JPS61263967A - 酸素化三環式化合物、その製法、該化合物を含有する香料組成物及び芳香特性を強調、改良又は改変するための方法 - Google Patents
酸素化三環式化合物、その製法、該化合物を含有する香料組成物及び芳香特性を強調、改良又は改変するための方法Info
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- JPS61263967A JPS61263967A JP60163808A JP16380885A JPS61263967A JP S61263967 A JPS61263967 A JP S61263967A JP 60163808 A JP60163808 A JP 60163808A JP 16380885 A JP16380885 A JP 16380885A JP S61263967 A JPS61263967 A JP S61263967A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
- C07D303/06—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms in which the oxirane rings are condensed with a carbocyclic ring system having three or more relevant rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明により式：
の新規酸素化三環式化合物が得られる。
更に、本発明により活性成分の１つとして式（Ｉ）の酸
素化三環式化合物を芳香有効量で、他の常用の香料成分
、希釈剤又はアジュバントと共に含有する香料組成物が
得ら庇る。
素化三環式化合物を芳香有効量で、他の常用の香料成分
、希釈剤又はアジュバントと共に含有する香料組成物が
得ら庇る。
更に、本発明は式Ｉの酸素化三環式化合物を芳香有効量
で添カロすることにより香料組成物、香料ペース又は賦
香製品の芳香特性を強調、改良又は改変するための方法
に関する。
で添カロすることにより香料組成物、香料ペース又は賦
香製品の芳香特性を強調、改良又は改変するための方法
に関する。
更に本発明は１ 、５ 、１０− ） ＩＪメチルーシ
クｏ Ｆデカ−・ｉｃ、５ｔ、、９ｔ＝）リエンを酸性
媒体中で環化し、このように得られた生成物を有機過酸
を用いてエポキシ化することよりなる、式（Ｉ）の化合
物の製法に関する。
クｏ Ｆデカ−・ｉｃ、５ｔ、、９ｔ＝）リエンを酸性
媒体中で環化し、このように得られた生成物を有機過酸
を用いてエポキシ化することよりなる、式（Ｉ）の化合
物の製法に関する。
発明の構成
有用な芳香特性を有し、かつ広い適用範囲において有利
に香料成分として使用することのできる式（１）の酸素
化三環式化合物である６、６ａ−エポキシ−ベルヒドロ
−３，５ａ 、８ｂ−トリメチル−シクロベント〔ｅ〕
インデンが見い出された。該化合物は特にヒマラヤスギ
タイプの木様ノートを示し、アンバー特性を有する。そ
の暖かいノートは松の天然ノートを想起させる。
に香料成分として使用することのできる式（１）の酸素
化三環式化合物である６、６ａ−エポキシ−ベルヒドロ
−３，５ａ 、８ｂ−トリメチル−シクロベント〔ｅ〕
インデンが見い出された。該化合物は特にヒマラヤスギ
タイプの木様ノートを示し、アンバー特性を有する。そ
の暖かいノートは松の天然ノートを想起させる。
該化合物はその良好な強さ及び保香性を特徴とし、アル
コール性香料タイプの組成物にも、工業製品又はトイレ
タリーにも利用することができる。こう１−で化粧石鹸
、洗浄剤、繊維柔軟剤、エヤーフレツシュナー、シャン
プー及び家事製品に便利に使用される。香粧品、ポデー
乳液、クリーム、起泡性バスオイル又はヘヤーローショ
ンにも理想的に使用される。
コール性香料タイプの組成物にも、工業製品又はトイレ
タリーにも利用することができる。こう１−で化粧石鹸
、洗浄剤、繊維柔軟剤、エヤーフレツシュナー、シャン
プー及び家事製品に便利に使用される。香粧品、ポデー
乳液、クリーム、起泡性バスオイル又はヘヤーローショ
ンにも理想的に使用される。
ここでは０洗浄剤”とはアニオン系、カチオン系、非イ
オン系又は双性イオン系洗浄剤であってよいし、液状又
は粉末状であってよく、衣類又は食器のどちらに使用す
るものであってもよい。
オン系又は双性イオン系洗浄剤であってよいし、液状又
は粉末状であってよく、衣類又は食器のどちらに使用す
るものであってもよい。
本発明において６強調”、６改良”及び６改変”とは穏
やかで、比較的香りのない材料に芳香特性又はノートを
補充又は添えるか、又は材料の本来の匂いがいくらか不
十分であるか、又は一定の香りニュアンス又は貝におい
て欠けている、存在する芳香特性を増大させることであ
る。 ゛ 香料業界の適用においてしばしばそうであるように、個
々の例において適用される化合物（Ｉ）の量は、獲得し
たい所望の芳香効果により比較的広い範囲で変化させる
ことができる。こうして、石鹸及び洗浄剤の分野に適用
するためには賦香製品の全重量を基礎として約０．１〜
０．５１量チが典型的な濃度である。
やかで、比較的香りのない材料に芳香特性又はノートを
補充又は添えるか、又は材料の本来の匂いがいくらか不
十分であるか、又は一定の香りニュアンス又は貝におい
て欠けている、存在する芳香特性を増大させることであ
る。 ゛ 香料業界の適用においてしばしばそうであるように、個
々の例において適用される化合物（Ｉ）の量は、獲得し
たい所望の芳香効果により比較的広い範囲で変化させる
ことができる。こうして、石鹸及び洗浄剤の分野に適用
するためには賦香製品の全重量を基礎として約０．１〜
０．５１量チが典型的な濃度である。
前記の値より高い濃度は、例えば５〜１０、又は２０重
量係は濃香料組成物、又は香料ペースの製造のために適
用することができる。香料分野の専門家によって適用さ
れるし、所望の結果によるだけでなく、賦香するための
製品の性質にもよるので、前記の１゛はあまりにもせま
く判断するべきではない。本発明の化合物はその単離し
た形で選択した製品に直接添刀口することにより、又は
しばしば行なわれるのだが、常用の浴剤、支持剤、キャ
リヤー及び他の成分と混合して利用することができる。
量係は濃香料組成物、又は香料ペースの製造のために適
用することができる。香料分野の専門家によって適用さ
れるし、所望の結果によるだけでなく、賦香するための
製品の性質にもよるので、前記の１゛はあまりにもせま
く判断するべきではない。本発明の化合物はその単離し
た形で選択した製品に直接添刀口することにより、又は
しばしば行なわれるのだが、常用の浴剤、支持剤、キャ
リヤー及び他の成分と混合して利用することができる。
相性のアジュバントの完全なリストを列挙することはこ
こでは不可能である。しかしながら、その性質を考慮す
ると本発明による化合物はアルコール類、アルデヒド類
、ケトン類、テルペン類、ニトリル類、エステル類、ラ
クトン類及び天然及び合成の必須オイル類の広い範囲と
有利に適合するということができる。好適な補助の香料
アジ１バントはヨーロッパ特許＠００９６２４３号明細
書中に記載されている。
こでは不可能である。しかしながら、その性質を考慮す
ると本発明による化合物はアルコール類、アルデヒド類
、ケトン類、テルペン類、ニトリル類、エステル類、ラ
クトン類及び天然及び合成の必須オイル類の広い範囲と
有利に適合するということができる。好適な補助の香料
アジ１バントはヨーロッパ特許＠００９６２４３号明細
書中に記載されている。
前記のように、化合物（Ｔ）は新規物質である。
この化合物は本発明によりトリメチル−シクロドデカト
リエンを酸性媒体中で環化し、引き続きエポキシ化する
ことよりなる新規な方法により製造することができた。
リエンを酸性媒体中で環化し、引き続きエポキシ化する
ことよりなる新規な方法により製造することができた。
出発物質であるオレフィンとしては、少量の１．５．９
−トリメチル−シクロドデカ−１ｃ＋５ｔ ＋９ｔ−ト
リエン及び１ ．５．９−）リメチルーシクロドデ力−
１１５ｔ１９ｔ−トリエン及びインプレンの三量体化に
より得られたその他のオリゴマーを伴なう１．５．１０
−トリメチル−シクロドデカ−Ｉ Ｃ＋ ５ ｃ ＋
９ ｔ−トリエンからなる市販の混合物を有利に使用す
ることかできる。
−トリメチル−シクロドデカ−１ｃ＋５ｔ ＋９ｔ−ト
リエン及び１ ．５．９−）リメチルーシクロドデ力−
１１５ｔ１９ｔ−トリエン及びインプレンの三量体化に
より得られたその他のオリゴマーを伴なう１．５．１０
−トリメチル−シクロドデカ−Ｉ Ｃ＋ ５ ｃ ＋
９ ｔ−トリエンからなる市販の混合物を有利に使用す
ることかできる。
前記の方法は次のように式で表わすことができる：
中間体の三環式オレフィンの分光分析は前記の構造式を
示唆しているが、他の構造も反応機構により理論的には
形成される。前記のように使用される出発物質は種々の
異性体オレフィンの混合物によって構成されている；従
って、得られたエポキシドは種々の量の異性体化合物を
伴なっていても別に驚ろくことではない。もちろん、生
成物は例えば分取ガスクロマトグラフィーのような分離
及び精製の常用技術を用いてその純粋な状態で単離する
ことができる。しかしながら、そのような分離は、該混
合物の芳香特性が本発明による利用において予想される
すべての実際の場合に完全に適応するので必須のもので
はない。こうして、トリメチル−シクロドデカトリエン
の酸性環化において得られた混合物を、例えば過蟻酸、
過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロル−過安息香酸又はモノ
過フタル酸のような稲々の酸を用いて常用技術により直
接エポキシ化する〔モダン・シンテテインク・レアクシ
ョンズ（Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔ、ｈｅｔｉｃ Ｒｅａ
ｃｚ’１ｏｎｓ ）、Ｈ，Ｏ，ハウス（Ｈｏｕｓｅ ）
、Ｗ、Ａ、ベンジャミン（Ｂｅｎｊ ａｍｉｎ ）社
、（１９７２）参照〕。
示唆しているが、他の構造も反応機構により理論的には
形成される。前記のように使用される出発物質は種々の
異性体オレフィンの混合物によって構成されている；従
って、得られたエポキシドは種々の量の異性体化合物を
伴なっていても別に驚ろくことではない。もちろん、生
成物は例えば分取ガスクロマトグラフィーのような分離
及び精製の常用技術を用いてその純粋な状態で単離する
ことができる。しかしながら、そのような分離は、該混
合物の芳香特性が本発明による利用において予想される
すべての実際の場合に完全に適応するので必須のもので
はない。こうして、トリメチル−シクロドデカトリエン
の酸性環化において得られた混合物を、例えば過蟻酸、
過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロル−過安息香酸又はモノ
過フタル酸のような稲々の酸を用いて常用技術により直
接エポキシ化する〔モダン・シンテテインク・レアクシ
ョンズ（Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔ、ｈｅｔｉｃ Ｒｅａ
ｃｚ’１ｏｎｓ ）、Ｈ，Ｏ，ハウス（Ｈｏｕｓｅ ）
、Ｗ、Ａ、ベンジャミン（Ｂｅｎｊ ａｍｉｎ ）社
、（１９７２）参照〕。
出発物質のオレフィンの環化は酸性環化剤を用いて行な
われる。好適な環化剤は鉱酸又はカルボン酸又はこれら
２者の混合物を包含する。
われる。好適な環化剤は鉱酸又はカルボン酸又はこれら
２者の混合物を包含する。
こうして、典型的な混合物は酢酸及び硫酸を、例えば２
：１〜２０：１の割合でそれぞれ包含する。環化は室温
よりわずかに高い温度で、かつ有利に不活性がス下に行
なわれる。前記のように、得られた環化混合物は更に精
製することなく、次のエポキシ化工程に使用される。
：１〜２０：１の割合でそれぞれ包含する。環化は室温
よりわずかに高い温度で、かつ有利に不活性がス下に行
なわれる。前記のように、得られた環化混合物は更に精
製することなく、次のエポキシ化工程に使用される。
実施例
次に実施例につき本発明の詳細な説明するがここで温度
は「℃」で表わし、かつ省略語は通常使用されている意
味を有する。
は「℃」で表わし、かつ省略語は通常使用されている意
味を有する。
例１
６．６ａ−エポキシ−ペルヒドロ−３，５ａ。
８ｂ−１リメチルーシクロベント〔ｅ〕インデンの製法
ａ）１，５．１０−トリメチル−シクロドデカ−１ｃ
＋ ５ ｔ ＋ ９ ｔ −）リエン８８％、１゜５．
９−）リメチルーシクロドデカ−１ｃ＋５ｔ＋９１−ト
リエン５チ及び１，５．９−）リメチルーシクロＰデカ
−１ｔ＋５ｔｚ９ｔ−）リエン２％からなり、他のオリ
ゴマー５％を伴なうトリメチル−シクロドデカトリエン
のｍ合物（５５，５ｇ； ０１２７モル）を、外部凝縮
器及び電磁攪拌機を備える２５０Ｍ容器に装入する。
＋ ５ ｔ ＋ ９ ｔ −）リエン８８％、１゜５．
９−）リメチルーシクロドデカ−１ｃ＋５ｔ＋９１−ト
リエン５チ及び１，５．９−）リメチルーシクロＰデカ
−１ｔ＋５ｔｚ９ｔ−）リエン２％からなり、他のオリ
ゴマー５％を伴なうトリメチル−シクロドデカトリエン
のｍ合物（５５，５ｇ； ０１２７モル）を、外部凝縮
器及び電磁攪拌機を備える２５０Ｍ容器に装入する。
次いで、該混合物に酢酸（９６％）１６．６５＆（０，
２７モル）とｆＩｋ硫酸２．８ ＆ Ｃ２Ｂ、６ミリモ
ル）を加えた。該混合物を４０°Ｃでアルゴン雰囲気下
に５時間加熱し、その後ペンタンで希釈し、３０％Ｎａ
ＯＨで中和し、水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏｊ上で乾燥させ
、ビグロー塔を介して蒸留した。複雑な混合物４４．９
＃が得られた（収率：８０．９ ％ ）。がスクロマ
トグラフイーによる分離〔カラム：カーボワックス（Ｃ
ＡＲＢＯＷＡＸ ）’１５％、３００ｃｒｎ、１８０°
Ｃ）Ｋより次の分光分析特性を有する生成物が得られた
： ＮＭＲ： ＩＨ（３６０ＭＨｚ） ： ０．８６（６Ｈ
）、１．５３（３Ｈ。
２７モル）とｆＩｋ硫酸２．８ ＆ Ｃ２Ｂ、６ミリモ
ル）を加えた。該混合物を４０°Ｃでアルゴン雰囲気下
に５時間加熱し、その後ペンタンで希釈し、３０％Ｎａ
ＯＨで中和し、水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏｊ上で乾燥させ
、ビグロー塔を介して蒸留した。複雑な混合物４４．９
＃が得られた（収率：８０．９ ％ ）。がスクロマ
トグラフイーによる分離〔カラム：カーボワックス（Ｃ
ＡＲＢＯＷＡＸ ）’１５％、３００ｃｒｎ、１８０°
Ｃ）Ｋより次の分光分析特性を有する生成物が得られた
： ＮＭＲ： ＩＨ（３６０ＭＨｚ） ： ０．８６（６Ｈ
）、１．５３（３Ｈ。
１ｓ）、 ２．２６（ＩＨ，ｚ）、 １．３〜１．４５
（６Ｈ，ｍ）、１．５７〜１．９０（８Ｈ，ｍ） ８
９９ｍ ；”’Ｃ（９０ＭＨｚ） ’ １６．９６
（ｑ）、１８．９（ｑ）、２０．７（ｑ・）、 ２２．
７（ｔ）、 ２６．２（ｔ、）、２８．８（ｔ）、 ３
１．Ｈｄ）、 ３２．６（ｔ）、３２．９（ｔ、）、
３７．３（ｔ）、 ３９．２（ｔ、）、 ５３．６（Ｓ
）、 ５６．９（Ｂ）、 １２１．６（ｓ）、 １３９
．７（ｓ）８９９ｍ ； ＭＳ ： Ｍ”＝２０４ ｔ ｍ／ｅ ： １８９
（４５）、１６２（１００）、１６Ｈ６５） 、 １
４７（８８） 、 １ろ３、 １１９．１０５、９１
、７９、６７、５５、４１ 。
（６Ｈ，ｍ）、１．５７〜１．９０（８Ｈ，ｍ） ８
９９ｍ ；”’Ｃ（９０ＭＨｚ） ’ １６．９６
（ｑ）、１８．９（ｑ）、２０．７（ｑ・）、 ２２．
７（ｔ）、 ２６．２（ｔ、）、２８．８（ｔ）、 ３
１．Ｈｄ）、 ３２．６（ｔ）、３２．９（ｔ、）、
３７．３（ｔ）、 ３９．２（ｔ、）、 ５３．６（Ｓ
）、 ５６．９（Ｂ）、 １２１．６（ｓ）、 １３９
．７（ｓ）８９９ｍ ； ＭＳ ： Ｍ”＝２０４ ｔ ｍ／ｅ ： １８９
（４５）、１６２（１００）、１６Ｈ６５） 、 １
４７（８８） 、 １ろ３、 １１９．１０５、９１
、７９、６７、５５、４１ 。
出発勧賞であるオレフィンを多量に（１１０＆）ＬＪｔ
化する際にも、所望の生成物は類似の収率で得られるが
、反応は発熱的に生じ、温度を４０〜５０°Ｃ以下に保
持するために反応容器な冷却することが必敦である。
化する際にも、所望の生成物は類似の収率で得られるが
、反応は発熱的に生じ、温度を４０〜５０°Ｃ以下に保
持するために反応容器な冷却することが必敦である。
ｂ）得られた混合物（４，１１１； ２０ミリモル）を
ＣＨ２Ｃｆ２２００ｒＩＬｌで希釈し、次に８５％ｍ−
クロル−過安息香酸４．８４ ｇ（２４ミリモル）を少
量宛ＩＪＤえた。添加が終了したら、該混合物を２４時
間２２°Ｃで攪拌し、次いで２ＮＮａＯＨ水浴液で中和
し、抽出し、蒸留すると所望の生成物３．７ ｙ（１６
，８ミリモル）がエポキシドの混合物の形で得られる（
収率：８４％）。
ＣＨ２Ｃｆ２２００ｒＩＬｌで希釈し、次に８５％ｍ−
クロル−過安息香酸４．８４ ｇ（２４ミリモル）を少
量宛ＩＪＤえた。添加が終了したら、該混合物を２４時
間２２°Ｃで攪拌し、次いで２ＮＮａＯＨ水浴液で中和
し、抽出し、蒸留すると所望の生成物３．７ ｙ（１６
，８ミリモル）がエポキシドの混合物の形で得られる（
収率：８４％）。
ＩＲ：１４０１１ｃｍ−１
得られた混合物は著しく強力な木様の芳香な有した。
エポキシ化は過酢酸を用いて次の方法によっても行なわ
れた。
れた。
前記ａ）により得られた環化混合物２８．Ｖ（０，１３
７モル）をＣＨ２Ｃ，Ｌ、 １４０ ｍｌで希釈した。
７モル）をＣＨ２Ｃ，Ｌ、 １４０ ｍｌで希釈した。
次いで該混合物に酢酸す） ＩＪウム２４．８ ＆（０
，３モル）を加え、４７％過酢酸２２．４ｄ（０，１３
７モル）な＋５°Ｃで２時間かけて滴加した。該混合物
を次いで室温で１２時間攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２で希釈
した後、中和し、抽出し、蒸留すると所望のエポキシド
混合物２１．３．Ｖ（９７ミＩＪモル）が得られた（収
率ニア１％）。
，３モル）を加え、４７％過酢酸２２．４ｄ（０，１３
７モル）な＋５°Ｃで２時間かけて滴加した。該混合物
を次いで室温で１２時間攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２で希釈
した後、中和し、抽出し、蒸留すると所望のエポキシド
混合物２１．３．Ｖ（９７ミＩＪモル）が得られた（収
率ニア１％）。
例２
石鹸の賦香
ヤシ油及び牛脂油から誘導されたナトリウム石鹸の末賦
香ペースから得られた、チップ状の石鹸ペース）１００
Ｆを例１に記載したようにして得られた製品（０，１、
！Ｔ’の濃度で使用）と混合した。均質に混合した後、
このようにして得られた石鹸塊を石鹸棒製造に使用し、
パーツユ−マーのグループによって芳香ｌ評価を行なう
と、該賦香石鹸棒は石鹸ペースの不愉快な臭いを完全に
マスキングされ、はっきりとした木様香気を有すること
が認められた。
香ペースから得られた、チップ状の石鹸ペース）１００
Ｆを例１に記載したようにして得られた製品（０，１、
！Ｔ’の濃度で使用）と混合した。均質に混合した後、
このようにして得られた石鹸塊を石鹸棒製造に使用し、
パーツユ−マーのグループによって芳香ｌ評価を行なう
と、該賦香石鹸棒は石鹸ペースの不愉快な臭いを完全に
マスキングされ、はっきりとした木様香気を有すること
が認められた。
例６
コロン
男性用コロンタイプのペース香料組成物を次の成分を混
合することによって製造した（重量部）： クラーリー・セージ油 ２０ラベンデル油
１５０合成ベルがモント
２００レモン油
１４０スウイートオレンジ油 ４０１０％
合成がルバヌム＊２０ １０％ムスコン＊５０ メチル２−ペンチル−６−オキソ− シクロペンチルアセテート１０ １．１−ジメチル−６−１−ブチル −４−アセチルインダン １０α−イソメチル
ヨノン ５０合成イラン
８０合成ジャスミン ２５
合成ｒラニウム ５０合成ネロリ
１００コリアンダー油
５ゾエチルフタレート５０ 全 １０００
＊ジエチルフタレート中 前記ペース組成物９５ＩＩに例１により得られた生成物
５Ｉｌを加えると、該ペースは著しく特徴的な木様特性
を獲得した。
合することによって製造した（重量部）： クラーリー・セージ油 ２０ラベンデル油
１５０合成ベルがモント
２００レモン油
１４０スウイートオレンジ油 ４０１０％
合成がルバヌム＊２０ １０％ムスコン＊５０ メチル２−ペンチル−６−オキソ− シクロペンチルアセテート１０ １．１−ジメチル−６−１−ブチル −４−アセチルインダン １０α−イソメチル
ヨノン ５０合成イラン
８０合成ジャスミン ２５
合成ｒラニウム ５０合成ネロリ
１００コリアンダー油
５ゾエチルフタレート５０ 全 １０００
＊ジエチルフタレート中 前記ペース組成物９５ＩＩに例１により得られた生成物
５Ｉｌを加えると、該ペースは著しく特徴的な木様特性
を獲得した。
例４
次の成分を混合することにより香料ペース組成物が得ら
れた（重量部） アンーｒロックス（ＡＭＢＲｏｇ＠ １ ）２） １０
％＊ １００シメトール（Ｄｉｍｅｔ、ｏｌ ）■３
）１０％＊５゜フエヤナール１０％”
５０ヘキシル桂皮アルデヒド
１５０−ｑ Ｅｌ −Ａ−（ＭＡＹＯ
Ｌ）’Ｂ” ）４）２００乳香油
１゜パルｌンテーメ（Ｐａｒｍａｎｔｈｅｍ
ｅ）’） ５）１Ｑ％＊１０ローズ・オキシド１０％
” ３０レツド・チアミン油
２５合成ジャスミン油 １
５０合成ローズ油 ５０合成ラ
イラック油 ２５全
８５０＊ジゾロ
ビルグリコール中 １）製造元：フィルメニヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）社、
ジェノバ。
れた（重量部） アンーｒロックス（ＡＭＢＲｏｇ＠ １ ）２） １０
％＊ １００シメトール（Ｄｉｍｅｔ、ｏｌ ）■３
）１０％＊５゜フエヤナール１０％”
５０ヘキシル桂皮アルデヒド
１５０−ｑ Ｅｌ −Ａ−（ＭＡＹＯ
Ｌ）’Ｂ” ）４）２００乳香油
１゜パルｌンテーメ（Ｐａｒｍａｎｔｈｅｍ
ｅ）’） ５）１Ｑ％＊１０ローズ・オキシド１０％
” ３０レツド・チアミン油
２５合成ジャスミン油 １
５０合成ローズ油 ５０合成ラ
イラック油 ２５全
８５０＊ジゾロ
ビルグリコール中 １）製造元：フィルメニヒ（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）社、
ジェノバ。
２）３．６，６．９−テトシメグールーペルヒドロナフ
ト−［２，１−ｂ〕フラン。
ト−［２，１−ｂ〕フラン。
３）製造元：Ｌ、シボーダン＆シー
（Ｇｉｖａｕｄａｎ ＆ Ｃ１ｅ）、ファーニア（■θ
ｒｎｉｅｒ） ４）４１ソプロＶルーシクロへキシル−メタノール ５）２．６−ノナジェナールを基礎とする組成物 前記ペース組成物８５ｇに例１により得られた製品１５
ｇな加えることにより、新規組成物が得られ、その木様
−アンバ一様％性は完全に顕出した。該組成物は、この
添加により更に調和のとれた芳香を獲得した。
ｒｎｉｅｒ） ４）４１ソプロＶルーシクロへキシル−メタノール ５）２．６−ノナジェナールを基礎とする組成物 前記ペース組成物８５ｇに例１により得られた製品１５
ｇな加えることにより、新規組成物が得られ、その木様
−アンバ一様％性は完全に顕出した。該組成物は、この
添加により更に調和のとれた芳香を獲得した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の酸素化三環式化合物。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の酸素化三環式化合物を製造するために、１，５，１０
−トリメチル−シクロドデカ−１ｃ，５ｔ，９ｔ−トリ
エンを酸性媒体中で環化し、このように得られた生成物
を有機過酸を用いてエポキシ化することを特徴とする酸
素化三環式化合物の製法。 ３、環化は酢酸及び硫酸の混合物を用いて行なうのが有
利であり、かつエポキシ化はｍ−クロル−過安息香酸を
用いて行なうのが有利である特許請求の範囲第２項記載
の製法。 ４、活性成分の１つとして式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の酸素化三環式化合物を芳香有効量で、他の常用の香料
成分、希釈剤又はアジュバントと共に含有することを特
徴とする香料組成物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の酸素化三環式化合物を芳香有効量で添加することを特
徴とする香料組成物、香料ベース又は賦香製品の芳香特
性を強調、改良又は改変するための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3626/84-2 | 1984-07-26 | ||
| CH362684A CH673116A5 (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61263967A true JPS61263967A (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=4260021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60163808A Pending JPS61263967A (ja) | 1984-07-26 | 1985-07-25 | 酸素化三環式化合物、その製法、該化合物を含有する香料組成物及び芳香特性を強調、改良又は改変するための方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0172376A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61263967A (ja) |
| CH (1) | CH673116A5 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2394713A (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-05 | Givaudan Sa | Cyclopentaindene fragrance ingredients |
| JP2008024871A (ja) * | 2006-07-24 | 2008-02-07 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES340761A1 (es) * | 1966-05-20 | 1968-09-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Un metodo de preparacion de compuestos aromaticos. |
-
1984
- 1984-07-26 CH CH362684A patent/CH673116A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-06 EP EP85108418A patent/EP0172376A1/fr not_active Withdrawn
- 1985-07-25 JP JP60163808A patent/JPS61263967A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0172376A1 (fr) | 1986-02-26 |
| CH673116A5 (ja) | 1990-02-15 |
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