JP2610309B2 - 新規香料 - Google Patents
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- JP2610309B2 JP2610309B2 JP63187075A JP18707588A JP2610309B2 JP 2610309 B2 JP2610309 B2 JP 2610309B2 JP 63187075 A JP63187075 A JP 63187075A JP 18707588 A JP18707588 A JP 18707588A JP 2610309 B2 JP2610309 B2 JP 2610309B2
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- acetate
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- methyl
- oil
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
- C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規香料に関する。新規香料は下記式（Ｉ）
で表わされる化合物である。
で表わされる化合物である。
（式中、基Ａ及びＢは、いずれか一方が−CHOであり、
他方が水素である） 式（Ｉ）の化合物には、1,1,2,4,4−ペンタメチル−
６−ホルミル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン（I
a）及び1,1,2,4,4−ペンタメチル−７−ホルミル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレン（Ib）が含まれる。
他方が水素である） 式（Ｉ）の化合物には、1,1,2,4,4−ペンタメチル−
６−ホルミル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン（I
a）及び1,1,2,4,4−ペンタメチル−７−ホルミル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタレン（Ib）が含まれる。
また本発明は化合物（Ｉ）の製造法に関する。かかる
製造法は、 （ａ） 下記式（II）で表わされる化合物を酸化する； あるいは、 （ｂ） 下記式（III）で表わされる化合物をホルミル
化する； ことからなる。
製造法は、 （ａ） 下記式（II）で表わされる化合物を酸化する； あるいは、 （ｂ） 下記式（III）で表わされる化合物をホルミル
化する； ことからなる。
本発明における製造法（ａ）の芳香族系メチル基の酸
化は、それ自体公知の方法（Organikum,Organisch−che
misches Grundpraktikum,第６巻,VEB Deutscher Verlag
der Wissenschaften,Berlin 1967;p.335）により実施
することができる。
化は、それ自体公知の方法（Organikum,Organisch−che
misches Grundpraktikum,第６巻,VEB Deutscher Verlag
der Wissenschaften,Berlin 1967;p.335）により実施
することができる。
適当な酸化剤はCrO3、SeO2、あるいは特にMnO2/H2SO4
又はMnIII塩である。かかる酸化は、シクロヘキサン、
エタノール、キシレン、ナフタレン、ジオキサンなどの
不活性溶媒中で約50℃−約100℃の温度で実施すること
ができる。
又はMnIII塩である。かかる酸化は、シクロヘキサン、
エタノール、キシレン、ナフタレン、ジオキサンなどの
不活性溶媒中で約50℃−約100℃の温度で実施すること
ができる。
本発明の製造法（ｂ）における化合物（III）のホル
ミル化は、A.Riecheによる1,1−ジクロロジメチルエー
テル法（L.F.Fieser and M.Fieser,Reagents for Organ
ic Synthesis,John Wiley and Sons,Inc.（1967）,22
0）によつて実施することができる。この場合、式（I
a）と（Ib）の化合物の混合物が得られる。
ミル化は、A.Riecheによる1,1−ジクロロジメチルエー
テル法（L.F.Fieser and M.Fieser,Reagents for Organ
ic Synthesis,John Wiley and Sons,Inc.（1967）,22
0）によつて実施することができる。この場合、式（I
a）と（Ib）の化合物の混合物が得られる。
式（Ｉ）の化合物は、ジヤコウに似て粉つぽく且つ自
然の暖かい香りの調子を有し、またパチヨリ油に似て乾
いた木のような香りの調子を有している。この木のよう
な香りの調子は組成物の場合に特に優れており、またこ
のために、エーテル性油によつてのみ達成することので
きる調和効果が明らかに得られる。更には、このような
組成物は、強い拡散性と改良された永続性を特徴として
有する。
然の暖かい香りの調子を有し、またパチヨリ油に似て乾
いた木のような香りの調子を有している。この木のよう
な香りの調子は組成物の場合に特に優れており、またこ
のために、エーテル性油によつてのみ達成することので
きる調和効果が明らかに得られる。更には、このような
組成物は、強い拡散性と改良された永続性を特徴として
有する。
しかして、本発明は香料としての式（Ｉ）の化合物の
使用にも関する。
使用にも関する。
非常に類似した構造のアルデヒドが既に公知である。
即ち、下記式（IV） の化合物がJ.Org.Chem.28,2248（1963）（ａ）及びThe
Givaudanian,September（1968）（ｂ）に記載されてお
り、また下記式（Ｖ） の化合物が、E.T.Theimer,Fragrance Chemistry,The Sc
ience of the Sense of Smell, Academic Press,NY 198
2,519（Ｃ）に記載されている。（ｂ）によると化合物
（IV）は弱いアンバー調の香りを有しており、（ｃ）に
よると化合物（Ｖ）はジヤコウ調の香りを有しているこ
とが記載されている。しかしながら、化合物（Ｉ）の場
合と同様の条件下（５％アルコール性溶液）での評価で
は、粉つぽく、弱い、金属性の香りの調子を有している
ことが記載されている。
即ち、下記式（IV） の化合物がJ.Org.Chem.28,2248（1963）（ａ）及びThe
Givaudanian,September（1968）（ｂ）に記載されてお
り、また下記式（Ｖ） の化合物が、E.T.Theimer,Fragrance Chemistry,The Sc
ience of the Sense of Smell, Academic Press,NY 198
2,519（Ｃ）に記載されている。（ｂ）によると化合物
（IV）は弱いアンバー調の香りを有しており、（ｃ）に
よると化合物（Ｖ）はジヤコウ調の香りを有しているこ
とが記載されている。しかしながら、化合物（Ｉ）の場
合と同様の条件下（５％アルコール性溶液）での評価で
は、粉つぽく、弱い、金属性の香りの調子を有している
ことが記載されている。
自然な嗅覚的調子に基づき、式（Ｉ）の化合物は特に
公知の組成物の改良に好適である。
公知の組成物の改良に好適である。
更には、式（Ｉ）の化合物は公知の組成物の嗅覚的調
子に丸味を与え且つ調和し、その様子は不快になるよう
なものではなく、従つてこれらは特記すべき価値のある
事である。
子に丸味を与え且つ調和し、その様子は不快になるよう
なものではなく、従つてこれらは特記すべき価値のある
事である。
式（Ｉ）の化合物は、天然あるいは合成の公知の多く
の香料成分とともに用いることができる。天然の材料と
しては、揮発し易い成分のみならず適度に揮発性の成分
及び揮発しにくい成分も含まれる。また合成の材料とし
ては、以下に示す例から明らかなように、全ての物質を
含むことができる。
の香料成分とともに用いることができる。天然の材料と
しては、揮発し易い成分のみならず適度に揮発性の成分
及び揮発しにくい成分も含まれる。また合成の材料とし
ては、以下に示す例から明らかなように、全ての物質を
含むことができる。
天然物 木コケアブソリユート、メボウキ油、カンキツ類油
（ベルガモツト油、マンダリン油など）、マスチツクス
アブソリユート、ギンバイカ油、パルマロサ油、パチヨ
リ油、ブチグレン油、パラクアイ、ヨモギ油など。
（ベルガモツト油、マンダリン油など）、マスチツクス
アブソリユート、ギンバイカ油、パルマロサ油、パチヨ
リ油、ブチグレン油、パラクアイ、ヨモギ油など。
アルコール フアネソール、ゲラニオール、リナロール、ネロー
ル、フエニルエチルアルコール、ロデイナール、桂皮ア
ルコールなど。
ル、フエニルエチルアルコール、ロデイナール、桂皮ア
ルコールなど。
アルデヒド シトラール、ヘリオナール 、α−ヘキシルシンナム
アルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアル
（ｐ−tert−ブチル−α−メチルジヒドロシンナムア
ルデヒド）、メチルノニルアセトアルデヒドなど。
アルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアル
（ｐ−tert−ブチル−α−メチルジヒドロシンナムア
ルデヒド）、メチルノニルアセトアルデヒドなど。
ケトン アリルヨノン、α−ヨノン、β−ヨノン、イソルアル
デイン（イソメチル−α−ヨノン）、メチルヨノンな
ど。
デイン（イソメチル−α−ヨノン）、メチルヨノンな
ど。
エステル アリルフエノキシアセテート、ベンジルサリチレー
ト、シンナミルプロピオネート、シトロネリルアセテー
ト、シトロネリルエトキシレート（シトロネリル・Ｏ−
CO−CO・OC2H5）、デシルアセテート、ジメチルベンジ
ルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニル
ブチレート、エチルアセトアセテート、エチルアセチル
アセテート、ヘキシルイソブチレート、リナリルアセテ
ート、メチルジヒドロジヤスモネート、スチラリルアセ
テート、ベチベリルアセテートなど。
ト、シンナミルプロピオネート、シトロネリルアセテー
ト、シトロネリルエトキシレート（シトロネリル・Ｏ−
CO−CO・OC2H5）、デシルアセテート、ジメチルベンジ
ルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニル
ブチレート、エチルアセトアセテート、エチルアセチル
アセテート、ヘキシルイソブチレート、リナリルアセテ
ート、メチルジヒドロジヤスモネート、スチラリルアセ
テート、ベチベリルアセテートなど。
ラクトン γ−ウンデカラクトンなど。
香りによく用いる各種成分 マスクケトン、インドール、ｐ−メンタン−８−チオ
ール−３−オン、メチルオイゲノールなど。
ール−３−オン、メチルオイゲノールなど。
式（Ｉ）の化合物（又はその化合物）は、例えば約0.
1％（洗浄剤）−約20％（アルコール溶液）の広い範囲
で使用することができる。これらの値は特に限定され
ず、実際の調香師は低濃度であつても効果を達成するこ
とができ、また多量の式（Ｉ）の化合物とともに新規な
コンプレツクスを合成することもできる。好ましい濃度
範囲は、約１％−約10％である。式（Ｉ）の化合物を用
いた組成物は全ての種類の香料製品（オーデコロン、オ
ードトワレ、抽出物、ローシヨン、クリーム、シヤンプ
ー、ソープ、軟膏、パウダー、練り歯磨き、マウスウオ
ツシユ、デオドラント、洗浄剤、フアブリツクコンデイ
シヨナー、タバコなど）用に用いることができる。
1％（洗浄剤）−約20％（アルコール溶液）の広い範囲
で使用することができる。これらの値は特に限定され
ず、実際の調香師は低濃度であつても効果を達成するこ
とができ、また多量の式（Ｉ）の化合物とともに新規な
コンプレツクスを合成することもできる。好ましい濃度
範囲は、約１％−約10％である。式（Ｉ）の化合物を用
いた組成物は全ての種類の香料製品（オーデコロン、オ
ードトワレ、抽出物、ローシヨン、クリーム、シヤンプ
ー、ソープ、軟膏、パウダー、練り歯磨き、マウスウオ
ツシユ、デオドラント、洗浄剤、フアブリツクコンデイ
シヨナー、タバコなど）用に用いることができる。
従つて式（Ｉ）の化合物は組成物の製造に用いること
ができ、以下に示す例からも明らかなように、広範囲の
公知の香料あるいは香料混合物を用いることができる。
このような組成物を製造するに際しては、上記した公知
の香料を、調香師に公知の方法、例えばW.A.Poucher,Pe
rfumes,Cosmetics and Soaps２,7巻,Chapman and Hall,
London,1974に記載された方法に従つて用いることがで
きる。
ができ、以下に示す例からも明らかなように、広範囲の
公知の香料あるいは香料混合物を用いることができる。
このような組成物を製造するに際しては、上記した公知
の香料を、調香師に公知の方法、例えばW.A.Poucher,Pe
rfumes,Cosmetics and Soaps２,7巻,Chapman and Hall,
London,1974に記載された方法に従つて用いることがで
きる。
例１ 攪拌棒、ロート、還流コンデンサー及び温度計を備え
た４ツ口フラスコに、70％硫酸580gを入れた。60゜で攪
拌しながら、1,1,2,4,4,7−ヘキサメチル−1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン308gのシクロヘキサン500ml溶液
を素早く滴下した。この温度で二酸化マンガン少量を15
分以内で加えた。温度を65℃まで上げ、更に80℃に上昇
した時に、この温度で４時間攪拌した。次いで、反応混
合物を加温下に濾過し（フイルター・エイドとしてCela
tom FW50.20gを有するブフナーロート）、加温したシク
ロヘキサン400mlでリンスした。濾液を集め、水及びNaH
CO3溶液で洗浄して中性にし、ロータリーエバポレータ
ーで濃縮した。出発物質と目的とするアルデヒド（Ib）
との2:1の混合物からなる粗生成物308gを得た（GC,Carb
owax 20M/220℃）。Goodloeカラムで蒸留し、純粋なア
ルデヒド（Ib）を得た（収率:23％、沸点118℃/0.5mmH
g、純度（GC）＞95％）。メタノールで再結晶し、収率9
9％で融点77.5−78.5℃の目的物を得た。
た４ツ口フラスコに、70％硫酸580gを入れた。60゜で攪
拌しながら、1,1,2,4,4,7−ヘキサメチル−1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン308gのシクロヘキサン500ml溶液
を素早く滴下した。この温度で二酸化マンガン少量を15
分以内で加えた。温度を65℃まで上げ、更に80℃に上昇
した時に、この温度で４時間攪拌した。次いで、反応混
合物を加温下に濾過し（フイルター・エイドとしてCela
tom FW50.20gを有するブフナーロート）、加温したシク
ロヘキサン400mlでリンスした。濾液を集め、水及びNaH
CO3溶液で洗浄して中性にし、ロータリーエバポレータ
ーで濃縮した。出発物質と目的とするアルデヒド（Ib）
との2:1の混合物からなる粗生成物308gを得た（GC,Carb
owax 20M/220℃）。Goodloeカラムで蒸留し、純粋なア
ルデヒド（Ib）を得た（収率:23％、沸点118℃/0.5mmH
g、純度（GC）＞95％）。メタノールで再結晶し、収率9
9％で融点77.5−78.5℃の目的物を得た。
例２ ハイドロカーボン1,1,2,4,4−ペンタメチル−1,2,3,4
−テトラハイドロナフタレンをメチレンクロライド中に
加え、等モルのTiCl4で−20℃で処理した。攪拌しなが
ら、等モルの1,1−ジクロロジメチルエーテルを滴下
し、4.5時間で30℃まで温度を上昇させた。次いで反応
混合物を氷水に入れ、エーテルで抽出し、飽和NaCl水溶
液、NaHCO3水溶液次いで飽和NaCl水溶液で洗浄して中性
にし、MgSO4で乾燥し、濃縮し、次いで真空下に蒸留し
た。得られる粗生成物をエタノールで再結晶した所、例
１の場合よりもより幅の広い融点を示した。ガスクロマ
トグラフイー（キヤピラリー・カラムSE30）によつて
も、アルデヒド（Ib）と分けることができなかつた。NM
Rデータ（400MHz）によると、アルデヒド（Ia）と（I
b）の1:1混合物であつた。アルコールによる結晶化をく
り返すことにより、アルデヒド（Ib）を多く含む画分
（純度90％）を得た。このアルデヒドは例１と同じであ
つた（GC及びNMR）。他の異性体（Ia）はアルデヒド（I
b）とNMRを比較することにより同定することができ、こ
れは母液に残つていた（純度90％以上）。アルデヒド
（Ia）と（Ib）は香りは非常に似ており、実際上は両者
はほとんど区別することができない。従つて使用に際し
ては、おたがいに変換することができ、また混合物とし
て使用することもできる。
−テトラハイドロナフタレンをメチレンクロライド中に
加え、等モルのTiCl4で−20℃で処理した。攪拌しなが
ら、等モルの1,1−ジクロロジメチルエーテルを滴下
し、4.5時間で30℃まで温度を上昇させた。次いで反応
混合物を氷水に入れ、エーテルで抽出し、飽和NaCl水溶
液、NaHCO3水溶液次いで飽和NaCl水溶液で洗浄して中性
にし、MgSO4で乾燥し、濃縮し、次いで真空下に蒸留し
た。得られる粗生成物をエタノールで再結晶した所、例
１の場合よりもより幅の広い融点を示した。ガスクロマ
トグラフイー（キヤピラリー・カラムSE30）によつて
も、アルデヒド（Ib）と分けることができなかつた。NM
Rデータ（400MHz）によると、アルデヒド（Ia）と（I
b）の1:1混合物であつた。アルコールによる結晶化をく
り返すことにより、アルデヒド（Ib）を多く含む画分
（純度90％）を得た。このアルデヒドは例１と同じであ
つた（GC及びNMR）。他の異性体（Ia）はアルデヒド（I
b）とNMRを比較することにより同定することができ、こ
れは母液に残つていた（純度90％以上）。アルデヒド
（Ia）と（Ib）は香りは非常に似ており、実際上は両者
はほとんど区別することができない。従つて使用に際し
ては、おたがいに変換することができ、また混合物とし
て使用することもできる。
例３ （ａ） 花のように且つ新鮮で粉つぽいヘスペリジン調
の組成物。
の組成物。
重量部 エチルバニリン １ ネロリン（２−メトキシ−ナフタレン） ２ ガルバヌムエツセンス ２ ベルンアルデヒド（１−メチル−４−（４−メチルペン
チル）−３−シクロヘキセンカルバアルデヒド） ５ ボルニルアセテート ５ カナンガエツセンス 10 サンダロレ（５−（2,3,3−トリメチル−シクロペント
−３−エニル）３−メチル−ペンタン−２−オール 15 ペチグレインエツセンス、パラグアイ 20 ベルデイルアセテート（ジヒドロ−ノル−ジシクロペン
タジエニルアセテート） 20 ジメトール（2,6−ジメチル−ヘプタン−２−オール）2
0 クローバーリーフ油 20 ベンジルアセテート 30 クマリン 30 テルピネオール 30 メチルセドリルケトン 40 マドロツクス（１−メチル−１−メトキシ−シクロドデ
カン） 50 シトロネロール 50 ゲラニオール 50 イソルアルデイン70（イソメチル−ヨノン／イソ−α−
４−（2,6,6−トリメチル−２−シクロヘキサン−１−
イル）３−メチル−３−ブテン−２−オン 100 ベンジルサリチレート 100 テトラヒドロリナロール 100 ｐ−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート 150 リリアル（α−メチル−３−（ｐ−tert−ブチルフエニ
ル）−プロピオンアルデヒド） 50 900 式（Ｉ）の化合物100重量部を加えることにより、匂
いの強さが増し、輝くようになりまた拡散性が増した。
チル）−３−シクロヘキセンカルバアルデヒド） ５ ボルニルアセテート ５ カナンガエツセンス 10 サンダロレ（５−（2,3,3−トリメチル−シクロペント
−３−エニル）３−メチル−ペンタン−２−オール 15 ペチグレインエツセンス、パラグアイ 20 ベルデイルアセテート（ジヒドロ−ノル−ジシクロペン
タジエニルアセテート） 20 ジメトール（2,6−ジメチル−ヘプタン−２−オール）2
0 クローバーリーフ油 20 ベンジルアセテート 30 クマリン 30 テルピネオール 30 メチルセドリルケトン 40 マドロツクス（１−メチル−１−メトキシ−シクロドデ
カン） 50 シトロネロール 50 ゲラニオール 50 イソルアルデイン70（イソメチル−ヨノン／イソ−α−
４−（2,6,6−トリメチル−２−シクロヘキサン−１−
イル）３−メチル−３−ブテン−２−オン 100 ベンジルサリチレート 100 テトラヒドロリナロール 100 ｐ−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート 150 リリアル（α−メチル−３−（ｐ−tert−ブチルフエニ
ル）−プロピオンアルデヒド） 50 900 式（Ｉ）の化合物100重量部を加えることにより、匂
いの強さが増し、輝くようになりまた拡散性が増した。
（ｂ） タバコ−レザーベース。
重量部 セレリルエツセンス １ ヘリキリシウム−（インモルテレ）レジノイド １ DPG中のカーデ油 １ ６−sec−ブチルキノリン １ シンナムアルデヒド １ アンブロキサン（８α−12−オキシド−13,14,15,16−
テトラノルラブダン） １ オイゲノール １ エチルバニリン ５ フローブアブソリユート ５ フエニルプロピルアルコール 20 クマリン 30 サンダロレ（５−（2,2,3−トリメチル−シクロペント
−３−エニル）−３−メチルペンタン−２−オール）30 セダルウツドエツセンス 50 フランキンセンスレジノイド 50 β−ヨノン 50 リナロール 50 リナリルアセテート 100 アミルサリチレート 100 パチヨリエツセンス 100 ノナニルアセテート 100 イソルアルデイン70（イソメチル−ヨノンとイソ−α−
４−（2,6,6−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン 200 ガルデノール（メチルフエニル−カルビニルアセテー
ト） ３ 900 式（Ib）の化合物100重量部を加えることにより、豊
かで自然で調和のとれた明らかにタバコ調の香りとなつ
た。
テトラノルラブダン） １ オイゲノール １ エチルバニリン ５ フローブアブソリユート ５ フエニルプロピルアルコール 20 クマリン 30 サンダロレ（５−（2,2,3−トリメチル−シクロペント
−３−エニル）−３−メチルペンタン−２−オール）30 セダルウツドエツセンス 50 フランキンセンスレジノイド 50 β−ヨノン 50 リナロール 50 リナリルアセテート 100 アミルサリチレート 100 パチヨリエツセンス 100 ノナニルアセテート 100 イソルアルデイン70（イソメチル−ヨノンとイソ−α−
４−（2,6,6−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−
イル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン 200 ガルデノール（メチルフエニル−カルビニルアセテー
ト） ３ 900 式（Ib）の化合物100重量部を加えることにより、豊
かで自然で調和のとれた明らかにタバコ調の香りとなつ
た。
（ｃ） カンキツ類のようで、花のようで、木のようで
且つ新鮮なオードトワレ。
且つ新鮮なオードトワレ。
重量部 C10−アルデヒド ２ C11−アルデヒド ２ バニリン ２ ペチユピア（γ−ウンデカラクトン） ２ システラブダナムレジノイド ４ ネロリエツセンスビターオレンジ ４ ガルデノール（メチルフエニルカルビニルアセテート）
６ イソブニル−キノリン10％（DPG中） ６ ガルバナムエツセンス ６ クマリン 10 ユラング−ユラングエツセンス 10 リリアル（α−メチル−β−（ｐ−tert−ブチル−フエ
ニル）−プロピオンアルデヒド 20 レマロームＮ（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニルシ
トラル合成品） 20 ゲラニウムエツセンスボウルボン 20 ボイスデサンタールエツセンス 20 シプロピレングリコール 36 シトロネロールエキストラ 40 ベチベニルアセテートハイチ 40 モウセデチエネアブソリユート50％ （ベンジルベンゾエート中） 40 ラバンデイエツセンス 40 パチヨウリエツセンス 60 マドロツクス（１−メチル−１−メトキシ−シクロドデ
カン） 60 イソルアルデイン（４−（2,6,6−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−３−メチル−３−ブテン−
２−オン／メチル−ヨノン） 100 ヒドロキシシトロネラール 100 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 100 レモンエツセンス 100 バーガモントエツセンス 100 950 式（Ia）の化合物50重量部を加えることにより、明ら
かに新鮮な効果を有する組成物となり、特にカンキツ類
調の香りの強い拡散性が得られた。同様に、木のような
調子の香りが得られた。また組成物は十分にバランスの
取れたものになつた。
６ イソブニル−キノリン10％（DPG中） ６ ガルバナムエツセンス ６ クマリン 10 ユラング−ユラングエツセンス 10 リリアル（α−メチル−β−（ｐ−tert−ブチル−フエ
ニル）−プロピオンアルデヒド 20 レマロームＮ（3,7−ジメチル−2,6−オクタジエニルシ
トラル合成品） 20 ゲラニウムエツセンスボウルボン 20 ボイスデサンタールエツセンス 20 シプロピレングリコール 36 シトロネロールエキストラ 40 ベチベニルアセテートハイチ 40 モウセデチエネアブソリユート50％ （ベンジルベンゾエート中） 40 ラバンデイエツセンス 40 パチヨウリエツセンス 60 マドロツクス（１−メチル−１−メトキシ−シクロドデ
カン） 60 イソルアルデイン（４−（2,6,6−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−３−メチル−３−ブテン−
２−オン／メチル−ヨノン） 100 ヒドロキシシトロネラール 100 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 100 レモンエツセンス 100 バーガモントエツセンス 100 950 式（Ia）の化合物50重量部を加えることにより、明ら
かに新鮮な効果を有する組成物となり、特にカンキツ類
調の香りの強い拡散性が得られた。同様に、木のような
調子の香りが得られた。また組成物は十分にバランスの
取れたものになつた。
Claims (6)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）で表される化合物。 （式中、基Ａ及びＢは、いずれか一方が−CHOであり、
他方が水素である） - 【請求項２】1,1,2,4,4−ペンタメチル−６−ホルミル
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン。 - 【請求項３】1,1,2,4,4−ペンタメチル−７−ホルミル
−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン。 - 【請求項４】下記式（Ｉ）の化合物を含む香料組成物。 （式中、基Ａ及びＢは、いずれか一方が−CHOであり、
他方が水素である） - 【請求項５】下記式（II） で表わされる化合物を酸化することからなる下記式
（Ｉ） （式中、基Ａ及びＢは、いずれか一方が−CHOであり、
他方が水素である） で表わされる化合物の製造法。 - 【請求項６】下記式（III） で表わされる化合物をホルミル化することからなる下記
式（Ｉ） （式中、基Ａ及びＢは、いずれか一方が−CHOであり、
他方が水素である） で表わされる化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH02892/87-6 | 1987-07-29 | ||
| CH289287 | 1987-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6447731A JPS6447731A (en) | 1989-02-22 |
| JP2610309B2 true JP2610309B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=4243945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0301375B1 (ja) |
| JP (1) | JP2610309B2 (ja) |
| BR (1) | BR8803768A (ja) |
| CA (1) | CA1312093C (ja) |
| DE (1) | DE3869260D1 (ja) |
| ES (1) | ES2036627T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5087770A (en) * | 1990-12-03 | 1992-02-11 | Union Camp Corporation | Isopropyl tetramethyl and pentamethyl indane musks |
| US5227367A (en) * | 1992-12-17 | 1993-07-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Oxypentamethylindane carboxaldehydes, methods for preparing same, organoleptic uses thereof and cosmetic and pharmaceutical compositions containing them |
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| US5292720A (en) * | 1993-06-18 | 1994-03-08 | Union Camp Corporation | Formate ester indane compounds |
| US5403823A (en) * | 1993-06-18 | 1995-04-04 | Union Camp Corporation | Alkyl indane aldehyde compounds |
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| FR2845594B1 (fr) * | 2002-10-09 | 2005-02-11 | Occitane En Provence L | Composition cosmetique ou dermatologique a base d'huiles essentielles utile pour le soin de la peau, plus particulierement chez l'homme |
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| US2800511A (en) * | 1955-01-28 | 1957-07-23 | Givaudan Corp | Substituted tetrahydronaphthalene aldehydes |
| US3278621A (en) * | 1963-03-21 | 1966-10-11 | Polak Frutal Works | Process for preparing polyalkyltetralins |
-
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- 1988-07-19 EP EP88111578A patent/EP0301375B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-28 JP JP63187075A patent/JP2610309B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-28 CA CA000573257A patent/CA1312093C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-29 BR BR8803768A patent/BR8803768A/pt not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
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| EP0301375B1 (de) | 1992-03-18 |
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| DE3869260D1 (de) | 1992-04-23 |
| JPS6447731A (en) | 1989-02-22 |
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