JP6479001B2 - ウッディな匂いを有する化合物 - Google Patents
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Description
に示されるように、絶対配置を有している化合物である。上述の立体異性体の混合物は、(1R,2R,4S)立体異性体を70%(w/w)超、またはさらに90%(w/w)超含んでいるのが好ましい。
i)付香成分として、少なくとも1つの、上に定義された本発明の化合物と、
ii)香料担体と香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分と、
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤(perfumery adjuvant)と
を含む付香組成物である。
ここで、本発明を、以下の例によってさらに詳説し、ここで、略語は先行技術における通常の意味を有しており、温度は摂氏(℃)で示した;NMRスペクトルデータは、CDCl3中で(特に明記されない限り)、360MHzまたは400MHzの機器で1Hおよび13Cに関して記録し、化学シフトδは、標準であるTMSに対してppmで表示し、結合定数Jは、Hzで表した。
化合物(−)−(1R,2R,3R,4S)−12(WO2012/110375、pg26に記載の通りに得たもの)を、ラセミ化合物(WO2012/110375の21a)に関するWO2012/110375、pg19に記載の通り、エチニルを付加することによって(−)−(1R,2R,3R,4S)−21に変換した。
化合物(−)−(1R,2R,3R,4S)−21を、ラセミ化合物(WO2012/110375の22)に関するWO2012/110375、pg20に記載の脱離によって(−)−(1R,2R,4S)−22に変換した。光学活性な目的化合物は、収率84%、報告されたラセミ化合物のNMRスペクトルと同一のNMRスペクトル、およびCHCl3中c=1.6%にて[α]D 20=−150.2で得られた。
化合物(−)−(1R,2R,4S)−22を、ラセミ化合物(WO2012/110375)に関するWO2012/110375、pg23に記載の転位によって(−)−(1R,2R,4S)−23に変換した。
THF(5ml)中のアルデヒド(−)−(1R,2R,4S)−23(100mg、0.574mmol)を、滴下しながらTHF(5ml)中のLiAlH4(43.6mg、1.15mmol)の懸濁液に-10℃で滴下した。5分後、15%w/wの水性NaOH(5ml)を0℃で滴下しながら添加して、この反応混合物を、次にろ過、分離、乾燥(Na2SO4)、濃縮およびCC/SiO2(シクロヘキサン/AcOEt 85:15)によって精製して、純粋な所望のアリールアルコールを定量的に得た。
CHCl3中c=2.5%で[α]D 20=−435.5。
C.Chapuisらによる「Helv.Chim.Acta 2001、84、230」に記載の一般的な方法にしたがって、MeOBiphep(13.88mg、0.024mmol)をTHF(2ml)中の[Rh(cod)2]BF4(9.68mg、0.024mmol)の溶液に添加し、続いて、1時間後に20℃で、THF(8ml)中のアリールアルコール(−)−(1R,2R,4S)−51(60mg、0.34mmol)の溶液を添加した。この混合物をAr下に18時間還流し、次に20℃でろ過し、濃縮して、CC/SiO2(シクロヘキサン/AcOEt 97:3から95:5まで)によって精製して、純粋なアルデヒド(−)−(1R,2R,4S)−52(収率34%、回収された出発材料を基準にして収率68%)を得た。
CHCl3中c=0.5%で[α]D 20=−213.3。
・(−)−(2Z)−2−メチル−5−[(1R,2R,4S)−2−メチル−3−メチレンビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル]−2−ペンテン−1−オール Coll64199 A3:(−)−(Z)−(1R,2R,4S)−54aまたは(−)−デヒドロ−β−サンタロール
・(−)−(2Z)−2−メチル−5−[(1R,2R,4S)−2−メチル−3−メチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル]−2−ペンテン−1−イルギ酸:(−)−(Z)−(1R,2R,4S)−54bまたは(−)−デヒドロギ酸β−サンタリル
nBuLi(1.6M/ヘキサン、0.215ml、0.343mmol)を0℃でTHF(13.5ml)中のヨウ化エチルトリフェニルホスホニウム(144mg、0.343mmol)の溶液に滴下しながら添加した。その結果得られた溶液を−78℃に冷却して、THF(1.5ml)中のアルデヒド(−)−(1R,2R,4S)−52(55mg、0.312mmol)の溶液を滴下しながら添加した。15分後、nBuLiの溶液(1.6M/ヘキサン、0.234ml、0.377mmol)を滴下しながら添加し、その20分後、温度を2時間にわたって0℃に平衡化した。乾燥パラホルムアルデヒド(56.2mg、1.872mmol)を添加して、飽和水性NH4Clに接触させる前に、反応混合物を20℃で1日間撹拌した。この反応混合物をCH2Cl2で抽出し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮してCC/SiO2 シクロヘキサン/AcOEt99:1により精製して、(−)−(Z)−(1R,2R,4S)−54aを収率15%で、および(−)−(Z)−(1R,2R,4S)−54bを収率12%で得た。
付香組成物の作製
以下の成分を混合することによって女性用の香料組成物を作製した。
香料組成物の作製
以下の成分を混合することによって沈香タイプの、女性用の香料組成物を作製した。
Claims (9)
- 前記Rが水素原子であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、(1SR,2SR,4RS)立体異性体を50%(w/w)超含む立体異性体の混合物、ならびにEおよびZ異性体の混合物の形態であり、ここで、該Z異性体が、混合物全体の少なくとも75%に相当することを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記化合物が、(−)−(2Z)−2−メチル−5−[(1R,2R,4S)−2−メチル−3−メチレンビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−イル)]−2−ペンテン−1−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 付香成分としての、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- i)少なくとも1つの、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物と、
ii)香料担体と香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分と、
iii)任意に、少なくとも1つの香料補助剤と
を含む付香組成物。 - 付香消費者製品が、少なくとも1つの、請求項1から4までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする前記付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品、またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項7に記載の付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、ファインパフューム、コロン、アフターシェーブローション、液体または固体洗剤、織物柔軟剤、織物消臭剤、アイロン用ウォーター、紙、漂白剤、シャンプー、カラーリング調合液、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラントまたは制汗剤、香水入り石けん、シャワーもしくはバス用のムース、オイルもしくはジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「使用準備済の」粉末状エアフレッシュナー、化学ぞうきん、食器用洗剤または硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項7に記載の付香消費者製品。
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