JP3609845B2 - 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 - Google Patents
香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3609845B2 JP3609845B2 JP18600793A JP18600793A JP3609845B2 JP 3609845 B2 JP3609845 B2 JP 3609845B2 JP 18600793 A JP18600793 A JP 18600793A JP 18600793 A JP18600793 A JP 18600793A JP 3609845 B2 JP3609845 B2 JP 3609845B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- methyl
- composition
- product
- cyclopentadec
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、芳香の分野に関する。これは、特に、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法に関し、この方法は、前記組成物又は製品に3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを賦香に有効な量添加することからなる。
【0002】
本発明は、活性香料成分として、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを含有する、香料組成物又は芳香製品にも関する。
【0003】
本発明のもう1つの目的物は、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及び3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンを含有する組成物であり、ここで3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンの重量の割合は、70%以上に等しい。
【0004】
本発明は、更に、香料製造における、この後者組成物の使用法を提供する。
【0005】
【従来の技術】
3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンは、大環状ケトン及び、香料製造で十分に評価されている化合物、ムスコンの不飽和同族体である。環二重結合の存在のために、この分子の可能な位置及び立体配置異性体が数個ある。これらの幾つかの構造は、公知である。従って、前記エノン並びにその異性体数個の構造は、文献中に、大抵は、有機合成、即ちムスコンのそれと関連して記載されている。しかしながら、これら化合物に関する、任意のありうる有用な芳香特性は、記述されていない。
【0006】
しかしながら、例外が米国特許第3778483号明細書であり、そこには、点線で指示された位置の一つにシス−又はトランス−立体配置の二重結合を有する、式:
【0007】
【化1】
【0008】
[式中、Rは、水素又はメチル基を表わし、指標nの一つは、1の値であり、他は2の値である]の不飽和ケトンからムスコンを製造する方法が記載されている。式(I)のケトンは、その相当する飽和同族ケトンより強い芳香を有するといわれている。前記特許の発明者によれば、飽和ケトンは、特徴的なムスク様芳香を有し、一方Rが水素であるケトン(I)は、シベトンの香調を有し、かつRがメチルであるものは、むしろウッディな芳香を有する。
【0009】
数個のケトン(I)又はケトン(I)の混合物、即ち3−メチル−シス−シクロペンタデセ−4−エン−1−オン(例4)及び3−メチル−トランス−シクロペンタデセ−4−エン−1−オン(例17)並びに本質的に3−メチル−シクロペンタデセ−4及び5−エン−1−オンのトランス異性体を含有する混合物(例1及び2)が、前記特許中に記載されているという事実にもかかわらず、これらのケトンの任意のもの又は混合物の各々の特性又はこれらの可能な嗅覚的差異についてのいかなる記述も発見することはできなかった。
【0010】
他方、さらに最近の特許、即ち英国特許第2058786号明細書に、式:
【0011】
【化2】
【0012】
[式中、点線は、単結合又は二重結合の位置を示し、かつx=1及びy=2、又はx=2及びy=1である]の不飽和大環状ケトンの製造が報告されている。ケトン(II)の芳香特性の有用性は記載されているが(4頁18行)、この引用は、前記先行技術に基づいており、かつ例5に記載され、かつ「ムセノン(muscenone)」の名で示された3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンの特性の詳細な記述は、この文献中には見出すことができない。
【0013】
最後に、香料製造における教本、即ちS.アークタンダー(S.Arctander)による本、パフューム・アンド・フレイバー・ケミカルズ、モンクレア(Perfume and Flavor Chemicals,Montclair)、N.J.、USA(1969)は、3−メチル−シクロペンタデセノンを、1985年の部分に記載しており、即ち、それを「ムセノン」と称しており、その構造は、
【0014】
【化3】
【0015】
であり、かつその芳香は、「繊細だが、極めて持続性のあるムスク様芳香、希釈するとさらにウッディなノートを発現し、ムスコンほどソフトでベルベット様ではなく、多分パワーでは等しいが、良好性については劣る」(原文のまま)と言われている。奇妙なことに、「このケトンが、ともかく一般的なムスクになることは、思いもよらない」(原文のまま)とも記載している。
【0016】
このことは、記載化合物の分析的特徴付けの全体的な欠如(先行技術により得られた化合物及び混合物の性質の正確な教示を与えない)と組み合わさり、その上、香料製造への適用例により確認すらされない、これらのあまり詳しくない、少々矛盾した嗅覚的記述は、式(I)又は(II)の全ての不飽和ケトン、ムスコンの同族体及びエクサルトン(Exaltone:登録商標;以後省略:シクロペンタデカノン;出所:Firmenich SA)が、二重結合の位置又は立体配置に無関係に同種の芳香を有することを、単に暗示する。
【0017】
けれども今、意想外にも、このことは、全く本当ではなく、式(II)のケトンの全ては実際芳香性物質である一方、これらの嗅覚的特性は相互に全く異なり、これらのケトンの1つは、特に有用で意想外の特性を有することが判明した。
【0018】
【発明の構成】
3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンは、分子中に窒素が不在にもかかわらず、強いニトロ−ムスクのキャラクターを有する、非常にムスキィで僅かにアニマルなノートを有することが、実際に確認された。この香調は、ムスク様キャラクターを有するニトロ化合物の使用は、無害及び環境的理由のための制限を増加させることになることが公知であるので、特に有用である。前記先行技術の観点では、このノートのキャラクター及び有用性は、全く意想外に見える。
【0019】
更に、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンの2個の立体配置異性体は、異なる芳香を有し、シス異性体は、トランス異性体より強いノート、よりムスキィ及びよりエレガントであるが、より少ないアニマルのため有利であり、トランス異性体は、ニトロ−ムスクのキャラクターときわだったアンブレットシードノートとが組み合わさっていることも確認された。両方の場合に、これらは匂い細片(smelling strip)及び織物上の両方で、非常に持続していることが示される香調であり、シス異性体の芳香は、トランス異性体のよりも更に持続する。
【0020】
3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及び特にシス異性体の新規の意想外の特性が、先行技術で全く言及されていないならば、それは、従来公知の化合物が、純粋な状態で得られなかったという事実の結果であることは、全く明白である。事実、記載の一般式がこれらを含むと思われる場合ですら、これらの化合物は、米国特許第3778483号及び英国特許第2058786号明細書中にはっきりと記載されていない。米国特許は、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及び3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンの両方を含有する異性体の混合物又は後者のシス異性体を記載しているが、他方、英国特許第2058786号明細書は、任意の異性体比を明記せずに、3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンの製造を記載しているだけである。
【0021】
ところで後者のエノンは、そのムスク様キャラクターが比較的弱い芳香を発現し、そのシス異性体は、殆ど無臭であるが、トランス異性体は、弱いムスク様ノートを有し、キャラクターが全く無いことを発見した。これら3個の化合物は、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及びその異性体をそれほど有用にしている、ニトロ−ムスクのキャラクターに全く欠ける芳香を有する。3−メチルシクロペンタデセノンの位置異性体4及び5の芳香のこの著しい違いは、事によっては、香料製造の分野での全ての発見物の予測できぬキャラクターをもう一度示し、その分野では、僅かの分子交換が、時々基本である、与えられた化合物の嗅覚的ノートに変性をもたらしうる。
【0022】
先行技術文献は、当業者を、ムスコンの全ての不飽和ケトン同族体及びエクサルトンが、同様の芳香、ムスキィよりもよりウッディな芳香を有することが期待されるであろうという結論へと導いた;これらは、確かに、これらのケトン、特に3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン並びにその立体配置異性体の1つが、新規で意想外の芳香特性、「ムスクケトン」及び「ムスクアンブレット」(S.Arctander,op.cit.,sects.2279及び2278を各々参照)の名で公知の、所謂ニトロ−ムスクの香調を有する事を示唆することはできなかった。本発明は、正確にこの発見に基づいており、従ってその目的の1つは、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及びそのシス及びトランス異性体、例えば前記のものを香料製造で使用する方法を提供することである。
【0023】
その芳香特性の結果として、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及びそのシス及びトランス異性体は、繊細な香料製造及び工業的香料製造への適用に、等しく都合がよい。織物上のこれらのテナシティは、これらを、芳香性洗濯洗浄剤及び柔軟仕上げ剤のために特に有用にする。これらの適用においては、これら自体で又は他の香料成分、溶剤又は当技術に慣用のアジュバントと混合して使用することができる。特に、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンと3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンとの混合物(前者を少なくとも70%含有する)は、本発明により、特に有利な香料成分に変わることを確認することができた。それというのも、所望の嗅覚的特徴を保持しながら、これらは、純粋な状態で、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン又はその異性体より、より実利的な方法で得ることができたからである。そのような混合物は、本発明の目的物でもある新規組成物である。本発明の有利な混合物は、そのシス立体配置異性体の形で、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを少なくとも30重量%含有する。次の応用例において、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンに関する場合は常に、純粋な状態のシス−及びトランス異性体の両方、及びこれら異性体の任意混合物、又は本発明による前記混合物に関することも意味する。
【0024】
これら化合物を使用することのできる割合は、所望の賦香効果並びに与えられた組成物中の他の香料補助成分の性質に依存しうる。例により、装入される香料組成物又は香水の重量に対し、5〜10重量%、又は20重量%以上のオーダーの濃度を挙げることができる。
【0025】
これらの化合物を芳香機能製品、例えば石鹸、シャワー又はバスゲル、シャンプー又は他のヘアケア製品、化粧品調合物、ボディ又は環境空気デオドラント、洗浄剤又は柔軟仕上げ剤、又は家庭用品のために使用する場合は、はるかに低い濃度を一般に使用する。
【0026】
本発明による化合物は、次のようにして製造した。
【0027】
軽石、水分離器、凝縮器及び温度計を備えた三つ口フラスコ中に、14−メチル−16−オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデセ−1(15)−エン(英国特許第2058786号明細書中に記載されたようにして製造)1170.9g及びトルエン2900mlを装入した。この混合物を130℃まで加熱し、トルエンを水分離器を通して還流させた。全部の水を除去してすぐに、85%リン酸57.5gを添加した。反応混合物を激しく撹拌しながら5時間半加熱した。水、次いで10%炭酸ナトリウムで洗浄した。残留物を濃縮し、蒸留して、(E)−3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン40.7重量%、(Z)−3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン31.2重量%、(E)−3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オン13.8重量%及び(Z)−3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オン1.5重量%並びに他の非重要な異性体少量を含有する混合物1013g(収率:86.5%)が得られた。この混合物に、溶離剤として酢酸エチル1〜5%を含有するトルエン又はヘキサンを使用する、シリカゲル及びシリカゲル/AgNO3カラムのクロマトグラフィによる分離をくり返し施して、蒸留(沸点:約100℃/6.7Pa)後に、次の化合物が得られた:
(E)−3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン(96%純度)
IR(Liq.):1710(C=O),970(CH=CH,トランス)cm ̄1
NMR(1H,360MHz):0.93(d,J=5.7Hz,3H)δppm
NMR(13C):212(s,C=O);132.7/129.6(2d,CH=CH);49.2/41.5(2t,CH2COCH2);39.8/31.5(2t,CH2C=CCH2);28.4(d,CH)δppm
MS:236(M+,7),178(7),95(58),82(62),81(100),69(45),68(82),67(81),55(85),47(75)
(Z)−3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン
IR(Liq.):1710(C=O),約700(CH=CH,シス)cm ̄1
NMR(1H,360MHz):1.00(d,J=7.8Hz,3H)δppm
NMR(13C):211.6(s,C=O);132.0/127.1(2d,CH=CH);49.4/42.4(2t,CH2COCH2);33.5/26.2(2t,CH2C=CCH2);29.7(d,CH)δppm
MS:236(M+,8),178(6),95(43),81(63),79(40),69(47),68(87),67(100),55(79),41(92)。
【0028】
【実施例】
本発明を、次の例により詳説する。
【0029】
例1
香料組成物の製造
ベース香料組成物を次の成分の混合により製造した:
* ジプロピレングリコール中で
1)メチルイオノン;出所:フィルメニヒ SA(Firmenich SA)、ジュネーブ、スイス
2)2−アセチル−1,2,3,4,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−ナフタレン;出所:インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フレイグランス(Int. Flavors and Fragrances)Inc.、USA
3)(1’R,E)−3,3−ジメチル−5−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−4−ペンテン−2−オール;出所:フィルメニヒ SA、ジュネーブ、スイス
4)ローズタイプ組成物;出所:フィルメニヒ SA、ジュネーブ、スイス
フローラル、スパイシータイプのこのベース組成物に、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン1000重量部を添加すると、その芳香が、明白なムスキィ−スイートなキャラクター、ムスクケトンの香調を獲得した、新規組成物が得られた。このようにして得られた香りの効果は、前記ムスクケトン1000重量部をベース組成物に添加する場合に正確に達成されたものと全く類似していたが、本発明化合物が、組成物に、よりフローラルなキャラクターを添えることで異なった。
【0030】
3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを同量の、ムスキィタイプ商品、例えばアストロトン(Astrotone:登録商標;以後省略:S.Arctander,op.cit.,sect.1214参照)、エクサルトリド(ペンタデカノリド;出所:フィルメニヒ SA、ジュネーブ、スイス)、ガラクソリド(Galaxolide:登録商標;以後省略:1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン;出所:インターナショナル・フレイバーズ・アンド・フレイグランス、USA)、ムスコン、シベトン(シクロペプタデセノン;出所:フィルメニヒ SA、ジュネーブ、スイス)又はトナリド(Tonalid:登録商標;以後省略:7−アセチル−1,1,3,4,4,6−ヘキサメチルテトラリン;出所:PFW、オランダ)の1つで置き換えると常に、ムスキィなキャラクターを有するが、その香調は、ムスクケトン又は本発明による3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを用いて得られる、ニトロ−ムスクタイプ、即ちスイート、パウダリーでほぼバニラ様のキャラクターを全く欠いている組成物が明らかに得られた。
【0031】
例2
芳香粉末洗浄剤
芳香洗浄剤の試料4個を製造するために、非芳香粉末洗浄剤に、次の化合物を各々0.1%添加した:
次いで、織物の標準片4枚を各々A〜Dの試料を用いて別々に洗濯した。洗濯後、4枚の織物片は、専門パーフューマーの一団によるブラインドテストで評価した。試料C及びDで洗濯された織物は、非常に弱い、正当派のムスキィタイプの芳香を発現し、一方試料A及びBで洗濯された織物は、フローラルで、ニトロ−ムスクタイプの香りを非常に強く発現し、かつこの香りは、織物上に長時間とどまった。
【0032】
例3〜12
後述の製品は、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを指示された濃度で、非芳香の適切なベースに添加することにより賦香した。
【0033】
【0034】
前記表中にまとめられた賦香及び安定性のテストは、3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンは、非常に種々の消費材の賦香に完璧に有利であり、従って香料製造で広く使用されることを示した。必要な場合には、ベースの芳香をカバーするのに全く有能であり、かつこれらの製品に非常に気持ちのよいムスキィ、スイート及びフローラルな芳香を与えることが観察された。
Claims (8)
- 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する際に、前記組成物又は製品にニトロムスクタイプの芳香のキャラクターを賦与するために、実質的に純粋な3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを賦香に有効な量添加することを特徴とする、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法。
- 前記3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンを、ニトロムスクおよびアンブレットシードタイプの芳香のキャラクターを賦与するために、そのシス−立体配置異性体の形で添加する、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の方法により製造される、香料組成物又は芳香製品。
- 請求項2記載の方法により製造される、香料組成物又は芳香製品。
- 香料組成物又は製品にニトロムスクタイプの芳香のキャラクターを賦与するために、前記組成物又は製品に3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オン及び3−メチル−シクロペンタデセ−4−エン−1−オンの混合物を賦香に有効な量添加することにより、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する際に、
混合物中の3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンの重量の割合が70%以上に等しいことを特徴とする、香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法。 - 前記3−メチル−シクロペンタデセ−5−エン−1−オンの量の少なくとも30%を、シス異性体として添加する、請求項5記載の方法。
- 請求項5記載の方法により製造される香料組成物又は芳香製品。
- 香水又はコロン、石鹸、バス又はシャワーゲル、シャンプー又は他のヘアケア製品、化粧品調合物、ボディ又は環境空気デオドラント、洗浄剤又は柔軟仕上げ剤、又はハウスホールド製品の形の、請求項3又は7記載の芳香製品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH239592 | 1992-07-30 | ||
CH02395/92-3 | 1992-07-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06192680A JPH06192680A (ja) | 1994-07-12 |
JP3609845B2 true JP3609845B2 (ja) | 2005-01-12 |
Family
ID=4232775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18600793A Expired - Lifetime JP3609845B2 (ja) | 1992-07-30 | 1993-07-28 | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5354735A (ja) |
EP (1) | EP0584477B1 (ja) |
JP (1) | JP3609845B2 (ja) |
DE (1) | DE69314121T2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5679634A (en) * | 1994-05-09 | 1997-10-21 | Firmenich S.A. | Use of dihydrobenzofuranones as perfuming ingredients |
US5792740A (en) * | 1996-03-08 | 1998-08-11 | Firmenich Sa | Fragrant macrocyclic lactones |
SG80643A1 (en) * | 1998-09-03 | 2001-05-22 | Givaudan Roure Int | Methylcyclotetradec-5-en-1-ones |
US6200254B1 (en) * | 1999-05-21 | 2001-03-13 | Takasago International Corporation | Macrocyclic ketones as fragrance materials and methods for making same |
US7030079B1 (en) | 2000-07-06 | 2006-04-18 | Fragrance Resources, Inc. | Fragrance composition exhibiting varying olfactive characteristics when applied on different persons |
JP4495313B2 (ja) * | 2000-07-13 | 2010-07-07 | 長谷川香料株式会社 | 光学活性3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オンの製法および新規中間体 |
CN103313975B (zh) | 2011-01-18 | 2015-04-15 | 弗门尼舍有限公司 | 作为加香成分的螺环氧大环 |
JP6419198B2 (ja) * | 2014-01-14 | 2018-11-07 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | パウダリーなムスキー付香剤大環状分子 |
ES2770302T3 (es) * | 2015-09-22 | 2020-07-01 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de 3metilciclopentadecano1,5diol |
EP3170828A1 (de) * | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
ES2954272T3 (es) * | 2016-07-15 | 2023-11-21 | Basf Se | Preparación de 14-metil-16-oxabiciclo[10.3.1]pentadecenos a partir de 3-metil-1,5-ciclopentadecanodiona |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH503680A (de) * | 1966-12-08 | 1971-02-28 | Firmenich & Cie | Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen |
JPS5242787A (en) * | 1975-09-30 | 1977-04-02 | Shimadzu Corp | Device for preparation of section scintigram |
JPS6046665B2 (ja) * | 1978-07-12 | 1985-10-17 | 超エル・エス・アイ技術研究組合 | 絶縁物破壊電圧検査法 |
US4302607A (en) * | 1979-02-12 | 1981-11-24 | Firmenich Sa | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones |
DE2934683A1 (de) * | 1979-08-28 | 1981-03-12 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | 3-methyl-cyclohexadecen-5-on-1, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff. |
CH642373A5 (fr) * | 1979-09-13 | 1984-04-13 | Firmenich & Cie | Compose pyrannique, procede pour sa preparation et son utilisation a titre d'intermediaire de synthese. |
US4346023A (en) * | 1979-09-19 | 1982-08-24 | Firmenich Sa | Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones |
-
1993
- 1993-06-17 DE DE69314121T patent/DE69314121T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-17 EP EP93109656A patent/EP0584477B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 US US08/082,214 patent/US5354735A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 JP JP18600793A patent/JP3609845B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5354735A (en) | 1994-10-11 |
DE69314121D1 (de) | 1997-10-30 |
EP0584477B1 (fr) | 1997-09-24 |
JPH06192680A (ja) | 1994-07-12 |
DE69314121T2 (de) | 1998-02-26 |
EP0584477A1 (fr) | 1994-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4584410B2 (ja) | 付香成分、付香組成物、付香された製品および新規環式化合物 | |
JP3609845B2 (ja) | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、改良、強化又は変性する方法、及び香料組成物又は芳香製品 | |
JP3040449B2 (ja) | 芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品 | |
BR112012022430B1 (pt) | 2,4-piridinas dissubstituídas como ingredientes aromatizantes | |
US5266559A (en) | Use of unsaturated macrocyclic lactones as perfuming ingredients | |
BRPI0615332B1 (pt) | composto, uso de um composto, ingrediente perfumante, e, artigo perfumado | |
JPH10251684A (ja) | 香料としての大環状ラクトンの利用 | |
US3996169A (en) | Perfume uses of tricyclic alcohols and processes | |
US4330425A (en) | Use of mixture of aliphatic C10 branched olefin epoxides in augmenting or enhancing the aroma of articles subjected to action of aqueous hypochlorites | |
JP3400496B2 (ja) | 香料組成物又は芳香製品の芳香特性を賦与、強化、改良又は変性する方法、香料組成物又は芳香製品、及び新規化合物 | |
JPH05221900A (ja) | 環状3級アルコール及びこれを含有する香料組成物及び芳香製品 | |
US5538943A (en) | Use of 1,3-undecadien-5-yne as a perfuming ingredient | |
JP2002080886A (ja) | ニトリルの混合物を含む芳香組成物 | |
JP3759670B2 (ja) | 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法 | |
US20030158080A1 (en) | Fragrance composition containing 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone | |
US4380658A (en) | Mixture of aliphatic C10 -branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles | |
EP2935180B1 (en) | Sage odorant | |
US4661286A (en) | Oxaspirododecane derivatives and perfume compositions containing them | |
US5151410A (en) | Use of a spiranic compound as a perfuming ingredient | |
EP2018374A1 (en) | 1-oxaspiro (4, 5 ) dec-3-ene derivatives as perfuming ingredients | |
US4335009A (en) | Mixture of aliphatic C10 branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles | |
US5538944A (en) | Composition containing a preponderant amount of (1RS,5RS)-5-methyl-exo-tricyclo[6.2.1.02,7]undecan-4-one and its use in perfumery | |
JP4029088B2 (ja) | 香料成分としてのヒンダードケトン | |
US4376058A (en) | Mixture of aliphatic C10 branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles | |
US4388228A (en) | Mixture of aliphatic C10 branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040817 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041015 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071022 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081022 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101022 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111022 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121022 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121022 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 9 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |