JP4594171B2 - ウッディタイプの付香成分 - Google Patents
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Description
C.Angell他, J.Org.Chem. 1986, 51, 5177 H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren、Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel、食品化学、食品品質(Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet)シリーズの2巻, Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996 S. Arctander著, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA Duhamel他, Tetrahedron, 1986, 42, 4777 Blanc他, Helv.Chim.Acta, 1964, 725
nは、酸素原子が二重結合によりシクラニック(cyclanic)炭素原子に結合している場合に同時に0を表すか、又は酸素原子が単結合によりシクラニック炭素原子に結合している場合に1を表し、
Rは、水素原子又はHCO又はMeCO基を表し;
R1は、線状又は分枝鎖状のC1〜C4アルキル又はアルケニル基を表し;
R2は、水素原子又はメチル又はエチル基を表し;
R3は、単独で水素原子を表すか、又はR2と一緒になって橋かけCH2基を表し;
R4は、水素原子又はメチル又はエチル基を表し;かつ
R5は、水素原子又は線状又は分枝鎖状のC1〜C3アルキル基を表す]
で示される化合物が、場合によりシトラスノートを有するウッディタイプのにおいにより特徴付けられる有用な付香成分であることが現在見出された。
点線、R3及びnが上記のように定義されており;
Rが水素原子又はMeCO基を表し;
R1がメチル、エチル又はプロピル基を表し;
それぞれR2、R4及びR5が水素原子又はメチル基を表し;かつ
置換基R1、R2、R3、R4及びR5が、全部で、すなわち全て合わせて、炭素原子3又は4個を有する式(I)の化合物が、精製香料又は機能香料における多数の用途に特に適している。
R7及びR8はそれぞれ水素原子又はメチル基を表し;
R9は双方とも水素原子であるか、又は双方ともメチル基であり;かつ
置換基R7、R8及びR9は、全部で、すなわち全て合わせて、炭素原子2又は3個を有する]で示される化合物又は式
R10及びR11はそれぞれ水素原子又はメチル基を表し;
R12の一方は水素原子であり、かつ他方はメチル基であり;かつ
置換基R10、R11及びR12は、全部で、すなわち全て合わせて、炭素原子2又は3個を有する]で示される化合物が、それらのウッディ−ベチバー/シダー又はウッディ−グレープフルーツノートについて調香師により極めて高く評価されている。式(II)又は(III)の化合物は、4,6,8,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−ナフタレノン及び4,6,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン及びそれらの異性体を除いて、新規でもあり、かつ本発明のさらなる対象である。式(II)又は(III)の公知化合物はC.Angell他によりJ.Org.Chem. 1986, 51, 5177に報告されており、その際にこれらの化合物はジェミナルなジ−メチル類似体のNMR研究のために製造された。
i)付香成分として、上記で定義されたような本発明の少なくとも1つの化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含んでいる付香組成物である。
i)付香成分として、上記で定義されたような式(I)の少なくとも1つの化合物;及び
ii)消費製品ベース
を含んでいる付香された物品は本発明の対象でもある。
式(I)の化合物の合成
4−エチル−シクロヘキセ−2−エノン(Duhamel他, Tetrahedron, 1986, 42, 4777参照)並びに2,4−ジメチル−シクロヘキセ−2−エノン(Blanc他, Helv.Chim.Acta, 1964, 725参照)は公知化合物である。
第一段階のための一般的な手順
適当な容器中にアルデヒド、ビニル−ケトン、ジエチルアミン及びトルエンを導入し、混合物を、十分撹拌しながら90℃で20時間加熱した。その後、温度を25℃に低下させ、反応混合物を5%水性HClで加水分解し、Et2Oで2回抽出した。ついで有機層を飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、ついでNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させ、蒸留することにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
ブチルアルデヒド(400mmol)
エチルビニルケトン(600mmol)
ジエチルアミン(80mmol)
トルエン(200ml)
80%の収率で得られた。
出発物質及び量:
バレルアルデヒド(630mmol)
エチルビニルケトン(950mmol)
ジエチルアミン(130mmol)
トルエン(400ml)
97%の収率で得られた。
出発物質及び量:
バレルアルデヒド(0.8mol)
メチルビニルケトン(1.2mol)
ジエチルアミン(0.16mol)
トルエン(500ml)
93%の収率で得られた。
適当な容器中に水性KOH及びTHF中のテトラメチルアンモニウム水酸化物を導入した。ついでEt2O中の、第一段階において得られた化合物を滴加し、混合物を室温で2時間撹拌した。反応が終了した際に、混合物を5%水性HClで加水分解し、Et2Oで2回抽出した。ついで有機層を飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、ついでNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させ、蒸留することにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
第一段階(a)において得られた化合物(440mmol)
テトラメチルアンモニウム水酸化物(37mmol)
KOH(90mmol)、水100ml中
THF(100ml)
Et2O(100ml)
93%の収率で得られた。
出発物質及び量:
第一段階(b)において得られた化合物(610mmol)
テトラメチルアンモニウム水酸化物(55mmol)
KOH(180mmol)、水200ml中
THF(200ml)
Et2O(200ml)
86%の収率で得られた。
出発物質及び量:
第一段階(c)において得られた化合物(0.764mol)
テトラメチルアンモニウム水酸化物五水和物(0.066mol)
水酸化カリウム(10g、0.15mol)、水(200ml)中
THF(200ml)
ジエチルエーテル(200ml)
82%の収率で得られた。
I)ディールス−アルダーカップリングのための一般的な手順
500ml反応器中にAlEtCl2又はAlCl3、BHT 0.1g及びトルエン又はCH2Cl2を導入した。ついで、激しく撹拌しながら、適当なシクロヘキセノンを30℃未満の温度を維持するように滴加した。その後、ジエンを滴加し、かつ反応が終了した際に反応混合物を5%水性HClで加水分解し、Et2Oで2回抽出した。ついで有機層を飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、ついでNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させ、クロマトグラフィー(SiO2、溶離ヘプタン/AcOEt 98:2)にかけ、蒸留することにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
2,4−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(320mmol)
AlCl3(80mmol)
イソプレン(4.8mol)
トルエン(500ml)
異性体の混合物(88/4/9)の形で、83%の収率で得られた。
出発物質及び量:
4−エチル−2−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン(109mmol)
AlCl3(27mmol)
イソプレン(218mmol)
トルエン(150ml)
異性体の混合物(93/2/5)の形で、68%の収率で得られた。
出発物質及び量:
4−エチル−2−シクロヘキセン−1−オン(144mmol)
EtAlCl2(60mmol)
ピペリレン(288mmol)
CH2Cl2(150ml)
異性体の混合物(20/7/81/90)の形で、60%の収率で得られた。
出発物質及び量:
4−エチル−2−シクロヘキセン−1−オン(80mmol)
EtAlCl2(40mmol)
メチルペンタジエン(160mmol)
CH2Cl2(200ml)
異性体の混合物(19/78/3)の形で、68%の収率で得られた。
e)(1RS,2RS,6RS,7SR,8SR)−2,6−ジメチルトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデク−9−エン−3−オン
出発物質及び量:
2,4−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(91mmol)
EtAlCl2(45.5mmol)
シクロペンタジエン(182mmol)
CH2Cl2(100ml)
異性体の混合物(14/79/2/4)の形で、61%の収率で得られた。
f)4,8,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン
出発物質及び量:
2,4−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(60mmol)
EtAlCl2(60mmol)
ピペリレン(450mmol)
CH2Cl2(100ml)
異性体の混合物(58/42)の形で、70%の収率で得られた。
g)6,8a−ジメチル−4−プロピル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン
出発物質及び量:
4−プロピル−2−メチル−2−シクロヘキセン−1−オン(109mmol)
AlCl3(27mmol)
イソプレン(218mmol)
トルエン(150ml)
異性体の混合物(92/4/4)の形で、37%の収率で得られた。
h)4,6,8,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン
出発物質及び量:
2,4−ジメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(58mmol)
EtAlCl2(29mmol)
メチルペンタジエン(117mmol)
CH2Cl2(150ml)
異性体の混合物(89/11)の形で、90%の収率で得られた。
i)8−メチル−4−プロピル−3,4,4A,5,8,8A−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン
出発物質及び量:
4−プロピル−2−シクロヘキセン−1−オン(0.1mol)
エチルアルミニウムジクロリド(20ml、0.02mol)
ピペリレン(0.2mol)
CH2Cl2(150ml)。
Ar雰囲気下に維持された100mlフラスコ中に、ケトンに対して、Et2O中のLiAlH4 2モル当量を導入した。ついで適当なナフタレノンを、還流を維持するように滴加した。反応の完了後に混合物を還流で30分間撹拌した。その後、反応混合物を化学量論的な量の水性NaOHで加水分解し、有機層をNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させ、蒸留することにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
I.f)のもとで得られたナフタレノン(78mmol)
Et2O(150ml)
異性体の混合物(59/34/7)の形で、79%の収率で得られた。
b)2,6−ジメチルトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデク−9−エン−3−オール
出発物質及び量:
I.e)のもとで得られたナフタレノン(21mmol)
Et2O(400ml)
異性体の混合物(18/66/10/4/2)の形で、89%の収率で得られた。
出発物質及び量:
I.h)のもとで得られたナフタレノン(36mmol)
Et2O(50ml)
異性体の混合物(25/75)の形で、98%の収率で得られた。
d)4−エチル−6,8−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレノール
出発物質及び量:
I.d)のもとで得られたナフタレノン(73mmol)
Et2O(150ml)
異性体の混合物(3/10/62/5/11/5/3)の形で、89%の収率で得られた。
100mlフラスコ中に、適当なナフタレノン、酢酸エチル及びナフタレノンに対して、Pd/C 5%の10% w/wを導入した。ついで混合物を、水素の理論量を消費するまで室温でH2下に撹拌した。その後、反応混合物をナイロン6/6上で濾過した。溶剤を蒸発させ、蒸留することにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
I.c)のもとで得られたナフタレノン(52mmol)
酢酸エチル(100ml)
H2(1.16 l)
異性体の混合物(35/51/1/12/1)の形で、95%の収率で得られた。
出発物質及び量:
I.b)のもとで得られたナフタレノン(29mmol)
酢酸エチル(60ml)
H2(650ml)
異性体の混合物(6/1/37/2/48/6)の形で、95%の収率で得られた。
出発物質及び量:
I.i)のもとで得られたナフタレノン(0.058mol)
酢酸エチル(120ml)
H2(1.3 l)
異性体の混合物(17/70/5/6/2)の形で、96%の収率で得られた。
250mlフラスコ中に、適当なアルコール、CH2Cl2、ジメチルアミノピリジン(dimethylamminopyridine)、ピリジン及び適当な無水カルボン酸を導入した。ついで混合物を室温で24時間撹拌した。反応が終了した際に反応混合物を5%水性HClで加水分解し、Et2Oで2回抽出した。ついで有機層をCuSO4の水溶液、飽和NaHCO3水溶液、水、ブラインで洗浄し、ついでNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させることにより最終生成物が得られた。
出発物質及び量:
II.a)のもとで得られたアルコール(46mmol)
CH2Cl2(100ml)
無水酢酸(69mmol)
ジメチルアミノピリジン(4.6mmol)
ピリジン(78mmol)
異性体の混合物(26/60/33/11)の形で、83%の収率で得られた。
出発物質及び量:
II.c)のもとで得られたアルコール(3.8mmol)
CH2Cl2(20ml)
55℃で2時間加熱した無水酢酸(11.5mmol)及びギ酸(13.8mmol)
ジメチルアミノピリジン(使用しない)
ピリジン(使用しない)。
付香組成物の製造
シトラスタイプの男性用オードトワレを、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
酢酸ゲラニル 10
酢酸リナリル 420
10%* ラズベリーケトン 20
ベルガモット精油 200
シトラール 30
レモン精油 500
50%**ガラキソリド(Galaxolide)(R) 1) 100
10%* ガルバヌム精油 90
クローブ精油 90
ラベンダー精油 200
リナロール 70
リラール(Lyral) (R) 2) 340
スウィートマジョラム精油 120
オークモス(Mousse Chene) 50
ナツメグ精油 160
3−(イソカンフィル−5)−シクロヘキサノール 200
イラン・エクストラ(Ylang Extra) 100
2700
* ジプロピレングリコール中
** ミリスチン酸イソプロピル中
1)1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン;出所:International Flavors & Fragrances、USA
2)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;出所:International Flavors & Fragrances、USA。
付香組成物の製造
粉末洗剤用のシトラスタイプの付香組成物を、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
酢酸1,1−ジメチル−2−フェニルエチル 20
酢酸シトロネリル 20
酢酸ターピニル 300
酢酸イソボルニル 20
10%* フェンキルアルコール(Fenchylic alcool) 20
C12アルデヒド 20
10%* 4−エチル−ベンズアルデヒド 10
アルデヒドMNA 10
アンスラニル酸メチル 60
ベンジルアセトン 20
ボルネオール 10
カシメラン(Cashmeran) (R) 1) 100
セタロクス(Cetalox) (R) 2) 100
シトロネロール 810
10%* クマリン 40
(−)−(1’R,E)−2−エチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−2−ブテン−1−オール3)
20
ジヒドロミルセノール 2000
ゲラニルニトリル 30
ヘジオン(Hedione) (R) 4) 100
ヘリオトロピン 30
α−イオノン 10
イラリア(Iralia)(R) 5)トータル 20
ラバンジン・グロッソ(Lavandin Grosso) 50
マヨール(Mayol) (R) 6) 30
10%* クリスタルモス(Crystalmoss) 20
ネオブテノン(Neobutenone) (R) 7) 20
γ−ノナラクトン 10
ローズ・オキシド(Rose oxide) 10
フェニルヘキサノール 250
プロピオン酸ベルジル(Verdyl propionate) 380
プロピオン酸イソボルニル 300
10%* ロマスコン(Romascone) (R) 8) 20
ターピネオール 40
リナロール 70
ウンデカベルトール(Undecavertol)(R) 9) 10
ベルドクス(Verdox)(R) 10) 1500
ヤラ・ヤラ(Yara Yara) 20
6500
* ジプロピレングリコール中
1)1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4−インデノン;出所:International Flavors & Fragrances、USA
2)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
3)出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
4)ジヒドロジャスモン酸メチル;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
5)メチルイオノン;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
6)シス−7−P−メンタノール;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
7)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
8)メチル 2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート;出所:Firmenich SA、ジュネーヴ、スイス
9)4−メチル−3−デセン−5−オール;出所:Givaudan-Roure、Vernier、スイス
10)2−t−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;出所:International Flavors & Fragrances、USA。
Claims (9)
- i)付香成分として、立体異性体のいずれか1つ又はそれらの混合物の形の、式
R7及びR8はそれぞれ水素原子又はメチル基を表し、
R9は双方とも水素原子であるか、又は双方ともメチル基であり、かつ
置換基R7、R8及びR9は全部で炭素原子2又は3個を有する]で示される化合物
又は式
R10及びR11はそれぞれ水素原子又はメチル基を表し、
R12の一方は水素原子であり、かつ他方はメチル基であり、かつ
置換基R10、R11及びR12は、全部で、すなわち全て合わせて、炭素原子2又は3個を有する]で示される化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、及び
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含んでいることを特徴とする、付香組成物。 - 式(II)又は(III)の化合物が、4,6,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン、4,8,8a−トリメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレニルアセテート、ペルヒドロ−4−エチル−8−メチル−1−ナフタレノン、4−エチル−6,8−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレノール、ペルヒドロ−4−エチル−6,8a−ジメチル−1−ナフタレノン及び4−エチル−6,8a−ジメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノンからなる群から選択されている、請求項1記載の付香組成物。
- 式(II)又は(III)の化合物が、4,6,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン、4−エチル−6,8−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレノール及びペルヒドロ−4−エチル−8−メチル−1−ナフタレノンからなる群から選択されている、請求項2記載の付香組成物。
- 請求項1に定義された式(II)又は(III)の化合物、但し、4,6,8,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−ナフタレノン及び4,6,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン及びそれらの立体異性体を除く。
- 請求項4記載の化合物としての、4−エチル−6,8−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレノール及びペルヒドロ−4−エチル−8−メチル−1−ナフタレノン。
- i)請求項1から3までのいずれか1項に定義された式(II)又は(III)の少なくとも1つの化合物、及び
ii)消費製品ベース
を含んでいる、付香された物品。 - 固体又は液体の洗剤、織物柔軟剤、香水、コロン又はアフターシェーブローション、付香せっけん、シャワー又はバスソルト、ムース、オイル又はゲル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント又は制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品、ファブリックリフレッシュナー、アイロンウォーター、紙、ワイプ又はブリーチの形の、請求項6記載の付香された物品。
- 式(II)又は(III)の化合物が、4,6,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン、4−エチル−6,8−ジメチル−1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−1−ナフタレノール及びペルヒドロ−4−エチル−8−メチル−1−ナフタレノンからなる群から選択されている、請求項6記載の付香された物品。
- 請求項1から3までのいずれか1項に定義された式(II)又は(III)の化合物の付香成分としての使用。
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