JPS6140235A - １，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品 - Google Patents
１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品Info
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- JPS6140235A JPS6140235A JP15034785A JP15034785A JPS6140235A JP S6140235 A JPS6140235 A JP S6140235A JP 15034785 A JP15034785 A JP 15034785A JP 15034785 A JP15034785 A JP 15034785A JP S6140235 A JPS6140235 A JP S6140235A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は香料分野に関する。評言すれば本発明は新規双
環式カルビノール、及び同化合物を香気活性成分として
含有する香料組成物及び付香製品に関する。
環式カルビノール、及び同化合物を香気活性成分として
含有する香料組成物及び付香製品に関する。
従来の技術
先行技術は、次の一般式
〔式中点線はＣ−Ｃの単又は二重結合を表わし、Ｘは
を表わし、Ｒ１，Ｒ、Ｒ、Ｒ４，Ｒ８及びＲ９は、（１
） Ｒ４，Ｒ２，Ｒ，及びＲ４の少な合忙は、水素又は
メチル基を表わし、置換基Ｒ１〜Ｒ４の１個はメチル基
１あって他の基は水素テア９ ； Ｒ５ハ水素、ＭｇＺ
又ハＬｌ （Ｚ ハ塩素、臭素、沃素を表わす）を
表わし；Ｒ６は水素又はメチル基を表わす〕で示される
ヒドロキシー及びオキサ双環式化合物を開示している〔
ヨーロツノ臂特許出願公開第００４７１５番号（１９８
２年５月１０日公開）参照〕 引用文献に記載された定義の範囲内にはないが、前記出
願は１，２，３，４，４ａ＃ ５，８．８ａ−オクタヒ
ドロ−２，２，６，８（δ。
） Ｒ４，Ｒ２，Ｒ，及びＲ４の少な合忙は、水素又は
メチル基を表わし、置換基Ｒ１〜Ｒ４の１個はメチル基
１あって他の基は水素テア９ ； Ｒ５ハ水素、ＭｇＺ
又ハＬｌ （Ｚ ハ塩素、臭素、沃素を表わす）を
表わし；Ｒ６は水素又はメチル基を表わす〕で示される
ヒドロキシー及びオキサ双環式化合物を開示している〔
ヨーロツノ臂特許出願公開第００４７１５番号（１９８
２年５月１０日公開）参照〕 引用文献に記載された定義の範囲内にはないが、前記出
願は１，２，３，４，４ａ＃ ５，８．８ａ−オクタヒ
ドロ−２，２，６，８（δ。
７）、８ａ−ペンタメチル−１−ナフタレノールを記載
しているが、この化合物はこの出願人によれば次の化合
物： の混合物として生じる化合物である。
しているが、この化合物はこの出願人によれば次の化合
物： の混合物として生じる化合物である。
問題点を解決するための手段
本発明は、式：
１示される新規双環式カルビノール即ち１．２．３，４
．４ａ、５ｅ ８，８ａ−オクタヒト四−２．２，６．
８−テトラメチル−１−ナツタＶ ／ −Ａ／ （Ｎａ
ｐｈｔｈａｌｅｎｏｌ ）を提供する。
．４ａ、５ｅ ８，８ａ−オクタヒト四−２．２，６．
８−テトラメチル−１−ナツタＶ ／ −Ａ／ （Ｎａ
ｐｈｔｈａｌｅｎｏｌ ）を提供する。
本発明はまた。香気活性成分として式（、Ｉ）の双環式
カルビノールを含有する香料組成物又は付香製品を提供
する。
カルビノールを含有する香料組成物又は付香製品を提供
する。
また本発明は、香気活性物質として芳香有効量の式ＣＩ
）の双環式カルビノールを含有する石ケン、洗浄剤又は
織物柔軟剤を与える。
）の双環式カルビノールを含有する石ケン、洗浄剤又は
織物柔軟剤を与える。
また本発明は、
ａ、２−メチル−ペンタ−１＃ ３−ジエンを。
ディーＩＩ／スー７Ａ／ダー（Ｄｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ
）型反応の条件下″ｔ’６．６−シメチルーシクロヘキ
シー２−エン−１−オンに加えて３．４゜４ａ、５，８
．８ａ−ヘキサヒドロ−２，２，０，８−テトラメチル
−１（２Ｈ）−ナフタレノンを生成させかつ ｂ６ 得られたナフタレノンをカルーニル基還元剤によ
って還元して１．２．３，４，４ａ。
）型反応の条件下″ｔ’６．６−シメチルーシクロヘキ
シー２−エン−１−オンに加えて３．４゜４ａ、５，８
．８ａ−ヘキサヒドロ−２，２，０，８−テトラメチル
−１（２Ｈ）−ナフタレノンを生成させかつ ｂ６ 得られたナフタレノンをカルーニル基還元剤によ
って還元して１．２．３，４，４ａ。
５．８，８ａ−オクタヒ）’０−２．２，６゜８−テト
ラメチル−１−ナフタレノールを生成させる ことにより成る前記双環式ＣＩ）の製造方法を与える。
ラメチル−１−ナフタレノールを生成させる ことにより成る前記双環式ＣＩ）の製造方法を与える。
本発明による化合物（Ｉ）の構造は、分子上から見ると
、前記の公知混合物の化合物の構造と類似している。こ
の類似にも拘らず、本発明による化合物は類似の芳香特
性を有しない。実際、前記公知混合物はコハク及びジャ
コラ香を伴う／’Ｉチョ＋３ （ｐａｔｃｈｏｕｌｉ
）型の強い木質香気を発するが、化合物（Ｉ）は、ユー
カリの笑又は黒すぐりのつぼみを連想させるリフティン
グ（ｆｉｆｔｉｎｇ ）−ｒ！、極めて強イ果実香謂ヲ
有する。さらに化合物（Ｉ）は、より詳細にはグレープ
フルーツ又はレモンを連想させる柑橘系香調を有する。
、前記の公知混合物の化合物の構造と類似している。こ
の類似にも拘らず、本発明による化合物は類似の芳香特
性を有しない。実際、前記公知混合物はコハク及びジャ
コラ香を伴う／’Ｉチョ＋３ （ｐａｔｃｈｏｕｌｉ
）型の強い木質香気を発するが、化合物（Ｉ）は、ユー
カリの笑又は黒すぐりのつぼみを連想させるリフティン
グ（ｆｉｆｔｉｎｇ ）−ｒ！、極めて強イ果実香謂ヲ
有する。さらに化合物（Ｉ）は、より詳細にはグレープ
フルーツ又はレモンを連想させる柑橘系香調を有する。
また化合物（Ｉ）は、その香調の中のある特徴、つまり
僅かな硫黄ノートに依り、外来果実、特にとけいそうの
実を連想させる。これらの芳香特性は、上記のようにノ
々チョリ型の木質香気を発現する類似構造の前記の公知
誘導体と比較すると、極めて意外である。
僅かな硫黄ノートに依り、外来果実、特にとけいそうの
実を連想させる。これらの芳香特性は、上記のようにノ
々チョリ型の木質香気を発現する類似構造の前記の公知
誘導体と比較すると、極めて意外である。
化合物（Ｉ）は、その芳香特性により広い範囲で使用す
ることが１きる。例えば該化合物は、シトラス（ｃｉｔ
ｒｕｓ ）、シブＶ−（Ｃｈｙｐｒｅ）又は果実型の異
なる性質を有する種々の組成物を豊富にするために利用
することが１きる。
ることが１きる。例えば該化合物は、シトラス（ｃｉｔ
ｒｕｓ ）、シブＶ−（Ｃｈｙｐｒｅ）又は果実型の異
なる性質を有する種々の組成物を豊富にするために利用
することが１きる。
該化合物は、その安定性により広い範囲１使用すれるア
ルコール性フレグランス及び官能性製品中の成分として
使用するのに好適である。
ルコール性フレグランス及び官能性製品中の成分として
使用するのに好適である。
従って化合物（１，）は、化粧品及びシャンプーの他に
１石ケン、カチオン性、アニオン性１両性イオン又は非
イオン性洗浄剤、繊維柔軟剤、家庭用品、ワックス、磨
き剤の付番のために使用することが１きる。もちろん本
発明による化合物は、単独の香気成分として使用しても
よいツ１１代表的には常用の香料補助成分（ｃｏ＋ｎｇ
ｒｅ−ｄｌｅｎｔ ）との混合物として使用する。こ
れらの補助成分の性質は当業者には周知１あって、それ
に関してさらに記載する必要はない１あろう。代表的に
は、ヨーロツ・臂特許出願公開第００９６２４３号に記
載されているような天然及び合成成分を使用することが
１きる。
１石ケン、カチオン性、アニオン性１両性イオン又は非
イオン性洗浄剤、繊維柔軟剤、家庭用品、ワックス、磨
き剤の付番のために使用することが１きる。もちろん本
発明による化合物は、単独の香気成分として使用しても
よいツ１１代表的には常用の香料補助成分（ｃｏ＋ｎｇ
ｒｅ−ｄｌｅｎｔ ）との混合物として使用する。こ
れらの補助成分の性質は当業者には周知１あって、それ
に関してさらに記載する必要はない１あろう。代表的に
は、ヨーロツ・臂特許出願公開第００９６２４３号に記
載されているような天然及び合成成分を使用することが
１きる。
所望の効果を達成しうる化合物（Ｉ）の濃度は広範囲で
変えられうる。当業者の経験に依る知識によれば、濃度
値は所望の効果に依存しないが、所与の組成物中和存在
する補助成分の性質及び付番すべき物質の性質に依存す
る。
変えられうる。当業者の経験に依る知識によれば、濃度
値は所望の効果に依存しないが、所与の組成物中和存在
する補助成分の性質及び付番すべき物質の性質に依存す
る。
すなわち石ケン又は洗浄剤の付番の場合には、付番最終
製品の全重量に対してＯ，１〜０．５重量幅のオーダー
の濃度が顕著な効果を達成することが１きる。”パーフ
ユーム・ケール（ｐｅｒｔｕｍｅ ｃｏｅｕｒ ）″の
名称で知られている濃縮基本香料中１使用する場合には
、同香料の濃度値はもつと高く、例えば同香料を加える
組成物の重量の約２〜５％、又は最高１０１又はそれ以
上のオーダーである。
製品の全重量に対してＯ，１〜０．５重量幅のオーダー
の濃度が顕著な効果を達成することが１きる。”パーフ
ユーム・ケール（ｐｅｒｔｕｍｅ ｃｏｅｕｒ ）″の
名称で知られている濃縮基本香料中１使用する場合には
、同香料の濃度値はもつと高く、例えば同香料を加える
組成物の重量の約２〜５％、又は最高１０１又はそれ以
上のオーダーである。
前記のように、化合物（■）は新規の化学物質である。
該物質はヨーロツノ臂特許出願会開第００４７１５４号
に記載された方法と類似の方法により製造することが１
き、６．０−ジメチル−シクロヘキシ−２−エン−１−
オン及び２−メチル−ペンタ−１，３−ジエンから次の
反応式： （［） により出発する。
に記載された方法と類似の方法により製造することが１
き、６．０−ジメチル−シクロヘキシ−２−エン−１−
オン及び２−メチル−ペンタ−１，３−ジエンから次の
反応式： （［） により出発する。
このようにして得られた双環式ケトンを次に、例えばり
チウムアルミノ水素化物のようなアルカリ金属アルミノ
水素化物によって還元する。またカルｌニル基をヒドロ
キシル基和還元するために常用される他の還元剤も使用
することが１きる。すなわち水素化硼素ナトリウム、ナ
トリウム−ビス（２−メトキシエトキシ）−アルミノ水
素化物〔ビトリデ（ＶＩＴＲＩＤＥ Ｐ。
チウムアルミノ水素化物のようなアルカリ金属アルミノ
水素化物によって還元する。またカルｌニル基をヒドロ
キシル基和還元するために常用される他の還元剤も使用
することが１きる。すなわち水素化硼素ナトリウム、ナ
トリウム−ビス（２−メトキシエトキシ）−アルミノ水
素化物〔ビトリデ（ＶＩＴＲＩＤＥ Ｐ。
イーストマフ ＠ ：ｆｆダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋ
ｏｄａｋ）社製〕又はナトリウムジエチルアミノ水素化
物（ＯＭＨ−１，エチル・；−Ｉレーション（Ｅｔｈｙ
ｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ）社製〕を使用すること
が１きる。
ｏｄａｋ）社製〕又はナトリウムジエチルアミノ水素化
物（ＯＭＨ−１，エチル・；−Ｉレーション（Ｅｔｈｙ
ｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ）社製〕を使用すること
が１きる。
ディールスーアＰラー型反応は周知のように特殊な触媒
の存在１さらに有利に進行する。適当な触媒にはＡｌＣ
ｌ 、 Ｔ１Ｃｌ 、 ＦｅＣｌ 又ハＨＣ
ｌ０ が包含される。好ましくはエタノ−ル溶液中の
ＢＦ、のようなルュイス酸が好ましい触媒である。
の存在１さらに有利に進行する。適当な触媒にはＡｌＣ
ｌ 、 Ｔ１Ｃｌ 、 ＦｅＣｌ 又ハＨＣ
ｌ０ が包含される。好ましくはエタノ−ル溶液中の
ＢＦ、のようなルュイス酸が好ましい触媒である。
反応は大気圧ｆ又は大気圧よりも高１圧力で行われる。
後者の場合には、触媒の使用は、特に室温よりも高い温
度゛１例えば約１２０〜２゜０℃のオーダーの温度で作
業する場合には不要である。上記方法により製造された
本発明の化合物は、シフラン形シス（主要）又はトラン
ス！生じうる。
度゛１例えば約１２０〜２゜０℃のオーダーの温度で作
業する場合には不要である。上記方法により製造された
本発明の化合物は、シフラン形シス（主要）又はトラン
ス！生じうる。
式（Ｉ）は次の異性体；
■
（Ｉａ） （Ｉｂ）の一方又は他
方を別様に定義することを目的としている。
方を別様に定義することを目的としている。
分光学的分析により、反応混合物中には式：ｆ示される
他の可能な位置異性体の存在は、少量のその存在も除外
することが１きないとしても、検出することはできなか
った。
他の可能な位置異性体の存在は、少量のその存在も除外
することが１きないとしても、検出することはできなか
った。
もつと厳密な検査によれば、得られた異性体混合物の主
要成分が、約７５％は式： １示される異性体又は１，２，３，４．４αβ、５，８
，８αβ−オクタヒドロ−２，２，６ｍ８ａ−テトラメ
チル−１α−す７タレノールによって構成されていて、
この化合物が次の構造： が示唆されるその立体異性体によって同伴されることが
明らかになった。
要成分が、約７５％は式： １示される異性体又は１，２，３，４．４αβ、５，８
，８αβ−オクタヒドロ−２，２，６ｍ８ａ−テトラメ
チル−１α−す７タレノールによって構成されていて、
この化合物が次の構造： が示唆されるその立体異性体によって同伴されることが
明らかになった。
次〈実施例により本発明を詳述するが１例中温度は摂氏
度フ示しかつ略語は当業界での普通の意味を有する。
度フ示しかつ略語は当業界での普通の意味を有する。
実施例
例１
６．６−ジメチル−シクロヘキセ−２−エン−１−オン
１２１１（１ｍｏｌ）、トルエン２００ｄ＆［ｌｌＪン
ルオローＩローニーテレ−）１０−を、窒素雰囲気下に
温度計及び攪拌機を備えた１０００−容量の３頚反応器
に入れた。混合物を１０° に冷却し、これに２−メチ
ル−ベンター１．３−ジエンをΦ時間以上少しづつ加え
た。この添加の終った後、該混合物をさらに１時間−拝
上におき１次忙炭酸ナトリウム水溶液ｆ加水分解した。
１２１１（１ｍｏｌ）、トルエン２００ｄ＆［ｌｌＪン
ルオローＩローニーテレ−）１０−を、窒素雰囲気下に
温度計及び攪拌機を備えた１０００−容量の３頚反応器
に入れた。混合物を１０° に冷却し、これに２−メチ
ル−ベンター１．３−ジエンをΦ時間以上少しづつ加え
た。この添加の終った後、該混合物をさらに１時間−拝
上におき１次忙炭酸ナトリウム水溶液ｆ加水分解した。
過剰のトルエンを減圧下に回転蒸発器によって除去し、
残留物を蒸留するとｔ）−ｐ、７０〜８０ ／２６．
６Ｐａ。の所望生成物１０１．７ＪＩを生じた。分光学
的分析は、得られた生成物が異性体シス（ａ）約９０１
と異性体トランス（ｂ）約１０１とより成ることを示し
た。
残留物を蒸留するとｔ）−ｐ、７０〜８０ ／２６．
６Ｐａ。の所望生成物１０１．７ＪＩを生じた。分光学
的分析は、得られた生成物が異性体シス（ａ）約９０１
と異性体トランス（ｂ）約１０１とより成ることを示し
た。
ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ ； ＣＤＣｌ、 ）：Ｏ，Ｑ
ＱＣ３Ｈ、ｓ）；１．１７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）；１．
２３ （３Ｈ，ｓ ） ； １．５１ （ＩＨ，ｄ又は
ｑ、Ｊ＝１４及び２５）；１．６１（３Ｈ，広いＳ）；
２．３１（ＬＨ，ｍ）；２４７ （ＬＨ，ｍ）； ３．
０３ （ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５）；５．２３（ＬＨ，広いＳ
）δｐｐｍ 異性体（ａ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０６（３８）、１９１（１７）、１７
３（１３）、１５９（１６）。
ＱＣ３Ｈ、ｓ）；１．１７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）；１．
２３ （３Ｈ，ｓ ） ； １．５１ （ＩＨ，ｄ又は
ｑ、Ｊ＝１４及び２５）；１．６１（３Ｈ，広いＳ）；
２．３１（ＬＨ，ｍ）；２４７ （ＬＨ，ｍ）； ３．
０３ （ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５）；５．２３（ＬＨ，広いＳ
）δｐｐｍ 異性体（ａ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０６（３８）、１９１（１７）、１７
３（１３）、１５９（１６）。
１３５（４８）、１０７（１００）、９１異性体（ｂ）
ＭＳ ：ｍ／ｅ ： ２０６ （３９）、１９１ （１
８）、１７３（１６）、１５９（２２）。
８）、１７３（１６）、１５９（２２）。
１３５（６６）、 １０７（１００）、 ９１リチ
ウム−アルミノ−水素化物５．９（１３２ｍｍｏｌ）及
び無水ジエチｐｖ ｘ −ｆ Ａ／ ８Ｑ ｖｄを、窒
素下に、攪拌機、還流凝縮器及び温度計を備えたｌＡｉ
容３頚反応器に入れた。外部水浴によって冷却されて得
られた懸濁液に、無水エーテル１５Ｃ）ｄ中のナフタレ
ノン（上述のａｏ で記載したようにして得られた）
８６．６５１（４２０後、さらに１５分間攪拌下に保ち
、次にこのものを、明瞭に分離された２相の形成される
まｆｌＯ幅硫酸を加えて徐々に加水分解した。デカンテ
ーション及び分離後に、有機相を中性になるまで洗浄し
、減圧下に濃縮すると粗生成物８４．１ｆ＆生成した。
ウム−アルミノ−水素化物５．９（１３２ｍｍｏｌ）及
び無水ジエチｐｖ ｘ −ｆ Ａ／ ８Ｑ ｖｄを、窒
素下に、攪拌機、還流凝縮器及び温度計を備えたｌＡｉ
容３頚反応器に入れた。外部水浴によって冷却されて得
られた懸濁液に、無水エーテル１５Ｃ）ｄ中のナフタレ
ノン（上述のａｏ で記載したようにして得られた）
８６．６５１（４２０後、さらに１５分間攪拌下に保ち
、次にこのものを、明瞭に分離された２相の形成される
まｆｌＯ幅硫酸を加えて徐々に加水分解した。デカンテ
ーション及び分離後に、有機相を中性になるまで洗浄し
、減圧下に濃縮すると粗生成物８４．１ｆ＆生成した。
これは蒸留するとｂ、 ｐ、 ９０〜１００°／２６．
６Ｐａ”ｋ有する所望のす７タレノール８０．９を生じ
た。
６Ｐａ”ｋ有する所望のす７タレノール８０．９を生じ
た。
ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ、 ）： ０
．９１ （３Ｈ、Ｓ）；０．９６（３Ｈ，Ｓ）；１．１
１（３Ｈ，ｄ、Ｊ−７）；１．６６（３８−広いｓ）；
２．０２（ＬＨ，ｍ）；２２６（ＬＨ，ｍ）；２５０（
ＬＨ，ｍ）；４．７７ （ｌ Ｈ，広いＳ）；δ、５９
（ＩＨ，広いＳ）δｐｐｍ 異性体（ａ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０８（３）、１９０（３７）、１７５
（４８）、１２０（７０）、１０５（１００）、９１（
２８） 異性体（ｂ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０８（１）、１９０（３７）、１７５
（３７）、１２０（１００）。
．９１ （３Ｈ、Ｓ）；０．９６（３Ｈ，Ｓ）；１．１
１（３Ｈ，ｄ、Ｊ−７）；１．６６（３８−広いｓ）；
２．０２（ＬＨ，ｍ）；２２６（ＬＨ，ｍ）；２５０（
ＬＨ，ｍ）；４．７７ （ｌ Ｈ，広いＳ）；δ、５９
（ＩＨ，広いＳ）δｐｐｍ 異性体（ａ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０８（３）、１９０（３７）、１７５
（４８）、１２０（７０）、１０５（１００）、９１（
２８） 異性体（ｂ） ＭＳ：ｍ／ｅ：２０８（１）、１９０（３７）、１７５
（３７）、１２０（１００）。
１０５（９３）、９１（２８）
前記方法で出発物質として使用した６、６−シメチルー
７クロヘキセー２−エン−１−オンは、イソプロ♂ルー
メチルケトン及びアクロレインから出発して、下記のよ
うな酸性脱水剤の存在１の縮合反応により製造すること
が１きる例２ ヤシ油及び牛脂油から誘導された焦付香石ケンペースト
から得られた石ケン基チップ１００ｇを、例１で得られ
た生成物ＩＩと混合した。
７クロヘキセー２−エン−１−オンは、イソプロ♂ルー
メチルケトン及びアクロレインから出発して、下記のよ
うな酸性脱水剤の存在１の縮合反応により製造すること
が１きる例２ ヤシ油及び牛脂油から誘導された焦付香石ケンペースト
から得られた石ケン基チップ１００ｇを、例１で得られ
た生成物ＩＩと混合した。
均質化の後に１石ケンペーストを使用し−Ｃ石ケン棒を
製造し、次にこれらを鑑定人グループの評価にかげた。
製造し、次にこれらを鑑定人グループの評価にかげた。
鑑定人はこのように付番した石ケンの香気が心地よくフ
レッシュで、果実調であると評価した。
レッシュで、果実調であると評価した。
例３
コロン
男性用コロン型基本香料組成物は次の成分（重量部）を
混合することによって得られた：クラリーサルビャ油
２０ラベンダー油
１５０合成ベルガモツト油 ２０
０レモン油 １壬０スウ
イートオレンジ油 ４０合成ガルノセヌ
ム油１０％” ２０ムスコン１０％
δ０メチル２−ベンチルー３−オ
キソ− シクロペンチルアセテート１０ １．１−ジメチル−６−ｔ−ジチル −会−アセチルインダン １０α−イソメ
チルイオノン ５０合成イラン油
８０合成ジャスミン
２５合成グラニウム ５０
合成ネロリ １００コリアン
ダー油 ５フタル酸ジエチル
５０東フタル酸ジエチル中 前記基本香料組成物に、例ＩＩＣより得られた化合物を
０．２重量幅の濃度で加えることによって生じた新規組
成物は顕著なイダゾールティング（ｅｘａｌｔｉｎｇ
＝心気の充揚する）な効果を有していた。
混合することによって得られた：クラリーサルビャ油
２０ラベンダー油
１５０合成ベルガモツト油 ２０
０レモン油 １壬０スウ
イートオレンジ油 ４０合成ガルノセヌ
ム油１０％” ２０ムスコン１０％
δ０メチル２−ベンチルー３−オ
キソ− シクロペンチルアセテート１０ １．１−ジメチル−６−ｔ−ジチル −会−アセチルインダン １０α−イソメ
チルイオノン ５０合成イラン油
８０合成ジャスミン
２５合成グラニウム ５０
合成ネロリ １００コリアン
ダー油 ５フタル酸ジエチル
５０東フタル酸ジエチル中 前記基本香料組成物に、例ＩＩＣより得られた化合物を
０．２重量幅の濃度で加えることによって生じた新規組
成物は顕著なイダゾールティング（ｅｘａｌｔｉｎｇ
＝心気の充揚する）な効果を有していた。
飼養
シャンプー用香料組成物
基本香料組成物を１次の成分（重量部）を混合すること
によって製造した： 脱テルペン化レモン油 （ｆｈ？ｏ−＊（ＴＥ□ＲＡＲＯＭＥ）■）１）３００
３．５．５−トリメチルヘキシル アセテート ２００リチー・
クペノマ（Ｌｌｔｓｅａ Ｃｕｂｅｂａ）油
２００リモネン ５゜シ
トロネロール ４゜シトロネル
・ヤパ （Ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｅ Ｊａｖａ）油 ３
゜α−ダマスコン１０％” ３０グラ
ノニトリル ２゜−Ｉ オー ｙ
（ＨＥＤＩＯＮＥ）■１）２゜東 デカナールｌＯ呪 ２０ウンデカナ
−／Ｌ／１０％ ２０ドデ力ナール１
０％ ２０ノナナールｌＯ呪
１０ネロリｒ−ル
５合計 ９８０
履フタル酸ジエチル中 １）出所ニスイス国ジュネーブ在フイルメニツヒ５Ａ ２）ヨーロツＡｌｌ、許出願公開第６６６８４号参照＝
３−オキサ−９及、゛３−オキサー１０−エチリデンー
トリシクロ〔６，２゜１゜０４７〕ウンデカン 上記基本香料組成物に、例１で記載したよう圧して得ら
れた生成物２０９を加えることによって生じた新規組成
物は、改良された自然調及び増大されたシトラス香調を
有していた。
によって製造した： 脱テルペン化レモン油 （ｆｈ？ｏ−＊（ＴＥ□ＲＡＲＯＭＥ）■）１）３００
３．５．５−トリメチルヘキシル アセテート ２００リチー・
クペノマ（Ｌｌｔｓｅａ Ｃｕｂｅｂａ）油
２００リモネン ５゜シ
トロネロール ４゜シトロネル
・ヤパ （Ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｅ Ｊａｖａ）油 ３
゜α−ダマスコン１０％” ３０グラ
ノニトリル ２゜−Ｉ オー ｙ
（ＨＥＤＩＯＮＥ）■１）２゜東 デカナールｌＯ呪 ２０ウンデカナ
−／Ｌ／１０％ ２０ドデ力ナール１
０％ ２０ノナナールｌＯ呪
１０ネロリｒ−ル
５合計 ９８０
履フタル酸ジエチル中 １）出所ニスイス国ジュネーブ在フイルメニツヒ５Ａ ２）ヨーロツＡｌｌ、許出願公開第６６６８４号参照＝
３−オキサ−９及、゛３−オキサー１０−エチリデンー
トリシクロ〔６，２゜１゜０４７〕ウンデカン 上記基本香料組成物に、例１で記載したよう圧して得ら
れた生成物２０９を加えることによって生じた新規組成
物は、改良された自然調及び増大されたシトラス香調を
有していた。
例５
香料組成物
次の成分（重量部）を混合することによって香料組成物
を製造した： サリチル酸ベンジル １５０ムスクケ
トン １２０イソメチル−イオ
ノン１） 。イ９１Ｊ ７ （ＩＲＡＬＩＡ）■） １０
０ヒｒロキシシトロネ２−ル１） Ｃシクロシア−ペ−ｘ（ＣＹＣＬＯ３ＩＡ ＢＡＳＥ
）） １００フエネチロー／’
８０リナリルアセテート
６０合成ジャスミン油 ６０イラ７
ｏケール（ｙｌａｎｇ ｃｏｅｕｒ）
３０ベルガモツト油＊＊ ３０ち
ょうじ油 ３０オリエンタ
ル・サンダルウツド油 ３゜合成ジャコラ油
１％ ３０合成ローズ６オブ・メイ （Ｒｏｓｅ ｏｆ Ｍａｙ ）油 ３０ミ
モサアブソリニート ２゜ペチベリル
アセテート １５ウンデシレニツクア
ルデヒド１０％ １５イソオイゲノール
１５α−テルピネオール
１５シク四ベンタデカツリツド１）ｌ。
を製造した： サリチル酸ベンジル １５０ムスクケ
トン １２０イソメチル−イオ
ノン１） 。イ９１Ｊ ７ （ＩＲＡＬＩＡ）■） １０
０ヒｒロキシシトロネ２−ル１） Ｃシクロシア−ペ−ｘ（ＣＹＣＬＯ３ＩＡ ＢＡＳＥ
）） １００フエネチロー／’
８０リナリルアセテート
６０合成ジャスミン油 ６０イラ７
ｏケール（ｙｌａｎｇ ｃｏｅｕｒ）
３０ベルガモツト油＊＊ ３０ち
ょうじ油 ３０オリエンタ
ル・サンダルウツド油 ３゜合成ジャコラ油
１％ ３０合成ローズ６オブ・メイ （Ｒｏｓｅ ｏｆ Ｍａｙ ）油 ３０ミ
モサアブソリニート ２゜ペチベリル
アセテート １５ウンデシレニツクア
ルデヒド１０％ １５イソオイゲノール
１５α−テルピネオール
１５シク四ベンタデカツリツド１）ｌ。
スチラジルアセデート ５合成ジャコ
ウリ δ合成コハク
δ桂皮アルコール
６合計 ９６
０璽ジゾ四ピレングＩＪｗｒ ｙ中 １ 出所ニスイス国ジュネーブ在フイルメニツヒＳＡ １１ｗ フロクマリンス（ｆＬＩｒＯｃＯｕｍａｒｌ
ｒｌ； ）を含まない 上記基本組成物に、例１１記載したようにして得られた
生成物な、ジプロピレングリフール中に溶かした１０％
溶液４０＃を加えることによって生じた新規香料組成物
は、シトラス香調の増大された極めてフレッシュ受、リ
フティングなトップノート（ｔｏｐ ｎｏｔｅ）を有し
ていた例６ 例１で記載したようにして得られた生成物を使用して、
表記の濃度！下記の物品を付番した１）重量部 ２）４０° で１ケ月貯蔵した後付香製品の香気及び外
観に復帰する。
ウリ δ合成コハク
δ桂皮アルコール
６合計 ９６
０璽ジゾ四ピレングＩＪｗｒ ｙ中 １ 出所ニスイス国ジュネーブ在フイルメニツヒＳＡ １１ｗ フロクマリンス（ｆＬＩｒＯｃＯｕｍａｒｌ
ｒｌ； ）を含まない 上記基本組成物に、例１１記載したようにして得られた
生成物な、ジプロピレングリフール中に溶かした１０％
溶液４０＃を加えることによって生じた新規香料組成物
は、シトラス香調の増大された極めてフレッシュ受、リ
フティングなトップノート（ｔｏｐ ｎｏｔｅ）を有し
ていた例６ 例１で記載したようにして得られた生成物を使用して、
表記の濃度！下記の物品を付番した１）重量部 ２）４０° で１ケ月貯蔵した後付香製品の香気及び外
観に復帰する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒド
ロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノー
ル。 ２、ａ、６，６−ジメチル−シクロヘキセ−２−エン−
１−オンにデイールス−アルダー型 反応の条件下で２−メチル−ペンタ−１， ３−ジエンを加えて３，４，４ａ，５，８ ，８ａ−ヘキサヒドロ−２，２，６，８− テトラメチル−１（２Ｈ）−ナフタレノン を生成させ、かつ ｂ、得られた前記ナフタレノンをカルボニル基還元剤に
よつて還元して１，２，３，４ ，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−２ ，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタ レノールを生成させる ことを特徴とする１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ
−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−
ナフタレノールの製造方法。 ３、還元剤がリチウムアルミノ水素化物である特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４、香気活性成分として１，２，３，４，４ａ，５，８
，８ａ−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル
−１−ナフタレノールを含有する香料組成物又は付香製
品。 ５、石ケン、洗浄剤又は繊維柔軟剤である特許請求の範
囲第４項記載の付香製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH337684 | 1984-07-12 | ||
| CH3376/84-5 | 1984-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140235A true JPS6140235A (ja) | 1986-02-26 |
| JPS6312853B2 JPS6312853B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=4254622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15034785A Granted JPS6140235A (ja) | 1984-07-12 | 1985-07-10 | １，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−２，２，６，８−テトラメチル−１−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4671798A (ja) |
| EP (1) | EP0167709B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6140235A (ja) |
| DE (1) | DE3574583D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350674A (ja) * | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Firmenich Sa | ウッディタイプの付香成分 |
| JP2009508844A (ja) * | 2005-09-15 | 2009-03-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン |
| JP2014529333A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-11-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1213276A1 (en) * | 2000-12-05 | 2002-06-12 | Givaudan SA | Substituted cyclohexenes |
| EP1605035B1 (en) * | 2004-06-08 | 2007-09-19 | Firmenich Sa | Perfuming ingredients of the woody type |
| BRPI0711487B1 (pt) | 2006-05-22 | 2016-08-23 | Firmenich & Cie | odorante patchuli |
| WO2009044310A1 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Firmenich Sa | Decaline derivatives as perfuming ingredients |
| JP5431350B2 (ja) | 2007-11-19 | 2014-03-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | パチュロール匂い物質 |
| WO2009090355A1 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Reckitt Benckiser (Uk) Limited | Perfume compositions |
| CN103154217B (zh) * | 2010-10-01 | 2015-04-15 | 弗门尼舍有限公司 | 作为加香成分的4,4-二甲基-萘烷-1-酮或4,4-二甲基-萘烷-1-醇衍生物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1768212B1 (de) * | 1968-04-13 | 1971-12-16 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zum Herstellen von 3,3,6,8-Tetramethyl-tetralon-(1) aus Isophoronrueckstaenden |
| US4339467A (en) * | 1980-08-29 | 1982-07-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives |
| US4431843A (en) * | 1981-06-25 | 1984-02-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives, process for preparing same and organoleptic uses thereof |
-
1985
- 1985-03-15 EP EP85102992A patent/EP0167709B1/fr not_active Expired
- 1985-03-15 DE DE8585102992T patent/DE3574583D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-26 US US06/716,078 patent/US4671798A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-10 JP JP15034785A patent/JPS6140235A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350674A (ja) * | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Firmenich Sa | ウッディタイプの付香成分 |
| JP4594171B2 (ja) * | 2004-06-08 | 2010-12-08 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ウッディタイプの付香成分 |
| JP2009508844A (ja) * | 2005-09-15 | 2009-03-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン |
| JP4909351B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2012-04-04 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン |
| JP2014529333A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-11-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0167709B1 (fr) | 1989-12-06 |
| US4671798A (en) | 1987-06-09 |
| JPS6312853B2 (ja) | 1988-03-23 |
| DE3574583D1 (de) | 1990-01-11 |
| EP0167709A3 (en) | 1986-07-02 |
| EP0167709A2 (fr) | 1986-01-15 |
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