JP2003532701A - トリメチルデセン化合物 - Google Patents
トリメチルデセン化合物Info
- Publication number
- JP2003532701A JP2003532701A JP2001582273A JP2001582273A JP2003532701A JP 2003532701 A JP2003532701 A JP 2003532701A JP 2001582273 A JP2001582273 A JP 2001582273A JP 2001582273 A JP2001582273 A JP 2001582273A JP 2003532701 A JP2003532701 A JP 2003532701A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- fragrance
- odor
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Trimethyldecene compound Chemical class 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 16
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQEINYVOJAFMLB-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)CC=C(C)C=NO Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=C(C)C=NO UQEINYVOJAFMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FONKPCRCCJSKRF-UHFFFAOYSA-N 2,5,9-trimethyldec-2-enal Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=C(C)C=O FONKPCRCCJSKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N Decyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(C)=O NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001147 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran Substances 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- JFVMNDINHUZJDN-UHFFFAOYSA-N 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one Chemical compound O1C(=O)CCC11CCCC1 JFVMNDINHUZJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOTOHUMKJKHQKA-UHFFFAOYSA-N 2,5,9-trimethyldec-2-enenitrile Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=C(C)C#N KOTOHUMKJKHQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKTPJZSJYMIJCI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloctanal Chemical compound CCC(C)CCC(C)CC=O DKTPJZSJYMIJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLAKCHGEEBPDQI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorobenzyl)piperidine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CC1CCNCC1 JLAKCHGEEBPDQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N Allyl phenoxyacetate Chemical compound C=CCOC(=O)COC1=CC=CC=C1 VUFZVGQUAVDKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000002877 Artemisia absinthium Species 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 1
- 101100210287 Drosophila melanogaster wech gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 241000009823 Guarea guidonia Species 0.000 description 1
- 241000234269 Liliales Species 0.000 description 1
- 240000005125 Myrtus communis Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- WUEJOVNIQISNHV-BQYQJAHWSA-N [(E)-hex-1-enyl] 2-methylpropanoate Chemical compound CCCC\C=C\OC(=O)C(C)C WUEJOVNIQISNHV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 235000013323 absinthe Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 239000001111 citrus aurantium l. leaf oil Substances 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 1
- 239000001555 commiphora myrrha gum extract Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000001939 cymbopogon martini roxb. stapf. oil Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940095104 dimethyl benzyl carbinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/06—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and unsaturated carbon skeleton
- C07C255/07—Mononitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
- C07C33/03—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond in beta-position, e.g. allyl alcohol, methallyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Color Television Systems (AREA)
Abstract
Description
しての使用に関する。
例えばバラの花5,000kgが、ローズオイル1kgを製造するために必要で
ある。その結果、一年の世界生産は極端に限定され、高価格となる。従って、興
味をひく芳香特徴を有する新規香料に対して、香料産業で絶え間ない要求がある
ことは明らかである。このようにして一方で、天然起源香料の範囲を拡大するこ
とができ、他方で、変化するファッションの傾向に必要的に適合させることがで
きる。さらにこのようにして、日常使用製品、例えば化粧品およびクレンザーの
ための臭気増強剤に対して絶え間なく増加する需要を満たすことができる。
特に心地よく、天然に近く、質的に新しい、充分な強度の臭気プロフィルを有し
、化粧品および消耗品の芳香に有利に影響を及ぼすことができる合成香料に対す
る絶え間ない要求が、一般に存在する。言い換えれば、高い持続力、臭気強度お
よび発散力とつながった、特徴的な新しい臭気プロフィルを有する化合物に対す
る絶え間ない要求がある。
、高い持続力により特徴づけられる異なるニュアンスの香料特徴を有する香料と
して、有利に使用し得ることを見出した。 第1の実施態様において本発明は、一般式(I):
、このC=C二重結合は、ZまたはE配置をとる。〕 で示されるトリメチルデセン化合物に関する。 別の実施態様において本発明は、上記の一般式(I)で示されるトリメチルデ
セン化合物の香料としての使用に関する。
臭気特性により区別される。それらは、化粧品および消耗香料配合物中において
優れた安定性を示す。 化合物(I)を、有機化学の既知の合成方法により製造することができる。 香料組成物中において化合物(I)は、調和、感化力、自然さおよびまた持続
力を強める。その使用量は、組成物の他の成分を考慮して要求される特定の香料
特徴にあわせる。
、これゆえさらに、既知の香料の嗅覚性により、構造的に関連する化合物の性質
に従って描かれる明確な結論は与えられないという一般的経験則が確認される。
なぜなら、臭気知覚の機構または臭気知覚に対する化学構造の影響のいずれも、
充分に研究されておらず、それゆえ、既知の香料の構造変形が、実際に嗅覚性の
変化につながるかどうか、またはこれらの変化が、プラスかマイナスかどうかを
予言することは通常できないからである。
修正および増強するために特に適当である。全く一般的に、組成物の洗練に寄与
するその極端な臭気強度が、特に強調される。 式(I)で示される化合物を、多くの既知の香料成分、例えば天然、合成また
は部分合成起源の他の香料、精油および植物抽出物と組み合せることができる。
天然芳香物の範囲は、高揮発性、中揮発性および低揮発性成分のいずれも含むこ
とができ、一方、合成香料の範囲は、実質的に化合物のあらゆる群の典型物を含
むことができる。
である: (a)天然生産物、例えば無水樹木コケ類、メボウキ油、柑橘油、例えばベル
ガモット油、マンダリン油など、無水マスチック、ミルテ油、パルマローザ油、
パッチュリ油、プチグレン油、アブサン油、ミルラ油、オリバナム油、 (b)アルコール、例えばファルネソール、ゲラニオール、リナロール、ネロ
ール、フェニルエチルアルコール、ロジノール、ケイ皮アルコール、サンダロー
レ(Sandalore)[3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペント-3-エン-
1-イル)-ペンタ-2-オール]、サンデラ(Sandela)[3-イソカンフィル-(5)
-シクロヘキサノール]、 (c)アルデヒド、例えばシトラール、Helional(商標)、α-ヘキシルシンナ
ムアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、Lilial(商標)[p-tert-ブチル-α-
メチルジヒドロシンナムアルデヒド]、メチルノニルアセトアルデヒド
ダイン(Isoraldein)、メチルイオノン、 (e)エステル、例えばアリルフェノキシアセテート、ベンジルサリチラート
、シンナミルプロピオネート、シトロネリルアセテート、デシルアセテート、ジ
メチルベンジルカルビニルアセテート、エチルアセトアセテート、ヘキセニルイ
ソブチレート、リナリルアセテート、メチルジヒドロジャスモネート、ベチベリ
ルアセテート、シクロへキシルサリチラート (f)ラクトン、例えばγ-ウンデカンラクトン、1-オキサスピロ[4.4]-ノ
ナン-2-オン および香料にしばしば使用される様々な他の成分、例えばムスクおよびビャクダ
ン香料、インドール、p-メタン-8-チオール-3-オン、メチルオイゲノール、
アンブロキサン(Ambroxan)。
て不愉快に支配せずに、いかに仕上げて、調和させるかも注目すべきである。2
,5,9-トリメチル-2-デセンニトリルを、これに関して特に強調する。
1〜70質量%の量で使用することができる。本発明の化合物(I)およびこの
種の組成物の混合物を、化粧調剤、例えばローション、クリーム、シャンプー、
石鹸、緩和剤、パウダー、エアゾール、練り歯磨き、口内洗浄剤、脱臭剤に香り
をつけるために使用することができ、およびまたアルコール系香料(例えばコロ
ン、化粧水、エキス)中で使用することができる。本発明の化合物またはその混
合物を、市販品、例えば洗浄剤、織物柔軟剤および織物加工調剤に香りをつける
ために使用することもできる。これらの様々な製品に香りをつけるために、組成
物を、嗅覚有効量で、とりわけ製品全体を基準に0.05〜2質量%の濃度で添
加する。しかしながら、これらの値は、限定を表す意図ではない。なぜなら経験
のある香料製造業者は、より低い濃度でさえ効果を得ることもでき、またはかな
り高い用量での新しい複合物を確立することもできるからである。
いで成分3)を、攪拌しながら室温で混合物に添加し、次いで成分4)を添加す
る。混合物を、水分離器上で還流下で4時間加熱し、その間、反応水を留去し、
水25mlを排出した。転化率のモニターにより、生成物濃度が57.3%であ
ることが示された。さらに成分3)および4)を添加し、還流下で2時間加熱し
た後、水33mlが分離し、生成物濃度は82.4%に達した。反応混合物を冷
却し、分液漏斗内において10%の硫酸ナトリウム溶液で2回洗浄し、MgSO4 で乾燥し、ロータリーエバポレーター内で濃縮し、黄色液体である202gの
残留物を、30cmの充填カラム内における蒸留に使用した。ガスクロマトグラ
フィー(GC)純度95%である主留分145gを、70〜75℃/0.06m
barで得た。
2709cm-1で特徴的な振動帯を示した。1H-NMRは、0.9ppmで2つ
のメチル基(ダブレット)および1.7ppmで1つのメチル基、1.2および1
.5ppmでいくつかのマルチプレット(4つのCH2基)、2.2および2.3p
pmで2つのセプテット(1Hあたり)並びに6.5ppmでトリプレットの1
つのダブレット(1つのオレフィン性H)のシグナルを示した。アルデヒドプロ
トンは、9.4ppmでシングレットを生じた。 臭気: 初期芳香:オレンジ、マンダリン、MNA(MNA=メチルノニルアセトアル
デヒド)、後芳香:オレンジ
ol) 2)水48ml中水酸化ナトリウム24.0g(0.6mol) 3)実施例1に記載したように製造した2,5,9-トリメチル-2-デセナール
(96%)121.7g 装置: 攪拌機、滴下漏斗を備えた2Lの四つ口フラスコ
滴下した。その温度は、17℃から25℃に上昇した。成分3)を、攪拌および
冷却しながら30分間で添加した。その後の混合物はうす黄色であった。反応混
合物を80℃に加熱し、その温度で1時間攪拌した。1時間後、生成物濃度は8
6.7%であり、遊離物濃度は11.2%であった。2時間後、生成物88.8%
および遊離物8.3%であった。
よび硫酸ナトリウム溶液(pH6)で洗浄し、硫酸ナトリウムで1晩乾燥した。
溶媒を、ロータリーエバポレーターで濃縮し、含有量84.9%である生成物1
13.17gを、残留物として得た。粗生成物を、15cm Vigreux カラム内で
蒸留した。GC純度94%であるオレンジ色の主留分99gを、119〜136
℃/0.15〜0.12mbarで得た。
オキシム(94%)91g(0.41mol) 2)無水酢酸109.24g(1.07mol) 装置: 攪拌機、PT 100 温度計、250ml滴下漏斗および還流冷却器を備えた2L
の四つ口フラスコ、冷却用氷水バス、加熱用オイルバス
ら30分間で滴下する。混合物の温度は、22℃から33℃に上昇した。無水酢
酸28gを添加した後、色の変化が起こり、もとのオレンジ色混合物がより薄く
なった。成分2)を完全に添加した後、温度を130℃に上昇させ、混合物を、
この温度で1時間攪拌した。
0mlで3回抽出した。有機相を組み合わせて、炭酸水素ナトリウムで中和した
。中和物を、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーター内で濃縮した
。粗生成物(ピーク面積92.3%)91.1gを得た。粗生成物を、15cm V
igreux カラム内で蒸留し、主留分59.2gが、79〜80℃/0.08〜0.0
6mbarで流れた。GC純度は98.6%であった。
び2218cm-1(CN)で特徴的な振動帯を示した。1H-NMRは、0.9p
pmで2つのメチル基(ダブレット)および1.9ppmで1つのメチル基(シ
ングレット)のシグナルを示した。4つのCH2基は、1.1、1.3、1.5およ
び1.6ppmでマルチプレットを与えた。C-5およびC-9の2つのHに対す
る2つのマルチプレットは、2.0および2.1ppmに現れた。オレフィン性H
は、6.4ppmでトリプレットのダブレットとして現れた。 臭気特性: トリデセン-2-ニトリルの初期芳香:マンダリン、湿った皮革、金属様、ニト
リルの後芳香、マンダリン
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 〔式中、Xは、−CHO、−CN、−CN=NOHまたは−CH2OH基であり
、このC=C二重結合は、ZまたはE配置をとる。〕 で示される化合物。 - 【請求項2】 一般式(I): 【化2】 〔式中、Xは、−CHO、−CN、−CN=NOHまたは−CH2OH基である
。〕 で示される化合物の香料としての使用。 - 【請求項3】 1種またはそれ以上の請求項1に記載の化合物(I)を含有
し、該化合物(I)が、組成物全体を基準に1〜70質量%の量で組成物中に存
在する香料組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10022076A DE10022076A1 (de) | 2000-05-06 | 2000-05-06 | Trimethyldecen-Verbindungen |
DE10022076.2 | 2000-05-06 | ||
PCT/EP2001/004817 WO2001085672A1 (de) | 2000-05-06 | 2001-04-28 | Trimethyldecen-verbindungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003532701A true JP2003532701A (ja) | 2003-11-05 |
JP2003532701A5 JP2003532701A5 (ja) | 2009-09-24 |
JP4386612B2 JP4386612B2 (ja) | 2009-12-16 |
Family
ID=7640991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001582273A Expired - Fee Related JP4386612B2 (ja) | 2000-05-06 | 2001-04-28 | トリメチルデセン化合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6867175B2 (ja) |
EP (1) | EP1280763B1 (ja) |
JP (1) | JP4386612B2 (ja) |
AT (1) | ATE254099T1 (ja) |
DE (2) | DE10022076A1 (ja) |
ES (1) | ES2210152T3 (ja) |
IL (1) | IL152632A0 (ja) |
WO (1) | WO2001085672A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008044900A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | (2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法 |
JP2014015427A (ja) * | 2012-07-10 | 2014-01-30 | Kao Corp | 3,7−ジメチル−2−メチレン−6−オクテンニトリル |
US9200237B2 (en) | 2013-02-21 | 2015-12-01 | Kao Corporation | 4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile |
JP2020532602A (ja) * | 2017-09-04 | 2020-11-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 6−クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10110858A1 (de) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Cognis Deutschland Gmbh | 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate |
GB0618870D0 (en) * | 2006-09-26 | 2006-11-01 | Givaudan Sa | Organic compounds |
US8553449B2 (en) | 2009-01-09 | 2013-10-08 | Micron Technology, Inc. | STT-MRAM cell structures |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1174694A (en) * | 1981-09-03 | 1984-09-18 | Charles S. Sell | Aliphatic nitriles |
NL8402579A (nl) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. |
DE3932325A1 (de) * | 1989-09-28 | 1991-04-11 | Haarmann & Reimer Gmbh | Alkadiennitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
2000
- 2000-05-06 DE DE10022076A patent/DE10022076A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-28 US US10/275,724 patent/US6867175B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-28 JP JP2001582273A patent/JP4386612B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-28 ES ES01927928T patent/ES2210152T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-28 DE DE50100972T patent/DE50100972D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-28 IL IL15263201A patent/IL152632A0/xx unknown
- 2001-04-28 WO PCT/EP2001/004817 patent/WO2001085672A1/de active IP Right Grant
- 2001-04-28 EP EP01927928A patent/EP1280763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-28 AT AT01927928T patent/ATE254099T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008044900A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | (2−ホルミル−1−アルケニル)シクロプロパン化合物の製造方法 |
JP2014015427A (ja) * | 2012-07-10 | 2014-01-30 | Kao Corp | 3,7−ジメチル−2−メチレン−6−オクテンニトリル |
US9200237B2 (en) | 2013-02-21 | 2015-12-01 | Kao Corporation | 4,8-dimethyl-4,9-decadienenitrile |
JP2020532602A (ja) * | 2017-09-04 | 2020-11-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 6−クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
JP7260186B2 (ja) | 2017-09-04 | 2023-04-18 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 6-クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2210152T3 (es) | 2004-07-01 |
ATE254099T1 (de) | 2003-11-15 |
WO2001085672A1 (de) | 2001-11-15 |
EP1280763A1 (de) | 2003-02-05 |
JP4386612B2 (ja) | 2009-12-16 |
DE10022076A1 (de) | 2001-11-08 |
IL152632A0 (en) | 2003-06-24 |
US20030153485A1 (en) | 2003-08-14 |
US6867175B2 (en) | 2005-03-15 |
DE50100972D1 (de) | 2003-12-18 |
EP1280763B1 (de) | 2003-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20070085865A (ko) | 유기 화합물 | |
US8349790B2 (en) | Substituted octane(ene) nitriles, methods for the synthesis thereof and uses thereof in perfumery | |
JPH05246917A (ja) | 新規有香物質 | |
JP2610309B2 (ja) | 新規香料 | |
JP4386612B2 (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
US5504066A (en) | Pentene derivatives, their production and use | |
US6933270B2 (en) | 3,3-Dimethylcyclohexane derivatives | |
US7129205B2 (en) | Dimethylbenzene derivatives | |
JP4065407B2 (ja) | 2,3,5,5−テトラメチルヘキサナール誘導体 | |
US6864225B2 (en) | Cyclic ketals, fragrance compositions containing the same and methods of using the same | |
JP4033309B2 (ja) | フェノケタールおよび芳香性物質としてのその使用 | |
JP4077726B2 (ja) | 2−メチル−4−エチル−2−オクテン−1−アルデヒド | |
US5932771A (en) | Carbonyl compounds | |
JP4263104B2 (ja) | ヘキセナール誘導体の香料としての使用 | |
US7582600B2 (en) | Use of unsaturated ketones as a perfume | |
US6632787B1 (en) | Carbonyl compounds, methods of making the same, and their use as fragrances and fragrance-enhancing additives | |
JP2004115514A (ja) | 大環状ケトン類およびラクトン類の製造方法 | |
JPH0414655B2 (ja) | ||
JPS6247167B2 (ja) | ||
WO2009056756A1 (fr) | Octane(ène) nitriles substitués, leurs procédés de synthèses et leurs utilisations en parfumerie | |
MXPA99009730A (en) | Perfumes comprising 3-alkylcycloalkanols |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040610 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090602 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090724 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20090724 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090915 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090929 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131009 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |