JP2001271087A - ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物 - Google Patents
２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物Info
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- JP2001271087A JP2001271087A JP2000086704A JP2000086704A JP2001271087A JP 2001271087 A JP2001271087 A JP 2001271087A JP 2000086704 A JP2000086704 A JP 2000086704A JP 2000086704 A JP2000086704 A JP 2000086704A JP 2001271087 A JP2001271087 A JP 2001271087A
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い嗜好性と製品中における安定性に優れ、
他の香料との調和性に優れた香気成分を含有する香料組
成物および漂白剤組成物を提供する 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐した
飽和のアルキル基、アルキルオキシメチル基を示す。)
で表される２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を
香気成分として香料組成物に配合する、また該香料組成
物を漂白剤組成物に配合する。
他の香料との調和性に優れた香気成分を含有する香料組
成物および漂白剤組成物を提供する 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐した
飽和のアルキル基、アルキルオキシメチル基を示す。)
で表される２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を
香気成分として香料組成物に配合する、また該香料組成
物を漂白剤組成物に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２，４−ジメチル−
３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれ
を含有する芳香性漂白剤組成物に関する。
３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれ
を含有する芳香性漂白剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種香粧品類、保健衛生材料等の
多様化に伴い、これらの匂い付けに用いる香料において
は従来にない新しい要望が高まり、すなわち、嗜好性の
高いユニークな香気であること、化学的に安定であるこ
と、他に使用する香料との調合性に優れていることなど
が要求されるようになってきている。従ってそれらを兼
ね備えた香料素材を開発する事は香料産業上極めて重要
であり、これまでに数多くの香料化合物が開発されてき
た。
多様化に伴い、これらの匂い付けに用いる香料において
は従来にない新しい要望が高まり、すなわち、嗜好性の
高いユニークな香気であること、化学的に安定であるこ
と、他に使用する香料との調合性に優れていることなど
が要求されるようになってきている。従ってそれらを兼
ね備えた香料素材を開発する事は香料産業上極めて重要
であり、これまでに数多くの香料化合物が開発されてき
た。
【０００３】２，２，４−トリメチル−１−フェニル−
３−ペンタノンが、これを調合香料の成分として配合す
ると、メタリックでグリーンなバラ様の香りを付与する
ことができることが知られている（特開昭６３−２０３
６０９号公報）。また、１−シクロヘキシル−２，２，
４−トリメチル−３−ペンタノンが、ゼラニウム的なバ
ラ様およびスパイシーロジノール的な香りを有すること
も知られている（特開昭６３−２０３６４３号公報）。
３−ペンタノンが、これを調合香料の成分として配合す
ると、メタリックでグリーンなバラ様の香りを付与する
ことができることが知られている（特開昭６３−２０３
６０９号公報）。また、１−シクロヘキシル−２，２，
４−トリメチル−３−ペンタノンが、ゼラニウム的なバ
ラ様およびスパイシーロジノール的な香りを有すること
も知られている（特開昭６３−２０３６４３号公報）。
【０００４】しかしながら、直鎖若しくは分岐した飽和
のアルキル基またはアルキルオキシメチル基を置換基に
持つ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体の香気特
性については全く記載されておらず、他に報告もない。
さらにこれら化合物の特異的な高い化学的安定性につい
ては何ら暗示する記載もなく、これらのケトン類が特に
漂白剤、強アルカリ性および強酸性などの特殊基材に対
しても極めて高い安定性を示すことは全く示唆されてい
ない。
のアルキル基またはアルキルオキシメチル基を置換基に
持つ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体の香気特
性については全く記載されておらず、他に報告もない。
さらにこれら化合物の特異的な高い化学的安定性につい
ては何ら暗示する記載もなく、これらのケトン類が特に
漂白剤、強アルカリ性および強酸性などの特殊基材に対
しても極めて高い安定性を示すことは全く示唆されてい
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、各種
香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに使用される
香料素材であって、商品特性に見合った、高い嗜好性
と、個々の製品中における高い安定性を有し、且つ他の
香料との調和性に優れた香料素材を有効成分としてなる
香料組成物及び当該香料組成物の漂白剤への利用を提供
することにある。
香粧品類、保健衛生材料などへの匂い付けに使用される
香料素材であって、商品特性に見合った、高い嗜好性
と、個々の製品中における高い安定性を有し、且つ他の
香料との調和性に優れた香料素材を有効成分としてなる
香料組成物及び当該香料組成物の漂白剤への利用を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
課題を解決すべく鋭意研究した結果、次に示す２，４−
ジメチル−３−ペンタノン誘導体が嗜好性の高いユニー
クな香気を有し、香料素材として使用でき、化学的に非
常に安定であり、他に使用する香料との調和性に優れて
おり、さらには、特に漂白剤基剤に対し極めて安定であ
り、漂白剤成分に影響を与えないことを見出し、本発明
を完成させた。
課題を解決すべく鋭意研究した結果、次に示す２，４−
ジメチル−３−ペンタノン誘導体が嗜好性の高いユニー
クな香気を有し、香料素材として使用でき、化学的に非
常に安定であり、他に使用する香料との調和性に優れて
おり、さらには、特に漂白剤基剤に対し極めて安定であ
り、漂白剤成分に影響を与えないことを見出し、本発明
を完成させた。
【０００７】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒは炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐した
飽和のアルキル基、アルキルオキシメチル基を示す。)
で表される２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体の
一種または二種以上を含有することを特徴とする香料組
成物、および当該香料組成物を含有することを特徴とす
る芳香性漂白剤組成物を提供する。
飽和のアルキル基、アルキルオキシメチル基を示す。)
で表される２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体の
一種または二種以上を含有することを特徴とする香料組
成物、および当該香料組成物を含有することを特徴とす
る芳香性漂白剤組成物を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の香料組成物に香気成分と
して含有する２，４−ジメチル−３−ペンタノン（以後
ジイソプロピルケトンという）誘導体について説明する
と、一般式（１）のＲとしては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−メチルプ
ロピル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエ
チル基、ペンチル基、３−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチ
ルペンチル基、ヘプチル基、５−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２−メチ
ルヘキシル基、１−メチルヘキシル基、オクチル基、６
−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、４−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、１−メチルヘプチル基、ノニル基、７−メチル
オクチル基、６−メチルオクチル基、５−メチルオクチ
ル基、４−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、
２−メチルオクチル基、１−メチルオクチル基、デシル
基、８−メチルノニル基、７−メチルノニル基、６−メ
チルノニル基、５−メチルノニル基、４−メチルノニル
基、３−メチルノニル基、２−メチルノニル基、１−メ
チルノニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル
基、ブチルオキシメチル基、２−メチルプロピルオキシ
メチル基、１−メチルプロピルオキシメチル基、１，１
−ジメチルエチルオキシメチル基、ペンチルオキシメチ
ル基、３−メチルブチルオキシメチル基、２−メチルブ
チルオキシメチル基、１−メチルブチルオキシメチル
基、１，２−ジメチルプロピルオキシメチル基、１，１
−ジメチルプロピルオキシメチル基、２，２−ジメチル
プロピルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、４
−メチルペンチルオキシメチル基、３−メチルペンチル
オキシメチル基、２−メチルペンチルオキシメチル基、
１−メチルペンチルオキシメチル基、ヘプチルオキシメ
チル基、５−メチルヘキシルオキシメチル基、４−メチ
ルヘキシルオキシメチル基、３−メチルヘキシルオキシ
メチル基、２−メチルヘキシルオキシメチル基、１−メ
チルヘキシルオキシメチル基、オクチルオキシメチル
基、６−メチルヘプチルオキシメチル基、５−メチルヘ
プチルオキシメチル基、４−メチルヘプチルオキシメチ
ル基、３−メチルヘプチルオキシメチル基、２−メチル
ヘプチルオキシメチル基、１−メチルヘプチルオキシメ
チル基、ノニルオキシメチル基、７−メチルオクチルオ
キシメチル基、６−メチルオクチルオキシメチル基、５
−メチルオクチルオキシメチル基、４−メチルオクチル
オキシメチル基、３−メチルオクチルオキシメチル基、
２−メチルオクチルオキシメチル基、１−メチルオクチ
ルオキシメチル基、などが挙げられるが、とくにこれら
に限定されるものではない。
して含有する２，４−ジメチル−３−ペンタノン（以後
ジイソプロピルケトンという）誘導体について説明する
と、一般式（１）のＲとしては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−メチルプ
ロピル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエ
チル基、ペンチル基、３−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチ
ルペンチル基、ヘプチル基、５−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２−メチ
ルヘキシル基、１−メチルヘキシル基、オクチル基、６
−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、４−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、１−メチルヘプチル基、ノニル基、７−メチル
オクチル基、６−メチルオクチル基、５−メチルオクチ
ル基、４−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、
２−メチルオクチル基、１−メチルオクチル基、デシル
基、８−メチルノニル基、７−メチルノニル基、６−メ
チルノニル基、５−メチルノニル基、４−メチルノニル
基、３−メチルノニル基、２−メチルノニル基、１−メ
チルノニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル
基、ブチルオキシメチル基、２−メチルプロピルオキシ
メチル基、１−メチルプロピルオキシメチル基、１，１
−ジメチルエチルオキシメチル基、ペンチルオキシメチ
ル基、３−メチルブチルオキシメチル基、２−メチルブ
チルオキシメチル基、１−メチルブチルオキシメチル
基、１，２−ジメチルプロピルオキシメチル基、１，１
−ジメチルプロピルオキシメチル基、２，２−ジメチル
プロピルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、４
−メチルペンチルオキシメチル基、３−メチルペンチル
オキシメチル基、２−メチルペンチルオキシメチル基、
１−メチルペンチルオキシメチル基、ヘプチルオキシメ
チル基、５−メチルヘキシルオキシメチル基、４−メチ
ルヘキシルオキシメチル基、３−メチルヘキシルオキシ
メチル基、２−メチルヘキシルオキシメチル基、１−メ
チルヘキシルオキシメチル基、オクチルオキシメチル
基、６−メチルヘプチルオキシメチル基、５−メチルヘ
プチルオキシメチル基、４−メチルヘプチルオキシメチ
ル基、３−メチルヘプチルオキシメチル基、２−メチル
ヘプチルオキシメチル基、１−メチルヘプチルオキシメ
チル基、ノニルオキシメチル基、７−メチルオクチルオ
キシメチル基、６−メチルオクチルオキシメチル基、５
−メチルオクチルオキシメチル基、４−メチルオクチル
オキシメチル基、３−メチルオクチルオキシメチル基、
２−メチルオクチルオキシメチル基、１−メチルオクチ
ルオキシメチル基、などが挙げられるが、とくにこれら
に限定されるものではない。
【０００９】上記化合物は置換基の種類により特有の香
気を有するが、アルキル誘導体はミンティー、フローラ
ル、シトラス、ウッディー様な、また、アルキルオキシ
メチル誘導体はフルーティー、フローラル、ウッディー
様の香質を持つ。
気を有するが、アルキル誘導体はミンティー、フローラ
ル、シトラス、ウッディー様な、また、アルキルオキシ
メチル誘導体はフルーティー、フローラル、ウッディー
様の香質を持つ。
【００１０】本発明で用いるジイソプロピルケトン誘導
体は、前述の様に特有の香気を有し、且つ持続性に優れ
るため、単独で香気成分として使用してもよいが、一種
または二種以上を共存させたものに、通常使用されてい
る香料成分を混合し、香料組成物として使用することも
できる。ここで言う通常使用されている香料成分として
は広い範囲の香料が使用でき、例えば、Arctander S.,
“Perfume and FlavorChemicals", published by the a
uthor, Montclair, N.J.(U.S.A)１９６９年に記載され
ている様な成分を使用することができる。代表的なもの
としては、α−ピネン、リモネン、メントール、フェニ
ルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノ
ール、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒ
ド、ムスコン等がある。
体は、前述の様に特有の香気を有し、且つ持続性に優れ
るため、単独で香気成分として使用してもよいが、一種
または二種以上を共存させたものに、通常使用されてい
る香料成分を混合し、香料組成物として使用することも
できる。ここで言う通常使用されている香料成分として
は広い範囲の香料が使用でき、例えば、Arctander S.,
“Perfume and FlavorChemicals", published by the a
uthor, Montclair, N.J.(U.S.A)１９６９年に記載され
ている様な成分を使用することができる。代表的なもの
としては、α−ピネン、リモネン、メントール、フェニ
ルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノ
ール、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒ
ド、ムスコン等がある。
【００１１】本発明におけるジイソプロピルケトン誘導
体の香料組成物への配合量は、その調合香料の種類や目
的により異なるが、組成物中において、０．０１〜５０
重量％、特に０．１〜２０重量％が好ましい。
体の香料組成物への配合量は、その調合香料の種類や目
的により異なるが、組成物中において、０．０１〜５０
重量％、特に０．１〜２０重量％が好ましい。
【００１２】本発明において、ジイソプロピルケトン誘
導体は、単独あるいは該化合物を含む香料組成物として
シャンプー、リンス類等の香料調合品に添加すると、拡
散性、保留性を高め、更に新鮮な、嗜好性の高い香気を
賦与することができる。本発明のジイソプロピルケトン
誘導体を含有する香料組成物は、香料成分として香粧品
類、保健衛生材料、医薬品、雑貨などに好適に使用する
ことができる。
導体は、単独あるいは該化合物を含む香料組成物として
シャンプー、リンス類等の香料調合品に添加すると、拡
散性、保留性を高め、更に新鮮な、嗜好性の高い香気を
賦与することができる。本発明のジイソプロピルケトン
誘導体を含有する香料組成物は、香料成分として香粧品
類、保健衛生材料、医薬品、雑貨などに好適に使用する
ことができる。
【００１３】すなわち、シャンプー、リンス類、香水、
コロン類、ヘアートニック、ヘアークリーム類、ポマー
ド、毛髪用化粧料、その他化粧料基材や化粧料洗剤、室
内芳香剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、柔軟剤、消
毒用洗剤類、防臭洗剤類、ファーニチャーケア、消毒
剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、その他の各種保健衛生用
洗剤類、歯磨き、マウスウォッシュ、トイレットペーパ
ー、医薬品の服用を容易にするための賦香剤等に使用
し、それらの商品価値を高めることができる。
コロン類、ヘアートニック、ヘアークリーム類、ポマー
ド、毛髪用化粧料、その他化粧料基材や化粧料洗剤、室
内芳香剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、柔軟剤、消
毒用洗剤類、防臭洗剤類、ファーニチャーケア、消毒
剤、殺菌剤、忌避剤、漂白剤、その他の各種保健衛生用
洗剤類、歯磨き、マウスウォッシュ、トイレットペーパ
ー、医薬品の服用を容易にするための賦香剤等に使用
し、それらの商品価値を高めることができる。
【００１４】本発明で用いる化合物の合成法としては、
例えば一般式（１）のＲがアルキル基の場合は、下記反
応式に示すように、ジイソプロピルケトン（反応式中、
１）に水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物や
水素化ナトリウム等、アルカリ金属の水素化物等の塩基
を作用させてアニオンを生成させた後、塩化アルキル等
のモノハロゲン化アルキル（式中、Ｒ−Ｘ）を加えるこ
とにより公知の方法で目的化合物（式中、２）を合成す
ることができる。また反応性の低いハロゲン化アルキル
に代えて、比較的反応性の高いハロゲン化アリル誘導体
を作用させ、後に二重結合部位を水素化しても同様に合
成することができる。
例えば一般式（１）のＲがアルキル基の場合は、下記反
応式に示すように、ジイソプロピルケトン（反応式中、
１）に水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物や
水素化ナトリウム等、アルカリ金属の水素化物等の塩基
を作用させてアニオンを生成させた後、塩化アルキル等
のモノハロゲン化アルキル（式中、Ｒ−Ｘ）を加えるこ
とにより公知の方法で目的化合物（式中、２）を合成す
ることができる。また反応性の低いハロゲン化アルキル
に代えて、比較的反応性の高いハロゲン化アリル誘導体
を作用させ、後に二重結合部位を水素化しても同様に合
成することができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】また、例えば一般式（１）のＲがアルキル
オキシメチル基である場合は、下記反応式に示すよう
に、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル（反応式中、３）に水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属の水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水
素化物等の塩基と塩化アルキル等のモノハロゲン化アル
キル（式中、Ｒ’−Ｘ）を作用させ、１−アルキルオキ
シ−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オール（式
中、４）とし、これをクロム酸等の公知の酸化剤若しく
は脱水素化触媒によりアルコールをケトンに酸化するこ
とにより目的化合物（式中、５）を合成することができ
る。
オキシメチル基である場合は、下記反応式に示すよう
に、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル（反応式中、３）に水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属の水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水
素化物等の塩基と塩化アルキル等のモノハロゲン化アル
キル（式中、Ｒ’−Ｘ）を作用させ、１−アルキルオキ
シ−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オール（式
中、４）とし、これをクロム酸等の公知の酸化剤若しく
は脱水素化触媒によりアルコールをケトンに酸化するこ
とにより目的化合物（式中、５）を合成することができ
る。
【００１７】
【化４】
【００１８】以上に示した合成法は本発明で使用する化
合物を合成する一例であり、該化合物の合成法を特に限
定するものではない。
合物を合成する一例であり、該化合物の合成法を特に限
定するものではない。
【００１９】上記合成法においては、アルキル化反応で
は、常法に従って相当するハロゲン化アルキルあるいは
ハロゲン化アリル誘導体と各種塩基を用いることで、ジ
イソプロピルケトンあるいは２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオールのアルキル化が達成できる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ
金属水素化物が使用できる。溶媒としては、THF やジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒やへキサン、トルエン
等の炭化水素溶媒を挙げることができる。反応温度は通
常０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。
は、常法に従って相当するハロゲン化アルキルあるいは
ハロゲン化アリル誘導体と各種塩基を用いることで、ジ
イソプロピルケトンあるいは２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオールのアルキル化が達成できる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ
金属水素化物が使用できる。溶媒としては、THF やジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒やへキサン、トルエン
等の炭化水素溶媒を挙げることができる。反応温度は通
常０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃である。
【００２０】二重結合の水素化反応では、常法に従って
水素化触媒存在下、水素ガスによる還元により化合物を
合成できる。水素化触媒としては、ラネーニッケル、ル
テニウム／シリカ、ルテニウム／アルミナ、ロジウム／
シリカ、ロジウム／アルミナ、パラジウム／カーボン等
が挙げられる。溶媒としては、無溶媒、エタノールやメ
タノール等のアルコール系溶媒、へキサンやヘプタン等
の炭化水素溶媒、酢酸エチルや酢酸ブチル等のエステル
系溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜２０
０℃、好ましくは室温〜１００℃である。水素圧は通常
１〜２００気圧、好ましくは１０〜１００気圧である。
水素化触媒存在下、水素ガスによる還元により化合物を
合成できる。水素化触媒としては、ラネーニッケル、ル
テニウム／シリカ、ルテニウム／アルミナ、ロジウム／
シリカ、ロジウム／アルミナ、パラジウム／カーボン等
が挙げられる。溶媒としては、無溶媒、エタノールやメ
タノール等のアルコール系溶媒、へキサンやヘプタン等
の炭化水素溶媒、酢酸エチルや酢酸ブチル等のエステル
系溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜２０
０℃、好ましくは室温〜１００℃である。水素圧は通常
１〜２００気圧、好ましくは１０〜１００気圧である。
【００２１】酸化反応では、常法に従ってクロム酸酸化
や銅―クロム触媒による脱水素反応を用いることができ
る。
や銅―クロム触媒による脱水素反応を用いることができ
る。
【００２２】本発明で使用する化合物には置換基の種類
によりその分子内に不斉炭素を持つものがあり、光学活
性体が存在する場合があるが、ｄ−体およびｌ−体の光
学活性体、あるいはそれらの混合物、ラセミ体のいずれ
も差異が無く用いることができる。分子内に不斉炭素を
複数持つものに関しては、存在し得る光学活性体のうち
１種、または２種類以上の混合物であっても本発明に用
いることができる。
によりその分子内に不斉炭素を持つものがあり、光学活
性体が存在する場合があるが、ｄ−体およびｌ−体の光
学活性体、あるいはそれらの混合物、ラセミ体のいずれ
も差異が無く用いることができる。分子内に不斉炭素を
複数持つものに関しては、存在し得る光学活性体のうち
１種、または２種類以上の混合物であっても本発明に用
いることができる。
【００２３】本発明の漂白剤組成物において、上記香気
成分の使用量は用途、使用条件等によって適宜決定でき
るが、一般的には漂白剤組成物に対して０．００１〜５
０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％添加するこ
とが好ましい。
成分の使用量は用途、使用条件等によって適宜決定でき
るが、一般的には漂白剤組成物に対して０．００１〜５
０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％添加するこ
とが好ましい。
【００２４】本発明における漂白剤成分としては、塩素
系漂白剤成分として次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜
塩素酸カルシウム水溶液、酸素系漂白剤成分においては
過炭酸ナトリウムあるいは過炭酸カリウム、過ホウ酸ナ
トリウムあるいは過ホウ酸カリウムおよび過酸化水素を
挙げることができ、水に溶解することで系中に次亜塩素
酸塩を発生することができるさらし粉等も含めることが
できる。また過炭酸塩、過ホウ酸塩においては、固体、
水溶液等いずれにおいても使用することができる。ま
た、本発明の漂白剤組成物の漂白剤成分はこれらの漂白
剤成分に特に限定されるものではなく、上記以外の次亜
塩素酸塩並びに過炭酸塩、過ホウ酸塩、過酢酸等の過酸
化物およびその付加物、イソシアヌル酸塩等も使用で
き、本発明の香気成分はこれらの固体あるいは水溶液中
においても安定である。
系漂白剤成分として次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜
塩素酸カルシウム水溶液、酸素系漂白剤成分においては
過炭酸ナトリウムあるいは過炭酸カリウム、過ホウ酸ナ
トリウムあるいは過ホウ酸カリウムおよび過酸化水素を
挙げることができ、水に溶解することで系中に次亜塩素
酸塩を発生することができるさらし粉等も含めることが
できる。また過炭酸塩、過ホウ酸塩においては、固体、
水溶液等いずれにおいても使用することができる。ま
た、本発明の漂白剤組成物の漂白剤成分はこれらの漂白
剤成分に特に限定されるものではなく、上記以外の次亜
塩素酸塩並びに過炭酸塩、過ホウ酸塩、過酢酸等の過酸
化物およびその付加物、イソシアヌル酸塩等も使用で
き、本発明の香気成分はこれらの固体あるいは水溶液中
においても安定である。
【００２５】本発明の芳香性漂白剤組成物としては、上
記のような香料組成物および漂白剤成分を有効成分とし
て含有する組成物、例えば、台所用、浴室用、トイレ
用、住宅家具用、排水パイプ用などの家庭用洗剤、衣類
用、靴用などの洗濯洗剤および消毒剤、殺菌剤、防カビ
剤、脱色剤などを挙げることができる。
記のような香料組成物および漂白剤成分を有効成分とし
て含有する組成物、例えば、台所用、浴室用、トイレ
用、住宅家具用、排水パイプ用などの家庭用洗剤、衣類
用、靴用などの洗濯洗剤および消毒剤、殺菌剤、防カビ
剤、脱色剤などを挙げることができる。
【００２６】
【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２７】〔実施例１〕２，４，４，６−テトラメチ
ルヘプタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した１Ｌの反応フラ
スコに硫酸水素テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）2.72g(8.0 mmol) 、66％水酸化カリウム水溶液85.0
g(KOH として1.0 mol)、固体水酸化カリウム112.2g(2.0
mol) を入れ、これにジイソプロピルケトン228.4g(2.0
mol) を添加し、すぐに塩化メタリル181.1g（2.0mol）
を40分かけて滴下した。塩化メタリルの滴下終了後3 時
間で、攪拌を停止し、反応溶液に1000mlの水を加え、塩
類を溶解した後、有機層をヘプタン210ml で抽出し、分
液後、100ml の飽和食塩水、50mlの飽和塩化アンモニウ
ム水溶液、50mlの飽和食塩水で順次洗浄し、得られた橙
色油状反応クルードを減圧蒸留することによって245.3
g の無色透明油状物質（２，４，４，６−テトラメチル
−１−ヘプテン−５−オン）が得られた。
ルヘプタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した１Ｌの反応フラ
スコに硫酸水素テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）2.72g(8.0 mmol) 、66％水酸化カリウム水溶液85.0
g(KOH として1.0 mol)、固体水酸化カリウム112.2g(2.0
mol) を入れ、これにジイソプロピルケトン228.4g(2.0
mol) を添加し、すぐに塩化メタリル181.1g（2.0mol）
を40分かけて滴下した。塩化メタリルの滴下終了後3 時
間で、攪拌を停止し、反応溶液に1000mlの水を加え、塩
類を溶解した後、有機層をヘプタン210ml で抽出し、分
液後、100ml の飽和食塩水、50mlの飽和塩化アンモニウ
ム水溶液、50mlの飽和食塩水で順次洗浄し、得られた橙
色油状反応クルードを減圧蒸留することによって245.3
g の無色透明油状物質（２，４，４，６−テトラメチル
−１−ヘプテン−５−オン）が得られた。
【００２８】これを容量１Ｌのオートクレーブにいれ、
ラネ−ニッケル触媒1.14ｇ、エタノール 120mlを添加
し、油浴温７０℃、水素圧１０kg/cm2、４時間で水添が
完了し、反応溶液を減圧蒸留することによって目的物質
である２，４，４，６−テトラメチルヘプタン−３−オ
ン 241.9ｇが得られた。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、質量スペクトルの測定値は下記のとおりであ
った。
ラネ−ニッケル触媒1.14ｇ、エタノール 120mlを添加
し、油浴温７０℃、水素圧１０kg/cm2、４時間で水添が
完了し、反応溶液を減圧蒸留することによって目的物質
である２，４，４，６−テトラメチルヘプタン−３−オ
ン 241.9ｇが得られた。得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、質量スペクトルの測定値は下記のとおりであ
った。
【００２９】1H-NMR (500MHz, CDCl3,δ): 0.87 (d, J=
6.6 Hz, 6H), 1.05 (d, J=6.6 Hz, 6H), 1.15(s, 6H),
1.48 (d, J=6.1 Hz, 2H), 1.57(hep, J=6.3 Hz, 1H),
3.12 (hep, J=6.6 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2965, 2910, 2873, 1704, 1470, 13
82, 1367, 1171, 1088,1029, 1014, 995 MS (m/e) : 171 (M+1), 155, 137, 127, 114, 99, 83,
71, 57, 43, 41, 39, 29, 27
6.6 Hz, 6H), 1.05 (d, J=6.6 Hz, 6H), 1.15(s, 6H),
1.48 (d, J=6.1 Hz, 2H), 1.57(hep, J=6.3 Hz, 1H),
3.12 (hep, J=6.6 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2965, 2910, 2873, 1704, 1470, 13
82, 1367, 1171, 1088,1029, 1014, 995 MS (m/e) : 171 (M+1), 155, 137, 127, 114, 99, 83,
71, 57, 43, 41, 39, 29, 27
【００３０】〔実施例２〕２，４，４，７−テトラメチ
ルオクタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した１Ｌの反応フラ
スコに硫酸水素テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）2.72g(8.0 mmol) 、66％水酸化カリウム水溶液85.0
g(KOH として1.0 mol)、固体水酸化カリウム112.2g(2.0
mol) を入れ、これにジイソプロピルケトン228.4g(2.0
mol) を添加し、すぐに塩化プレニル209.2 ｇ（2.0mo
l）を４０分かけて滴下した。塩化プレニルの滴下終了
後３時間で、攪拌を停止し、反応溶液に1000mlの水を加
え、塩類を溶解した後、有機層をヘプタン210ml で抽出
し、分液後、100ml の飽和食塩水、50mlの飽和塩化アン
モニウム水溶液、50mlの飽和食塩水で順次洗浄し、得ら
れた橙色油状反応クルードを減圧蒸留することによって
262.5 g の無色透明油状物質（２，５，５，７−テトラ
メチル−２−オクテン−６−オン）が得られた。
ルオクタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した１Ｌの反応フラ
スコに硫酸水素テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）2.72g(8.0 mmol) 、66％水酸化カリウム水溶液85.0
g(KOH として1.0 mol)、固体水酸化カリウム112.2g(2.0
mol) を入れ、これにジイソプロピルケトン228.4g(2.0
mol) を添加し、すぐに塩化プレニル209.2 ｇ（2.0mo
l）を４０分かけて滴下した。塩化プレニルの滴下終了
後３時間で、攪拌を停止し、反応溶液に1000mlの水を加
え、塩類を溶解した後、有機層をヘプタン210ml で抽出
し、分液後、100ml の飽和食塩水、50mlの飽和塩化アン
モニウム水溶液、50mlの飽和食塩水で順次洗浄し、得ら
れた橙色油状反応クルードを減圧蒸留することによって
262.5 g の無色透明油状物質（２，５，５，７−テトラ
メチル−２−オクテン−６−オン）が得られた。
【００３１】これを容量１Ｌのオートクレーブにいれ、
ラネ−ニッケル触媒1.14ｇ、エタノール 120mlを添加
し、油浴温７０℃、水素圧１０kg/cm2、４時間で水添が
完了し、反応溶液を減圧蒸留することによって目的物質
である２，４，４，７−テトラメチルオクタン−３−オ
ン 258.4ｇが得られた。
ラネ−ニッケル触媒1.14ｇ、エタノール 120mlを添加
し、油浴温７０℃、水素圧１０kg/cm2、４時間で水添が
完了し、反応溶液を減圧蒸留することによって目的物質
である２，４，４，７−テトラメチルオクタン−３−オ
ン 258.4ｇが得られた。
【００３２】1H-NMR (500MHz, CDCl3 δ) ： 0.87 (d,
J=6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J=6.6 Hz,6H), 1.12(s, 6H),
1.42-1.53 (m, 3H), 3.10 (hep, J=6.9 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2963, 2022, 2872, 1705, 1470, 13
83, 1367, 1346, 1089,1030, 1014, 997 MS (m/e) : 184 (M+), 141, 127, 114, 113, 112, 71,
57, 43, 41, 29, 27
J=6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J=6.6 Hz,6H), 1.12(s, 6H),
1.42-1.53 (m, 3H), 3.10 (hep, J=6.9 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2963, 2022, 2872, 1705, 1470, 13
83, 1367, 1346, 1089,1030, 1014, 997 MS (m/e) : 184 (M+), 141, 127, 114, 113, 112, 71,
57, 43, 41, 29, 27
【００３３】〔実施例３〕２，４，４−トリメチルノナ
ン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した300ml の反応フ
ラスコに６０％水素化ナトリウム6.62g(0.166 mol)、ジ
イソプロピルケトン18.9g(0.166 mol)およびDMF100mlを
仕込み、６０℃下３時間加熱攪拌した。その後室温下１
−ブロモペンタン25.0ｇ（0.166 mol ）を２０分かけて
滴下し、６０℃で３時間攪拌した。反応溶液を500ml の
希塩酸水に注いだ後、へキサンで抽出した。有機層を分
液後、水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下
溶媒を留去して得られた油状反応クルードを減圧蒸留す
ることによって18.3g の無色透明油状物質２，４，４−
トリメチルノナン−３−オンが得られた。
ン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した300ml の反応フ
ラスコに６０％水素化ナトリウム6.62g(0.166 mol)、ジ
イソプロピルケトン18.9g(0.166 mol)およびDMF100mlを
仕込み、６０℃下３時間加熱攪拌した。その後室温下１
−ブロモペンタン25.0ｇ（0.166 mol ）を２０分かけて
滴下し、６０℃で３時間攪拌した。反応溶液を500ml の
希塩酸水に注いだ後、へキサンで抽出した。有機層を分
液後、水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下
溶媒を留去して得られた油状反応クルードを減圧蒸留す
ることによって18.3g の無色透明油状物質２，４，４−
トリメチルノナン−３−オンが得られた。
【００３４】1H-NMR (500MHz, CDCl3,δ) ： 0.87 (t,
J=6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J=6.6 Hz,6H), 1.12 (s, 6
H), 1.12-1.19 (m, 2H), 1.19-1.34 (m, 4H), 1.47-1.5
2 (m, 2H), 3.10 (hep, J=6.6 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2964, 2932, 2873, 1705, 1469, 13
81, 1366, 1345, 1106,1089, 1075, 1031, 1015, 998 MS (m/e) : 185 (M+1), 141, 127, 114, 113, 112, 99,
84, 71, 57, 43, 41, 39, 29, 27
J=6.9 Hz, 6H), 1.03 (d, J=6.6 Hz,6H), 1.12 (s, 6
H), 1.12-1.19 (m, 2H), 1.19-1.34 (m, 4H), 1.47-1.5
2 (m, 2H), 3.10 (hep, J=6.6 Hz, 1H) IR (PE film)cm-1: 2964, 2932, 2873, 1705, 1469, 13
81, 1366, 1345, 1106,1089, 1075, 1031, 1015, 998 MS (m/e) : 185 (M+1), 141, 127, 114, 113, 112, 99,
84, 71, 57, 43, 41, 39, 29, 27
【００３５】〔実施例４〕１−（２−メチル−プロピル
オキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン
の合成 温度計とメカニカルスターラーを付した 100mlの反応フ
ラスコに臭化テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）0.23g(0.683 mmol) 、50％水酸化ナトリウム水溶液
12.0g および２，２，４−トリメチルペンタン−１，３
−ジオール10.0g(68.4mmol) を仕込み、５０℃下加熱攪
拌する。この温度で臭化イソブチル9.37ｇ（68.4mmol）
を１５分かけて滴下した後、９５℃下２時間加熱攪拌し
た。反応溶液を200ml の希塩酸水に注いだ後、へキサン
／酢酸エチルの混合溶媒で抽出した。有機層を分液後、
水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を
留去して得られた油状反応粗生成物を減圧蒸留すること
によって11.74gの無色透明油状物質１−（２−メチル−
プロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オールが得られた。このものに銅クロム触媒0.23g
(2wt%) を加え、570-590mmHg 減圧下反応器内温度２０
５℃まで加熱し７時間攪拌した。室温まで冷却後触媒を
ろ過し、得られた油状反応クルードを減圧蒸留すること
によって11.04gの無色透明油状物質１−（２−メチル−
プロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オンが得られた。
オキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン
の合成 温度計とメカニカルスターラーを付した 100mlの反応フ
ラスコに臭化テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）0.23g(0.683 mmol) 、50％水酸化ナトリウム水溶液
12.0g および２，２，４−トリメチルペンタン−１，３
−ジオール10.0g(68.4mmol) を仕込み、５０℃下加熱攪
拌する。この温度で臭化イソブチル9.37ｇ（68.4mmol）
を１５分かけて滴下した後、９５℃下２時間加熱攪拌し
た。反応溶液を200ml の希塩酸水に注いだ後、へキサン
／酢酸エチルの混合溶媒で抽出した。有機層を分液後、
水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を
留去して得られた油状反応粗生成物を減圧蒸留すること
によって11.74gの無色透明油状物質１−（２−メチル−
プロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オールが得られた。このものに銅クロム触媒0.23g
(2wt%) を加え、570-590mmHg 減圧下反応器内温度２０
５℃まで加熱し７時間攪拌した。室温まで冷却後触媒を
ろ過し、得られた油状反応クルードを減圧蒸留すること
によって11.04gの無色透明油状物質１−（２−メチル−
プロピルオキシ）−２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オンが得られた。
【００３６】1H-NMR (500MHz, CDCl3,δ) : 0.87 (d, J
=6.7 Hz, 6H), 1.04 (d, J=6.6 Hz, 6H), 1.15 (s, 6
H), 1.82 (hep, J=6.7 Hz, 1H), 3.12 (hep, J=6.7 H
z, 1H), 3.14 (d, J=6.6 Hz, 2H), 3.40 (s, 2H) IR (PE film)cm-1: 2970, 2875, 2853, 1707, 1478, 13
90, 1376, 1117, 1049,1011 MS (m/e) : 201 (M+1), 185, 170, 157, 145, 126, 11
4, 99, 89, 83, 73, 71,57, 56, 43, 41, 29, 27
=6.7 Hz, 6H), 1.04 (d, J=6.6 Hz, 6H), 1.15 (s, 6
H), 1.82 (hep, J=6.7 Hz, 1H), 3.12 (hep, J=6.7 H
z, 1H), 3.14 (d, J=6.6 Hz, 2H), 3.40 (s, 2H) IR (PE film)cm-1: 2970, 2875, 2853, 1707, 1478, 13
90, 1376, 1117, 1049,1011 MS (m/e) : 201 (M+1), 185, 170, 157, 145, 126, 11
4, 99, 89, 83, 73, 71,57, 56, 43, 41, 29, 27
【００３７】〔実施例５〕１−エトキシ−２，２，４−
トリメチルペンタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した100ml の反応フ
ラスコに臭化テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）0.23g(0.683 mmol) 、50％水酸化ナトリウム水溶液
12.0g および２，２，４−トリメチルペンタン−１，３
−ジオール10.0g(68.4mmol) を仕込み、５０℃下加熱攪
拌する。この温度でジエチル硫酸10.55 ｇ（68.4mmol）
を１５分かけて滴下した後、９５℃下２時間加熱攪拌し
た。反応溶液を200ml の希塩酸水に注いだ後、へキサン
／酢酸エチルの混合溶媒で抽出した。有機層を分液後、
水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を
留去して得られた油状反応クルードを減圧蒸留すること
によって9.71g の無色透明油状物質１−エトキシ−２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オールが得られた。
このものに銅クロム触媒0.19g(2wt%) を加え、570-590m
mHg 減圧下反応器内温度１９５℃まで加熱し７時間攪拌
した。室温まで冷却後触媒をろ過し、得られた油状反応
クルードを減圧蒸留することによって9.09g の無色透明
油状物質１−エトキシ−２，２，４−トリメチルペンタ
ン−３−オンが得られた。
トリメチルペンタン−３−オンの合成 温度計とメカニカルスターラーを付した100ml の反応フ
ラスコに臭化テトラブチルアンモニウム（相間移動触
媒）0.23g(0.683 mmol) 、50％水酸化ナトリウム水溶液
12.0g および２，２，４−トリメチルペンタン−１，３
−ジオール10.0g(68.4mmol) を仕込み、５０℃下加熱攪
拌する。この温度でジエチル硫酸10.55 ｇ（68.4mmol）
を１５分かけて滴下した後、９５℃下２時間加熱攪拌し
た。反応溶液を200ml の希塩酸水に注いだ後、へキサン
／酢酸エチルの混合溶媒で抽出した。有機層を分液後、
水洗を行い中性とし飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を
留去して得られた油状反応クルードを減圧蒸留すること
によって9.71g の無色透明油状物質１−エトキシ−２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オールが得られた。
このものに銅クロム触媒0.19g(2wt%) を加え、570-590m
mHg 減圧下反応器内温度１９５℃まで加熱し７時間攪拌
した。室温まで冷却後触媒をろ過し、得られた油状反応
クルードを減圧蒸留することによって9.09g の無色透明
油状物質１−エトキシ−２，２，４−トリメチルペンタ
ン−３−オンが得られた。
【００３８】1H-NMR (500MHz, CDCl3,δ) : 1.03 (d, J
=6.9 Hz, 6H), 1.14 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.15 (s, 6
H), 3.11 (hep, J=6.6 Hz, 1H), 3.42 (s, 2H), 3.44
(q, J=7.2Hz, 1H) IR (PE film)cm-1 : 2975, 2929, 2849, 1078, 1472, 1
383, 1118, 1044 MS (m/e) : 173 (M+1), 157, 142, 131, 117, 101, 89,
83, 73, 71, 59, 56, 55, 43, 41, 31, 29, 27
=6.9 Hz, 6H), 1.14 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.15 (s, 6
H), 3.11 (hep, J=6.6 Hz, 1H), 3.42 (s, 2H), 3.44
(q, J=7.2Hz, 1H) IR (PE film)cm-1 : 2975, 2929, 2849, 1078, 1472, 1
383, 1118, 1044 MS (m/e) : 173 (M+1), 157, 142, 131, 117, 101, 89,
83, 73, 71, 59, 56, 55, 43, 41, 31, 29, 27
【００３９】〔実施例６〕ジイソプロピルケトン誘導体
の香質評価 実施例１〜５において合成したジイソプロピルケトン誘
導体について、７人の専門パネラーにより匂い紙を用い
て香質評価を行った。結果を表１に示す。
の香質評価 実施例１〜５において合成したジイソプロピルケトン誘
導体について、７人の専門パネラーにより匂い紙を用い
て香質評価を行った。結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】 化合物名 香質評価 2,4,4,6-テトラメチルヘプタン-3- オン ミンティー、フローラル 2,4,4,7-テトラメチルオクタン-3- オン フルーティー、シトラス 2,4,4,- トリメチルノナン-3- オン フローラル、フルーティー 1-エトキシ-2,2,4- トリメチルペンタン-3- オン カンファー、フルーティー 1-(2- メチルプロピルオキシ）- 2,2,4-トリメチルペンタン-3- オン フルーティー、ウッディー 以上の様に、本発明のジイソプロピルケトン誘導体は嗜
好性の高い良好な香気を有していた。
好性の高い良好な香気を有していた。
【００４１】〔実施例７〕（香料組成物の製造） 下記組成の石鹸用調合香料を常法により製造した。 ゼラニウム油 15 パチュリ油 15 デシルアルデヒド 10 10- ウンデセニルアルデヒド 20 γ−ウンデカラクトン 5 スチラリルアセテート 20 フェニルエチルアルコール 150 ｌ−シトロネロール 100 ベンジルアセテート 50 2-メチル-3(4-t- ブチルフェニル）プロパナール 100 オイゲノール 30 γ−メチルヨノン 100 α-(トリクロロメチル）ベンジルアセテート 30 3 α,6,6,9α- テトラメチルドデカヒドロナフト [2,1-b] フラン１０％ＤＰＧ溶液 5 クマリン 50 6-アセチル-1,1,2,4,4,7- ヘキサメチルテトラリン 50 750
【００４２】上記の調合香料 750重量部に、実施例１で
合成した２，４，４，６−テトラメチルヘプタン−３−
オン250 重量部を加え、香料組成物を調整した。この香
料組成物には、無添加のものに比べ、フレッシュ感のあ
るGreen Harbal様香気が付与された。さらに、添加と無
添加の香気変化を官能試験した結果、添加したものは香
気の持続性が向上していた。
合成した２，４，４，６−テトラメチルヘプタン−３−
オン250 重量部を加え、香料組成物を調整した。この香
料組成物には、無添加のものに比べ、フレッシュ感のあ
るGreen Harbal様香気が付与された。さらに、添加と無
添加の香気変化を官能試験した結果、添加したものは香
気の持続性が向上していた。
【００４３】〔実施例８〕（香料組成物の製造） 下記組成のシャンプー用調合香料を常法により製造し
た。 レモン油 140 オレンジ油 140 γ−ウンデカラクトン 5 エチル 2,2,6- トリメチルシクロヘキサンカルボキシレート 5 アリルヘキサノエート 3 エチル 2- メチル-1,3- ジオキソラン 5 シス-3- ヘキセノール 5 ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド 5 フェニルエチルアルコール 30 ｌ−シトロネロール 100 ベンジルアセテート 50 メチルジヒドロジャスモネート 200 シス−ジャスモン 2 4(3)-(4-ヒドロキシー４- メチルペンチル)-3-シクロヘキセン- 1-カルボキシアルデヒド 100 シス-3- ヘキセニルサリシレート 30 γ−メチルヨノン 30 1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロー４,6,6,7,8,8- ヘキサメチルシクロペンタ- γ-2- ベンゾピラン50% ベンジルベンゾエート溶液 100 950
た。 レモン油 140 オレンジ油 140 γ−ウンデカラクトン 5 エチル 2,2,6- トリメチルシクロヘキサンカルボキシレート 5 アリルヘキサノエート 3 エチル 2- メチル-1,3- ジオキソラン 5 シス-3- ヘキセノール 5 ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド 5 フェニルエチルアルコール 30 ｌ−シトロネロール 100 ベンジルアセテート 50 メチルジヒドロジャスモネート 200 シス−ジャスモン 2 4(3)-(4-ヒドロキシー４- メチルペンチル)-3-シクロヘキセン- 1-カルボキシアルデヒド 100 シス-3- ヘキセニルサリシレート 30 γ−メチルヨノン 30 1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロー４,6,6,7,8,8- ヘキサメチルシクロペンタ- γ-2- ベンゾピラン50% ベンジルベンゾエート溶液 100 950
【００４４】上記の調合香料950 重量部に、実施例４で
合成した１−（２−メチルプロピルオキシ）−２，２，
４−トリメチルペンタン−３−オン 50 重量部を加え、
香料組成物を調整した。このものの香気には、無添加の
ものに比べ、華やかなボリューム感のあるローズ様の F
loral Green Woody 感が付与された。さらに、添加と無
添加の香気変化を官能試験した結果、添加したものは何
れも香気の持続性が向上していた。
合成した１−（２−メチルプロピルオキシ）−２，２，
４−トリメチルペンタン−３−オン 50 重量部を加え、
香料組成物を調整した。このものの香気には、無添加の
ものに比べ、華やかなボリューム感のあるローズ様の F
loral Green Woody 感が付与された。さらに、添加と無
添加の香気変化を官能試験した結果、添加したものは何
れも香気の持続性が向上していた。
【００４５】〔実施例９〕（各種基材安定性テスト） 実施例１で合成した２，４，４，６−テトラメチルヘプ
タン−３−オンの賦香した各種基材中での安定性を、７
人の専門パネラーにより５段階に官能評価した結果を表
２に示す。
タン−３−オンの賦香した各種基材中での安定性を、７
人の専門パネラーにより５段階に官能評価した結果を表
２に示す。
【００４６】
【表２】基材種 賦香率（wt％） 保存条件 官能評価 石鹸 1.0 ４５℃／４週間 ５ 粉末洗剤 0.2 ４５℃／４週間 ５ 柔軟剤 0.4 ４５℃／４週間 ５制汗スティック 0.5 ４５℃／４週間 ５ ５：非常に良く匂う、４：良く匂う、３：匂う、２：僅かに匂う、１：匂わない
【００４７】以上の結果のごとく、２，４，４，６−テ
トラメチルヘプタン−３−オンは、各種基材中において
極めて安定に存在し、香気を良好に維持することが判明
した。
トラメチルヘプタン−３−オンは、各種基材中において
極めて安定に存在し、香気を良好に維持することが判明
した。
【００４８】〔実施例１０〕（次亜塩素酸ソーダ水溶液
中における安定性テスト）
中における安定性テスト）
【表３】 試薬 濃度（wt％) ＮａＣｌＯ溶液 5.00（有効塩素濃度換算) ＮａＯＨ 1.00 界面活性剤 3.00 被検化合物 0.30精製水 残量 合計 100.00
【００４９】上記表３記載の処方による混合溶液および
ブランクの各１００ｇをそれぞれ５０ｍｌの高密度ポリ
エチレン製容器に入れ、４０℃の温度下において４週間
経過後の有効塩素量を測定した。なお、ブランクに対す
る有効塩素残存比率を算出し、香料化合物の漂白剤成分
に対する安定性、および漂白剤成分の劣化レベルの判断
基準とした。また、４週間経過後の次亜塩素酸ナトリウ
ム特有の塩素臭に対する香料のマスキング効果を官能試
験により下記５段階で評価した。同時に香質についても
評価した。 ５：全く感じない、４：殆ど感じない、３：やや感じ
る、２：かなり感じる、１：非常に強く感じる 結果を表４に示す。
ブランクの各１００ｇをそれぞれ５０ｍｌの高密度ポリ
エチレン製容器に入れ、４０℃の温度下において４週間
経過後の有効塩素量を測定した。なお、ブランクに対す
る有効塩素残存比率を算出し、香料化合物の漂白剤成分
に対する安定性、および漂白剤成分の劣化レベルの判断
基準とした。また、４週間経過後の次亜塩素酸ナトリウ
ム特有の塩素臭に対する香料のマスキング効果を官能試
験により下記５段階で評価した。同時に香質についても
評価した。 ５：全く感じない、４：殆ど感じない、３：やや感じ
る、２：かなり感じる、１：非常に強く感じる 結果を表４に示す。
【００５０】
【表４】
【００５１】以上の結果のようにに、本発明で用いる化
合物は塩素系漂白剤である次亜塩素酸ソーダの有効塩素
量に全く影響を与えないことを示しており、対ブランク
比では、ケトン類では異例の１００％を達成している。
またマスキング効果についても、いずれの化合物におい
てもほぼ完全に塩素臭をマスキングできることが判明し
た。
合物は塩素系漂白剤である次亜塩素酸ソーダの有効塩素
量に全く影響を与えないことを示しており、対ブランク
比では、ケトン類では異例の１００％を達成している。
またマスキング効果についても、いずれの化合物におい
てもほぼ完全に塩素臭をマスキングできることが判明し
た。
【００５２】 〔実施例１１〕過ホウ酸入り粉末洗剤中における安定性テスト 過ホウ酸ナトリウム配合粉末洗剤の処方 過ホウ酸ナトリウム 20.0 wt% ＴＡＥＤ（N,N,N,N-テトラアセチルエチレンジアミン） 1.0 炭酸ナトリウム 18.0 硫酸ナトリウム 20.0 ケイ酸ナトリウム 3.0 ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロースナトリウム塩） 0.8 ゼオライト（洗剤用） 30.0 界面活性剤 7.0 香料 0.2 合計 100.0 wt%
【００５３】上記処方で粉末洗剤を作成し、賦香品およ
びブランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌのガ
ラス製容器に入れ、５℃および４０℃の温度下において
４週間経過後の香気および外観をブランクと比較して評
価した。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデカ
ン）を含有した同様な賦香品を同条件下に処理した後、
へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定量
し、処理前の残存量と比較することにより、化学的安定
性を評価した。
びブランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌのガ
ラス製容器に入れ、５℃および４０℃の温度下において
４週間経過後の香気および外観をブランクと比較して評
価した。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデカ
ン）を含有した同様な賦香品を同条件下に処理した後、
へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定量
し、処理前の残存量と比較することにより、化学的安定
性を評価した。
【００５４】さらに同じ操作をケトン構造を有する汎用
性の高い香料化合物においても行い、本発明で使用する
化合物との比較を行った。下記表５，表６に４０℃／４
週間経過後の変化を５℃のものと比較した結果を示し、
香料化合物の過酸系漂白剤成分に対する安定性、および
漂白剤成分の劣化レベルの判断基準とした。尚、香質に
関しては下記５段階で評価した。 ５：変化なし、４：やや弱くなった、３：弱くなった、
２：かなり弱くなった、１：無臭あるいは異臭になった
性の高い香料化合物においても行い、本発明で使用する
化合物との比較を行った。下記表５，表６に４０℃／４
週間経過後の変化を５℃のものと比較した結果を示し、
香料化合物の過酸系漂白剤成分に対する安定性、および
漂白剤成分の劣化レベルの判断基準とした。尚、香質に
関しては下記５段階で評価した。 ５：変化なし、４：やや弱くなった、３：弱くなった、
２：かなり弱くなった、１：無臭あるいは異臭になった
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】 比較化合物名 外観、着色 香 質 残存量（％） ｌ−カルボン レモン色着色 1（非常に弱くなった) < 1 ヨノン 黄色着色 1 (異臭に変化) 23 アセトフェノン オレンジ色着色 3 60
【００５７】以上のように、本発明で用いる化合物は代
表的な過酸系漂白剤である過ホウ酸を含有する粉末洗剤
においても、従来の香料が示すような着色、香質および
強度の低下や過ホウ酸の酸化作用を受け化学的分解を起
こすこともなく、極めて安定に存在し、香質的にも化学
的にも劣化を全く起こさず、漂白剤成分にも影響を与え
ないことが判明した。
表的な過酸系漂白剤である過ホウ酸を含有する粉末洗剤
においても、従来の香料が示すような着色、香質および
強度の低下や過ホウ酸の酸化作用を受け化学的分解を起
こすこともなく、極めて安定に存在し、香質的にも化学
的にも劣化を全く起こさず、漂白剤成分にも影響を与え
ないことが判明した。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、高い嗜好性と製品中に
おける安定性に優れ、かつ他の香料との調和性に優れた
香気成分を配合することにより、高い嗜好性と持続性に
優れた香料組成物およびこのような特性を有し、さらに
漂白剤成分の劣化のない漂白剤組成物を得ることができ
る。
おける安定性に優れ、かつ他の香料との調和性に優れた
香気成分を配合することにより、高い嗜好性と持続性に
優れた香料組成物およびこのような特性を有し、さらに
漂白剤成分の劣化のない漂白剤組成物を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米山 恒英 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 萩原 利光 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H003 BA09 DA01 DA02 DA17 EA12 EA15 EA16 EA28 EB12 EB42 EE05 FA26 4H006 AA01 AA03 AB14 BP10 BR10 4H059 BA22 BB02 DA09
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐した
飽和のアルキル基、アルキルオキシメチル基を示す。)
で表される２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体の
一種又は二種以上を含有することを特徴とする香料組成
物。 - 【請求項２】 Ｒが２−メチルプロピル基、３−メチル
ブチル基、ペンチル基、２−メチルプロポキシメチル基
およびエトキシメチル基からなる群から選ばれる１種で
ある請求項１記載の香料組成物。 - 【請求項３】 Ｒが２−メチルプロピル基である請求項
１記載の香料組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項記載の香料
組成物を含有することを特徴とする芳香性漂白剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000086704A JP2001271087A (ja) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000086704A JP2001271087A (ja) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001271087A true JP2001271087A (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=18602828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000086704A Pending JP2001271087A (ja) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | ２，４−ジメチル−３−ペンタノン誘導体を含有する香料組成物およびそれを含有する漂白剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001271087A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1380559A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-14 | Takasago International Corporation | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials |
| WO2005110961A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Firmenich Sa | Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient |
| CN111433336A (zh) * | 2017-10-17 | 2020-07-17 | 丝趣科尔卡有限公司 | 气味剂和包含气味剂的组合物 |
-
2000
- 2000-03-27 JP JP2000086704A patent/JP2001271087A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1380559A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-14 | Takasago International Corporation | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials |
| US7132391B2 (en) | 2002-07-10 | 2006-11-07 | Takasago International Corporation | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol as fragrance materials |
| WO2005110961A1 (en) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Firmenich Sa | Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient |
| CN111433336A (zh) * | 2017-10-17 | 2020-07-17 | 丝趣科尔卡有限公司 | 气味剂和包含气味剂的组合物 |
| CN111448299A (zh) * | 2017-10-17 | 2020-07-24 | 丝趣科尔卡有限公司 | 气味剂和包含气味剂的组合物 |
| JP2021503517A (ja) * | 2017-10-17 | 2021-02-12 | エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド | 匂い物質及び匂い物質を含む組成物 |
| JP7350728B2 (ja) | 2017-10-17 | 2023-09-26 | エス エイチ ケルカル アンド カンパニー リミテッド | フレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物に有用なケトン |
| CN111448299B (zh) * | 2017-10-17 | 2023-10-31 | 丝趣科尔卡有限公司 | 气味剂和包含气味剂的组合物 |
| CN111433336B (zh) * | 2017-10-17 | 2024-02-23 | 丝趣科尔卡有限公司 | 气味剂和包含气味剂的组合物 |
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