JP2002080886A - ニトリルの混合物を含む芳香組成物 - Google Patents

ニトリルの混合物を含む芳香組成物

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− ピエール バッハマン ジャン
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0023—Aliphatic compounds containing nitrogen as the only heteroatom

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新鮮で生き生きした、花様の、果実様の、か
つ暖かい香りを有し、そして活性な条件下でも高い安定
性を有する芳香組成物の提供。 【解決手段】 追加の芳香成分と組合せることができ、
そして香料において有用な、（９E）−ウンデセノニト
リル、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデ
セノニトリルの混合物を含む芳香組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（９E）−ウンデ
セノニトリル、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０
−ウンデセノニトリルの混合物を含む芳香組成物、それ
らの使用、及びこの混合物を含む香料入り消費財製品を
調製する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヘスペリジン様及び花様の香りを有する
アルデヒド類は重要な香料成分である。そのようなアル
デヒドの例は、例えば、オクタナール、ノナナール、デ
カナール、ウンデカナール、１０−ウンデカナール及び
シトラールである。しかしながら、これらのアルデヒド
は、酸化性条件下、又は、５より低いか９より高いｐＨ
を有する溶液下で容易に影響を受ける。これらの条件下
では、上述のアルデヒド類は化学的に変性するため芳香
特性を失い、及び／又は、追加のあまりよくない香りを
発生する。
【０００３】下記のようなニトリル： （９E）−ウンデセノニトリル（１）； （９Ｚ）−ウンデセノニトリル（２）；及び １０−ウンデセノニトリル（３）； は既に文献に記載されている。Ｚｈｕらは、ハロゲン化
アリル媒体を用いた官能化有機亜鉛化合物の酸化付加に
よる（９E）−ウンデセノニトリル（１）の合成を記載
している（Ｚｈｕ Lら、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．
１９９１、５６、１４４５）。Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，１９９９，５５，６３には、ピリジノリンの合成に
おける中間体として、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル
（２）が記載されている。Ｍｉｙａｕｒａらは、パラジ
ウム触媒による交差カップリング反応の出発物質とし
て、１０−ウンデセノニトリル（３）を使用した（Ｍｉ
ｙａｕｒａ Ｎら、 Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ
ｃ． １９８９、 １１１、 ３１４）。さらに、ＷＯ
９９／２６６０１には、３−メチル−５−フェニルペン
タンニトリル及び３−メチル−５−シクロヘキシルペン
タンニトリルの混合物が開示されている。
【０００４】デカノニトリル、ドデカノニトリル、テト
ラヒドロゲラノニトリル、ゲラノニトリル（３，７−ジ
メチル−２，６−オクタジエンニトリル）、及びＬｅｍ
ｏｎｉｌｅ（登録商標）(３，７−ジメチル−２
（３），６−ノナジエンニトリル)などのその他のニト
リルの使用が、香料において確立されている。これらの
化合物は、強い酸、塩基及び／又は酸化性条件下での影
響がアルデヒド類より少ないため、上述のアルデヒド類
の香りと似た、花のようなアルデヒド様及びヘスペリジ
ン様の香りを発する。しかしながら、これらのニトリル
につきもののきつい、金属様の臭気が現れるため、それ
らが使用される組成物に「合成的」で「きたない、脂肪
臭のする」様相を賦与する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの目的
は、新鮮で生き生きした、花様の、果実様の、かつ暖か
い香りを有し、そして、活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖ
ｅ）アルカリ性条件下での高い安定性を有する芳香組成
物を提供することである。
【０００６】さらに、本発明の１つの目的は、新鮮で生
き生きした、花様の、果実様の、かつ暖かい香りを有
し、そして、活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）酸性条件
下での高い安定性を有する芳香組成物を提供することで
ある。
【０００７】本発明の更なる目的は、新鮮で生き生きし
た、花様の、果実様の、かつ暖かい香りを有し、そし
て、活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）酸化性条件下での
高い安定性を有する芳香組成物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、（９E）−ウ
ンデセノニトリル、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル及び
１０−ウンデセノニトリルの混合物を含む芳香組成物に
関するものである。
【０００９】驚くべきことに、（９E）−ウンデセノニ
トリル、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウン
デセノニトリルの混合物が、よくバランスのとれた新鮮
で生き生きした、花様の、果実様の、かつ暖かい香りを
有し、そして、ニトリルの典型的なグリース臭及び脂肪
臭の特性を有しないことが見出された。これらの混合物
は、ニトリル組成物にとっては新しい、非常にすばらし
い自然でラクトン様の様相も示す。これに加えて、本発
明の混合物は、攻撃的な（ｈｏｓｔｉｌｅ）媒体中にお
いて驚くほどの香り安定性を示す。本発明の混合物は、
活性な酸性、アルカリ性及び／又は酸化性条件下での卓
越した安定性、優れた広がりと心地よい香り、そして、
特に他のニトリルのグリース臭及び脂肪臭の特性を有し
ないことによって特徴付けられる。多くの点で本発明の
組成物は、現在の標準化合物であるデカノニトリルより
もより良好であり、従ってより好まれる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に従う芳香組成物と同様、
本発明の芳香組成物中に含まれる混合物を、単独で、又
は、多くの天然及び／又は合成由来の芳香成分と組合せ
て使用してよい。天然の芳香成分の範囲には、揮発性の
成分に加え、適度に揮発性、そして、ごく僅かに揮発性
の成分も含まれる。合成芳香成分は、実際にあらゆる種
類の芳香物質に属している。そのような天然及び合成成
分は、例えば、「天然物由来の香料及び芳香材料（Ｐｅ
ｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ
ｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉｎ）」、Ｓ．Ａ
ｒｃｔａｎｄｅｒ編，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ社，Ｎ．
Ｊ．，１９６０年、及び、「香料及び芳香化学物質（Ｐ
ｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓ）」、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ編，Ｖｏｌ．Ｉ＆Ｉ
Ｉ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ社，Ｃａｒ
ｏｌ Ｓｔｒｅａｍ，米国，１９９４年に列挙されてい
る。
【００１１】本発明に従う芳香組成物に含まれる混合物
には、追加の芳香成分が添加され得る。芳香成分は、嗅
覚に訴える特性を有する物質と定義される。そのような
追加の芳香成分は、１つ又はいくつかの成分からなるこ
とができる。本発明の組成物は、新鮮でヘスペリジン様
の香り（レモン、マンダリンなど）、果実様の香り
（桃、アプリコットなど）、花様の香り（スズラン、バ
ラ、アイリス、ジャスミン、イランラン、水仙など）、
及び生の野性的な香り（ガルバヌム、タゲット（ｔａｇ
ｅｔｅ）、ラベンダー、チチジャコウソウなど）のよう
な追加の芳香成分と特に良好に調和する。
【００１２】（９E）−ウンデセノニトリルは、本発明
に従う芳香組成物に含まれるこれらの混合物における主
要化合物であり、混合物中に３０重量％より多く含まれ
る。好ましくは、この混合物は、約３０重量％と約８０
重量％の間、より好ましくは、約４０重量％と約６０重
量％の間の（９E）−ウンデセノニトリルを含む。好ま
しい態様において、１０−ウンデセノニトリルはこの混
合物中における少量成分であり、混合物中の４０重量％
より少なく含まれる。好ましくは、この混合物は、約
０．０１重量％と約３０重量％の間、より好ましくは、
５重量％と２０重量％の間の１０−ウンデセノニトリル
を含む。
【００１３】本発明の組成物は、その卓越した香りと応
用性のために、あらゆる香料分野、特に、機能性香料分
野における使用に優れている。本発明に従う芳香組成物
及び追加成分も含む、非攻撃的（ｎｏｎ−ｈｏｓｔｉｌ
ｅ）又は攻撃的（ｈｏｓｔｉｌｅ）媒体を使用する消費
財製品が好ましい。非攻撃的媒体を使用する消費財製品
には、アルコール溶液、シャンプー、ヘアコンディショ
ナー、バスオイル、空気清浄剤、化粧品及びスキンケア
製品が含まれる。活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）アル
カリ性媒体を用いる消費財製品には、石けん、洗濯用洗
剤、漂白剤、自動食器洗い器用粉末及び洗浄用粉末が含
まれる。活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ）酸性媒体を用
いる消費財製品には、繊維軟化剤、脱臭剤、発汗防止剤
及びクエン酸、塩酸、スルホン酸又はリン酸を含有する
クリーナーが含まれる。活性な（ａｇｇｒｅｓｓｉｖ
ｅ）酸化性媒体を用いる消費財製品には、髪染め用顔料
と漂白剤が含まれる。
【００１４】単独又は他の芳香成分と組合される本発明
の芳香組成物の量は、製品の性質と望まれる香りの強さ
に依存して変わる。これらの因子は当業者に公知であ
る。本発明の組成物は、製品中に０．０１重量％から１
重量％の範囲で存在するのが好ましい。
【００１５】上記の例から明らかなように、本発明の組
成物は、液体、ゲル、噴霧体、棒状、スティック状及び
粉末を含む種々の形態の、漂白剤、洗濯用洗剤、食器洗
い器用洗剤、錆落とし剤、洗浄剤、繊維軟化剤、石け
ん、一般用及び特殊用クリーナーを含む、家庭用及び商
業用の各種洗浄剤製品に使用され得る。
【００１６】本発明に従う芳香組成物は、対応するアル
デヒド類の混合物からのワンポット反応によるか、又
は、純粋な対応するアルデヒド類から得られる精製ニト
リル（１）〜（３）の混合によって得ることができる。
必須ではないが、ワンポット反応を開始する前に、アル
デヒド混合物を精製することも可能である。
【００１７】（９E）−ウンデセノニトリル、（９Ｚ）
−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリルの
混合物、他の所望する芳香成分、液状及び／又は固体状
成分及び媒体を混合することにより、機能性香料用の香
料入り消費財製品が調製される。
【００１８】
【実施例】本発明を、以下の実施例において例示目的で
さらに記載する。
【００１９】例１ （Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセノニトリル ａ）（Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセナール オキシム ヒドロキシルアミン・塩酸塩（１２５．２ｇ、１．８モ
ル）と酢酸ナトリウム（１１８．０ｇ、１．４４モル）
の水（４８０ｍｌ）溶液に、アルデヒドＩｓｏＣ１１
〔（Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセナール、２０１．６ｇ、
１．２モル、Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ社（Ｖｅｒｎｉｅ
ｒ、スイス）製〕を迅速に添加し、次いでメタノール
（１７０ｍｌ）を添加した。この混合物を６０℃で３時
間加熱し、室温まで冷却し、そして、ヘキサン（６００
ｍｌ）で希釈した。この有機溶液を、飽和ＮａＨＣＯ3
溶液（３００ｍｌ）で１回、水（各５００ｍｌ）で２回
洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して結晶
性固体（２２５ｇ）を得、それを次の工程で直接使用し
た。収率：定量的。
【００２０】ｂ）（Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセノニトリル 反応フラスコに無水酢酸（６１２ｇ、６モル）を投入
し、１２０℃に加熱した。（Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセナ
ールオキシム（２２５ｇ、１．２モル）のトルエン（８
９０ｍｌ）溶液を２．５時間かけてゆっくりと添加し
た。この反応混合物を還流温度下に４時間保持し、室温
まで冷却し、そして、ヘキサン（６００ｍｌ）で希釈し
た。この有機溶液を、水（各８００ｍｌ）で３回、５Ｎ
のＮａＯＨ（各３００ｍｌ）で３回、そして、塩水（各
６００ｍｌ）で３回洗浄し、ＭｇＳＯ 4上で乾燥し、真
空中で濃縮して黄色を帯びた油（２１７ｇ）を得た。２
５ｃｍのＷｉｄｍｅｒカラム（８７℃／０．０５ｍｂａ
ｒ）を用いて蒸留し、無色の油の形で（Ｅ，Ｚ）−９−
ウンデセノニトリル（１２４．８ｇ；６３％、２工程）
を得た。この生成物は（９E）−ウンデセノニトリルを
５６％、（９Ｚ）−ウンデセノニトリルを２６％及び１
０−ウンデセノニトリルを８％含んでいた。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）：１．２２−１．４０（ｍ、６Ｈ）；１．４０−
１．５０（ｍ、２Ｈ）；１．５８−１．７０（ｍ、５
Ｈ）；１．９３−２．１４（ｍ、２Ｈ）；２．３３
（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）；５．３３−５．４８
（ｍ、２Ｈ）。 ＭＳ〔ｍ／ｚ（ＥＩ）〕：１６５（Ｍ+、１）、１３６
（４８）、１２２（６１）、６９（４１）、５５（１０
０）、４１（５６）。
【００２２】例２ 液体漂白剤中での本発明の香料物質の安定性 水酸化ナトリウムを添加することによってｐＨを約１
１．５から１２．０に調整した、５重量％の次亜塩素酸
ナトリウムと９５重量％の水からなる液体漂白溶液に、
実施例１に従って得られた本発明の香料物質の混合物を
０．１５％で添加した（試料Ｉ）。対照実験として、デ
カノニトリルを用いて類似混合物を調製した（試料Ｉ
Ｖ）。次いで、１４人の香料パネリストが両溶液の香り
を評価した。次に、両溶液を２つに分けて、４℃で１ヶ
月保存（それぞれ試料ＩＩとＶ）及び３７℃で１ヵ月保
存（それぞれ試料ＩＩＩとＶＩ）した。次に、全ての溶
液の香りを再度１４人の香料パネリストが評価した。さ
らに、全ての試料の遊離塩素含有量を、当業者に公知の
標準的な手順に従った滴定法、例えば、Ｆｒｉｔｚら、
定量分析化学（Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ａｎａｌｙ
ｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第二版（１９６
９）、１０１−１１８、２３９−２８４に記載されてい
るような方法によって求めた。
【００２３】下表のデータから、試験された本発明の化
合物の混合物が、標準化合物デカノニトリルの安定性と
匹敵して、化学的に受容できるほど安定であることが分
かる。また、本混合物が香りの点でも安定であり、同量
のデカノニトリルと比べて、香りがはるかにより強くそ
してより広がることもこれらのデータから明らかであ
る。１４人の香料パネリスト全員が、柑橘類系でグリ−
ス臭／脂肪臭のデカノニトリルよりも、すばらしく柑橘
類系、花様／果実様の香りであるため、本発明の混合物
を含む溶液の方を好んだ。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】例３ 漂白剤含有消費財製品用の柑橘類系芳香組成物 成分 重量部 （＋） （−） アグルメックス(Agrumex) １４．０ １４．０ アンバーケタール(Amberketal)1) ０．４ ０．４ アンブロフィクス(Ambrofix)1) ０．４ ０．４ クロナール(Clonal) ２．０ ２．０ クミンニトリル ０．１ ０．１ ダマスコンアルファ ０．４ ０．４ (Damascone alpha)2) ジヒドロミルセノール ２５．０ ２５．０ ジフェニレンオキシド １０．０ １０．０ ジプロピレングリコール ２４．０ ２５．０ エチルバニリン(Ethyl vanilline)2) ０．４ ０．４ ユーカリプトール ３．０ ３．０ フェンキルアルコール ０．５ ０．５ フルクトン ０．５ ０．５ イリサンテーム(Irisantheme) ２．０ ２．０ ルバフラン(Rhubafuran) ０．５ ０．５ ロザルヴァ(Rosalva) ０．８ ０．８ テトラヒドロリナロオール １５．０ １５．０ （Ｅ,Ｚ）−９−ウンデセノニトリル3) １．０ ０ 合計 １００ １００1) イソプロピルミリステート中１０％で2) ジプロピレングリコール中１０％で3) 実施例１記載の通り調製した混合物
【００２７】
【発明の効果】新鮮で生き生きした花様、果実様、かつ
暖かい香りを有する（Ｅ，Ｚ）−９−ウンデセノニトリ
ルの存在により、芳香に豊かさ、ふくよかさ、及び強い
拡散力が賦与される。それは、この調和のとれたバラ様
の響きをうまく増大させ、果実様／桃様の風合いを加
え、そして、その特性は「アルデヒド Ｉｓｏ Ｃ１
１」を偲ばせ、古典的な「花様アルデヒドの香り」の伝
統を維持しながら、芳香をより香しいものにする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H003 BA01 BA12 BA15 DA01 DA02 DA19 FA26 4H059 BA44 BB03 BB06 DA09

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物を含む芳香組成物。
  2. 【請求項２】 追加の芳香成分を含む、請求項１記載の
    芳香組成物。
  3. 【請求項３】 新鮮なヘスペリジン様の香りを有する追
    加の芳香成分を含む、請求項１又は２に記載の芳香組成
    物。
  4. 【請求項４】 果実様の香りを有する追加の芳香成分を
    含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の芳香組成
    物。
  5. 【請求項５】 花様の香りを有する追加の芳香成分を含
    む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の芳香組成物。
  6. 【請求項６】 生の野性的な香りを有する追加の芳香成
    分を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の芳香組
    成物。
  7. 【請求項７】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物が、少なくとも３０重量％の（９E）−ウン
    デセノニトリルを含有する、請求項１〜６のいずれか一
    項に記載の芳香組成物。
  8. 【請求項８】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物が、４０重量％から６０重量％の（９E）−
    ウンデセノニトリルを含有する、請求項１〜７のいずれ
    か一項に記載の芳香組成物。
  9. 【請求項９】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物が、４０重量％より少ない１０−ウンデセノ
    ニトリルを含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記
    載の芳香組成物。
  10. 【請求項１０】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物が、０．０１重量％から３０重量％の１０−
    ウンデセノニトリルを含む、請求項１〜９のいずれか一
    項に記載の芳香組成物。
  11. 【請求項１１】 （９E）−ウンデセノニトリル、（９
    Ｚ）−ウンデセノニトリル及び１０−ウンデセノニトリ
    ルの混合物が５重量％から２０重量％の１０−ウンデセ
    ノニトリルを含む、請求項１〜１０のいずれか一項に記
    載の芳香組成物。
  12. 【請求項１２】 中性の特性を有する、請求項１〜１１
    のいずれか一項に記載の芳香組成物を含む消費財製品。
  13. 【請求項１３】 活性な酸性の特性を有する、請求項１
    〜１１のいずれか一項に記載の芳香組成物を含む消費財
    製品。
  14. 【請求項１４】 活性な酸化性の特性を有する、請求項
    １〜１１のいずれか一項に記載の芳香組成物を含む消費
    財製品。
  15. 【請求項１５】 活性なアルカリ性の特性を有する、請
    求項１〜１１のいずれか一項に記載の芳香組成物を含む
    消費財製品。
  16. 【請求項１６】 請求項１〜１１のいずれか一項に記載
    の芳香組成物を０．０１重量％から１重量％含む消費財
    製品。
  17. 【請求項１７】 香料における、請求項１〜１１のいず
    れか一項に記載の芳香組成物の使用。
  18. 【請求項１８】 機能性香料における、請求項１７記載
    の芳香組成物の使用。
  19. 【請求項１９】 ワンポット反応で得られる（９E）−
    ウンデセノニトリル、（９Ｚ）−ウンデセノニトリル及
    び１０−ウンデセノニトリルの混合物、その他所望の芳
    香成分、液体及び／又は固体成分並びに媒体を混合する
    ことによって、機能性香料用の香料入り消費財製品を調
    製する方法。
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