JPS6233169A - ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 - Google Patents
２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用Info
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- JPS6233169A JPS6233169A JP61178983A JP17898386A JPS6233169A JP S6233169 A JPS6233169 A JP S6233169A JP 61178983 A JP61178983 A JP 61178983A JP 17898386 A JP17898386 A JP 17898386A JP S6233169 A JPS6233169 A JP S6233169A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な２−アシル−５−メチルフラン類、そ
れらの製造方法および芳香性化学物質類としてのそれら
の使用に関するものである。
れらの製造方法および芳香性化学物質類としてのそれら
の使用に関するものである。
アシル−および２−アシル−Ｘ−メチルフラン類はすで
に文献中に開示されている。すなわち、アークタンダー
（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）著、「香水および香料化学物質
類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ）Ｊ、 ％ントクレアー、ニューシャー
シー（米国）、１９６９中には、２−アセチル−フラン
がＮｏ 、 ３９のところにタバコ様のほとんど麻酔性
の刺激を有する強いバルサムの甘さの香りとして記され
ており、モして３−メチル−２−（３−メチルブチリル
）−フランはＮｏ、１９３２のところにナギナタコウジ
ュの主成分として記されているが、３−メチル−２−（
３−メチルブチリル）−フランはそれのきついバンカ性
の植物性ヘンルーダのような香りのために芳香剤として
は重要性がなかった。さらに、アシルフラン類、例えば
２−プロピオニルフラン、２−ブチリルフラン、２−イ
ンブチリルフラン、２−アセチル−５−メチルフランま
たは２−（２−メチルブチリル）−フラン、も例えばコ
ーヒー、ラムまたはローストポテト類の芳香成分類とし
て知られている（ファン・ストラテン（ｖａｎ ５ｔ
ｒａｔｅｎ）著、［食品類中の揮発性化合物類（Ｖｏ
ｆａｔ ｉ ｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、ツァイス
ト（Ｎ、Ｌ、）、１９８４参照）。さらに、２−アセチ
ルフラン、２−プロピオニルフラン、２−ブチリルフラ
ン、２−バレリルフラン、２−アセチル−５−メチルフ
ランおよび２−プロピオニル−５−メチルフランの芳香
性は米国特許明細書３．９４３．２６０中に開示されて
いる。
に文献中に開示されている。すなわち、アークタンダー
（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）著、「香水および香料化学物質
類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ）Ｊ、 ％ントクレアー、ニューシャー
シー（米国）、１９６９中には、２−アセチル−フラン
がＮｏ 、 ３９のところにタバコ様のほとんど麻酔性
の刺激を有する強いバルサムの甘さの香りとして記され
ており、モして３−メチル−２−（３−メチルブチリル
）−フランはＮｏ、１９３２のところにナギナタコウジ
ュの主成分として記されているが、３−メチル−２−（
３−メチルブチリル）−フランはそれのきついバンカ性
の植物性ヘンルーダのような香りのために芳香剤として
は重要性がなかった。さらに、アシルフラン類、例えば
２−プロピオニルフラン、２−ブチリルフラン、２−イ
ンブチリルフラン、２−アセチル−５−メチルフランま
たは２−（２−メチルブチリル）−フラン、も例えばコ
ーヒー、ラムまたはローストポテト類の芳香成分類とし
て知られている（ファン・ストラテン（ｖａｎ ５ｔ
ｒａｔｅｎ）著、［食品類中の揮発性化合物類（Ｖｏ
ｆａｔ ｉ ｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、ツァイス
ト（Ｎ、Ｌ、）、１９８４参照）。さらに、２−アセチ
ルフラン、２−プロピオニルフラン、２−ブチリルフラ
ン、２−バレリルフラン、２−アセチル−５−メチルフ
ランおよび２−プロピオニル−５−メチルフランの芳香
性は米国特許明細書３．９４３．２６０中に開示されて
いる。
しかしながら、アシル基がカルボニル基に対するα−位
置に少なくとも１個のメチル基を有している２−アシル
−５−メチルフラン類は特にバラ／ゼラニウムの花の様
な特徴を有する香りを有しており、ある場合には果実の
ような、木のようなまたはジャスモンのような特徴を有
する香りを有しており、従ってそれらは香料中で求めら
れている非常に価値のある香り性質を有していることが
今や発見された。さらに、アシル基がカルボニル基に対
するα−位置に少なくとも１個のメチル基を有している
これらの２−アシル−５−メチルフラン類は芳香剤組成
物類中で香り強化類としても作用する。
置に少なくとも１個のメチル基を有している２−アシル
−５−メチルフラン類は特にバラ／ゼラニウムの花の様
な特徴を有する香りを有しており、ある場合には果実の
ような、木のようなまたはジャスモンのような特徴を有
する香りを有しており、従ってそれらは香料中で求めら
れている非常に価値のある香り性質を有していることが
今や発見された。さらに、アシル基がカルボニル基に対
するα−位置に少なくとも１個のメチル基を有している
これらの２−アシル−５−メチルフラン類は芳香剤組成
物類中で香り強化類としても作用する。
従って、本発明は式
［式中、
Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、そして
Ｒ２は炭素数が１〜５の、好適には２〜３の、アルキル
基を表わす］ の新規な２−アシル−５−メチルフラン類に関するもの
である。
基を表わす］ の新規な２−アシル−５−メチルフラン類に関するもの
である。
本発明に従う式１の化合物類の製造方法は、２−メチル
フランをフリーデル−クラフツ触媒類の存在下で式 ％式％ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有するコの酸無水物と反
応させることにより特徴づけられている。
フランをフリーデル−クラフツ触媒類の存在下で式 ％式％ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有するコの酸無水物と反
応させることにより特徴づけられている。
酩無水物類は市販されているかまたは公知の方法で［ベ
リヒテ（Ｂｅｒ、）、５ヱ、４２３ （１９２４）］対
応するカルボン酸類から無水酢酸を用いて製造できる。
リヒテ（Ｂｅｒ、）、５ヱ、４２３ （１９２４）］対
応するカルボン酸類から無水酢酸を用いて製造できる。
好適に使用されるフリーデル−クラフツ触媒類は、ルイ
ス酸類、例えば塩化亜鉛、ＢＦ３（二一テレート）、お
よび特に四塩化外、である。
ス酸類、例えば塩化亜鉛、ＢＦ３（二一テレート）、お
よび特に四塩化外、である。
出発物質類である２−メチルフランおよび酸無水物は等
モル量で使用される。ルイス酸触媒は、２−メチルフラ
ンのモル数に関して、０．１−１モル％、好適には０．
３〜０．６モル％、の■で使用される。反応は６０〜１
２０℃、好適には９５〜１０５℃、の温度において実施
される。反応は溶媒を用いずに実施することも、または
反応条件下で不活性である溶奴類、例えば塩素化された
炭化水素類、好適には１．２−ジクロロエタン、中で実
施することもできる。
モル量で使用される。ルイス酸触媒は、２−メチルフラ
ンのモル数に関して、０．１−１モル％、好適には０．
３〜０．６モル％、の■で使用される。反応は６０〜１
２０℃、好適には９５〜１０５℃、の温度において実施
される。反応は溶媒を用いずに実施することも、または
反応条件下で不活性である溶奴類、例えば塩素化された
炭化水素類、好適には１．２−ジクロロエタン、中で実
施することもできる。
本発明に従う弐■の化合物類は、それらの香りがバラ／
ゼラニウムの花の様な特徴を有しているため５価値ある
新規な芳香剤である。従って本発明は芳香剤としての式
■の２−アシル−５−メチルフラン類の使用にも関する
ものである。
ゼラニウムの花の様な特徴を有しているため５価値ある
新規な芳香剤である。従って本発明は芳香剤としての式
■の２−アシル−５−メチルフラン類の使用にも関する
ものである。
本発明に従う芳香剤類はそれ自体は公知である他の芳香
剤類（アークタンター（Ａｒｃｔａｎｄｅ ｒ） 著、
「香水および香料化学物質類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａ
ｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）」
、モントクレアー、ニューシャーシー（米国）、１９６
９）及びエンセンス・オイル類（アークタンター（Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ）′Ｊ５、「天然源の香水および香料物
質類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａ、ｎｄ Ｆｌａｖｏｒ
Ｍａｔｅｒｉａｌｓｏｆ ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒ
ｉｇｉｎ、）Ｊ、エリザベス、ニューシャーシー（米国
）、１９６０）と組み合わせて使用され、エーロゾル、
洗剤および工業用化学物質分野における、特に精密（ｆ
ｉｎｅ）香料および化粧品分野において１例えば洗剤、
毛髪手入れ剤、泡入り入浴剤、入浴用に１２類、洗い液
、粉末洗浄剤、石鹸、発汗防止剤、パウダー、クリーム
、髭そり前ローション、髭そり後ローション、空気清浄
剤、トイレットクリーナー、室内用スプレー、発汗防止
スプレー、脱臭剤スプレー、ボディースプレーおよび日
焼は止め開用の、製品類の香り付は用に非常に適してい
る印象の強い特徴を有する香料ベース類および芳香剤組
成物類を生じる。
剤類（アークタンター（Ａｒｃｔａｎｄｅ ｒ） 著、
「香水および香料化学物質類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａ
ｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）」
、モントクレアー、ニューシャーシー（米国）、１９６
９）及びエンセンス・オイル類（アークタンター（Ａｒ
ｃｔａｎｄｅｒ）′Ｊ５、「天然源の香水および香料物
質類（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａ、ｎｄ Ｆｌａｖｏｒ
Ｍａｔｅｒｉａｌｓｏｆ ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒ
ｉｇｉｎ、）Ｊ、エリザベス、ニューシャーシー（米国
）、１９６０）と組み合わせて使用され、エーロゾル、
洗剤および工業用化学物質分野における、特に精密（ｆ
ｉｎｅ）香料および化粧品分野において１例えば洗剤、
毛髪手入れ剤、泡入り入浴剤、入浴用に１２類、洗い液
、粉末洗浄剤、石鹸、発汗防止剤、パウダー、クリーム
、髭そり前ローション、髭そり後ローション、空気清浄
剤、トイレットクリーナー、室内用スプレー、発汗防止
スプレー、脱臭剤スプレー、ボディースプレーおよび日
焼は止め開用の、製品類の香り付は用に非常に適してい
る印象の強い特徴を有する香料ベース類および芳香剤組
成物類を生じる。
一般に、本発明に従う芳香化学物質類はそれらの製品類
中で最終製品に関して０−００１〜１重量％、好適には
０．００１〜０．５重量％、の量で使用される。
中で最終製品に関して０−００１〜１重量％、好適には
０．００１〜０．５重量％、の量で使用される。
香料組成物類および香料入り製品類は一般的な方法で、
例えば成分類の混合により、製造される。
例えば成分類の混合により、製造される。
実施例１
８．２ｇの２−メチルフラン、１８．６ｇの無水２−メ
チル酪酸および０．１３ｇの四塩化外を１００℃におい
て３時間攪拌した。反応混合物を冷却した後に、５０ｍ
１の水を加え、それを次にｅ＞Ｘ酸ナトリウム溶液でア
ルカリ性にした。有機相を分離し、モして水相をエーテ
ルで数回抽出した。−緒にした有機相を中性となるまで
洗浄し、次に溶媒を真空蒸留により除去した。残渣を蒸
留すると、１１．９５ｇ（＝理論値の７２％）の２＝（
２′−メチル−ブチリル）−５−メチルフラン、沸点：
９２°Ｃ／４トル、を与えた。非常に強い香りは、顕著
なバラの酸化物（ｒｏｓｅ ｏｘｉｄｅ）の特徴を有
するバラのようでありそして果実のようであった。
チル酪酸および０．１３ｇの四塩化外を１００℃におい
て３時間攪拌した。反応混合物を冷却した後に、５０ｍ
１の水を加え、それを次にｅ＞Ｘ酸ナトリウム溶液でア
ルカリ性にした。有機相を分離し、モして水相をエーテ
ルで数回抽出した。−緒にした有機相を中性となるまで
洗浄し、次に溶媒を真空蒸留により除去した。残渣を蒸
留すると、１１．９５ｇ（＝理論値の７２％）の２＝（
２′−メチル−ブチリル）−５−メチルフラン、沸点：
９２°Ｃ／４トル、を与えた。非常に強い香りは、顕著
なバラの酸化物（ｒｏｓｅ ｏｘｉｄｅ）の特徴を有
するバラのようでありそして果実のようであった。
実施例２
８．２ｇの２−メチルフラン、２１．４ｇの無水２，２
−ジメチル酪酸および０．１３ｇの四塩化外を実施例１
に記されている如くして反応させた。０．０３）ルにお
ける５２℃の沸点を有するｔ３．３ｇ（＝理論値の７４
％）の２−（２′。
−ジメチル酪酸および０．１３ｇの四塩化外を実施例１
に記されている如くして反応させた。０．０３）ルにお
ける５２℃の沸点を有するｔ３．３ｇ（＝理論値の７４
％）の２−（２′。
２′−ジメチル−ブチリル）−５−メチルフランが得ら
れた。その香りはバラ／ゼラニウムの特徴の、わずかな
木のようなかすかな香りのあるわずかに動物性の、花の
芳香と記すことができる。
れた。その香りはバラ／ゼラニウムの特徴の、わずかな
木のようなかすかな香りのあるわずかに動物性の、花の
芳香と記すことができる。
実施例３
８．２ｇの２−メチルフラン、２１．４ｇの無水２−メ
チル吉草酸および０．１３ｇの四塩化外を実施例１に記
されている如くして反応させた。
チル吉草酸および０．１３ｇの四塩化外を実施例１に記
されている如くして反応させた。
０．０３トルにおける５９℃の沸点を有する１４．６ｇ
（＝理論値の８１％）の２−（２′−メチル−ペンタノ
イル）−５−メチルフランが得られた。香りはわずかな
ジャスモン特徴を有するパラのような、果実のような、
ゼラニウムのようなものであった。
（＝理論値の８１％）の２−（２′−メチル−ペンタノ
イル）−５−メチルフランが得られた。香りはわずかな
ジャスモン特徴を有するパラのような、果実のような、
ゼラニウムのようなものであった。
実施例４
下記の成分類を混合することにより草の特徴（ｇｒｅｅ
ｎ ｎｏｔｅ）を有する香料ベースを製造した： ４０屯ｊ、（部の２．４−ジメチル−１，２，５，６−
チトラヒドロベンズアルデヒド。
ｎ ｎｏｔｅ）を有する香料ベースを製造した： ４０屯ｊ、（部の２．４−ジメチル−１，２，５，６−
チトラヒドロベンズアルデヒド。
３４０屯：１ｉｆｉのメチルジヒドロジャスモネート、
２５０ ｑ−ｐ、＞部のヒドロキシシトロネラル、３６
０ 料量部のα−メチル−３，４−メチレン−ジオキシ
ヒドロシンナムアルデヒド ９９５重量部 ５ ”１ ｍ Ｆ％の２−（２′−メチル−ペンタノイ
ル）−５−メチルフランを添加すると、かなり自然なそ
して新鮮な形態を有する草のような調合物（ｇｒｅｅｎ
ａｃｃｏｒｄ）を生じ、同時に香りの強さも増加し
た。
２５０ ｑ−ｐ、＞部のヒドロキシシトロネラル、３６
０ 料量部のα−メチル−３，４−メチレン−ジオキシ
ヒドロシンナムアルデヒド ９９５重量部 ５ ”１ ｍ Ｆ％の２−（２′−メチル−ペンタノイ
ル）−５−メチルフランを添加すると、かなり自然なそ
して新鮮な形態を有する草のような調合物（ｇｒｅｅｎ
ａｃｃｏｒｄ）を生じ、同時に香りの強さも増加し
た。
実施例５
下記の成分類を混合することによりパラのような調合物
を製造した： ５重量部のゼラニウム油バーボン、 ３重量部のアルデヒドＣ１ｌ、 ３重量部のネタタロール、 ２重量部のパースニップ油、 １０重量部の蟻酸フェニルエチル、 １０重量部の酢酸ゲラニル、 ８０重量部のシトロネラル、 １３０重量部のゲラニオール、 ３重量部のオイゲニール、 ２重量部のイオノン、 ４重量部の酸化ジフェニル、 ４９５重量部のフェニルエチルアルコール、４重量部の
シクロペンタデカノリド（フタル酸ジエチル中５０％強
度溶液） 一工五重量部のパラ酢酸塩 １０重量部の２−（２′−メチル−ブチリル）−５−メ
チルフランのフタル酸ジエチル中１０％強度溶液を添加
すると、パラのような調合物に新鮮なそしてより自然な
頭状花の特徴（ｈｅａｄｎｏｔｅ）を与えた。同時に芳
香性の強さも増加した。
を製造した： ５重量部のゼラニウム油バーボン、 ３重量部のアルデヒドＣ１ｌ、 ３重量部のネタタロール、 ２重量部のパースニップ油、 １０重量部の蟻酸フェニルエチル、 １０重量部の酢酸ゲラニル、 ８０重量部のシトロネラル、 １３０重量部のゲラニオール、 ３重量部のオイゲニール、 ２重量部のイオノン、 ４重量部の酸化ジフェニル、 ４９５重量部のフェニルエチルアルコール、４重量部の
シクロペンタデカノリド（フタル酸ジエチル中５０％強
度溶液） 一工五重量部のパラ酢酸塩 １０重量部の２−（２′−メチル−ブチリル）−５−メ
チルフランのフタル酸ジエチル中１０％強度溶液を添加
すると、パラのような調合物に新鮮なそしてより自然な
頭状花の特徴（ｈｅａｄｎｏｔｅ）を与えた。同時に芳
香性の強さも増加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を表わし、そして Ｒ＿２は炭素数が１〜５のアルキル基を表わす］ の２−アシル−５−メチルフラン類。 ２、Ｒ＿２が炭素数が２〜３のアルキル基を表わすこと
を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の２−アシル
−５−メチルフラン類。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を表わし、そして Ｒ＿２は炭素数が１〜５のアルキル基を表わす］ の２−アシル−５−メチルフラン類の製造方法において
、２−メチルフランをフリーデル−クラフツ触媒類の存
在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は上記の意味を有する］の酸無水物
と反応させることを特徴とする方法。 ４、ルイス酸をフリーデル−クラフツ触媒として使用す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法
。 ５、芳香剤としての特許請求の範囲第１項記載の２−ア
シル−５−メチルフラン類の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3527975.3 | 1985-08-03 | ||
| DE19853527975 DE3527975A1 (de) | 1985-08-03 | 1985-08-03 | 2-acyl-5-methylfurane, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233169A true JPS6233169A (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=6277675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61178983A Pending JPS6233169A (ja) | 1985-08-03 | 1986-07-31 | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0211303B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6233169A (ja) |
| DE (2) | DE3527975A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03116315U (ja) * | 1990-03-12 | 1991-12-02 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4305788C2 (de) * | 1993-02-25 | 1997-06-12 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Formulierungen zum Schutze der Haut gegen Oxidationsprozesse |
| WO2010101099A1 (ja) | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社資生堂 | フレグランス組成物 |
| DE102015217890A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Transparente Flüssigkeiten, insbesondere Textilbehandlungsmittel, enthaltend Riechstoff und Mikrokapseln mit Geruchsmodulationsverbindung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3931245A (en) * | 1972-04-13 | 1976-01-06 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
-
1985
- 1985-08-03 DE DE19853527975 patent/DE3527975A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-21 EP EP86109965A patent/EP0211303B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-21 DE DE8686109965T patent/DE3668617D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-31 JP JP61178983A patent/JPS6233169A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03116315U (ja) * | 1990-03-12 | 1991-12-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3527975A1 (de) | 1987-02-12 |
| DE3668617D1 (de) | 1990-03-08 |
| EP0211303B1 (de) | 1990-01-31 |
| EP0211303A2 (de) | 1987-02-25 |
| EP0211303A3 (en) | 1988-05-04 |
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