JPS6312853B2 - - Google Patents

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JPS6312853B2
JPS6312853B2 JP60150347A JP15034785A JPS6312853B2 JP S6312853 B2 JPS6312853 B2 JP S6312853B2 JP 60150347 A JP60150347 A JP 60150347A JP 15034785 A JP15034785 A JP 15034785A JP S6312853 B2 JPS6312853 B2 JP S6312853B2
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JP
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tetramethyl
naphthalenol
octahydro
oil
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Firmenich SA
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は香料分野に関する。詳言すれば本発明
は新規双環式カルビノール、及び同化合物を香気
活性成分として含有する香料組成物及び付香製品
に関する。 従来の技術 先行技術は、次の一般式 〔式中点線はＣ−Ｃの単又は二重結合を表わし、
Ｘは
【式】又は
【式】 を表わし、R1、R2、R3、R4、R8及びR9は、(i)
R1、R2、R3及びR4の少なくとも３個が水素原子
である場合及び(ii)点線がＣ−Ｃ単結合を表わし、
Ｘが
【式】である場合には、水素又はメチル基 を表わし、置換基R1〜R4の１個はメチル基であ
つて他の基は水素であり；R5は水素、MgZ又は
Li（Ｚは塩素、臭素、沃素を表わす）を表わし；
R6は水素又はメチル基を表わす〕で示されるヒ
ドロキシ−及びオキサ双環式化合物を開示してい
る〔ヨーロツパ特許出願公開第0047154号（1982
年５月10日公開）参照〕 引用文献に記載された定義の範囲内にはない
が、前記出願は１，２，３，４，4a，５，８，
8a−オクタヒドロ−２，２，６，８（５，７），
8a−ペンタメチル−１−ナフタレノールを記載
しているが、この化合物はこの出願人によれば次
の化合物：
【式】及び
【式】 の混合物として生じる化合物である。 問題点を解決するための手段 本発明は、式： で示される新規双環式カルビノール即ち１，２，
３，４，4a，５，８，8a−オクタヒドロ−２，
２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノール
（Naphthalenol）を提供する。 本発明はまた、香気活性成分として式（）の
双環式カルビノールを含有する香料組成物又は付
香製品を提供する。 また本発明は、香気活性物質として芳香有効量
の式（）の双環式カルビノールを含有する石ケ
ン、洗浄剤又は織物柔軟剤を与える。 また本発明は、 ａ ２−メチル−ペンタ−１，３−ジエンを、デ
イールス−アルダー（Diels−Alder）型反応の
条件下で６，６−ジメチル−シクロヘキシ−２
−エン−１−オンに加えて３，４，4a，５，
８，8a−ヘキサヒドロ−２，２，６，８−テ
トラメチル−１（2H）−ナフタレノンを生成さ
せかつ ｂ 得られたナフタレノンをカルボニル基還元剤
によつて還元して１，２，３，４，4a，５，
８，8a−オクタヒドロ−２，２，６，８−テ
トラメチル−１−ナフタレノールを生成させる ことにより成る前記双環式（）の製造方法を与
える。 本発明による化合物（）の構造は、分子上か
ら見ると、前記の公知混合物の化合物の構造と類
似している。この類似にも拘らず、本発明による
化合物は類似の芳香特性を有しない。実際、前記
公知混合物はコハク及びジヤコウ香を伴うパチヨ
リ（patchouli）型の強い木質香気を発するが、
化合物（）は、ユーカリの実又は黒すぐりのつ
ぼみを連想させるリフテイング（lifting）で、極
めて強い果実香調を有する。さらに化合物（）
は、より詳細にはグレープフルーツ又はレモンを
連想させる柑橘系香調を有する。また化合物
（）は、その香調の中のある特徴、つまり僅か
な硫黄ノートに依り、外来果実、特にとけいそう
の実を連想させる。これらの芳香特性は、上記の
ようにパチヨリ型の木質香気を発現する類似構造
の前記の公知誘導体と比較すると、極めて意外で
ある。 化合物（）は、その芳香特性により広い範囲
で使用することができる。例えば該化合物は、シ
トラス（citrus）、シプレー（chypre）又は果実
型の異なる性質を有する種々の組成物を豊富にす
るために利用することができる。 該化合物は、その安定性により広い範囲で使用
されるアルコール性フレグランス及び官能性製品
中の成分として使用するのに好適である。従つて
化合物（）は、化粧品及びシヤンプーの他に、
石ケン、カチオン性、アニオン性、両性イオン又
は非イオン性洗浄剤、繊維柔軟剤、家庭用品、ワ
ツクス、磨き剤の付香のために使用することがで
きる。もちろん本発明による化合物は、単独の香
気成分として使用してもよいが、代表的には常用
の香料補助成分（coingre−dient）との混合物と
して使用する。これらの補助成分の性質は当業者
には周知であつて、それに関してさらに記載する
必要はないであろう。代表的には、ヨーロツパ特
許出願公開第0096243号に記載されているような
天然及び合成成分を使用することができる。 所望の効果を達成しうる化合物（）の濃度は
広範囲で変えられうる。当業者の経験に依る知識
によれば、濃度値は所望の効果に依存しないが、
所与の組成物中に存在する補助成分の性質及び付
香すべき物質の性質に依存する。 すなわち石ケン又は洗浄剤の付香の場合には、
付香最終製品の全重量に対して0.1〜0.5重量％の
オーダーの濃度が顕著な効果を達成することがで
きる。“パーフユーム・ケール（perfume
coeur）”の名称で知られている濃縮基本香料中
で使用する場合には、同香料の濃度値はもつと高
く、例えば同香料を加える組成物の重量の約２〜
５％、又は最高10％又はそれ以上のオーダーであ
る。 前記のように、化合物（）は新規の化学物質
である。該物質はヨーロツパ特許出願公開第
0047154号に記載された方法と類似の方法により
製造することができ、６，６−ジメチル−シクロ
ヘキシ−２−エン−１−オン及び２−メチル−ペ
ンタ−１，３−ジエンから次の反応式： により出発する。 このようにして得られた双環式ケトンを次に、
例えばリチウムアルミノ水素化物のようなアルカ
リ金属アルミノ水素化物によつて還元する。また
カルボニル基をヒドロキシル基に還元するために
常用される他の還元剤も使用することができる。
すなわち水素化硼素ナトリウム、ナトリウム−ビ
ス（２−メトキシエトキシ）−アルミノ水素化物
〔ビトリデ（VITRIDE）、イーストマン・コ
ダツク（Eastman Kodak）社製〕又はナトリウ
ムジエチルアミノ水素化物〔OMH−１、エチ
ル・コーポレーシヨン（Ethyl Corporation）社
製〕を使用することができる。 デイールス−アドラー型反応は周知のように特
殊な触媒の存在でさらに有利に進行する。適当な
触媒にはAlCl3、TiCl4、FeCl3又はHClO4が包含
される。好ましくはエタノール溶液中のBF3のよ
うなルユイス酸が好ましい触媒である。 反応は大気圧で又は大気圧よりも高い圧力で行
われる。後者の場合には、触媒の使用は、特に室
温よりも高い温度、例えば約120〜200℃のオーダ
ーの温度で作業する場合には不要である。上記方
法により製造された本発明の化合物は、シクラン
形シス（主要）又はトランスで生じうる。 式（）は次の異性体：
【式】
【式】 の一方又は他方を別様に定義することを目的とし
ている。 分光学的分析により、反応混合物中には式： で示される他の可能な位置異性体の存在は、少量
のその存在も除外することができないとしても、
検出することはできなかつた。 もつと厳密な検査によれば、得られた異性体混
合物の主要成分が、約75％は式： で示される異性体又は１，２，３，４，4αβ，
５，８，8αβ−オクタヒドロ−２，２，６，8a−
テトラメチル−1α−ナフタレノールによつて構
成されていて、この化合物が次の構造：
【式】及び
【式】 が示唆されるその立体異性体によつて同伴される
ことが明らかになつた。 次に実施例により本発明を詳述するが、例中温
度は摂氏度で示しかつ略語は当業界での普通の意
味を有する。 実施例 例 １ １，２，３，４，4a，５，８，8a−オクタヒ
ドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナ
フタレノールの製造 ａ ３，４，4a，５，８，8a−ヘキサヒドロ−
２，２，６，８−テトラメチル−１（2H）−ナ
フタレノン ６，６−ジメチル−シクロヘキセ−２−エン
−１−オン124ｇ（1mol）、トルエン200ml及び
トリフルオロ−ボロ−エーテレート10mlを、窒
素雰囲気下に温度計及び撹拌機を備えた1000ml
容量の３頚反応器に入れた。混合物を10゜に冷
却し、これに２−メチル−ペンタ−１，３−ジ
エンを４時間以上少しづつ加えた。この添加の
終つた後、該混合物をさらに１時間撹拌下にお
き、次に炭酸ナトリウム水溶液で加水分解し
た。過剰のトルエンを減圧下に回転蒸発器によ
つて除去し、残留物を蒸留するとb.p.70〜80゜／
26.6Pa.の所望生成物101.7ｇを生じた。分光学
的分析は、得られた生成物が異性体シス(a)約90
％と異性体トランス(b)約10％とより成ることを
示した。 NMR（360MHz；CDCl3）：0.99（3H、ｓ）；1.17
（3H、ｄ、Ｊ＝７）；1.23（3H、ｓ）；1.51
（1H、ｄ又はｑ、Ｊ＝14及び25）；1.61（3H、
広いｓ）；2.31（1H、ｍ）；2.47（1H、ｍ）；
3.03（1H、ｔ、Ｊ＝５）；5.23（1H、広いｓ）
δppm 異性体(a) MS：ｍ／ｅ：206（38）、191（17）、173（13）、
159（16）、135（48）、107（100）、91（44） 異性体(b) MS：ｍ／ｅ：206（39）、191（18）、173（16）、
159（22）、135（66）、107（100）、91（42） ｂ １，２，３，４，4a，５，８，8a−オクタ
ヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−
ナフタレノール リチウム−アルミノ−水素化物５ｇ（132ｍ
mol）及び無水ジエチルエーテル80mlを、窒素
下に、撹拌機、還流凝縮器及び温度計を備えた
１容３頚反応器に入れた。外部氷浴によつて
冷却されて得られた懸濁液に、無水エーテル
150ml中のナフタレノン（上述のa.で記載した
ようにして得られた）86.6ｇ（420ｍmol）を
１ 1/2時間加えた。この添加の終了後、さらに
15分間撹拌下に保ち、次にこのものを、明瞭に
分離された２相の形成されるまで10％硫酸を加
えて徐々に加水分解した。デカンテーシヨン及
び分離後に、有機相を中性になるまで洗浄し、
減圧下に濃縮すると粗生成物84.1ｇを生成し
た。これは蒸留するとb.p.90〜100゜／26.6Paを
有する所望のナフタレノール80ｇを生じた。 NMR（360MHz、CDCl3）：0.91（3H、ｓ）；0.96
（3H、ｓ）；1.11（3H、ｄ、Ｊ＝７）；1.66
（3H、広いｓ）；2.02（1H、ｍ）；2.26（1H、
ｍ）；2.50（1H、ｍ）；4.77（1H、広いｓ）；
5.59（1H、広いｓ）δppm 異性体(a) MS：ｍ／ｅ：208(3)、190（37）、175（48）、120
（70）、105（100）、91（28） 異性体(b) MS：ｍ／ｅ：208(1)、190（37）、175（37）、120
（100）、105（93）、91（28） 前記方法で出発物質として使用した６，６−ジ
メチル−シクロヘキセ−２−エン−１−オンは、
イソプロピル−メチルケトン及びアクロレインか
ら出発して、下記のような酸性脱水剤の存在での
縮合反応により製造することができる： 例 ２ 石ケン基剤の付香 ヤシ油及び牛脂油から誘導された無付香石ケン
ペーストから得られた石ケン基チツプ100ｇを、
例１で得られた生成物１ｇと混合した。均質化の
後に、石ケンペーストを使用して石ケン棒を製造
し、次にこれらを鑑定人グループの評価にかけ
た。鑑定人はこのように付香した石ケンの香気が
心地よくフレツシユで、果実調であると評価し
た。 例 ３ コロン 男性用コロン型基本香料組成物は次の成分（重
量部）を混合することによつて得られた： クラリーサルビヤ油 20 ラベンダー油 150 合成ベルガモツト油 200 レモン油 140 スウイートオレンジ油 40 合成ガルバヌム油10％※ 20 ムスコン10％※ 50 メチル２−ペンチル−３−オキソ−シクロペンチ
ルアセテート 10 １，１−ジメチル−６−ｔ−ブチル−４−アセチ
ルインダン 10 α−イソメチルイオノン 50 合成イラン油 80 合成ジヤスミン 25 合成ゲラニウム 50 合成ネロリ 100 コリアンダー油 ５ フタル酸ジエチル 50 1000 ※ フタル酸ジエチル中 前記基本香料組成物に、例１により得られた化
合物を0.2重量％の濃度で加えることによつて生
じた新規組成物は顕著なイグゾールテイング
（exalting＝心気の亢揚する）な効果を有してい
た。 例 ４ シヤンプー用香料組成物 基本香料組成物を、次の成分（重量部）を混合
することによつて製造した： 脱テルペン化レモン油〔テトラローム
（TETRAROME）〕(1) 300 ３，５，５−トリメチルヘキシルアセテート 200 リチ−・クベバ（Litsea Cubeba）油 200 リモネン 50 シトロネロール 40 シトロネル・ヤバ（Citronelle Java）油 30 α−ダマスコン10％※ 30 ゲラノニトリル 20 ヘジオーン（HEDIONE）(1) 20 デカナール10％※ 20 ウンデカナール10％※ 20 ドデカナール10％※ 20 ノナナール10％※ 10 シトロネリホルメート 10 ルボフロール（RHUBOFLOR）(1)(2) ５ ネロリドール ５ 合計 980 ※ フタル酸ジエチル中 (1) 出所：スイス国ジユネーブ在フイルメニツヒ
SA (2) ヨーロツパ特許出願公開第66684号参照：３
−オキサ−９及び３−オキサ−10−エチリデン
−トリシクロ〔6.2.1.02,7〕ウンデカン 上記基本香料組成物に、例１で記載したように
して得られた生成物20ｇを加えることによつて生
じた新規組成物は、改良された自然調及び増大さ
れたシトラス香調を有していた。 例 ５ 香料組成物 次の成分（重量部）を混合することによつて香
料組成物を製造した： サリチル酸ベンジル 150 ムスクケトン 120 イソメチル−イオノン(1)〔イラリア（IRALIA）
〕 100 ヒドロキシシトロネラール(1)〔シクロシア・ベー
ス（CYCLOSIA BASE）〕 100 フエネチロール 80 リナリルアセテート 60 合成ジヤスミン油 60 イラン・ケール（ylang coeur） 30 ベルガモツト油※※ 30 ちようじ油 30 オリエンタル・サンダルウツド油 30 合成ジヤコウ油１％ 30 合成ローズ・オブ・メイ（Rose of May）油 30 ミモサアブソリユート 20 ベチベリルアセテート 15 ウンデシレニツクアルデヒド10％※ 15 イソオイゲノール 15 α−テルピネオール 15 シクロペンタデカノリツド(1) 10 スチラリルアセテート ５ 合成ジヤコウ(1) ５ 合成コハク ５ 桂皮アルコール ５ 合計 960 ※ ジプロピレングリコール中 １ 出所：スイス国ジユネーブ在フイルメニツ
ヒSA ※※ フロクマリンス（furocoumarins）を含
まない 上記基本組成物に、例１で記載したようにして
得られた生成物を、ジプロピレングリコール中に
溶かした10％溶液40ｇを加えることによつて生じ
た新規香料組成物は、シトラス香調の増大された
極めてフレツシユで、リフテイングなトツプノー
ト（top note）を有していた。 例 ６ 例１で記載したようにして得られた生成物を使
用して、表記の濃度で下記の物品を付香した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ １，２，３，４，4a，５，８，8a−オクタ
    ヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナ
    フタレノール。 ２ ａ ６，６−ジメチル−シクロヘキセ−２−
    エン−１−オンにデイールス−アルダー型反応
    の条件下で２−メチル−ペンタ−１，３−ジエ
    ンを加えて３，４，4a，５，８，8a−ヘキサ
    ヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１
    （2H）−ナフタレノンを生成させ、かつ ｂ 得られた前記ナフタレノンをカルボニル基還
    元剤によつて還元して１，２，３，４，4a，
    ５，８，8a−オクタヒドロ−２，２，６，８
    −テトラメチル−１−ナフタレノールを生成さ
    せる ことを特徴とする１，２，３，４，4a，５，８，
    8a−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメ
    チル−１−ナフタレノールの製造方法。 ３ 還元剤がリチウムアルミノ水素化物である特
    許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 香気活性成分として１，２，３，４，4a，
    ５，８，8a−オクタヒドロ−２，２，６，８−
    テトラメチル−１−ナフタレノールを含有する香
    料組成物又は付香製品。 ５ 石ケン、洗浄剤又は繊維柔軟剤である特許請
    求の範囲第４項記載の付香製品。
JP15034785A 1984-07-12 1985-07-10 １，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品 Granted JPS6140235A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3376/84-5 1984-07-12
CH337684 1984-07-12

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