JPS648040B2 - - Google Patents

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JPS648040B2
JPS648040B2 JP55084675A JP8467580A JPS648040B2 JP S648040 B2 JPS648040 B2 JP S648040B2 JP 55084675 A JP55084675 A JP 55084675A JP 8467580 A JP8467580 A JP 8467580A JP S648040 B2 JPS648040 B2 JP S648040B2
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JP
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trimethyl
nonene
bicyclo
mixture
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JP55084675A
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Burunsu Kurausu
Ueeberu Uruzura
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は異性体混合物４(5)−アセチル−７，
７，９（７，９，９）−トリメチル−ビシクロ
〔4.3.0〕ノネン−(1)が木様タバコの葉−、メチル
ヨノン−及びニオイヒバー特色の濃厚で、柔かな
リユウエン香を有する及び非常に付着安定性の価
値ある新規香料であることを見い出した。
本発明による新規異性体混合物の製造はそれ自
体公知の有機化学の合成法に従つて行われる。合
成に対する原料として２，２，４（２，４，４）−
トリメチルシクロペンタノン（）を使用する。
これはグリニヤール反応によつて１−ビニル−１
−ヒドロキシ−２，２，４（２，４，４）−トリメ
チルシクロペンタン（）に変えられる。原料と
して使用されるトリメチルシクロペンタノンは常
に異性体混合物として存在し、構造上一様な化合
物の形で入手されない。１−ビニル−１−ヒドロ
キシ−２，２，４（２，４，４）トリメチルシク
ロペタンをｐ−トルオールスルホン酸によつて脱
水して１−ビニル−２，２，４（２，４，４）−ト
リメチルシクロ−ペンテン−(1)（）を得る。こ
れをジールスアルダー反応によつてメチルビニル
ケトンと反応して所望の化合物４(5)−アセチル−
７，７，９（７，９，９）−トリメチル−ビシクロ
〔4.3.0〕ノネン−(1)に変える。
その際炭素原子４、５、６、７、８、及び９に
対する位置−／立体異性体混合物が重要である。
製造は次の反応式に従つて進行する： それ故新規香料は次の異性体の混合物である： ４−アセチル−７，７，９−トリメチル−ビシ
クロ〔4.3.0〕ノネン−(1)、 ５−アセチル−７，７，９−トリメチル−ビシ
クロ〔4.3.0〕ノネン−(1)、 ４−アセチル−７，９，９−トリメチル−ビシ
クロ〔4.3.0〕ノネン−(1)、 ５−アセチル−７，９，９−トリメチル−ビシ
クロ〔4.3.0〕ノネン−(1)、 この場合アセチル基及び環結合C6／C7はアキ
シヤル及びエクアトリアル立体配置をとることが
できる。
４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−ト
リメチル−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1)異性体
混合物は木様のタバコ葉−メチルヨノン−及びニ
オイヒバー特色の濃厚で、柔かなリユウエン香を
有する点で並びに非常に付着安定性である点で優
れている。その他の利点は同様に特別な付着安定
性が賦与される新種の配合物に対するその極めて
良好な混合可能性にある。
４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−ト
リメチルビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1)異性体混
合物はその他の香料と種々の量割合で混合して新
規香料となすことができる。一般に香料中のその
割合は全量に対して１〜50重量％の量で変化す
る。この様な香料は化粧品類、たとえばクリー
ム、ローシヨン、香水、エアゾール、化粧石けん
の香りづけに及びエクストライト−香料製造に使
用することができる。しかしまたこれを技術的生
成物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤、繊維
材料処理剤の臭気改良に使用することができる。
種々の生成物の香りづけのためにこの香料を生成
物全体に対して一般に0.05〜２重量％の濃度で加
える。
次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あり、本発明はこれによつて限定されるものでは
ない。
例 ４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−ト
リメチル−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1) (a) １−ビニル−１−ヒドロキシ−２，２，４
（２，４，４）−トリメチルシクロペンタンの製
造 マグネシウム1.4モル及びビニルブロミド1.4
モルから乾燥テトラヒドロフラン450ml中で常
法で対応するグリニヤー溶液を製造する。撹拌
下テトラヒドロフラン160ml中に２，２，４
（２，４，４）−トリメチルシクロペンタノン
（重量割合約65／35％）1.3モルを含有する溶液
を滴下する。次いで混合物を12時間還流加熱す
る。冷却後10％硫酸で分解し、常法で後処理す
る。溶剤の留去後、反応生成物を水流減圧で蒸
留する。得られた反応生成物は次の特有値を有
する無色液体である。
沸点0.02バール65−71℃ IR（フイルム）：3460／cm（OH）：3085、1640、
1412、995、919／cm（−CH＝CH2） (b) １−ビニル−２，２，４（２，４，４）−トリ
メチルシクロペンテン−(1)の製造 １−ビニル−１−ヒドロキシ−２，２，４
（２，４，４）−トリメチルシクロペンタン0.1
モルをクロロホルム30ml中でｐ−トルオールス
ルホン酸0.002モルの存在下に15分間還流下水
分離器を付して加熱する。その後炭酸ナトリウ
ム１ｇを加え、溶剤を留去する。残留物をエー
テル中に入れ、2n−ソーダ溶液で抽出し水で
中性洗滌する。溶剤の留去後、水流減圧で蒸留
する。得られた反応生成物は次の特有値を有す
る無色の液体である： 沸点0.12バール78−84℃ IR（フイルム）：3080、1635、1415、985、
893／cm（−CH＝CH2）：1588／cm（立体配
置）、852、840／cm（＞Ｃ＝CH−） (c) ４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−
トリメチルビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1)の製
造 １−ビニル−２，２，４（２，４，４）−トリ
メチルシクロ−ペンテン−(1)1.1モル及びメチ
ルビニルケトン1.2モルを撹拌下３時間還流加
熱する。得られた粗生成物を油圧ポンプ減圧で
分留する。その際得られた異性体混合物４(5)−
アセチル−７，７，９（７，９，９）−トリメチ
ル−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1)は次の特有
値を有する： 沸点0.002バール94−103℃ IR（フイルム）：1710／cm（ケトン）；1155／cm
（−COCH3） 1H−NMR（CDCl3）；0.76−
1.08ppm（ｍ、9H）（Ｃ−CH3）；2.16ppm
（ｍ、3H）（CO−CH3）5.34ppm（1H、ｍ）
（Ｃ＝ＣＨ）。
生成物は木様のタバコ葉−、メチルヨノン−及
びニオイヒバー特色の濃厚で、柔かなリユウエン
香を有する。
例 １ 香料 タバコベース ４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−トリ
メチル−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1) 300重量部 ゲラニオール 120 〃 ベテイベロール 100 〃 セドリルアセテート 50 〃 セダ−ホルツ油 50 〃 びやくだん油 50 〃 アイヘンモスレジン 40 〃 グアヤイルアセテート 30 〃 γ−メチルヨノン 30 〃 ベンゾフエノン 30 〃 ガラキソリツド 30 〃 バチヨリ油 30 〃 オリバヌムレジン 25 〃 サリチル酸イソブチル 25 〃 ベルガモツト油 20 〃 ラベンダー油 20 〃 メチルナフチルケトン 20 〃 クマリン 20 〃 ケイヒアセテート 10 〃 1000重量部 例 ２ キプレー混合物 ４(5)−アセチル−７，７，９（７，９，９）−トリ
メチル−ビシクロ〔4.3.0〕ノネン−(1) 200重量部 オレンジ油（フロリダ） 280 〃 ペルガモツト油 200 〃 ジヤスミン アプソルート 50 〃 ペチペリルアセテート 40 〃 クマリン 30 〃 アイヘン・アプソルート 30 〃 サンデルホルツ油 オスチンド 30 〃 ケトンモスコス 30 〃 パチヨリ油 30 〃 ラプダヌム レジン 20 〃 ペチベル油 20 〃 アムプロキサン、ヘンケル 20 〃 パシリクム油 ５ 〃 エスラゴン油 ５ 〃 バニリン ５ 〃 チペト アプソルート ２ 〃 メチルノニルアセトアルデヒド10％ ２ 〃 ウデシレンアルデヒド １ 〃 1000重量部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 異性体混合物４(5)−アセチル−７，７，９
    （７，９，９）−トリメチル−ビシクロ〔4.3.0〕
    ノネン−(1)から成る又はこれを含有する香料。 ２ 異性体混合物４(5)−アセチル−７，７，９
    （７，９，９）−トリメチル−ビシクロ〔4.3.0〕
    ノネン−(1)を全量に対して１−50重量％を含有す
    る特許請求の範囲第１項の香料。 ３ 第一段階で２，２，４（２，４，４）−トリメ
    チル−シクロペンタノン（）をグリニヤー反応
    に従つてビニルマグネシウムブロミドと反応させ
    て、１−ビニル−１−ヒドロキシ−２，２，４
    （２，４，４）−トリメチルシクロペンタン（）
    となし、第二段階でこれを脱水して１−ビニル−
    １−ヒドロキシ−２，２，４（２，４，４）−トリ
    メチルシクロペンテン(1)（）となし、第三段階
    で（）をメチルビニルケトンと更に反応させ
    て、位置−１立体異性体混合物の形で４(5)−アセ
    チル−７，７，９（７，９，９）−トリメチル−ビ
    シクロ〔4.3.0〕ノネン−(1)となすことを特徴と
    する異性体混合物４(5)−アセチル−７，７，９
    （７，９，９）−トリメチル−ビシクロ〔4.3.0〕
    ノネン−(1)から成る香料の製造方法。
JP8467580A 1979-06-25 1980-06-24 4*5**acetyll7*7*9*7*9*9**trimethyll bicyclo*4*3*0*nonenee*1** its manufacture and perfume containing same Granted JPS567735A (en)

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DE19792925622 DE2925622A1 (de) 1979-06-25 1979-06-25 4(5)-acetyl-7,7,9(7,9,9)-trimethylbicyclo eckige klammer auf 4.3.0 eckige klammer zu non-1-en, dessen herstellung und verwendung als riechstoff, sowie dieses enthaltende riechstoffkompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS567735A JPS567735A (en) 1981-01-27
JPS648040B2 true JPS648040B2 (ja) 1989-02-10

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EP (1) EP0021356B1 (ja)
JP (1) JPS567735A (ja)
AT (1) ATE2507T1 (ja)
BR (1) BR8003937A (ja)
CA (1) CA1136552A (ja)
DE (2) DE2925622A1 (ja)

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BR8003937A (pt) 1981-01-13
ATE2507T1 (de) 1983-03-15
JPS567735A (en) 1981-01-27
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DE3062013D1 (en) 1983-03-24
EP0021356B1 (de) 1983-02-16
DE2925622A1 (de) 1981-01-22
EP0021356A1 (de) 1981-01-07
CA1136552A (en) 1982-11-30

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