氷水で冷
却し、次いで、水素がもはや発生しなくなるまで、先ず
水で注意深く処理し、次いで５％ＨＣｌで処理すると、
水酸化アルミニウム沈殿が溶解する。この反応混合物を
エーテルで抽出し、有機相を集め、飽和塩類溶液で洗浄
する。次いでＭｇＳＯ4 上で乾燥させ、蒸留する。減圧
分別蒸留し、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチ
ル−シクロペント−１−イル）−ブト−２−エン−１−
オール（異性体の混合物）８．３ｇを得る（収率：５５
％）。
【００５６】沸点0.3 ｍｍＨｇ：７９℃；ｎ20：１．４
８１２ ＩＲ：３３３０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５６
（３Ｈ，ｓ）；０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）；
０．８８（３Ｈ，ｓ）；１．６８（３Ｈ，ｓ）；４．０
（２Ｈ，広い線）；５．４２（１Ｈ，ｍ）。
【００５７】匂い 弱い、まろやか、クリーミィ、ミルキィ、脂肪臭、オリ
ス様、サンダルウッドの残香。
【００５８】例９ ３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペ
ント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オール ０℃に冷却した、エタノール５０ｍｌ中のＮａＢＨ
4 ０．５８ｇ（１８ミリモル）の攪拌溶液に、３−メチ
ル−５−（２，２，３−トリメチル−シクロペント−１
−イル）−ペント−４−エン−２−オン５ｇ（２４ミリ
モル）を１時間以内に滴下して加える。この反応混合物
を室温で９０分間攪拌する。エタノールを回転蒸発によ
り分離し、反応混合物をエーテルで抽出し、次いで水で
洗浄する。溶剤を蒸発させた後に、粗生成物を減圧蒸留
し、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−シク
ロペント−１−イル）−ペント−４−エン−２−オール
を得る。４．４ｇ（異性体混合物）
【００５９】沸点0.5 ｍｍＨｇ：７５℃；ｎ20：１．４
７４０ ＩＲ：３３７０ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3 ）：０．５−
２．３０（２３Ｈ，非常に複雑なスペクトル）；３．４
１−３．７０（１Ｈ，ｍ）；５．１９−５．５７（２Ｈ
オレフィン系，ｍ）：δｐｐｍ。
【００６０】匂い ウッディ（サンダルウッド）、果実様、ミルキィ。
【００６１】例１０ 有香組成物 ａ）有香組成物（たとえば、石けん用） 〔ヘスペリジン、花様、グリーン香調〕
【００６２】 重量部 ベンジルアセテート １００．００ −−− ゼラニルアセテート １００．００ −−− ｐ−ｔｅｒｔ．ブチルシクロヘキシル アセテート １００．００ −−− ベンジルアセテート ２０．００ −−− フェニルエチルアルコール １５０．００ −−− ヘキシルケイ皮アルデヒド １００．００ −−− ベルガモットエッセンス ２００．００ −−− シクロヘキシルアリルプロピオネート １．００ −−− ジメトール ２０．００ −−− ジプロピレングリコール １０．００ ３０．００ ガルデノール （メチルフェニルカルビニルアセテート） ２．００ −−− イソオイゲノール ２．００ −−− リナロール ５０．００ −−− ゼラニウムオキシド（ローズオキシド） １０％／ＤＩＰ ５．００ −−− プチグレンエッセンス ２０．００ −−− ベンジルサリチレート １００．００ −−− 例４の化合物 ２０．００ １０００．００ １０００．００
【００６３】新規化合物Ｉ（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｃ
Ｈ3 ）を添加することによって、ボリューム感および豊
潤感が得られる。この２種の感覚は、トップノートにお
けるばかりでなく、生成する香料の蒸発全体にわたって
認められる。
【００６４】ｂ）有香組成物（シャワーゲル中１％） 〔花様、果実様、ヘスペリジン香調〕
【００６５】 重量部 ベンジルアセテート ８０．００ −−− ゼラニルアセテート １５０．００ −−− リナリルアセテート ２００．００ −−− ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート １００．００ −−− アグルメックス（Ａｇｒｕｍｅｘ） （ｏ−ｔｅｒｔ．ブチルシクロヘキシル アセテート） ８０．００ −−− フェニルプロピルアルコール １００．００ −−− ジプロピレングリコール ３０．００ ５０．００ オイゲノール １０．００ −−− イソラルデイン（Ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ） ７０（イソメチル−α−ヨノン） ５０．００ −−− レマローム（Ｌｅｍａｒｏｍｅ）Ａ（ネラル＋ チトラル） ３０．００ −−− ヘキシルサルチレート ５０．００ −−− テトラヒドロリナロール １００．００ −−− 例４の化合物 ２０．００ １０００．００ １０００．００
【００６６】新規化合物Ｉ（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｃ
Ｈ3 ）の添加によって、花様香調は増幅され、同時に、
貴高く、優雅な感覚で好ましく改良される。
【００６７】ｃ）有香組成物〔たとえば、男性用オーデ
トワレット中の６％〕 〔ウッディ、アンバー、タバコ香調〕
【００６８】 重量部 ヘジオン（Ｈｅｄｉｏｎｅ） １８０．００ −−− パチュリエッセンス １７０．００ −−− リナリルアセテート １２０．００ −−− セドリルメチルエーテル １１０．００ −−− メチルセドリルセトン ８５．００ −−− シクロヘキサル ７２．００ −−− ラバンジンエッセンス ５２．００ −−− ベルガモットエッセンス ３９．００ −−− タンゲリンエッセンス ２６．００ −−− シトロネロール ２０．００ −−− クマリン純結晶 ２０．００ −−− ジプロピレングリコール １３．００ ブチルヒドロキシトルエン ５．００ −−− リナロール １３．００ −−− シダーウッドエッセンス １３．００ −−− フィキサムブレン（Ｆｉｘａｍｂｒｅｎｅ） １０％／ＤＩＰ〔アンブロキサン （Ａｍｂｒｏｘａｎｅ）、３Ａ，６，６，９ａ− テトラメチル−ドデカヒドロナフト（２，１β） フラン〕 ７．００ −−− バニリン ６．００ −−− シベットアブソリュート１０％／ＤＩＰ ５．００ −−− イランイランエッセンス ７．００ −−− ベチベルエッセンスブルボン ７．００ −−− ゼラニウムエッセンス ６．００ −−− ギベスコン（Ｇｉｖｅｓｃｏｎｅ）１０％／ＤＩＰ （（２−エチル−６，６−ジメチル−２− シクロヘキサン−１−カルボン酸エチル エステル）） ５．００ −−− カストリウムオドレジン（カストリウム レジノイド）１０％／ＤＩＰ ５．００ −−− フィキリライド（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ） ４．００ −−− レモンエッセンス濃縮物 ５．００ −−− マンダリンアルデヒドＤＡ１０％／ＤＩＰ （ドデク−２−エン−１−アル） ５．００ −−− 例４の化合物 １３．００ １０００．００ １０００．００
【００６９】新規化合物Ｉ（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｃ
Ｈ3 ）の添加によって、花様香調（ジャスミン、ロー
ズ、イラン）がウッディ香調（たとえば、パチュリ）と
組合され、まろやかで、バランスのとれた、かつまた豊
潤感のあるオーデトワレットが得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｃ 29/14 29/143

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）を有する化合物： 【化１】 式中、Ｒは、（ａ）または（ｂ）であり、 【化２】 【化３】 そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は水素またはＣ1-4 アルキルで
    あり、（ａ）および（ｂ）中の点線の一方は、追加の結
    合を表わし、そしてＲ3 はβ，γ−不飽和の場合にだけ
    存在するものとする。
  2. 【請求項２】 次式（Ｉａ）で示される化合物： 【化４】
  3. 【請求項３】 次式（Ｉｂ）で示される化合物： 【化５】
  4. 【請求項４】 次式（Ｉｃ）で示される化合物： 【化６】
  5. 【請求項５】 次式（Ｉｄ）で示される化合物： 【化７】
  6. 【請求項６】 次式（Ｉｅ）で示される化合物： 【化８】
  7. 【請求項７】 次式（Ｉｆ）で示される化合物： 【化９】
  8. 【請求項８】 ３，３−ジメチル−５−（２，２，３−
    トリメチル−シクロペント−１−イル）−ペント−４−
    エン−２−オール。
  9. 【請求項９】 ３−メチル−５−（２，２，３−トリメ
    チル−シクロペント−１−イル）−ペント−３−エン−
    ２−オール。
  10. 【請求項１０】 ３−メチル−５−（２，２，３−トリ
    メチル−シクロペント−１−イル）−ペント−４−エン
    −２−オール。
  11. 【請求項１１】 次式（Ｉ）を有する化合物を含有する
    有香組成物： 【化１０】 式中、Ｒは、（ａ）または（ｂ）であり、 【化１１】 【化１２】 そしてＲ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は水素またはＣ1-4 アルキ
    ルであり、（ａ）および（ｂ）中の点線の一方は追加の
    結合を表わし、そしてＲ3 は、β，γ−不飽和の場合に
    だけ存在するものとする。
  12. 【請求項１２】 ３，３−ジメチル−５−（２，２，３
    −トリメチル−シクロペント−１−イル）−ペント−４
    −エン−２−オールを含有する有香組成物。
  13. 【請求項１３】 ３−メチル−５−（２，２，３−トリ
    メチル−シクロペント−１−イル）−ペント−４−エン
    −２−オールを含有する有香組成物。
  14. 【請求項１４】 ３−メチル−５−（２，２，３−トリ
    メチル−シクロペント−１−イル）−ペント−４−エン
    −２−オールを含有する有香組成物。
  15. 【請求項１５】 次式（Ｉ）で示される化合物の製造方
    法であって： 【化１３】 式中、Ｒは、（ａ）または（ｂ）であり： 【化１４】 【化１５】 そしてＲ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は、水素またはＣ1-4 アル
    キルであり、（ａ）および（ｂ）中の点線の一方は、追
    加の結合を表わし、そしてＲ3 は、β，γ−不飽和の場
    合にだけ存在するものとする、 （ａ）ジヒドロカンホール状アルデヒドを次式で示され
    る化合物とともに、アルドール縮合条件の下に付す： 【化１６】 （ｂ）下記式Ｉａで示される化合物を脱共役結合化さ
    せ、所望により、次いでアルキル化する： 【化１７】 （ｃ）下記の式Ｉａ、式Ｉｂまたは式Ｉｅで示される化
    合物のカルボニル基を選択的に還元する： 【化１８】 【化１９】 【化２０】 ことからなる製造方法。
  16. 【請求項１６】 請求項１に記載の式Ｉで示される化合
    物を有香物質として使用すること。
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