JP5227310B2 - 芳香成分としての1−オキサスピロ(4,5)デセ−3−エン誘導体 - Google Patents
芳香成分としての1−オキサスピロ(4,5)デセ−3−エン誘導体 Download PDFInfo
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Description
本発明は香料の分野に関する。より詳細には、それは下記に定義される化学式(I)の化合物、および香料におけるその使用に関する。本発明は前記化合物を含有する組成物あるいは物品にも関する。
我々の知る限り、本発明の化合物で公知のものはない。
驚くべきことに我々は現在、化学式
RおよびR’はそれぞれ独立に、または同時に、水素原子あるいはメチル基を表し、且つそれらの立体異性体あるいは混合物のいずれか1つの形態である]
の化合物が芳香成分として使用でき、例えばアロマティック(香草調)タイプの香気ノートを付与することを見出した。
i)芳香成分として、上記で定義された少なくとも1つの本発明の化合物と、
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択される少なくとも1つの成分と、
iii)随意に少なくとも1つの香料補助剤と
を含む芳香組成物である。
i)芳香成分として、前記に定義された、化学式(I)の少なくとも1つの化合物あるいは本発明の芳香組成物、および
ii)消費者製品ベース
を含む着香物品も、本発明の対象である。
本発明をここで以下の実施例によってさらに詳細に記載し、ここで省略形は当分野での通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示し、NMRスペクトルのデータはCDCl3中(もし他に述べられていなければ)1Hあるいは13Cに対して360あるいは400MHz機で記録し、ケミカルシフトδは標準としてのTMSに対してppmで示し、結合定数JはHzで表現する。
本発明の化合物の製造
A)1−(3−ヒドロキシ−1−ブチニル)−2,2,c−3,t−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキサノールと1−(3−ヒドロキシ−1−ブチニル)−2,2,t−3,c−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキサノールとの混合物の合成
600mLのジエチルエーテル中の52.2g(0.78モル)の3−ブチン−2−オールの混合物にエチルマグネシウム臭化物溶液(Et2O中で3M)を90分間添加した。添加の間、発熱反応およびガスの放出が見られた。室温で1時間の攪拌の後、120mLのジエチルエーテル中の120g(0.78モル)のトランス−2,2,3,6−テトラメチル−1−シクロヘキサノンを50分間添加した。前記の混合物を室温で2時間撹拌し、300gの氷の上に小分けにして注いだ。800mLの飽和NH4Cl水溶液の添加、および2×500mLでジエチルエーテルの抽出の後、化合した有機相を200mLのH2Oで3回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、そして真空の下で濃縮した。蒸留(沸点99℃/0.051mbar)によって、4種のジアステレオマーの混合物として118.4g(67%)のジオールが得られた。
600mLのEtOH中の、118.4g(0.52mol)の上記のA)で得られた生成物の溶液を、触媒としてCaCO3(5%)上の2.34gのPdの存在下で、常圧で水素化した。24時間後、前記の混合物を、Celite(登録商標)を通して濾過し、溶剤を気化した。蒸留(沸点103℃/0.093mbar)することで、4種のジアステレオマーの混合物として112.0g(95%)の収率の無色の油状物が得られた。
DMSO(10ml)中の、1−[(1Z)−3−ヒドロキシ−1−ブテニル]−2,2,R−3,T−6−テトラメチルシクロヘキサノール(1.00g、4.4ミリモル)の溶液をN2の下で、還流で18時間加熱した。冷たい反応混合物をH2O(20ml)で希釈し、Et2O(3×20ml)で抽出した。その有機相をH2Oで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮し、バルブ−トゥ−バルブ(bulb−to−bulb)蒸留によって精製することで、73%の収率で29:21:19:17のジアステレオマーの混合物が得られた。沸点:100゜/0.27mbar。
2)1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−yl)−2−ブテン−1−オン;製造元:Firmenich SA、スイス
3)2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;製造元:Symrise AG、ドイツ
4)ペンタデセノリド;製造元:Firmenich SA、スイス
5)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:Firmenich SA、スイス
6)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:International Flavors&Fragrances、USA
7)3−(4−Tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:Givaudan−Roure SA、Venier、スイス
8)4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:Firmenich SA、スイス
9)メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート;製造元:Firmenich SA、スイス
10)1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノンと2,6,6−トリメチル−1−シクロヘプタノンとの混合物;製造元:Firmenich SA、スイス
11)2−Tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:IFF、USA
40質量部の(7RS,10RS)−2,6,6,7,10−ペンタメチル−1−オキサスピロ[4,5]デセ−3−エンの上述の香料への添加は、後者に非常に独特なアロマティック(月桂樹)、ユーカリノート、わずかなブッコ、少し硫黄風(8−メルカプト−3−p−メンタノンの類のもの)を提供した。同量のエータあるいはイソスピレンの添加は、いくぶん新芽−カシスノートで、且つ全くアロマティックではないノートを付与した。
芳香組成物の製造
下記の成分を混合することにより、芳香ベースを製造した。
2)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:Firmenich SA、スイス
3)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−yl)−4−ペンテン−1−オン;製造元:Firmenich SA、スイス
20質量部の(7RS,10RS)−2,6,6,7,10−ペンタメチル−1−オキサスピロ[4,5]デセ−3−エンの上述の香料への添加は、素晴らしいブッコ−月桂樹ノートを提供し、この香料を上品な月桂樹の葉の香調に変換した。ここでもまた、同量のエータあるいはイソスピレンの添加は、いくぶん新芽−カシスノートで、且つ全くアロマティックではないノートを付与した。
Claims (4)
- 請求項1で定義された化学式(I)の化合物の、芳香成分としての使用。
- i)芳香成分として、請求項1で定義された少なくとも1つの本発明の化合物
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択される少なくとも1つの成分、および
iii)随意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、芳香組成物。 - i)芳香成分として、請求項1に定義された化学式(I)の少なくとも1つの化合物、および
ii)消費者製品ベース
を含み、前記消費者製品ベースが、固体あるいは液体洗浄剤、繊維柔軟剤、香水、コロンあるいはアフターシェーブローション、香り付き石けん、シャワーあるいはバスソルト、ムース、オイルあるいはジェル、衛生用品、ヘアケア用品、シャンプー、ボディケア用品、消臭剤あるいは制汗剤、空気清浄剤、化粧品、繊維除菌消臭剤、アイロン掛け用の水、紙、ワイプあるいは漂白剤である着香物品。
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