CH689557A5 - Cétones tricycliques, procédé pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants. - Google Patents

Cétones tricycliques, procédé pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants. Download PDF

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Description


  
 



  La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement les cétones tricycliques de formule 
EMI1.1
 
 



  et de formule 
EMI1.2
 
 



  laquelle formule (H) peut posséder une liaison simple ou double dans la position indiquée par les pointillés. 



  La demande de brevet européen 382 934, publiée le 22.08.90, décrit des cétones tricycliques de formule 
EMI1.3
 
 



  ainsi que leur emploi en tant qu'agents parfumants. A titre de composés définis à l'aide de la formule (a) la demande précitée revendique en particulier la (+)-(1S,2S,3S)-2,6,6-timéthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one) et la (+)-(1R,2R)-2,6,6-triméthyl-bicyclo-[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(4 min -cyclohexanone) comme étant des ingrédients de choix. 



  Nous avons maintenant découvert de manière fortuite que d'autres composés apparentés aux cétones tricycliques de l'art antérieur possédaient des caractères olfactifs intéressants et, qui plus est, différents de ceux montrés pour lesdits composés connus. En effet tout en développant  des notes boisées, les nouveaux composés de l'invention servent à conférer, renforcer ou modifier des notes racineuses qui évoquent tout particulièrement la note du vetyver ou encore des notes cédrées, douces presque vanillées avec des nuances balsamiques. De tels caractères sont nettement distincts de ceux des composés de formule (a) et permettent ainsi d'enrichir la palette du parfumeur notamment pour la reconstitution de la note du vetyver Bourbon, une essence ayant presque disparue de la parfumerie moderne à cause de sa rareté. 



  La présente invention a pour objet tout particulièrement les composés de formule 
EMI2.1
 
 



  ou (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one), et de formule 
EMI2.2
 
 



  définis comme étant respectivement la (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one) et la (-)-(1R,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(cydohexan-4 min -one). 



  Le premier de ces composés possède une note boisée et douce, balsamique, presque vanillée tandis que le composé (IIa) est caractérisé par une note boisée avec un caractère légèrement rhubarbe et une nuance rappelant les racines de vetyver, une note qui se retrouve également dans le composé (IIb). 



  Au vu de leurs propriétés, les composés de l'invention peuvent être employés pour la manufacture de parfums et bases parfumantes ou pour le parfumage de produits de consommation variés, tels les savons, les  cosmétiques, les shampoings, les détergents, les produits d'entretien ou les désodorisants corporels ou d'air ambiant. Les composés de l'invention trouvent également une utilisation dans le parfumage de matériaux polymériques, tels ceux qui sont communément utilisés à titre de support pour des dispositifs désodorisants ou assainissants d'air ambiant ou d'enceintes fermées. 



  Les proportions dans lesquelles les composés de l'invention peuvent développer les caractères odorants désirés peuvent varier dans une gamme de valeurs très étendue. L'homme de l'art sait par expérience que de telles valeurs dépendent de l'effet particulier recherché ainsi, bien entendu, que de la nature des produits que l'on désire parfumer. On sait également que ces proportions sont fonction de la nature des autres constituants dans une composition donnée lorsque les composés de formule (I) et (II) sont utilisé en tant qu'ingrédients dans une base parfumante ou dans un concentré en mélange avec d'autres ingrédients, des dissolvants ou des adjuvants usuels. Par autre ingrédient il faut entendre tout composé d'origine naturelle ou synthétique dont l'emploi en parfumerie est courant ou tout au moins documenté.

   Il peut s'agir de composés appartenant à des classes chimiques variées telles les cétones, les aldéhydes, les alcools ou les esters en particulier. La seule limitation dans le choix que le parfumeur doit opérer parmi de tels produits est constituée par l'équilibre olfactif de la composition résultante. 



  Parmi les coingrédients usuels, il convient de citer ceux mentionnés dans les ouvrages techniques tels par exemple S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Mont-Clair, N.J. (1969). 



  Compte tenu de ce qui précède, les composés de l'invention peuvent, par exemple, être employés dans des proportions de l'ordre de 5 à 10%, voire 20% en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle ils sont incorporés. Des valeurs inférieures sont utilisées lors du parfumage de produits tels les savons ou les détergents pour lesquels des effets intéressants peuvent déjà être obtenus par l'adjonction des composés de l'invention dans des proportions de l'ordre de 0,1 à 0,5%, voire 1% en poids. 



  La présente invention a donc pour objet l'utilisation d'un des composés définis par la formule (I) ou (IIa) et (IIb) à titre d'ingrédient parfumant actif. 



  Elle concerne également un produit résultant de ladite utilisation tel une base parfumée, un parfum, un shampoing, un cosmétique, un savon,  un détergent, un adoucisseur textile, un désodorisant corporel ou d'air ambiant ou un produit d'entretien. 



  Les composés, objet de la présente invention, sont des composés nouveaux qui peuvent être obtenus à partir de 3-formyl-pinane et 4-formyl-carane selon les schémas réactionnels que voici. 
EMI4.1
 
 
EMI4.2
 
 



  La présente invention a également pour objet un procédé pour la préparation desdits composés (I) et (IIa, b), lequel procédé est caractérisé en ce que: 
 
   (a) on additionne à du (-)-3-formyl-pinane de l'éthyl-vinyl cétone pour fournir la (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -on ou 
   (a min ) on additionne à du (-)-4-formyl-carane de la méthyl-vinyl cétone pour fournir de la (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one), et 
   (b min ) on soumet le composé ainsi obtenu à une hydrogénation catalytique pour donner la (-)-(1R,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo [4.1.0]heptane-3-spiro1 min -(cyclohexan-4 min -one). 
 



  L'addition de la méthyl-vinyl cétone ou de l'éthyl-vinyl cétone sur le 4-formyl-carane, respectivement 3-formyl-pinane s'effectue dans des conditions de réaction courantes. De préférence les réactifs en solution alcoolique basique sont chauffés, après addition, à la température d'ébullition ou à une température proche de celle-ci. Le produit d'addition résultant peut être séparé du mélange réactionnel par simple distillation. 



  L'étape (b min ) du procédé, qui consiste en la réduction par hydrogénation catalytique, est effectuée en soumettant la cétone résultant de l'étape (a) à l'action de l'hydrogène dans un réacteur à pression atmosphérique en présence d'un catalyseur métallique usuel, par exemple le palladium, de préférence sur charbon actif, ou le PtO2. 



  La méthode particulière suivie sera décrite dans le détail dans les exemples spécifiques donnés ci-après. Dans lesdits exemples, les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art. 


 Exemple 1 
 


 Préparation de (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one) 
 



  50,0 G de 4-formyl-carane [origine: DRT, Dax (France); [ alpha ]<2><0> D = -65,8 DEG ] ont été mélangés avec 45 g de méthyl-vinyl cétone dans 150 ml d'éthanol en présence de 2 g de KOH dans un réacteur comportant un réfrigérant et un agitateur. Le mélange résultant a été ensuite chauffé à reflux pendant 5 h. Après refroidissement, on a concentré le tout à pression réduite et on a repris le résidu avec de l'éther de pétrole 30/50, puis on a lavé 3 fois avec de l'eau.

   Après élimination du solvant, on a distillé sous vide et obtenu 13 g (rend. 20%) d'une fraction ayant eb. env. 100 DEG /13,3 Pa.
 [ alpha ]<2><0> D = +2,5 DEG 
 RMN(<1>H, 360 MHz): 0,79(3H, d, J = 7); 0,92 et 0,95(6H, 2s); 5,8 et 6,53(2H, 2d, J = 10)  delta ppm.
 SM: M<+> = 218(12); m/z: 203(4), 175(12), 122(100), 107(46), 96(69), 81(97), 67(41), 55(41), 41(47). 


 Exemple 2 
 


 Préparation de (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one) 
 



  27 G (163 mmoles) de (+)-formyl-pinane [origine: Firmenich SA, Genève (Suisse); [ alpha ]<2><0> D = +19,5 DEG ] ont été mélangés avec 20 g (238 mmoles) d'éthylvinyl cétone [origine: Fluka AG, Buchs, (Suisse)] dans 100 ml d'éthanol et en présence de 2 g de KOH. Le mélange obtenu a été porté à la température d'ébullition et maintenu à reflux pendant 2 1/2 h, puis concentré sous vide. Repris ensuite avec de l'éther, extrait avec 2 fractions d'eau et concentré à nouveau avant distillation.

   On a ainsi obtenu 27 g (rend. 72%) du produit désiré ayant eb. 90 DEG /26,6 Pa.
 [ alpha ]<2><0> D = +44 DEG  (EtOH, c = 10%)
 RMN(<1>H, 360 MHz): 1,01(3H, d, J = 7); 1,015(3H, s); 1,24(3H, s); 1,79(3H, s); 6,87(1H, s)  delta ppm.
 RMN(<1><3>C, 360 MHz): 199,8(s); 155,3(d); 132,7(s); 48,6(d); 45,9(t); 44,1(d); 41,8(d); 40,4(t); 38,5(s); 35,1(s); 34,5(t); 29,5(t); 27,8(q); 23,2(q); 19,9(q); 16,2(q).
 SM: M<+> = 232(0,1); m/z: 189(1), 177(5), 164(16), 150(17), 123(47), 110(49), 95(100), 83(33), 55(33), 41(28). 


 Exemple 3 
 


 Préparation de (-)-(1R,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(cyclohexan-4 min -one) 
 



  5,0 G du produit obtenu à l'exemple 1 dans 50 ml d'acétate d'éthyle ont été soumis à une hydrogénation catalytique à pression atmosphérique en présence de 0,2 g de palladium à 10% sur charbon actif. La réaction a été poursuivie jusqu'à cessation de l'absorption d'hydrogène. Les traitements habituels de filtration, concentration et distillation ont fourni la cétone désirée à éb. 150 DEG  (temp. du bain)/26,6 Pa; 4,5 g (rend. 89,3%). F. 52-3 DEG  après recristallisation dans l'éther de pétrole 80/100.
 [ alpha ]<2><0> D = -29,5 DEG  (EtOH, c = 10%)
 RMN(<1>H, 360 MHz): 0,845(3H, d, J = 7); 0,98(3H, s); 1,03(3H, s)  delta ppm. 
 SM: M<+> = 220(12); 205(2), 177(10), 163(22), 136(27), 107(41), 96(71), 81(100), 67(58), 55(67), 41(51). 


 Exemple 4 
 



  On a préparé une composition de base pour une ligne de parfums féminins en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids): 
<tb><TABLE> Columns=2 
<tb>Head Col 1: Ingrédients 
<tb>Head Col 2: Parties en poids
<tb><SEP>Carbinyl acétate 10% *<SEP>200
<tb><SEP>Géranyl acétate<CEL AL=L>50
<tb><CEL AL=L>Linalyl acétate<SEP>1200
<tb><SEP>Muscone <1)><SEP>100
<tb><SEP>4-(4-Hydroxy-phényl)-2-butanone 10% *<SEP>30
<tb><SEP>Essence de Bergamote Abergapt<SEP>300
<tb><SEP>Essence de Bergamote<SEP>300
<tb><CEL AL=L>Citral<SEP>120
<tb><SEP>Essence de citron SFUMA<SEP>1500
<tb><SEP>Galaxolide< TM > 50 <2)><CEL AL=L>250
<tb><SEP>Exaltex< TM  > <1)<SEP>100
<tb><SEP>Essence de girofle, griffes<SEP>300
<tb><CEL AL=L>Essence de lavande <SEP>600
<tb><SEP>Linalol<SEP>200
<tb><SEP>Lyral< TM  > <2)

  <CEL AL=L>1000
<tb><SEP>Essence de marjolaine douce<SEP>350
<tb><SEP>Mousse de chêne absolue 50% *<SEP>50
<tb><CEL AL=L>Muscade<SEP>500
<tb><SEP>Salicylate de benzyle<SEP>50
<tb><SEP>Sandela< TM  > <3)<CEL AL=L>600
<tb><SEP>Ylang<SEP>300
<tb><SEP>Essence de galbanum 10%*<SEP>300
<tb><SEP>Kephalis <3)><SEP>500
<tb><SEP>Total<SEP>9000
 * dans le phtalate de diéthyle
 1) origine: Firmenich SA, Genève, Suisse 
 
 2) origine: International Flavors & Fragrances Inc., USA
 3) origine: Givaudan-Roure, Vernier, Suisse
  
<tb></TABLE> 



  Lorsqu'on ajoute à 90 parties en poids de la composition de base définie ci-dessus, 10 parties en poids de (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one), on obtient une nouvelle composition dont le caractère boisé se trouve renforcé par une note racineuse évoquant le vetyver tout en possédant un aspect balsamique et floral. 


 Exemple 5 
 



  On a préparé une composition de base en mélangeant les ingrédients définis dans l'exemple précédent dans les mêmes proportions. Lorsqu'on ajoute à 90 parties en poids de la composition de base 10 parties en poids de (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one) on obtient une nouvelle composition dont le caractère est plus doux et balsamique avec un aspect vanillé, ce qui lui confère une note globalement plus raffinée.

Claims (6)

1. (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one).
2. (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one).
3. (-)-(1R,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(cyclohexan-4 min -one).
4. Utilisation d'un composé défini dans l'une quelconque des revendications précédentes à titre d'ingrédient parfumant actif.
5. A titre de produit résultant de l'utilisation selon la revendication 4, une base parfumée, un parfum, un shampoing, un cosmétique, un savon, un détergent, un adoucisseur textile, un désodorisant corporel ou d'air ambiant ou un produit d'entretien.
6.
Procédé pour la préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que: (a) on additionne à du (-)-3-formyl-pinane de l'éthyl-vinyl cétone pour fournir la (-)-(1R,2R,3S)-2,3 min ,6,6-tétraméthyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -on ou (a min ) on additionne à du (-)-4-formyl-carane de la méthyl-vinyl cétone pour fournir de la (+)-(1R,3S,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(2 min -cyclohexén-4 min -one), et (b min ) on soumet le composé ainsi obtenu à une hydrogénation catalytique pour donner la (-)-(1R,4R)-4,7,7-triméthyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-spiro-1 min -(cyclohexan-4 min -one).
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