JP5689115B2 - 芳香成分としてのフェノールエステル - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関する。より特定には、それは、本明細書の中で定義されるいくつかのフェノールエステルの、芳香成分としての使用に関する。さらに本発明は、本発明の化合物が芳香組成物の一部であるか、または芳香性消費者製品の一部である態様も含む。
いくつかのフェノールエステルは、香料産業のために興味深い可能性がある匂いまたは味を有するとして、先行技術から公知である。参考文献、例えばS.Arctander (Perfume and Flavor Chemicals、1969、Montclair、ニュージャージー、米国)による本(第1164、2491、2499、2500、2504、2508および2607)内に列挙されるものを引用できる。全てのそれらの材料は、スイート/ハチミツ/バルサムおよび/またはフローラルおよび/またはフルーティタイプのノートを特徴とする。
我々はこの度、意外にも、式
RはC2〜C6−分枝鎖アルキル基またはC2〜C6−直鎖または分枝鎖アルケニル基またはシクロプロピル含有炭化水素基を表す]
の化合物が、芳香成分として、例えばカストリウムの動物の匂いのノートおよび/またはコスツスタイプを付与するために使用できることを発見した。
i) 芳香成分として、上記で定義された少なくとも1つの本発明の化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤。
i) 芳香成分として、上記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物; および
ii) ファイン香料ベースまたは機能性香料ベース;
を含む芳香性消費者製品も、本発明の対象である。
本発明を、ここで以下の実施例を用いてさらに詳細に説明し、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される; NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において360または400MHz機を用いて1Hおよび13Cについて記録され、ケミカルシフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
A) フェニル4−ペンテノエート
4−ペンテノイルクロリド(8.16g、69.1mmol)を、THF(160ml)中のナトリウムフェノキシド(8.02g、69.1mmol)に、20℃で滴下した。20℃で24時間後、H2O(100ml)を添加し、且つ、水相を、Et2O(3×200ml)を用いて抽出した。有機相をNaHCO3(2×200ml)、ブライン(2×200ml)を用いて洗浄して中性にし、その後、乾燥させ(Na2SO4)、ろ過し、濃縮し、そしてバルブトゥバルブ(bulb−to−bulb)蒸留して、所望の表題のエステルを90%の収率でもたらす。沸点(B.P.)=70℃/0.04mbar。
100mlの三口丸底フラスコ内に、9.4gのフェノール(0.1mol)および17.65gの4−メチル−オクタノイルクロリド(0.1mol)を入れた。フェノールの溶解後、混合物をゆっくりと室温から100℃へと加熱して、HClの通例の発生を見た。100℃で2時間後、該混合物を窒素でフラッシングし、そして室温に冷却した。粗反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、ヘキサン:Et2O 4:1)およびバルブトゥバルブ蒸留(Eb0.27=130〜140℃)によって直接的に精製し、21.80g(収率=93.2%)の純粋なフェニル 4−メチルオクタノエートをもたらした。
4−メチルペンタノイルクロリド(3.0g、22.3mmol)をフェノール(2.1g、22.3mmol)に滴下した。3時間後、H2Oを添加し、そして反応混合物を、Et2Oを用いて抽出した。該有機相を、NaHCO3を用いて、その後、ブラインを用いて洗浄して中性にし、その後、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮して、そしてバルブトゥバルブ蒸留をして、表題の化合物を88%の収率でもたらした。
C)について記載された方法によって、4−メチルヘキサノイルクロリドを使用して得た; 収率=85%。
C)について記載された方法によって、ヘキサ−4−エノイルクロリドを使用して得た; 収率=85%。
芳香組成物の調製
ハーブ−ウッディ特性を有する男性用オーデコロンを、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
成分 質量部
スチラリルアセタート 10
10%* C10 アルデヒド 25
10%* C11のアルデヒド(C11 lenic aldehyde) 10
10%* C12 アルデヒド 10
ヘキシルシンナムアルデヒド 200
10%* MNAアルデヒド 10
10%* Ambrox(登録商標)1) 10
50% *メチル N−(7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−1−オクテニル)
アントラニレート 70
アルモワーズ精油 55
ベルガモット精油 55
シトロネロール 10
シトロネリルニトリル 5
クマリン 75
10%* クミン精油 30
ジヒドロミルセノール 30
タラゴン 15
オイゲノール 50
Florol(登録商標)2) 70
70%** Galaxolide(登録商標)3) 260
ゲラニオール精油 10
ゼラニウムバーボン 30
Iralia(登録商標)4) 100
ラバンディングロッソ 50
Lilial(登録商標)5) 70
Lilyflore(登録商標)6) 30
クリスタルモス 30
Muscenone(登録商標)7)デルタ 60
パチュリ 300
フェネチロール 40
Polysantol(登録商標)8) 20
ローズマリー精油 15
Sclareolate(登録商標)9) 80
バニリン 5
Vertofix(登録商標)10) Coeur 210
ベチバーバーボン 50
2100
*ジプロピレングリコール中
**イソプロピルミリステート中
1) (−)−(8R),12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
4) メチルイオノンの混合物; 製造元: Firmenich SA、スイス
5) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Givaudan−Roure SA、ヴェルニエ、スイス
6) 2,5−ジメチル−2−インダンメタノール; 製造元:Firmenich SA、スイス
7) 3−メチル−(4/5)−シクロペンタデセノン; 製造元: Firmenich SA、スイス
8) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール; 製造元: Firmenich SA、スイス
9) プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート; 製造元: Firmenich SA、スイス
10) メチルセドリルケトン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国。
芳香組成物の調製
合成カストリウムタイプの芳香組成物を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
成分 質量部
10%* フェニルプロピルアセテート 20
10%* アセトフェノン 70
安息香酸 500
ベンジル型アルコール 20
10%* フェニルプロピルアルコール 50
10%* サリチルアルデヒド 25
1%* 4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)−2−ブタノン 40
10%* ボルネオール 25
10%* カルバクロール 25
10%* 2−メトキシ−4−メチルフェノール 20
10%* オイゲノール 5
10%* イソオイゲノール 10
1%* グアイアコール 100
ガージャンバーム(Gurjun Baume) 200
10%* Helional(登録商標)1) 35
メチルフェニルカルビノール 25
エチルグアイアコール 60
10%* オルト−クレゾール 45
10%* フェネチロール 15
4−エチルフェノール 125
10%* 4−メチルフェノール 85
0.1%* メチルサリチレート 50
1550
*ジプロピレングリコール中
1) 3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
Claims (7)
- Rが、C2、C3またはC4直鎖または分枝鎖アルカ−1−エンイル基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物が、フェニル−4−ペンテノエートまたはフェニル(E)−ヘキサ−4−エノエートであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- i) 請求項1で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む芳香組成物。 - i) 請求項1で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物; および
ii) ファイン香料ベースまたは機能性香料ベース
を含む、芳香性消費者製品。 - ファイン香料ベースまたは機能性香料ベースが、香水、布地用ケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項5に記載の芳香性消費者製品。
- ファイン香料ベースまたは機能性香料ベースが、ファイン香水、コロン、アフターシェーブローション、液体洗剤または固体洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染色用調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、着香石鹸、シャワーフォームまたはバスフォーム、オイルまたはジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐ使用できる」粉末化エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤または硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項5に記載の芳香性消費者製品。
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