CN1749240A

CN1749240A - 作为加香成分的腈衍生物

Info

Publication number: CN1749240A
Application number: CNA2005101031084A
Authority: CN
Inventors: 利昂内尔·绍丹; 帕特里克·怀斯
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2004-09-16
Filing date: 2005-09-14
Publication date: 2006-03-22
Anticipated expiration: 2025-09-14
Also published as: US20060111268A1; US7528103B2; US7648954B2; DE602005007980D1; JP4445912B2; EP1637581B1; ES2309662T3; ATE400632T1; US20090175814A1; JP2006083174A; CN100548973C; EP1637581A1

Abstract

本发明涉及用低级线性烷基或链烯基取代的取代苄腈。这些化合物是有用的加香成分，并且能够给予花香－清新型香韵。本发明还涉及与所述化合物相关的加香组合物或加香的制品。

Description

作为加香成分的腈衍生物

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，涉及适合用做加香成分的，尤其是给予花香-清新型香韵的取代苄腈类。

本发明还涉及所述化合物在香料工业的用途，以及与所述的化合物相关的组合物或制品。

背景技术

在具有如下面所定义的化学式(I)的化合物中，一些化合物是已知的。具体而言，其中虚线表示双键的所有的化合物先前已经因为各种目的而描述过，例如作为化学中间体(例如：α-亚丁基-苯乙腈已经由S.I.Murahashi等在Synlett，2000，1016中进行了报道)。然而，公开了具有化学式(I)的化合物的现有技术文献中没有一个报道或建议了本发明化合物的任何感官性能，或者所述化合物在香料领域的任何用途。

在EP 682010或在US 6069125中所描述的化合物是与本发明的化合物具有最相近结构的已知加香成分。然而，本发明的化合物不仅与该现有技术的化合物的化学结构不同，而且与它们的感官性能不同，在现有技术中的化合物具有海洋或玫瑰果味(甜)型感官性能。在所述的两个专利中任何地方都没有给出本发明化合物在香料领域中的任何用途的建议，甚至很少该化合物的任何感官性能的建议。

发明内容

现在我们已经令人惊讶地发现，具有如下化学式(I)的化合物可以被用作加香成分，例如给予花香型香韵。

其中R¹是C_1-4的线性烷基，并且

a)虚线表示具有构型E或Z或者它们的混合构型的双键，并且R²是氢原子；或者

b)虚线表示单键，并且R²是C_1-4的线性烷基。

根据本发明的一个具体实施方案，R¹表示C₂-C₃的线性烷基，尤其是正丙基。

根据上述实施方案中的任何一个方案，其中虚线表示双键的化合物是优选的，尤其是那些所述的双键主要为Z构型，也就是说相对于混合构型的重量Z异构体占至少90％的化合物是优选的。

在所述的具有化学式(I)的化合物中，其中虚线表示单键并且

i)R¹是C_3-4的线性烷基并且R²是甲基；或者

ii)R¹是C_1-4的线性烷基并且R²是C_2-4的线性烷基的化合物是新的并且是本发明的目的。

在具有化学式(I)的化合物中，人们可以具体地引用，并且作为非限定性例子的，(2Z)-2-苯基-2-己烯腈。该化合物具有实质存在的强烈的具有茉莉-铃兰，丁香，药草-熏衣草-迷迭香韵的花香，清新-花香香味。该化合物的整体香味具有强烈的己基肉桂醛内涵(即，草本-花香)并且还是轻微的清新-天竺葵香(例如，二苯醚型)。本发明的化合物的香味还具有表现出水杨酸异戊酯和巧克力特点的尾调(bottom notes)。

更加有趣的是，根据其所结合的介质该化合物还能够表现出柑橘或香茅香韵，这将在实施例中进一步解释。

当与现有技术的化合物2-苯基-2-己腈(参见EP 682010)相比，本发明的化合物的区别在于：没有或不具有明显的茴香脑/香芹酮类暗韵(undernote)，以及没有或不具有明显的水果(菠萝)和玫瑰香韵，这些是现有技术化合物的特征。所述的区别导致了(2Z)-2-苯基-2-己烯腈和2-苯基-2-己腈各自适合于不同的用途，即，给予不同的感官印象。

本发明的化合物的另一个例子是2-(4-甲基苯基)己腈，其具有花香-茉莉和天竺葵香韵以及腈和水果香韵的香味。综合香味接近于己基肉桂醛的芳香。

本发明的另外一个例子是2-(4-乙基苯基)戊腈，其是以由宜人的花香-茉莉和风信子香韵并且还具有香豆素香韵为特征的。该化合物的尾调使人想起己基肉桂醛的气味。

与2-苯基-2-己腈(参见EP 682010)相反，最后指定的两种化合物不具有或者几乎缺少独特的水果或玫瑰香内涵。

在具有化学式(I)的化合物中，(2Z)-2-苯基-2-己烯腈和2-(4-甲基苯基)己腈是优选的化合物。

如上所述，本发明涉及具有化学式(I)的化合物作为加香成分的用途。换句话来说，其涉及用来给予、提高、改进或改变加香组合物或已经加香的制品的气味性能的方法，该方法包括向所述的组合物或制品中加入有效量的至少一种具有化学式(I)的化合物。通过“具有化学式(I)的化合物的用途”，在此必须被理解为任何含有化合物(I)的组合物的用途并且其可以被有利地作为活性成分应用于香料工业中。

所述的组合物，实质上是能够有利地用作加香成分的加香组合物，也是本发明的目的。

因此，本发明的另一个目的是加香组合物，其含有：

i)至少一种如上所定义的本发明的化合物作为加香成分；

ii)至少一种选自于由香料载体和香料基料组成的组中的成分；和

iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。

通过“香料载体”，在此我们指从香料的观点实际上是中性的材料，也就是说，不显著改变加香成分的感官性能的材料。所述的载体可以是液体或固体。

作为液体载体，可以引用作为非限制性例子的乳化体系(也就是说，溶剂和表面活性剂体系)或者通常用于香料的溶剂。对通常用于香料的溶剂的性质和类型的详细描述不能是详尽的。然而，人们可以引用作为非限定性例子的溶剂，例如二丙二醇，二乙基邻苯二甲酸酯，十四烷酸异丙酯，苯甲酸苄酯，2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯，这些都是最常用的。

作为固体载体，可以引用作为非限制性例子的吸收性树胶或聚合物，或包埋(encapsulating)材料。这类材料的例子，例如，可以包括成壁和塑化材料，例如单、双或三糖类，天然或改性的淀粉，水解胶体，纤维素衍生物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或胶质，或者甚至在参考文本例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel，Band2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，Lebensmittelqualitt，Behr’sVerlagGmbH&Co.，汉堡，1996中所引用的材料。对本领域技术人员来说，包埋是一种公知的方法，并且例如可以使用例如喷雾干燥，凝聚或甚至挤出等技术来进行；或者由包括凝聚或复合凝聚技术的涂层封装组成。

一般而言，通过“香料基料”，此处我们指包括至少一种加香助成分的组合物。

所述的加香助成分不具有化学式(I)。此外，通过“加香助成分”，其在此指在加香制备中所使用的化合物或者给予快感作用的组合物。换句话来说，这样的被认为是加香成分的助成分，必须被本领域的技术人员公认为是能够以积极或合意的方式给予或改进组合物的气味，而不仅仅是具有气味。

存在于基料中的加香助成分的性质和类型在此并不保证更加详细的描述，其在任何情况下都将不能穷举，本领域的技术人员能够基于常识并且根据所打算的用途或应用以及所希望的感官效果来选择它们。概括来说，这些加香助成分属于化学类，其可以是醇类，醛类，酮类，酯类，醚类，醋酸酯类，腈类，萜烯烃类，含氮或含硫杂环化合物和香精油，并且所述的加香助成分可以具有天然或者合成的来源。在任何情况下，这些加香助成分中的很多被列在参考文本中，例如S.Arctander的书，Perfume and FlavorChemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本，或者在相似性质的其它著作中，以及在香料领域中的大量专利文献。还应该理解，所述的加香助成分还可以是已知的，以可控制的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。

一般而言，通过“香料佐剂”，在此我们指能够给予另外的附加好处，例如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等的成分。对通常用于加香基料的佐剂的性质和种类的详细描述不能穷举，但是必须提到所述的成分对本领域的技术人员是公知的。

由至少一种具有化学式(I)的化合物和至少一种香料载体所组成的本发明的组合物代表了本发明的一个具体的实施方案以及包括至少一种具有化学式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制选择的至少一种香料佐剂的加香组合物。

在上述的组合物中具有多于一种的具有化学式(I)的化合物的可能性是重要，在此提及这个是非常有益的，因为其使香料商能够制备具有本发明各种化合物的气味香调的调和料，香水，从而创造了用于其工作的新手段。

在此还应该理解，除非另有表示或描述，直接由化学合成形成的(例如没有充分净化的)任何混合物都不能被认为是根据本发明的加香组合物，在所述化学合成中包括本发明的化合物作为起始物、中间体或最终产品。

此外，本发明的化合物还可以有利地应用于现代香料的所有领域中，以积极地给予或改变其中加入了所述的化合物(I)的消费品的气味。因而，含有下述成分的加香的制品也是本发明的目的：

i)至少一种如上所定义的具有化学式(I)的化合物作为加香成分；和

ii)消费品基料。

为了清楚的目的，必须提及，通过“消费品基料”，在此我们指可以与加香成分相容的消费品。换句话来说，相应于消费品，例如，洗涤剂或空气清新剂，根据本发明的加香的制品包括功能配方，以及非强制选择的另外的有益助剂，和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。

该消费品的组分的性质和类型在此并不保证更加详细的描述，在任何情况下其也将不能穷举，技术人员能够根据常识并且根据所述制品的性质和希望的效果来选择它们。

合适的消费品的例子包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及香料中的所有其它常规制品，即香水，古龙水或须后水，加香皂，淋浴或沐浴盐，摩丝，油或凝胶，卫生用品或头发护理产品，例如洗发香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂以及化妆制剂。作为洗涤剂，不管它们是为家庭还是为工业应用而设计的，预定的应用有例如，用于清洗或用于清洁各种表面，例如为织物、盘子或硬表面处理而设计的洗涤剂组合物或清洁产品。其它的加香制品是织物清新材料，熨烫用水，纸张，擦净剂或漂白剂。

必须提及，由于本发明的化合物的化学结构使它们非常耐很多侵蚀性介质，因此，本发明的化合物特别适合用于制备用于功能香料的加香组合物。

根据本发明的化合物可以结合到上述各种制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内改变。这些数值取决于将被加香的制品的性质并且取决于所希望的感官效果，以及当本发明的化合物与加香助成分、溶剂或在该领域中常用的添加剂混合的时候，给定基料中的助成分的性质。

例如，在加香组合物的情况下，基于本发明的化合物所结合到的组合物的重量，本发明化合物的典型浓度约为0.001重量％-15重量％，或更高。当这些化合物结合到加香的制品的时候，可以使用低于此的浓度，例如约为0.01重量％-10重量％。

具有化学式(I)的化合物可以通过一种新的独创的方法合成，这也是本发明的目的。

本发明的方法特别适合于通过使具有化学式(III)的腈在催化剂体系的存在下与具有化学式R^5’CH₂OH的醇(其中R^5’表示C_1-8线性或支链烷基或烷基-2-烯基)反应制备具有化学式(II)的化合物：

其中R³和R⁴相互独立地表示氢原子或C_1-4的线性烷基或烷氧基，并且R⁵表示C_1-8的线性或支链烷基；

其中R³和R⁴具有上面所表示的含义；

所述方法的特征在于反应温度为100℃以上，并且催化体系是混合物，包括pK_a为13以上的碱和选自于由[RuCl₂(p-cym)]₂和[RuCl₂(p-cym)(PPh₃)]组成的组中的络合物，其中p-cym表示对异丙基苯甲烷。

当化学式R⁵CH₂OH中的R⁵表示烷基的时候，则获得了具有化学式(II)的化合物，其中虚线表示单键。当化学式R⁵CH₂OH中的R⁵表示烷基-2-烯基的时候，则获得了具有化学式(II)的化合物，其中虚线表示双键。

相对于具有化学式(III)的化合物的量，络合物通常以0.001-0.01摩尔当量的量使用。

用于本发明方法的碱的典型例子是KOH，NaOH或DBU。此外，优选，相对于该络合物的量，该碱是以约5-15摩尔当量存在的。

此外，在所述的方法中，醇R⁵CH₂OH可以被有利地用作溶剂，也就是说，相对于化合物(III)的量大量过剩。

优选，具有化学式(II)的化合物是那些具有化学式(I)的化合物。

现在将通过下面的实施例进一步详细地描述本发明，其中缩写具有该领域的常规含义，温度是以摄氏度(℃)表示的；NMR光谱数据是在CDCl₃中(如果没有特别指出)用400或100MHz的机器分别对¹H或¹³C进行记录的，化学位移δ是以TMS为标准，用ppm表示的，耦合常数J是用Hz表示的。

实施例1

根据本发明的方法具有化学式(I)的化合物的合成

a)(2Z)-2-苯基-2-己烯腈的制备

向装配了磁性搅拌棒和氩气进出口的500ml的三颈烧瓶中加入苄腈(17.6g，150mmol)，巴豆醇(86.54g，1.2mol，反式/顺式混合物：23/1)，氢氧化钾(420.9mg，7.5mmol)和[RuCl₂(p-cym)]₂(229.8mg，0.38mmol)。然后对该烧瓶抽真空，接下来对其充满氩气并且在100℃下加热1.5个小时。当反应终止的时候，冷却该反应混合物并且将其倒入水中(500ml)，用AcOEt(3×100ml)提取。用无水MgSO₄干燥有机相，对其过滤并且在真空中除去溶剂。在减压下蒸馏产生了产率为45％的想得到的腈。

该混合物的¹H-NMR分析还显示出腈是以两种非对映异构体的混合物存在的(Z/E＝95/5)。

B.p：121-123℃/5.4mbar

¹³C NMR：146.9(d)，133.3(s)，128.9(d)，128.8(d)，125.6(d)，116.7(s，CN)，116.1(s)，34.1(t)，22.0(t)，13.7(q)。

¹H NMR：7.54-7.50(m，2H)，7.40-7.30(m，3H)，6.82(t，J＝7.7，1H)，2.56(dt，J＝7.7，7.2，2H)，1.59(sext，J＝7.2，2H)，1.01(t，J＝7.2，3H)。

b)2-(4-甲基苯基)己腈的制备

向装配了磁性搅拌棒和氩气进出口的500ml的三颈烧瓶中加入4-甲基苄基氰(19.73g，150mmol)，1-丙醇(89.1g，1.2mol)，氢氧化钾(423.5mg，7.5mmol)和[RuCl₂(p-cym)]₂(232.6mg，0.375mmol)。然后对该烧瓶抽真空，接下来对其充满氩气并且在100℃下加热1个小时。当反应终止的时候，将该反应混合物冷却到室温并且在真空中浓缩。将剩余物倒入Et₂O(500ml)中，并且用水洗涤(3×50ml)。用无水MgSO₄干燥有机相，对其过滤并且在真空中除去溶剂。在减压下蒸馏产生了产率为70％的想得到的腈。

B.p：105-106℃/1.3mbar

¹³C NMR：137.7(s)，133.1(s)，129.7(d)，127.1(d)，121.1(s，CN)，36.9(d)，35.6(t)，29.1(t)，22.1(t)，21.0(q)，13.8(q)。

¹H NMR：7.19(AB syst.J_AB＝8.2，4H)，3.72(dd，J＝8.4，6.4，1H)，2.34(s，3H)，1.95-1.78(m，2H)，1.52-1.29(m，4H)，0.89(t，J＝7.2，3H)。

c)2-(4-乙基苯基)戊腈的制备

采用b)中所给出的相同的程序，使4-乙基苄基氰(5.08g，35mmol)，1-丙醇(21ml，280mmol)与氢氧化钾(99.1mg，1.75mmol)和[RuCl₂(p-cym)]₂(55.1mg，0.09mmol)在100℃下反应1个小时。除去溶剂并且在减压下蒸馏产生了产率为51％的想得到的腈。

B.p：74-75℃/0.2mbar

¹³C NMR：144.1(s)，133.3(s)，128.5(d)，127.2(d)，121.1(s，CN)，37.9(t)，36.8(d)，28.5(t)，20.3(t)，15.5(q)，13.4(q)。

¹H NMR：7.21(AB syst.J_AB＝8.4，4H)，3.74(dd，J＝8.4，6.4，1H)，2.64(q，J＝7.7，2H)，1.95-1.76(m，2H)，1.58-1.42(m，2H)，1.23(t，J＝7.7，3H)，0.95(t，J＝7.2Hz，3H)。

实施例2

加香组合物的制备

用于“Savon de Marseille”(马赛香皂)的加香组合物是通过混合下面的成分制备的：

成分重量份

乙酸三环癸烯酯 100

乙酸己酯 20

乙酸3-甲基-2-己烯酯¹⁾ 10

醛C12 25

醛Hexylcinnamique 100

醛MNA 20

醛Supra 10

乙醇酸烯丙基戊酯 20

2-甲基-戊酸乙酯¹⁾ 15

Cetalox^2) 10

柠檬醛二乙缩醛 25

环戊醇 30

α-二氢大马酮 5

总大马烯酮¹⁾ 5

二氢丁子香酚 10

二氢月桂烯醇 200

乙基-2-甲基丁酯 5

桉树香精油 15

丁子香酚 40

Galaxolide^50％MIP³⁾ 100

牻牛儿腈 50

Hedione^4) 60

β-紫罗兰酮 40

总Iralia^5) 150

Iso E Super^6) 400

Lilial^7) 200

里哪醇 150

10％^*2，6-二甲基-5-庚醛 5

甲基萘酮(methylnaphthylcetone) 40

甲基对甲酚 5

Muscenone⁸⁾ 50

Myroxyde^9) 10

10％^*Neobutenone^10) 20

Nirvanol^11) 30

反式-1-(2，2，6-三甲基-1-环己基)-3-己醇¹⁾ 10

对异丙基苯甲烷 30

苯乙醇 150

10％^*Romascone^12) 30

Sclareolate^13) 100

萜烯橙(terpene orange) 100

2，4-二甲基-3-环己烯基-1-羧醛 10

十一烷酸内酯 50

Verdox^14) 100

(E)-1-(2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-1-戊烯-3-酮 60

2615

^*在二丙二醇中

1)来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

2)十二氢-3a，6，6，9a-四甲基-萘并[2，1-b]呋喃；来源：FirmenichSA，Geneva，瑞士

3)1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，6，7，8，8-六甲基-环戊-g-2-苯并吡喃；来源：International Flavors&Fragrances，USA

4)甲基二氢茉莉酮酸酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

5)甲基紫罗兰酮异构体的混合物；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

6)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：InternationalFlavors&Fragrances，USA

7)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：International Flavors&Fragrances，USA

8)3-甲基-4/5-环十五烯-1-酮；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

9)6，7-环氧基-3，7-二甲基-1，3-辛二烯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

10)1-(5，5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：FirmenichSA，Geneva，瑞士

11)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

12)2，2-二甲基-6-亚甲基-1-环己烷羧酸甲酯；来源：FirmenichSA，Geneva，瑞士

13)(S)-2-(1，1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

14)乙酸2-叔丁基-1-环己酯；来源：International Flavors&Fragrances，USA

将300重量份的(2Z)-2-苯基-2-己烯腈加入到上述的加香组合物中提供了新的具有更多功能性(像洗涤剂)香味的组合物。此外该新的组合物具有增强的清新-香茅内涵。

此外，当用含有该新组合物的洗涤剂清洗亚麻布的时候，所述的亚麻布在干燥之后具有强烈的花香-草本型的水杨酸酯香韵，用不含有本发明化合物的洗涤剂清洗的亚麻布完全没有该香韵。

该内涵/香韵缺少菠萝和玫瑰特征。

实施例3

加香组合物的制备

用于肥皂的加香基料是通过混合下面的成分制备的：

成分重量份

乙酸三环癸烯酯 200

茴香醛 270

醛C10 20

10-十一碳烯醛 30

醛C12 60

醛MNA 50

苯甲酸甲酯 60

苄基丙酮 250

Cetalox^1) 50

Citronnelle Java 1000

十二烷腈 40

香豆素 130

Cyclopidene²⁾ 60

(1’R，E)-2-乙基-4-(2’，2’，3’-三甲基-3’-环戊烯-1’-基)-2-丁烯-1-醇 90

二氢月桂烯醇 350

二苯醚 1000

乙基香草醛 30

桉叶油素 100

丁子香酚 90

Galaxolide^50％MIP³⁾ 250

3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛 50

牻牛儿腈 90

Habanolide^4) 300

β-紫罗兰酮 180

总Iralia^5) 400

Iso E Super^6) 600

Lilial^7) 650

里哪醇 350

Lorysia^8) 300

甲基萘酮(methylnaphthylcetone) 180

甲基对甲酚 90

Nirvanol^9) 30

反式-1-(2，2，6-三甲基-1-环己基)-3-己醇²⁾ 30

苯乙醇 450

苯己醇 450

丙酸三环癸烯酯 200

萜品油烯 450

γ-十一烷酸内酯 150

Polywood^10) 70

10％^*辛炔羧酸甲酯 30

Liminal^11) 100

9280

^*在二丙二醇中

1)十二氢-3a，6，6，9a-四甲基-萘并[2，1-b]呋喃；来源：FirmenichSA，Geneva，瑞士

2)来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

4)Pentadecenolide；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

8)乙酸4-(1，1-二甲基乙基)-1-环己酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

9)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

10)乙酸全氢-5，5，8aa-三甲基-2a-反式-萘酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士

11)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan-Roure SA，Vernier，瑞士

将150重量份的(2Z)-2-苯基-2-己烯腈加入到上述的加香基料中给予了后者纯的花香-茉莉香味和稍微清新和淡淡(cosmetic)的水杨酸酯内涵。该内涵缺少菠萝和玫瑰的特征。

Claims

1.具有化学式(I)的化合物作为加香成分的用途，

其中R¹是C_1-4的线性烷基，并且

b)虚线表示单键，并且R²是C_1-4的线性烷基。

2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于：在所述的化学式(I)中R¹表示C₂-C₃的线性烷基基团。

3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于：在所述的化学式(I)中虚线表示具有构型Z的双键。

4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述的化合物选自于由(2Z)2-苯基-2-己烯腈和2-(4-甲基苯基)己腈组成的组。

5.一种加香组合物，其含有：

i)至少一种如权利要求1-4中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物；

iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。

6.一种加香的制品，其含有：

i)至少一种如权利要求1-4中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物；和

ii)消费品基料。

7.根据权利要求6所述的加香的制品，其特征在于该消费品基料是固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水，古龙水或须后水，加香皂，淋浴或沐浴盐，摩丝，油或凝胶，卫生用品，头发护理产品，洗发香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆制剂，织物清新材料，熨烫用水，纸张，擦净剂或漂白剂。

8.一种具有化学式(I)的化合物，

其中虚线表示单键并且

i)R¹是C_3-4的线性烷基并且R²是甲基；或者

ii)R¹是C_1-4的线性烷基并且R²是C_2-4的线性烷基。

9.根据权利要求8所述的化合物，其是2-(4-甲基苯基)己腈或2-(4-乙基苯基)戊腈。

10.制备具有化学式(II)的化合物的方法，包括：在催化剂体系的存在下，使具有化学式(III)的腈与具有化学式R^5’CH₂OH的醇反应，其中R^5’表示C_1-8的线性或支链烷基或烷基-2-烯基，

其中R³和R⁴具有上面所表示的含义；

所述方法的特征在于：反应温度为100℃以上，并且催化体系是一种混合物，包括pK_a为13以上的基料和选自于由[RuCl₂(p-cym)]₂和[RuCl₂(p-cym)(PPh₃)]组成的组中的络合物，其中p-cym表示对异丙基苯甲烷。