CN102458349B - 作为加香成分的苯酚酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及香料领域。更具体地，涉及通式(I)的一些苯酚酯作为加香成分的应用：其中R表示C2-6支链烷基、或C2-6直链或支链烯基、或含有环丙基的烃基。本发明还涉及含有所述化合物的组合物或制品。

Description

作为加香成分的苯酚酯
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，涉及如下发明内容中定义的一些苯酚酯作为加香成分的应用。此外，本发明还包含本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的组成部分的实施方式。 
背景技术
一些苯酚酯因具有对于香料业有潜在价值的气味和味道而被现有技术所公知。可以列举参考文本如S.Arctander的著作(Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA)中列举的那些，它们是No 1164、2491、2499、2500、2504、2508和2607。所有这些物质皆以糖果/蜂蜜/香脂和/或花香和/或果味型香调为特征。 
3-甲基丁酸苯酯曾被报道过具有醚的(即，花的香甜)和令人不愉快的气味(参见J.Chem.Soc，Abstracts，1915，110，33)。 
在现有技术中公知有一些本发明的化合物，但它们都未曾被报道或暗示过具有潜在的气味、或甚至更未曾被报道或暗示过作为潜在的加香成分。例如(参见J.Am.Chem.Soc 2007，129，12662)，提及4-戊烯酸苯酯作为自由基过程中的中间体以获得哌啶酮。4-甲基辛酸苯酯也为现有技术所公知，参见CN 101274891或CA 2008：1196283，并且提及所述酯在合成3-甲基庚酸的某些衍生物中作为化学中间体。 
但是，如上所述，这些现有技术文献都未曾报道或暗示通式(I)的化合物的任何感官特性或所述化合物在香料领域的任何应用。 
发明内容
我们惊奇地发现通式(I)的化合物可以用作加香成分，例如赋予海狸香和/或闭鞘姜型的动物气味香调： 
Figure BPA00001479580200021
其中R表示C2-6支链烷基、或C2-6直链或支链烯基、或含有环丙基的烃基。 
为了清楚起见，表述“含有环丙基的烃基”或其类似表述，是指本领域技术人员通常所理解的含义，即包含有环丙基部分的烃基。 
根据本发明的一个特定的实施方式，R表示C3或C6支链烷基、或C2-4直链或支链烯基、或含有环丙基的烃基，如乙烯基或环丙基。根据本发明的一个特定的实施方式，R表示C2、C3或C4直链或支链烯基。 
根据本发明的一个特定的实施方式，R表示C2、C3或C4直链或支链的1-烯基，例如乙烯基。 
作为本发明化合物的具体实例，可以引用作为非限定性实例的4-戊烯酸苯酯，其具有清新且自然的动物/海狸香香调，非常接近地唤起天然海狸油。事实上，该化合物是由于各种原因应用越来越受到限制的海狸油天然或其人工重构体的有效替代品。 
作为其它实例，可以引用4-甲基辛酸苯酯，其具有带有皮革气味的动物/闭鞘姜香调。 
作为其它具体但非限定性实例的本发明化合物，可以列举表1中列举的化合物： 
表1：本发明的化合物及它们的气味特性 
Figure BPA00001479580200031
根据本发明的一个特定的实施方式，通式(I)的化合物为4-戊烯酸苯酯或(E)-己-4-烯酸苯酯。 
事实上，本发明的化合物缺少或不含显著的花香香调。此外，本发明化合物的气味还缺少或不含显著的辛辣和/或蜂蜜和/或花香型香调，它们也是某些现有技术化合物的特征。所述差异使本发明的化合物和现有技术化合物各自适合于不同的用途，即赋予不同的感官印象。 
如上所述，本发明涉及通式(I)的化合物作为加香成分的应用。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法，此方法包含将有效量的至少一种通式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“通式(I)的化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能作为活性成分有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。 
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。 
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含： 
i)至少一种如上定义的本发明的化合物作为加香成分； 
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和 
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。 
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的村料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。 
作为液体载体，可以列举作为非限定性实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，能列举作为非限定性实例的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以Isopar
Figure BPA00001479580200041
商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以Dowanol
Figure BPA00001479580200042
商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。 
作为固体载体，可以列举作为非限定性实例的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的实例可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Geliermittel in Lebensmittel，Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie， 
Figure BPA00001479580200043
Behr′s VerlagGmbH & Co.，Hamburg，1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。 
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。 
所述加香助成分不是通式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。 
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。 
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。 
除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制性选择地至少一种香料佐剂的加香组合物外，一种由至少一种通式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。 
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含一种以上通式(I)化合物的可能性是重要的，因其能够使香料商制备具有多种本发明的化合物的气味调性的调和物及香料，从而为他的工作创造新的工具。 
为清楚起见，也可理解为任何直接由化学合成得到的混合物(例如未经充分纯化的反应介质)，只要所述混合物不为香料业提供适合形式的本发明的化合物，就不能被认为是本发明的加香组合物，其中本发明化合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物。因而，除另有说明外，本发明一般不包括未纯化的反应混合物。 
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的： 
i)至少一种如上定义的通式(I)的化合物作为加香成分；和 
ii)精细香料基料或功能香料基料。 
为清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是“精细香料基料或功能香料基料”在此我们是指可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、织物、或家庭表面)传递令人愉快的气味的消费品。换句话说，本发明的加香消费品包含功能配方、以及非强制选择的相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。 
精细香料基料或功能香料基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。 
适合的精细香料基料或功能香料基料的非限定性实例可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“立即可用”粉末空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。 
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、加热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。 
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。 
例如，对于加香组合物而言，本发明的化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.1％～10％或更高。当将这些化合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.01％～5％。 
本发明的化合物可以根据包含向苯酚中添加充足的羧酸酰氯的方法来制备，或反之亦然。本领域技术人员公知如何最佳的实施所述反应。 
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度用摄氏度(℃)表示；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对 1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，用ppm表示，耦合常数J用Hz表示。 
实施例1
通式(I)的化合物的合成
A)4-戊烯酸苯酯
20℃下，向苯酚钠(8.02g，69.1mmol)的THF(160ml)溶液中滴加4-戊烯酰氯(8.16g，69.1mmol)。在20℃下反应24小时后，加入H2O(100ml)，并用Et2O(3x 200ml)萃取该水相。将有机相用NaHCO3(2x 200ml)、盐水(2x 200ml)洗涤至中性，然后干燥(Na2SO4)、过滤、浓缩并用球对球(bulb-to-bulb)蒸馏获得期望的标题酯，产率90％。B.p.：70℃/0.04mbar. 
1H-NMR：7.37(t，J＝6.8，2H)；7.22(t，J＝6.8，1H)；7.08(d，J＝6.8，2H)；5.95-5.86(m，1H)；5.15(d，J＝17.5，1H)；5.08(d，J＝10.7，1H)；2.67(t，J＝7.5，2H)；2.51(q，J＝7.5，2H). 
13C-NMR：171.5(s)；150.7(s)；136.3(d)；129.4(2d)；125.8(d)；121.6(2d)；115.9(t)；33.6(t)；28.9(t). 
B)4-甲基辛酸苯酯
向100ml的三颈圆底烧瓶中加入9.4g苯酚(0.1摩尔)和17.65g的4-甲基辛酰氯(0.1摩尔)。在苯酚溶解之后，将混合物缓慢地从室温加热至100℃，以看到规则的HCl挥发。在100℃下2小时后，向混合物中冲入氮气并冷却至室温。 
用快速柱色谱(SiO2，己烷∶Et2O 4∶1)直接纯化粗反应混合物并 进行球对球蒸馏(Eb0.27＝130-140℃)得到21.80g(产率＝93.2％)纯4-甲基辛酸苯酯。 
1H-NMR：0.91(t，J＝7，3H)；0.94(t，J＝7，3H)；1.12-1.41(m，6H)；1.56(m，2H)；1.80(m，1H)；2.56(m，2H)；7.07(d，J＝7，2H)；7.22(t，J＝7，1H)；7.37(dd，J1＝J2＝7，2H) 
13C-NMR：14.1(q)；19.3(q)；22.9(t)；29.2(t)；31.9(t)；32.2(t)；36.4(t)；32.4(d)；121.6(2x d)；125.7(d)；129.4(2x d)；150.9(s)；172.5(s) 
C)4-甲基戊酸苯酯
向苯酚(2.1g，22.3mmol)中滴加4-甲基戊酰氯(3.0g，22.3mmol)。3小时后，加入H2O并用Et2O萃取该反应混合物。用NaHCO3洗涤有机相，然后用盐水洗涤至中性，随后干燥(Na2SO4)、浓缩，并进行球对球蒸馏获得标题化合物，产率88％。 
Bp：100℃/0.15mbar. 
1H-NMR：7.36(tt，J＝8，2，2H)；7.21(tt，J＝7.4，1，1H)；7.08(dq，J＝1，8，2H)；2.56(t，J＝7，2H)；1.68(m，3H)；0.97(d，J＝7，6H). 
13C-NMR：172.5(s)；150.8(s)；129.4(2d)；125.7(d)；121.6(2d)；33.7(t)；32.5(t)；27.7(d)；22.3(2q). 
D)4-甲基己酸苯酯
使用4-甲基己酰氯，按照C)所述的方法制得。 
产率＝85％. 
Bp：100℃/0.1mbar. 
1H-NMR：7.37(tt，J＝8，2，2H)；7.21(tt，J＝7.4，1，1H)；7.07(dq，J＝1，8，2H)；2.55(dq，JJ＝6.2，9.5，2H)；1.81(m，1H)；1.57(m，1H)；1.42(m，2H)；1.22(m，1H)；0.93(d，J＝6.5，3H)；0.91(t，J＝7.3，3H). 
13C-NMR：172.8(s)；150.9(s)；129.6(2d)；125.7(d)；121.6(2d)；34.1(d)；32.3(t)；31.5(t)；29.2(t)；18.9(q)；11.4(q). 
E)(E)-己-4-烯酸苯酯
使用己-4-烯酰氯，按照C)所述的方法制得；产率＝85％。 
Bp：90℃/0.15mbar. 
1H-NMR：7.38(tt，J＝8，2，2H)；7.22(tt，J＝7.4，1，1H)；7.07(dq，J＝1，8，2H)；5.54(m，2H)；2.61(t，J＝7，2H)；2.43(q，J＝7，2H)；1.69(d，J＝7，3H). 
13C-NMR：171.8(s)；150.8(s)；129.4(2d)；128.8(d)；126.7(d)；125.7(d)；121.6(2d)；34.4(t)；28.0(t)；17.9(q). 
实施例2
加香组合物的制备
一种具有草本-木质特性的男用古龙香水是通过混合下列成分来制备的： 
Figure BPA00001479580200101
Figure BPA00001479580200111
*在一缩二丙二醇中 
**在肉豆蔻酸异丙酯中 
1)(-)-(8R)-8，12-环氧-13，14，15，16-去四甲基赖百当烷；来源：Firmenich SA，瑞士，日内瓦 
2)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源：Firmenich SA，瑞士，日内瓦 
3)1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，6，7，8，8-六甲基-环戊并-g-2-苯并吡喃；来源：International Flavors & Fragrances，美国 
4)甲基紫罗兰酮的混合物；来源：Firmenich SA，瑞士，日内瓦 
5)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan-Roure SA，Vernier，瑞士 
6)2，5-二甲基-2-茚满甲醇；来源；Firmenich SA，瑞士 
7)3-甲基-(4/5)-环十五烯酮；来源：Firmenich SA，瑞士 
8)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA，瑞士 
9)(S)-2-(1，1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA，瑞士 
10)甲基柏木酮；来源：International Flavors & Fragrances，美国 
50重量份天然海狸香油的加入赋予了非常显著的天然动物/海狸香内涵。 
当向上述古龙香水中添加100重量份的4-戊烯酸苯酯以代替该天然化合物或甚至是其人工合成重构体时，所获得的效果非常相似，但稍微不如其自然。总的来说，对本发明化合物的评价是，其为该天然油或其重构体的完美替代品。 
实施例3
加香组合物的制备
一种人工合成海狸香型的加香组合物是通过混合下列成分来制备的： 
Figure BPA00001479580200121
Figure BPA00001479580200131
*在一缩二丙二醇中 
1)3-(1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛；来源：Firmenich SA，瑞士，日内瓦 
向上述人工合成海狸香中加入50重量份的4-戊烯酸苯酯，明显地增强了原始组合物的动物香调，并且还给香氛赋予了天然内涵。 

Claims (9)

1.通式(I)的化合物作为加香成分的应用：
其中R表示C2-6支链烷基、或C2-6直链或支链烯基。
2.如权利要求1所述的应用，特征在于R表示C2、C3或C4直链或支链的1-烯基。
3.如权利要求1所述的应用，特征在于所述化合物为4-戊烯酸苯酯或(E)-己-4-烯酸苯酯。
4.一种加香组合物，包含：
i)至少一种权利要求1定义的通式(I)的化合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
5.一种加香消费品，包含：
i)至少一种权利要求1定义的通式(I)的化合物；和
ii)精细香料基料或功能香料基料。
6.如权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述精细香料基料或功能香料基料是香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品或家庭护理产品。
7.如权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述精细香料基料或功能香料基料是精细香水、须后水、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、着色剂、发胶、雪花膏、卫生产品或空气清新剂。
8.如权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述精细香料基料或功能香料基料是古龙水、香波、除臭剂或止汗剂、香皂、浴液、浴油或沐浴露、“立即可用”粉末空气清新剂、擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
9.如权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述精细香料基料或功能香料基料是液体或固体洗涤剂。
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