JP4976285B2 - 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン - Google Patents
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Description
柑橘類の香り、特にグレープフルーツの香りを有する化合物はきわめて良好に認識される香りを付与する多くの製品に使用できるので、香料工業で大いに注目されている。
式(I):
(i)(Me)(R2)C=C(R3)基を表し、R2は水素原子またはメチル基を表し、R3はメチル基またはエチル基を表し、または
(ii)1個または2個のメチル基により置換されていてもよいフェニル基を表す)の化合物が有用な香料付与成分であり、グレープフルーツタイプの柑橘類の香りにより予想されない特徴を有することが見出された。
i)香料付与成分として、少なくとも1種の前記の本発明の化合物、
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分、および
iii)場合により少なくとも1種の香料助剤
からなる香料組成物である。
i)香料付与成分として、少なくとも1種の式(I)の化合物、および
ii)消費製品ベース
からなる香料付与された製品も本発明の対象である。
2,4,4,6,7−ペンタメチル−6−オクテン−3−オン
−70℃で、無水THF50mlを有する三首フラスコ上で、シクロヘキサン(96ミリモル)中のLDATHF1.5モル溶液65mlを添加した。前記溶液に2,4−ジメチル−3−ペンタノン10g(87.5ミリモル)を滴加した。1時間攪拌後、媒体温度を放置して0℃に暖め、引き続き2,3−ジメチル−1−ブロモ−2−ブテン14.3g(87ミリモル)を滴加し、反応温度を0〜10℃に維持した。臭化物の添加の終了時に温度が室温に上昇した。1時間攪拌後、反応媒体を過剰の2モルHCl水溶液に注いだ。こうして得られた混合物をシクロヘキサン100mlで抽出し、有機層を中和するまで水で洗浄した。
13C−NMR:20.3(q)、20.9(q)、21.0(q)、21.5(q)、24.3(q)、34.4(d)、42.3(t)、49.5(s)、124.5(s)、128.3(s)、220.3(s)。
1H−NMR:1.05(d、J=6Hz、6H)、1.13(s、6H)、1.61(s、3H)、1.66(s、6H)、2.34(s、2H)。3.16(m、1H)。
フェニル基を有する式(I)の化合物の合成
a)2,2,4−トリメチル−1−フェニル−3−ペンタノンの合成
0℃で、THF/n−ヘプタン(175ミリモル)中のリチウムジイソプロピルアミド(LDA)の2モル溶液に、ジイソプロピルケトン20g(175ミリモル)を添加した。0℃で1時間攪拌後、反応媒体に塩化ベンジル22.2g(175ミリモル)を添加し、反応温度が室温に上昇した。50℃で夜通し攪拌後、過剰の2モルHCl水溶液の添加により反応を中断した。引き続き反応媒体をEt2Oで抽出し、有機層を乾燥し(Na2SO4)、溶剤を蒸発させた。
粗製生成物の蒸留により(Bp0.6ミリバール=55〜60℃)表題化合物が得られた(収率=72%)。
13C−NMR:19.9(q)、23.9(q)、34.6(d)、44.5(t)、48.9(s)、126.3(d)、127.9(d)、130.6(d)、137.9(s)、219.6(s)。
1H−NMR:1.0(d、J=6Hz、6H)、1.12(s、6H)、1.81(s、2H)、3.07(m、1H)、7.10(m、2H)、7.23(m。3H)。
b)2.2.4−トリメチル−1−(2−メチルフェニル)−3−ペンタノンの合成
a)に記載されたのと同じ試験法を使用したが、アルキル化剤として2−メチル−ベンジルクロリドを使用することにより表題化合物が得られた。
13C−NMR:20.1(q)、20.5(q)、23.7(q)、34.6(d)、39.7(t)、49.6(s)、125.4(d)、126.3(d)、130.5(d)、131.1(d)、136.3(s)、137.1(s)、220.0(s)。
1H−NMR:1.05(d、J=6Hz、6H)、1.15(s、6H)、2.31(s、3H)、2.87(s、1H)、3.12(m。1H)、7.1(m、4H)。
c)2,4,4−トリメチル−5−フェニル−3−ヘキサノンの合成
a)に記載されたのと同じ試験法を使用したが、アルキル化剤として1−クロロ−1−フェニルエタンを使用することにより表題化合物が得られた。
粗製生成物の蒸留により(Bp0.75ミリバール=80℃)、表題化合物が得られた(収率=61%)。
13C−NMR:16.4(q)、19.0(q)、20.0(q)、20.3(q)、24.1(q)、34.7(d)、44.9(d)、51.8(s)、126.5(d)、127.8(d)、129.4(d)、142.5(s)、220.1(s)。
1H−NMR:0.98(s、3H)、1.0(d、J=6Hz、3H)、1.03(d、J=6Hz、3H)、1.09(s、3H)、1.16(d、J=6Hz、3H)、3.10(m、1H)、3.23(q、J=6Hz、1H)、7.20(m、3H)、7.27(m、2H)。
香料付与組成物の製造
以下の成分を混合することによりシトラスフローラルタイプのオードトワレを製造した。
成分 質量部
ベンジルアセテート 20
10%*シス−3−ヘキサノールアセテート 40
10%*アセトフェノン 45
10%*アルデヒドC10 50
10%*アルデヒドC12 30
10%*アルデヒドC8 100
10%*アルデヒドC9 10
10%*エチルブチレート 15
アリルカプロエート 20
10%*(−)(R)−1(6)、8−p−
メンタジエン−2−オン 15
10%*シス−3−ヘキセノール 30
シトラル 5
4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール1) 80
10%*アリルシクロヘキシルプロピオネート 5
10%*ダマスコンβ1) 20
10%*γ−n−デカラクトン 80
4−(2,6,6−トリメチル−1−
シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン 20
ゲラニオール 10
ヘディオン2) 100
イオノンβ 25
フェニルエチルイソブチレート 10
ライム 120
リモネン 1100
リナロール 400
マンダリン精油 80
4−ノナノライド 10
フェノキシエタノール 55
0.01%*(1R、4R)−8−メルカプト
−3−p−メンタノン 40
テルピネオール 30
2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン
−1−カルボキシアルデヒド3) 25
10%*Vert de Fleur
d’oranger 115SA3) 10
2600
*ジプロピレングリコール中、
1)製造、Firmenich社、スイス、ジュネーブ
2)メチルジヒドロジャスモネート、Firmenich社、スイス、ジュネーブ、
3)製造、International Flavors and Fragrance社、米国
4)配合された香料ベース、製造、製造、Firmenich社、スイス、ジュネーブ
前記組成物に2,4,4,6,7−ペンタメチル−6−オクテン−3−オン1000質量部の添加により組成物に新しい次元を付与した。こうして得られた新しいオードトワレはより増加されたフローラルシトラス特性を有し、その香りはより強く、活気があり、ピンクグレープフルーツとフローラルでわすかにフリージアのノートを有した。
香料付与組成物の製造
以下の成分を混合することによりシトラスフルーティータイプのオードトワレを製造した。
成分 質量部
ベンジルアセテート 250
シス−3−ヘキセノールアセテート 25
スチルアリルアセテート 35
ヘキシルシンナミックアルデヒド 200
アルテミシア 50
メチルベンゾエート 15
カンフル 40
(−)(R)−1(6)、8−p−
メンタジエン−2−オン 25
3,7−ジメチル−6−オクテンニトリル 15
2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール 400
1−アリル−4−メトキシベンゼン 25
Eucalyptus Globulus 40
Eugenol 40
ヘディオン1) 100
アリルヘプタノエート 20
2−フェノキシエチルイソブチレート 100
Lilial2) 130
10%*メチルオクチンカーボネート 10
メチルパラクレゾール 10
p−t−ブチルシクロヘキシルアセテート 200
Romandolide3) 100
Sclareolate4) 50
テルピネオール 80
2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン
−1−カルボキシアルデヒド3) 40
200
*ジプロピレングリコール中、
1)メチルジヒドロジャスモネート、製造、Firmenich社、スイス、ジュネーブ
2)3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、製造、Givaudan−RoureSA、Vernier、スイス
3)(1S,1R)−[1−(3,3′−ジメチル−1′−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート、製造、Firmenich社、スイス、ジュネーブ
4)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート、製造、Firmenich社、スイス、ジュネーブ。
他方で前記組成物への2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン(技術水準)400質量部の添加は前記組成物にテルペン、酸タイプのリメットアに近い香りを付与した、技術水準の化合物を含むこの香りは本発明の化合物の添加により得られるピンクグレープフルーツの特性および木材の様相がなかった。
Claims (12)
- 2,4,4,6,7−ペンタメチル−6−オクテン−3−オンである請求項1記載の化合物。
- 式(I)の化合物が、Rが水素原子であり、R1 が(Me)2C=C(R3)基であり、R3がメチル基またはエチル基である請求項3記載の香料組成物。
- 式(I)の化合物が2,4,4,6,7−ペンタメチル−6−オクテン−3−オンである請求項3記載の香料組成物。
- 消費製品ベースが固体または液体洗浄剤、織物柔軟剤、香料、コロンまたはアフターシェーブローション、香料付与された石けん、シャワーまたは浴用塩、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアーケアー製品、シャンプー、ボディーケアー製品、脱臭剤、発刊抑制剤、エアーフレッシュナー、化粧製品、織物再活性剤、アイロンかけ用水、紙、ふきとり布、または漂白剤である請求項6記載の香料付与された製品。
- i)香料付与成分として、少なくとも1種の、請求項1記載の化合物、
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分、および
iii)場合により少なくとも1種の香料助剤
を含む香料組成物。 - i)香料付与成分として、少なくとも1種の、請求項1記載の化合物、および
ii)消費製品ベース
を含む香料付与された製品。 - 消費製品ベースが固体または液体洗浄剤、織物柔軟剤、香料、コロンまたはアフターシェーブローション、香料付与された石けん、シャワーまたは浴用塩、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアーケアー製品、シャンプー、ボディーケアー製品、脱臭剤、発刊抑制剤、エアーフレッシュナー、化粧製品、織物再活性剤、アイロンかけ用水、紙、ふきとり布、または漂白剤である請求項10記載の香料付与された製品。
- 香料組成物または香料付与された製品の香り特性を付与し、増加し、改良し、または変性する方法であって、前記組成物または製品に、有効な量の少なくとも1種の、請求項1記載の化合物を添加することを含む方法。
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