CN1950320A - 作为发香组分的非环状受阻酮 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物作为发香组分的用途，其中R表示氢原子或甲基或乙基，R1表示(i)(Me)(R2)C＝C(R3)基，R2表示氢原子或甲基，R3表示甲基或乙基，或(ii)非强制性选择地被一个或两个甲基取代的苯基；以及与该化合物相关的组合物或制品。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域，更具体地，它涉及式(I)化合物作为发香组分的用途，
其中R表示氢原子或低级烷基，R1表示(Me)(R2)C＝C(R3)基或非强制性选择地被取代的苯基。
本发明还涉及与该化合物相关的组合物或制品。
背景技术
具有柑橘属香味，特别是葡萄柚气味的化合物对于香料业价值极其重大，因为它们可以广泛应用于制品中，以使其产生怡人的香气。
大多数式(I)的化合物是现有技术中已知的，其中R1表示苯基。实际上US 4654169列举了它们中的几种作为合成肟的中间体。但该现有技术的文献没有公开或指出式(I)化合物的任何感官特性，或者该化合物在香料领域的任何用途。
现有技术从未公开其中R1表示取代碳-碳双键的式(I)化合物。与该化合物最接近的已知类似物是在US 6252120中描述作为发香组分的2，4，4，7-四甲基辛-6-烯-3-酮。然而，该现有技术的文献没有公开或指出本发明的任何化合物，更没有提及它们在香料领域的感官特性或该化合物的任何应用。
发明内容
现在我们发现式(I)化合物是一种有用的发香组分，
其特征出乎意料地在于葡萄柚型的柑橘香味，其中R表示氢原子或甲基或乙基，R1表示
(i)(Me)(R2)C＝C(R3)基，R2表示氢原子或甲基，R3表示甲基或乙基；或
(ii)非强制性选择地被一个或两个甲基取代的苯基，
根据优选实施例，式(I)的优选化合物是那些化合物：其中R表示氢原子，特别是那些化合物：其中R1表示(i)(Me)2C＝C(R3)基，R3表示甲基或乙基，或(ii)非强制性选择地被一个甲基取代的苯基。
本发明的式(II)的化合物是新的，也是本发明的目的，
其中碳-碳双键的构型是(Z)或(E)型，或者是两种构型的混合，R、R2和R3与式(I)的含义相同。化合物(II)中，其中R是氢原子，R2和R3均为甲基的化合物是本发明的优选实施例。
如上所述，本发明所有的化合物的特征在于葡萄柚型的柑橘香味。
可以特别列举2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮，它具有令人愉快的、冲击性和天然的葡萄柚香味，它还具有香脂和花香味，以及姜和青草药型的尾香。总体感觉是有一点苦味和葡萄柚果皮的余味。该香味的特征还在于良好的持久性，发现对于无硫化合物而言，该香味也是最强烈葡萄柚香味中的一种。
本发明化合物的其它例子是2，2，4-三甲基-1-(2-甲基苯基)-3-戊酮；或2，4，4-三甲基-5-苯基-3-己酮，它们具有葡萄柚轻微的硫黄气味。
本发明的另一种化合物是2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯(octen)-3-酮(one)，它具有清新的葡萄柚扑鼻香味，它们还具有里哪醇、新鲜薄荷柠檬酸、清凉-新鲜及肉桂的味道。该化合物的另一重要特征是木质香味，还有香紫苏花儿的尾香。2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮香味的总体感觉是保持了葡萄柚果皮香味以及香紫苏花草的香味，但无硫磺气味。
2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮的香味与现有技术中的化合物2，4，4，7-四甲基-6-辛烯-3-酮的香味不同。实际上，本发明化合物的味道特征在于带有木质(松树)气味的葡萄柚果皮香味，而现有技术中的化合物的气味特征在于葡萄柚果汁，香柠檬，而非木质气味。
如上所述，本发明还涉及式(I)化合物作为发香组分的应用。式(I)的该化合物可以化合物的形式使用，或者是与一种或多种式(I)其它化合物的混合物使用。换言之，本发明的另一个目的涉及赋予、增强、改进或改变发香组合物或发香制品的气味性的方法，该方法包括向该组合物或制品中加入有效量的至少一种式(I)的化合物。
“式(I)化合物的用途”此处还可理解为包含该化合物(I)的任何组合物的用途。
实际为发香组合物的该组合物可以作为发香组分利用，也是本发明的一个目的。
因此本发明的另一个目的是发香组合物，包含
(i)至少一种如前述所定义的本发明的化合物作为发香组分；
(ii)至少一种选自香料载体和香料基料的组分；和
(iii)非强制性选择的至少一种香料助剂。
“香料载体”指的是从香料的角度看，实际上中性的原料，即它不明显改变发香组分的感官特性。该载体可以是液体或固体。
作为非限定性例子，液体载体可以列举乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或香料中经常使用的溶剂。香料中常用溶剂的性质和类型的详细说明是非穷举的。但可以列举溶剂作为非限定性例子，例如最常用的一缩二丙二醇，邻苯二甲酸二乙酯，肉豆蔻酸异丙酯，苯甲酸苄酯，2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。固体载体可以列举，作为非限定性例子的吸收树胶或聚合物，或者是包封材料。包封材料的例子可以包含例如，成壁和塑化材料，一，二-或三糖，天然或改性淀粉，水胶体，纤维素衍生物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或果胶，或参考书中列举的那些材料，例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-undGehermittel in Lebensmittel，Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，Lebensmittelqualitt，Behr′s VerlagGmbH & Co.，Hamburg，1996。包封对于本领域技术人员而言是熟知的，可以预成型，例如使用喷雾干燥、附聚或挤出技术；或涂覆包封技术，包括凝聚和复合凝聚技术。
一般来讲，“香料基料”指的是包含至少一种发香共组分的组合物。
该发香共组分不是式(I)的化合物。而且，“发香共组分”此处指的是这样一种化合物，它应用于发香制品或组合物中，以产生愉悦效果。换言之，该共组分认为是一种发香组分，必须得到本领域技术人员的确认能够以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
基料中发香共组分的性质和类型在此就不详述了，它们在任何情况下都不是穷举的，技术人员能够根据其常识和预期目的或应用及所需的感官效果来进行选择。一般情况下，这些发香共组分属于化学类，可以是醇类，醛类，酮类，酯类，醚类，乙酸酯类，腈，萜烃，含氮或亚硫杂环化合物和精油，该发香共组分可以是天然或合成源。总之在参考文献中列举了多种共组分，例如参考书由S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，NewJersey，USA，或其更近的版本，或者是在性质类似的其它著作中，以及香料领域的大量专利文献中。还可以认为该共组分是已知以受控方式释放各种类型发香化合物的化合物。
对于包含香料载体和香料基料的组合物，除前面所述的那些外的其它适合的香料载体还可以是乙醇，水/乙醇混合物，柠檬烯或其它萜烯，异链烷烃，例如商标为Isopar(产地：Exxon Chemical)的那些，或者二醇醚类和二醇醚酯类，例如商标为Dowanol(产地：Dow Chemical Company)的那些。
一般来说，“香料助剂”此处指的是能够产生其它效果的组分，例如颜色，防特定光线，化学稳定性等。香料基料中常用助剂的性质和类型的详细说明不是穷举的，但要说明的是该组分对于本领域技术人员而言是熟知的。
本发明由至少一种式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的组合物是一个特例，发香组合物包含至少一种式(I)化合物，至少一种香料载体，至少一种香料基料，和非强制性选择的至少一种香料助剂。
有必要指出在上述组合物中含有超过一种的式(I)化合物是很重要的，因为这样香料制造商能够制造出和谐的香料，使之具有本发明化合物的各种香味，因此对于他们的工作创造出新的工具。
还应该认识到，除非另有指出或说明，根据本发明任何由化学合成(例如没有经过足够提纯)直接得到的混合物(其中本发明的化合物作为原料、中间体或最终产品)都不被认作发香组合物。
而且本发明的化合物可以有利地应用于现代香料的所有领域，以积极地赋予或改变加入该化合物(I)的消费品的气味。因此，包含：i)至少一种式(I)的化合物作为发香组分；和(ii)消费品基料的发香制品也是本发明的目的。
为了清楚起见，需要指出的是“消费品基料”此处指的是与发香组分相适合的消费品。换言之，根据本发明的发香制品包括功能配料，以及非强制性选择的其它助剂(对应于消费品，例如洗涤剂或空气清新剂)，以及嗅觉(olfactive)有效量的至少一种本发明的化合物。
消费品成分的性质和类型在此就不详述了，任何情况下它都不是穷举的，本领域技术人员能够根据常识和所述产品的性质和预期效果来选择它们。
合适的消费品的例子包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂，以及香料领域中其它常用产品，即香水，科隆香水或须后水，香皂，淋浴或浴盐、摩丝、油或凝胶，卫生制品或护发品，例如香波，护肤品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂和化妆品。洗涤剂的用途是例如用清洁组合物或清洁产品洗涤或清洗各种表面，例如织物、盘子或硬表面处理，不管它们是家庭使用还是工业使用。其它发香制品是织物清新剂，熨烫水，纸，擦拭剂(wipes)或漂白剂。
上述的一些消费品基料可能是本发明化合物的腐蚀性介质，所以有必要保护本发明的化合物不要过早分解，例如通过包封。
本发明特别优选的例子是2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮和/或2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮的用途或包含它们的组合物或制品。
本发明的化合物在上述制品或组合物中的添加量可以在很宽的范围内变化。当本发明的化合物与发香共组分、溶剂或本领域常用添加剂混合时，可以根据加香制品的性质、给定基料中所需的感官特性以及共组分的性质来选择用量。
例如，如果是发香组合物，以已加入本发明化合物的组合物的总重计，化合物的浓度为0.5wt％～35wt％，甚至更多。当这些化合物加入到加香制品中时，可以使用低于这些值的浓度，例如1wt％～15wt％。
可以通过如下方法制备本发明的化合物，包括：将2，4-二甲基-戊-3-酮与适当的烷基化剂(例如苄基卤化物或烯丙基卤化物)在碱的存在下根据反应式(1)反应。
反应式(I)：制备式(I)化合物的具体例子。
其中R和R3与上述含义相同。实施例中给出了具体的制备例。
通过下面的例子更详细地说明本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，温度指的是摄氏度(℃)；NMR光谱数据记录于CDC13(如果没有其它说明的话)，使用360或400MHz的机器，1H和13C，化学位移δ指的是ppm，根据TMS作为标准，偶合常数J以Hz表示。
具体实施方式
实施例1
2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮的合成
在盛有50ml的-70℃的无水THF的三颈烧瓶中，加入65ml的1.5M LDA·THF的环己烷溶液(96mmoles)。在该溶液中滴加入10g的2，4-二甲基-3-戊酮(87.5mmoles)。搅拌一小时后，介质温度达到0℃，然后滴加入14.3g的2，3-二甲基-1-溴代-2-丁烯(87mmoles)，从而保持反应温度在0～10℃。溴化物添加结束之后，温度升高到室温。搅拌1小时后，将反应介质倒入到过量的2M的盐酸溶液中。用100ml的环己烷萃取得到的混合物，用水清洗有机层直至中性。
干燥有机层，蒸发溶剂，蒸馏(B.p.4.5mbar＝84℃)粗油，所得化合物的产率为72％。
13C-NMR：20.3(q)；20.9(q)；21.0(q)；21.5(q)；24.3(q)；34.4(d)；42.3(t)；49.5(s)；124.5(s)；128.3(s)；220.3(s)。
1H-NMR：1.05(d，J＝6Hz，6H)；1.13(s，6H)；1.61(s，3H)；1.66(s，6H)；2.34(s，2H)；3.16(m，1H)。
实施例2
式(I)含苯基化合物的合成
a)2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮的合成
向2M的0℃锂二异丙酰胺(LDA)的THF/正庚烷(175mmoles)溶液中加入20g的二异丙基酮(175mmoles)。在0℃搅拌1小时后，向反应介质中加入22.2g的苄基氯化物(175mmoles)，反应温度升高到室温。在50℃搅拌过夜后，加入2M的过量盐酸溶液停止反应。然后用Et2O萃取反应介质，干燥有机层(Na2SO4)，蒸发溶剂。
蒸馏粗制品，得到目标化合物(B.p.0.6mbar＝55～60℃)(产率＝72％)。
13C-NMR：19.9(q)；23.9(q)；34.6(d)；44.5(t)；48.9(s)；126.3(d)；127.9(d)；130.6(d)；137.9(s)；219.6(s)。
1H-NMR：1.0(d，J＝6Hz，6H)；1.12(s，6H)；1.81(s，2H)；3.07(m，1H)；7.10(m，2H)；7.23(m，3H)。
b)2，2，4-三甲基-1-(2-甲基苯基)-3-戊酮的合成
使用与a)相同的实验步骤，除了用2-甲基-苄基氯化物作为烷基化剂，得到本发明的化合物。
蒸馏粗产品(B.p.0.7mbar＝75℃)，得到目标化合物(产率40％)。
13C-NMR：20.1(q)；20.5(q)；23.7(q)；34.6(d)；39.7(t)；49.6(s)；125.4(d)；126.3(d)；130.5(d)；131.1(d)；136.3(s)；137.1(s)；220.0(s)。
1H-NMR：1.05(d，J＝6Hz，6H)；1.15(s，6H)；2.31(s，3H)；2.87(s，2H)；3.12(m，1H)；7.10(m，4H)。
c)2，4，4-三甲基-5-苯基-3-己酮的合成
使用与a)相同的实验步骤，除了用1-氯-1-苯基乙烷作为烷基化剂，得到本发明的化合物。
蒸馏粗产品(B.p.0.75mbar＝80℃)，得到目标化合物(产率61％)。
13C-NMR：16.4(q)；19.0(q)；20.0(q)；20.3(q)；24.1(q)；34.7(d)；44.9(d)；51.8(s)；126.5(d)；127.8(d)；129.4(d)；142.5(s)；220.1(s)。
1H-NMR：0.98(s，3H)；1.0(d，J＝6Hz，3H)；1.03(d，J＝6Hz，3H)；1.09(s，3H)；1.16(d，J＝6Hz，3H)；3.10(m，1H)；3.23(q，J＝6Hz，1H)；7.20(m，3H)；7.27(m，2H)。
实施例3
发香组合物的制备
将如下组分混合制备柑橘属花香型花露水(eau de toilette)。
组分 重量份
乙酸苄酯 20
10％*顺-3-己烯醇乙酸酯 40
10％*苯乙酮 45
10％*醛C10 50
10％*醛C12 30
10％*醛C8 100
10％*醛C9 10
10％*丁酸乙酯 15
己酸烯丙酯 20
10％*(-)-(R)-1(6)，8-对-二烯-2-酮 15
10％*顺-3-己烯醇 30
柠檬醛 5
4-环己基-2-甲基-2-丁醇1) 80
10％*环己基丙酸烯丙酯 5
10％*大马酮β1) 20
10％*γ-正-癸内酯 80
4-(2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁酮 20
香叶醇 10
Hedione2) 100
紫罗兰酮β 25
异丁酸苯乙酯 10
酸橙 120
柠檬烯 1100
里哪醇 400
橘子精油 80
4-壬内酯 10
苯氧基乙醇 55
0.01％*(1R，4R)-8-巯基-3-对-烷酮 40
松油醇 30
2，4-二甲基-3-环己烯-1-羧醛3) 25
10％*橙花绿(Vert de Fleur d′oranger)115 SA3)
10
2600
*在一缩二丙二醇中
1)产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
2)二氢茉莉酮酸甲酯；产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
3)产地：International Flavors & Fragrances，USA
4)复合香料基料，产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
向上述组合物中加入1000重量份的2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮，以使组合物具有新的情调。得到的新花露水具有更强的柑橘花香，其香味更具冲击性，几乎是兴奋型，还带有粉红葡萄柚和轻微小苍兰花香味。
另一方面，加入相同量的2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮，使上述花露水产生更具柑橘味、苦味及大黄的味道，还有轻微的花香。
实施例4
制备发香组合物
将如下混合物混合制备柑橘属水果香型的花露水(eau detoilette)。
组分 重量份
乙酸苄酯 250
顺-3-己烯醇乙酸酯 25
乙酸甲基苯基原酯 35
己基肉桂醛 200
蒿 50
苯甲酸甲酯 15
樟脑 40
(-)-(R)-1(6)，8-对-二烯-2-酮 25
3，7-二甲基-6-辛烯腈 15
2，6-二甲基-7-辛烯-2-醇 400
1-烯丙基-4-茴香醚 25
桉树球剂 40
丁子香酚 40
Hedione1) 100
烯丙基庚酸酯 20
2-苯氧基乙基异丁酸酯 100
Lilial2) 130
10％*甲基辛炔碳酸酯 10
甲基对甲酚 10
对-叔-丁基环己基乙酸酯 200
Romandolide3) 100
Sclareolate4) 50
松油醇 80
2，4-二甲基-3-环己烯-1-羧醛3)
40
2000
*在一缩二丙二醇中
1)二氢茉莉酮酸甲酯；产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
2)3-(4-叔-丁基苯基)-2-甲基丙醛；产地：Givaudan-Roure SA，Vernier，Suisse
3)(1S，1′R)-[1-(3′，3′-二甲基-1′-环己基)乙氧基羰基]甲基丙酸酯；产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
4)丙基(S)-2-(1，1-二甲基丙氧基)丙酸酯；产地：Firmenich SA，日内瓦，瑞士
向上述组合物中加入400重量份的2，4，4，6，7-戊甲基-6-辛烯-3-酮，使得组合物产生诱人的带有松树木质的粉红葡萄柚香味。而且，新型花露水的香味更具冲击力，带有更天然的柑橘属水果味。
向花露水中加入相同量的2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮，以使得花露水与加入2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮得到的组合物产生相似的嗅觉效果，但效果更持久。
另一方面，向上述组合物中加入400重量份的2，4，4，7-四甲基-6-辛烯-3-酮(现有技术)，以使该组合物产生接近白柠檬型的萜烯酸型的香味。包含现有技术化合物的香料没有粉红的葡萄柚香味和木质香味，这些香味是加入本发明的化合物可以得到的。
Claims (9)
1.一种式(II)的化合物，
其中碳-碳双键的构型是(Z)或(E)型，或是两种构型的混合；
R表示氢原子或甲基或乙基，和
R2表示氢原子或甲基，R3表示甲基或乙基。
2.一种根据权利要求1所述的化合物，其特征在于它是2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮。
3.一种发香组合物，包含
i)至少一种式(I)的化合物作为发香组分
其中R表示氢原子或甲基或乙基，R1表示(i)(Me)(R2)C＝C(R3)基，R2表示氢原子或甲基，R3表示甲基或乙基；或(ii)非强制性选择地被一个或两个甲基取代的苯基；
ii)至少一种选自香料载体和香料基料的组分；
iii)非强制性选择的至少一种香料助剂。
4.一种根据权利要求3所述的发香组合物，其特征在于在式(I)的化合物中，R表示氢原子，R1表示(i)(Me)2C＝C(R3)基，R3表示甲基或乙基，或(ii)非强制性选择地被一个甲基取代的苯基。
5.一种根据权利要求3所述的发香组合物，其特征在于式(I)的化合物是2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮、2，2，4-三甲基-1-(2-甲基苯基)-3-戊酮、2，4，4-三甲基-5-苯基-3-己酮或2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮。
6.一种根据权利要求5所述的发香组合物，其特征在于式(I)的化合物是2，2，4-三甲基-1-苯基-3-戊酮或2，4，4，6，7-五甲基-6-辛烯-3-酮。
7.一种加香制品，包含：i)上述权利要求1-6中任一项所述的式(I)或(II)的至少一种化合物作为发香组分；和ii)消费品基料。
8.一种根据权利要求7所述的加香制品，其特征在于消费品基料是固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水，科隆香水或须后水，香皂，淋浴或浴盐、摩丝、油或凝胶，卫生制品，护发品，香波，护肤品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆品，织物清新剂，熨烫水，纸，擦拭剂或漂白剂。
9.权利要求1-6中任一项所述的式(I)或(II)化合物作为发香组分的用途。
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