JP2016528332A - 香料成分としての1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート - Google Patents
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Abstract
Description
我々の知る限り、本発明による化合物自体は、新規である。
驚くべきことに、式
i)付香成分として、前記の本発明の化合物の少なくとも1つ、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも1つ、並びに
iii)場合により香料補助剤の少なくとも1つ
を含む付香組成物である。
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示されている。NMRスペクトルのデータは、CDCl3(その他の記載がない限り)で1H及び13Cに関して360MHz又は400MHzの機器で記録し、ケミカルシフトδは、TMSを標準液としてppmで記載し、結合定数Jは、Hzで記載されている。
式(I)の化合物の合成
・ (−)−(S)−1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレートの製造
0℃のジクロロメタン(800ml)中で、S−(−)−イソプロピルラクテート(68.1g、0.5モル、[α]20 D=−3.2°、2.5%、CHCl3)、トリエチルアミン(61.3g、0.6モル)の溶液に、塩化ピバロイル(67.0g、0.55モル)をゆっくりと添加した。室温で24時間後に、その混合物を、10%HCl(200ml)及び砕氷(100g)で急冷し、そしてその有機相を、水性NaHCO3、水で洗浄し、そしてNa2SO4上で乾燥させた。ジクロロメタンの蒸発は、ビグリューカラム(B.p.12 mbars=80〜85℃)を使用して急速に蒸留させ、そしてフィッシャーカラム(B.p.12 mbars=83〜85℃)を使用して分留させて残留物(96.7g)を提供し、51.1gの純粋な(−)−(S)−1−オキソプロパン−2−イルピバレート(収率=47%)を得た。
付香組成物の製造
“全ての目的のクリーナー”のための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1) 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland。
a) (−)−(S)−1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレートは、フルーティーなフローラル−ゼラニウムのアスペクトをフレグランスに導入した。本発明の化合物を添加した場合に得られたゼラニウムのアスペクトは、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート(EP 1069176号を参照)及びシトロネロールの80/20の混合物(それぞれ3200部。800部)の添加と比較可能であった;
b) プロピル(S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエートと同様にフルーティーであり、しかし全体的にフレッシュさが少なかった;
c) (−)−(S)−1−エトキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、アップル及びストロベリーを思い出させるブチリックなフルーティーさを付与した;
d) エチル(S)−2−(プロパノイルオキシ)プロパノエート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、フルーティー/グリーン、メタリック、ワイン/ルバーブのノートを付与した;又は
e) (−)−(S)−1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルイソブチレート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、アプリコットを思い出させるブチリックなフルーティーさのみを付与した。
付香組成物の製造
“オーデコロン”タイプのための付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した:
1)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland。
a) (−)−(S)−1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレートは、より丸みのあるシトラスノート及びよりフルーティーなノートを付与し、かつフローラルなゼラニウム/ローズノートを付与した。本発明の化合物によって導入された同様のフローラル効果は、およそ75%のプロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート(EP 1069176号を参照)及び25%のシトロネロール(それぞれ1500部及び500部)の混合物を添加することによって(ただし2000部のプロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート(EP 1069176号を参照)のみを添加することによらずに)得られた;
b) プロピル(S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、アロマティックノートを促進し、かつ本発明の化合物よりもわずかなフルーティーさをシトラスノートに付与した;
c) エチル(S)−2−(プロパノイルオキシ)プロパノエート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与することなく、組成物をビターグリーン及びハーシュ(harsh)なものにした;又は
d) (−)−(S)−1−エトキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート(WO2009/147565号)は、フローラルノートを付与しなかったが、クリスタルモスと合わせて、典型的なフルーティーなシプレ(Chypre)効果をもたらすスイートでブチリックなフルーティーさを付与した。
Claims (8)
- 前記化合物が、(−)−(S)−1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート又は1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレートであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物が、フローラル及びフルーティータイプのにおいノートを付与することを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 以下、
i)請求項1から3までのいずれか1項で定義した式(I)の化合物の少なくとも1つ、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも1つ、並びに
iii)場合により香料補助剤の少なくとも1つ
を含む、付香組成物。 - 請求項1から3までのいずれか1項で定義した式(I)の化合物の少なくとも1つを含む、付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項5に記載の付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、ファイン香水、コロン、アフターシェービングローション、液体又は固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染毛料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は発汗抑制剤、着香石鹸、シャワー用又はバス用ムース、オイル又はゲル、衛生製品、エアフレッシュナー、“すぐに使用できる”粉末エアフレッシュナー、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項5に記載の付香消費者製品。
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