ES2309662T3 - Derivados del nitrilo como ingredientes de perfumeria. - Google Patents
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Abstract
La utilización como ingrediente de perfumería de un compuesto de fórmula (Ver fórmula) en la cual R 1 es un grupo alquilo lineal, y a) la línea de puntos representa u n doble enlace que tiene una configuración E o Z o una mezcla de ellos, y R 2 es un átomo de hidrógeno; o b) la línea de puntos representa un enlace sencillo, y R 2 es un grupo alquilo C1-4 lineal.
Description
Derivados del nitrilo como ingredientes de
perfumería.
La presente invención trata sobre el campo de la
perfumería. En particular, trata sobre nitrilos bencílicos
sustituidos que son útiles como ingredientes de perfumería, en
particular para impartir notas aromáticas de tipo floral verde.
La presente invención también se refiere al uso
de dichos componentes en la industria de la perfumería así como a
las composiciones o artículos asociados a dichos compuestos.
De los compuestos de fórmula (I), tal como se
define a continuación, sólo se conocen unos pocos. En particular,
todos los compuestos en los cuales la línea de puntos representa un
doble enlace, se han descrito previamente con diversos propósitos
como intermedios químicos (por ejemplo: el
\alpha-butiliden-bencenacetonitrilo
ha sido descrito por S.I. Murahashi y otros en Synlett, 2000,
1016). Sin embargo, ninguno de los documentos de la técnica anterior
que revelan un compuesto de fórmula (I) sugieren o informan de
ningún tipo de propiedades organolépticas de los compuestos de la
invención, o de ningún uso de dicho compuesto en el campo de la
perfumería.
Los compuestos descritos en EP 682010 o en US
6069125 son los ingredientes de perfumería que poseen una
estructura más parecida a los compuestos de la invención. Sin
embargo, los compuestos de la invención no sólo difieren de los
compuestos de la técnica anterior en su estructura química sino
también en las propiedades organolépticas que son, en el caso de la
técnica anterior, de tipo marino o de frutos rojos (dulce). En
ningún lugar de dichas patentes se sugiere alguna utilidad de los
compuestos de la invención en el campo de la perfumería, y menos
aún de cualquier tipo de propiedad organoléptica de los presentes
compuestos.
De forma sorprendente, hemos descubierto que un
compuesto de fórmula
en el cual R^{1} es un grupo
alquilo lineal C_{1}-C_{4},
y
a) la línea de puntos representa un doble enlace
que tiene una configuración E o Z o una mezcla de ambas, y R^{2}
es un átomo de hidrógeno; o
b) la línea de puntos representa un enlace
sencillo, y R^{2} es un grupo alquilo lineal
C_{1}-C_{4}; puede utilizarse como ingrediente
de perfumería, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo
floral.
De acuerdo a un ejemplo de realización de la
invención, se utiliza como ingrediente de perfumería un compuesto en
el cual R^{1} representa un grupo alquilo lineal
C_{2}-C_{3}, y en particular un grupo
n-propilo.
De acuerdo con cualquiera de los ejemplos de
realización mencionados anteriormente, los compuestos en los cuales
la línea de puntos representa un doble enlace se utilizan
preferiblemente como ingredientes de perfumería, y en particular
aquellos que tienen dicho doble enlace esencialmente en
configuración Z, es decir, el isómero Z representa al menos el 90%
respecto al peso de la mezcla.
Entre dichos compuestos de fórmula (I), aquellos
en los cuales la línea de puntos representa un enlace sencillo
y
i) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{3-4} y R^{2} es un grupo metilo; o
ii) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{1-4} y R^{2} es un grupo alquilo lineal
C_{2-4}
se utilizan preferiblemente como ingredientes de
perfumería.
Entre los compuestos de fórmula (I) que se
pueden utilizar como ingredientes de perfumería, se pueden citar en
particular, como ejemplo no limitante, el
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo.
Este compuesto tiene un aroma floral y floral
verde sustantivo y poderoso, con notas de
jazmín-muguet, lilas, y
herbales-lavanda-romero. El aroma en
conjunto de este compuesto tiene una fuerte connotación de aldehído
hexilcinámico (es decir, herbal-floral) y también,
ligeramente, de verde-geranio (por ejemplo, del tipo
difenil óxido). El aroma del compuesto de la invención también
tiene notas finales que presentan aspectos de amil salicilato y
chocolate.
De forma más interesante, este compuesto también
puede mostrar notas cítricas o de citronela dependiendo del medio
en el cual se incorpora, como se ilustrará más adelante en los
ejemplos.
Cuando se compara con el compuesto
2-fenil-2-hexanonitrilo
de la técnica anterior (ver EP 682010), el compuesto de la invención
se distingue por su falta de, o por no poseerlas de forma
significativa, notas del tipo acetol/carvone, también por su falta
de, o por no poseerlas de forma significativa, notas afrutadas
(piña) y de rosa que son características del compuesto de la técnica
anterior. Dicha diferencia hace que el
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo
y el
2-fenil-2-hexanonitrilo
sean cada uno de ellos apropiado para distintos usos, es decir,
para impartir distintas impresiones organolépticas.
Otro ejemplo del compuesto de la invención es el
2-(4-metilfenil)hexanonitrilo que posee un
olor con una nota floral jazmín y de geranio, así como notas
nitrílicas y frutales. El aroma global es cercano a la fragancia
del aldehído hexilcinámico.
Aún otro ejemplo del compuesto de la invención
es el 2-(4-etilfenil)pentanonitrilo que se
caracteriza por tener una agradable nota floral jazmín y jacinto
teniendo también un aspecto de cumarina. Las notas finales de este
compuesto recuerdan al olor del aldehído hexilcinámico.
Estos dos últimos compuestos que se han nombrado
no tienen o están prácticamente exentos de una connotación
particular afrutada o de rosa, al contrario que el
2-fenil-2-hexanonitrilo
(ver EP 682010).
Entre los compuestos de fórmula (I), se utiliza
preferentemente como ingrediente de perfumería el
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo
y el 2-(4-metilfenil)hexanonitrilo.
Tal como se ha mencionado anteriormente, la
invención trata sobre el uso de un compuesto de fórmula (I) como
ingrediente de perfumería. En otras palabras, trata sobre un método
para conferir, aumentar, mejorar o modificar las propiedades
aromáticas de una composición de perfumería o de un artículo
perfumado, dónde este método comprende la adición a dicha
composición o artículo de una cantidad efectiva de al menos un
compuesto de fórmula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula
(I)" se debe entender también el uso de cualquier composición
que contenga el compuesto (I) y que se pueda emplear de forma
ventajosa en la industria de la perfumería como ingrediente
activo.
Dichas composiciones, que son de hecho
composiciones de perfumería que pueden utilizarse de forma
ventajosa como ingrediente de perfumería, también son objeto de la
presente invención.
Así pues, otro objeto de la presente invención
es una composición de perfumería que comprende:
i) como ingrediente de perfumería, al menos uno
de los compuestos de la invención tal como se han definido
anteriormente;
ii) al menos un ingrediente seleccionado de
entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base
de perfumería; y
iii) opcionalmente al menos un adyuvante de
perfumería.
Con "vehículo de perfumería" queremos decir
aquí un material que es prácticamente neutro desde un punto de
vista de perfumería, es decir que no altera de forma significativa
las propiedades organolépticas de los ingredientes de perfumería.
Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.
Como vehículos líquidos se pueden citar, como
ejemplos no limitantes, un sistema emulsificante, es decir un
disolvente y un sistema surfactante, o un disolvente normalmente
utilizado en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza
y el tipo de disolventes utilizados normalmente en perfumería no
puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no
limitantes disolventes como dipropilenglicol, dietil ftalato,
isopropil miristato, bencil benzoato,
2-(2-etoxietoxi)-1-etanol
o citrato de etilo, que son los más utilizados normalmente.
Como vehículos sólidos se pueden citar, como
ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o materiales
de encapsulación. Algunos ejemplos de tales materiales, por ejemplo,
pueden comprender materiales que formen cápsulas
(wall-forming) y plastificantes, como mono,
di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados,
hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo,
polivinilalcoholes, proteínas o pectinas, o los materiales citados
en textos de referencia como H. Scherz, Hydrokolloids:
Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2
der Schiriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's
VerlagGmbH & Co, Hamburg 1996. La encapsulación es un proceso
bien conocido para cualquier persona con experiencia en el campo de
la técnica, y puede ser llevado a cabo, por ejemplo, utilizando
técnicas como el secado por pulverización, la aglomeración o la
extrusión; o bien consiste en una encapsulación de recubrimiento,
incluyendo técnicas de coacervación y coacervación compleja.
Generalmente, con "base de perfumería"
queremos decir aquí una composición que comprende al menos un
co-ingrediente de perfumería.
Dicho co-ingrediente de
perfumería no es de fórmula (I). Además, con
"co-ingrediente de perfumería" se quiere decir
aquí un compuesto que se utiliza en una preparación o composición
de perfumería para impartir un efecto hedónico. En otras palabras
tal co-ingrediente, que se considera de perfumería,
debe ser reconocido por cualquier persona con experiencia en el
campo de la técnica como capaz de impartir o modificar de forma
positiva o placentera el olor de una composición, y no simplemente
que posea olor.
La naturaleza y el tipo de
co-ingredientes de perfumería presentes en la base
no justifica aquí una descripción más detallada, que en cualquier
caso no sería exhaustiva, y cualquier persona experimentada debe
ser capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de
acuerdo al uso o aplicación que se pretenda y el efecto
organoléptico deseado. En términos generales, estos
co-ingredientes de perfumería pertenecen a tipos de
compuestos químicos tan variados como alcoholes, aldehídos,
cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburo
terpenos, compuestos heterocíclicos de nitrógeno o azufre y aceites
esenciales, y dichos co-ingredientes de perfumería
pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos
co-ingredientes se listan, en cualquier caso, en
textos de referencia como el libro de S. Arctander, Perfume and
Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones
más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar, así como
en la abundante literatura de patentes en el campo de la
perfumería. También se entiende que dichos
co-ingredientes pueden ser también compuestos que
se sabe que liberan de forma controlada diversos tipos de
compuestos de perfumería
En general, por "adyuvante de perfumería"
queremos decir aquí un ingrediente capaz de impartir un beneficio
añadido adicional como color, resistencia a la luz, estabilidad
química, etc.
Una descripción detallada de la naturaleza y del
tipo de adyuvantes utilizados normalmente en bases de perfume no
puede ser exhaustiva, pero se debe mencionar que dichos ingredientes
son bien conocidos por aquellas personas con experiencia en el
campo de la técnica.
Una composición de la invención consiste en al
menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un vehículo de
perfumería representa un ejemplo de realización particular de la
invención así como una composición de perfumería que comprende al
menos un compuesto de fórmula (I), al menos un vehículo de
perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente al
menos un adyuvante de perfumería.
Es de utilidad mencionar aquí la posibilidad de
tener, en las composiciones mencionadas anteriormente, más de un
compuesto de fórmula (I) es importante ya que permite al perfumista
preparar acordes, perfumes, que posean la tonalidad olorosa de
varios compuestos de la invención, creando de esta forma nuevas
herramientas para su trabajo.
Se entiende aquí que, a menos que se indique o
describa de otra forma, cualquier mezcla resultante directamente de
síntesis química, por ejemplo sin una purificación adecuada, de la
cual el compuesto de la invención formaría parte como producto
inicial, intermedio o final, no podría ser considerado como
composición de perfumería de acuerdo con la invención.
Además, el compuesto de la invención se puede
utilizar de forma ventajosa en todos los campos de la perfumería
moderna para impartir o modificar aroma de forma positiva a un
producto de consumo en el cual se añade dicho compuesto (I). Así
pues, un artículo perfumado que comprende:
i) como ingrediente de perfumería, al menos un
compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente;
y
ii) un producto de consumo de base,
también es un objeto de la presente
invención.
Por claridad, debe mencionarse que con
"producto de consumo de base" queremos decir aquí un producto
de consumo que sea compatible con los ingredientes de perfumería. En
otras palabras, un artículo perfumado de acuerdo con la invención
comprende la formulación funcional, así como, opcionalmente,
agentes beneficiosos adicionales, que corresponden a un producto de
consumo, por ejemplo un detergente o un ambientador, y una cantidad
con efecto oloroso efectivo de al menos un compuesto de la
invención.
La naturaleza y el tipo de los constituyentes
del producto de consumo no justifica una descripción más detallada
aquí, que en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona con
experiencia en el campo de la técnica será capaz de seleccionarlas
en base a su conocimiento general y de acuerdo a la naturaleza y el
efecto deseado de dicho producto.
Algunos ejemplos de productos de consumo
apropiados incluyen detergentes sólidos o líquidos y suavizantes,
así como todos los otros artículos comunes en perfumería, como
perfumes, colonias o lociones para después del afeitado, jabones
perfumados, sales de ducha o de baño, mousses, aceites o geles,
productos de higiene o productos para el cuidado del pelo como
champús, productos para el cuidado corporal, desodorantes o
productos para el sudor, ambientadores y también preparaciones
cosméticas. Como detergentes, hay aplicaciones como composiciones
detergentes o productos para la limpieza para el lavado o para la
limpieza de distintas superficies, por ejemplo dirigidas al
tratamiento de productos textiles, platos o superficies, ya sea
para uso doméstico o industrial. Otros artículos perfumados son
revitalizadores de tejidos, agua para el planchado, papeles,
toallitas o lejías.
Debe mencionarse que los compuestos de la
invención, debido a su estructura química, que los hace bastante
resistentes a muchos medios agresivos, son particularmente
apropiados para la preparación de composiciones de perfumería para
la perfumería funcional.
Las proporciones en las cuales los compuestos de
acuerdo con la invención se pueden incorporar en los diversos
artículos o composiciones mencionados anteriormente varían dentro de
un amplio rango de valores. Estos valores son dependientes de la
naturaleza del artículo a perfumar y del efecto organoléptico
deseado así como de la naturaleza de los
co-ingredientes en una base dada cuando los
compuestos de acuerdo con la invención se mezclan con los
co-ingredientes de perfumería, disolventes o
aditivos utilizados normalmente en el campo de la técnica.
Por ejemplo, en el caso de las composiciones de
perfumería, las concentraciones típicas están en el orden de 0.001%
al 15% en peso, o incluso más, de los compuestos de la invención en
base al peso de la composición en la cual se incorporan. Las
concentraciones menores que estas, como en el orden del 0.01% al
10% en peso, se pueden utilizar cuando estos compuestos se
incorporan en artículos de perfumería.
Otro objeto de la presente invención es un
compuesto de fórmula
en la
cual
i) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{3-4} y R^{2} es un grupo metilo; o
ii) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{1-4} y R^{2} es un grupo alquilo lineal
C_{2-4}.
De acuerdo con un ejemplo de realización
preferido, dicho compuesto de fórmula (Ia) es
2-(4-metilfenil)hexanonitrilo o
2-(4-etilfenil)pentanonitrilo.
El compuesto de fórmula (I) se puede sintetizar
mediante un proceso nuevo y original, que también es objeto de la
presente invención.
El proceso de la invención es particularmente
útil para la preparación de un compuesto de fórmula
en el cual la línea de puntos
representa un enlace sencillo o un enlace doble, R^{3} y R^{4}
representan, independientemente el uno del otro, un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo o alcoxilo lineal
C_{1-4}, y R^{5} representa un alquilo lineal o
ramificado C_{1-8} o un
2-alquenilo;
haciendo reaccionar un nitrilo de fórmula
en el cual R^{3} y R^{4} tienen
el significado indicado
anteriormente;
con un alcohol de fórmula R^{5}CH_{2}OH, en
el cual R^{5} tiene el significado indicado anteriormente;
en presencia de un sistema catalizador, estando
caracterizado dicho proceso por el hecho de que la temperatura de
reacción está por encima de los 100ºC y el sistema catalizador es
una mezcla que contiene una base que tiene un pKa superior a 13 un
complejo seleccionado de entre el grupo consistente en
[RuCl_{2}(p-cym)]_{2} y
[RuCl_{2}(p-cym)(PPh_{3})], donde
p-cym quiere decir p-cimeno.
Cuando R^{5}, en la fórmula R^{5}CH_{2}OH,
representa un grupo alquilo entonces se obtiene un compuesto de
fórmula (II) en el cual la línea de puntos representa un enlace
sencillo. Cuando R^{5}, en la fórmula R^{5}CH_{2}OH,
representa un grupo 2-alquenilo entonces se obtiene
un compuesto de fórmula (II) en el cual la línea de puntos
representa un enlace doble.
El complejo se utiliza generalmente en una
cantidad que va desde 0.0001 hasta 0.01 equivalentes molares en
relación a la cantidad de compuesto de fórmula (III).
Algunos ejemplos típicos de base de utilidad
para el proceso de la invención son KOH, NaOH o DBU. Además,
preferiblemente, la base está presente en una cantidad de alrededor
de 5 a 15 equivalentes molares respecto a la cantidad de
complejo.
Además, en dicho proceso el alcohol
R^{5}CH_{2}OH se puede utilizar de forma ventajosa como
disolvente, es decir en un gran exceso en comparación con la
cantidad de compuesto de fórmula (III).
Preferiblemente, los compuestos de fórmula (II)
son aquellos de fórmula (I).
La invención se describirá ahora en más detalle
mediante los siguientes ejemplos, en los cuales las abreviaturas
tienen los significados normales en el campo de la técnica, las
temperaturas se indican en grados centígrados (ºC), los datos
espectrales de RMN se tomaron en CDCl_{3} (si no se indica lo
contrario) con una máquina de 400 o 100 MHz para ^{1}H o ^{13}C
respectivamente, los desplazamientos químicos \delta se indican en
ppm respecto al TMS como patrón, las constantes de acoplamiento J
se expresan en Hz.
Se cargó un matraz de tres bocas de 500 ml
equipado con una barra magnética de agitación y con una
entrada-salida de argón con bencilnitrilo (17.6 g,
150 mmol), alcohol crotílico (86.54 g, 1.2 mol, mezcla trans/cis
23/1), hidróxido de potasio (420.9 mg, 7.5 mmol) y
[RuCl_{2}(p-cym)]_{2} (229.8 mg, 0.38
mmol). El matraz se evacuó, se llenó de nuevo con argón y se calentó
a 100ºC durante 1.5 horas. Cuando la reacción hubo terminado, la
mezcla de reacción se dejó enfriar y se vertió en agua (500 ml), se
extrajo con AcOEt (3 x 100 ml). Las fases orgánicas se secaron sobre
MgSO_{4} anhidro, se filtraron y el disolvente se eliminó al
vacío. Destilación bajo presión reducida dio el nitrilo deseado con
un rendimiento del 45%.
El análisis por ^{1}H-RMN de
la mezcla mostró también que el nitrilo estaba presente como una
mezcla de dos diastereoisómeros (Z/E = 95/5).
P.eb. 121-123ºC/5.4 mbar.
^{13}C-RMN: 146.9 (d), 133.3
(s), 128.9 (d), 128.8 (d), 125.6 (d), 116.7 (s, CN), 116.1 (s), 34.1
(t), 22.0 (t), 13.7 (q)
^{1}H-RMN:
7.54-7.50 (m, 2H), 7.40-7.30 (m,
3H), 6.82 (t, J=7.7, 1H); 2.56 (dt, J=7.7, 7.2, 2H), 1.59 (sext,
J=7.2, 2H), 1.01 (t, J=7.2, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Se cargó un matraz de tres bocas de 500 ml
equipado con una barra magnética de agitación y con una
entrada-salida de argón con
4-metilbencilcianuro (19.73 g, 150 mmol),
1-propanol (89.1 g, 1.2 mol), hidróxido de potasio
(423.5 mg, 7.5 mmol) y
[RuCl_{2}(p-cym)]_{2} (232.6 mg, 0.375
mmol). El matraz se evacuó, se llenó de nuevo con argón y se calentó
a 100ºC durante 1 hora. Cuando la reacción hubo terminado, la
mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente y se
concentró al vacío. El residuo se llevó a Et_{2}O (500 ml) y se
lavó con agua (3 x 50 ml). La fase orgánica se secó sobre
MgSO_{4} anhidro, se filtró y el disolvente se eliminó al
vacío.
Una etapa de destilación a presión reducida dio
el nitrilo deseado con un rendimiento del 70%.
P.eb.: 105-106ºC/1.3 mbar.
^{13}C RMN: 137.7 (s), 129.7 (d), 127.1 (d),
121.1 (s, CN), 36.9 (d), 35.6 (t), 29.1 (t), 22.1 (t), 21.0 (q),
13.8 (q).
^{1}H RMN: 7.19 (AB sist, JAB = 8.2, 4H), 3.72
(dd, J = 8.4, 6.4, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.95-1.78 (m,
2H), 1.52-1.29 (m, 4H), 0.89 (t, J=7.2, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Siguiendo el mismo procedimiento dado en b), se
hizo reaccionar 4-etilbencilcianuro (5.08 g, 35
mmol), 1-propanol (21 ml, 280 mmol) con hidróxido de
potasio (99.1 mg, 1.75 mmol) y
[RuCl_{2}(p-cym)]_{2} (55.1 mg, 0.09
mmol) a 100ºC durante 1 h. La eliminación del disolvente y
destilación a presión reducida dieron el nitrilo deseado con un
rendimiento del 51%.
P.eb.: 74-75ºC/0.2 mbar.
^{13}C RMN: 144.1 (s), 133.3 (s), 128.5 (d),
127.2 (d), 121.1 (s, CN), 37.9 (t), 36.8 (d), 28.5 (t), 20.3 (t),
15.5 (q), 13.4 (q).
^{1}H RMN: 7.21 (AB sist. JAB=8.4, 4H), 3.74
(dd, J=8.4, 6.4, 1H), 2.64 (q, J=7.7, 2H), 1.95-1.76
(m, 2H), 1.58-1.42 (m, 2H), 1.23 (t, J=7.7, 3H),
0.95 (t, J=7.2 Hz, 3H).
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una composición de perfumería para un
"Jabón de Marsella" mezclando los siguientes ingredientes:
* en dipropilenglicol
(1) Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(2)
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano;
origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(3)
1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-g-2-benzopirano;
origen International Flavors & Fragances, USA
(4) Dihidrojasmonato de metilo; origen Firmenich
SA, Ginebra, Suiza
(5) Mezcla de isómeros de metiliononas; origen
Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(6)
1-(Octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona;
origen International Flavors & Fragances, USA
(7)
3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropanal;
origen International Flavors & Fragances, USA
(8)
3-metil-4/5-ciclopentadecen-1-ona;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(9)
6,7-epoxi-3,7-dimetil-1,3-octadieno;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(10)
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(11)
3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(12)
2,2-dimetil-6-metilen-1-ciclohexanocarboxilato
de metilo; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(13)
(S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato
de propilo; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(14) acetato de
2-tert-butil-1-ciclohexilo;
origen International Flavors & Fragances, USA
\vskip1.000000\baselineskip
La adición de 300 partes en peso de
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo
a la composición de perfumería descrita anteriormente proporciona
una nueva composición que tiene una fragancia más funcional, de
tipo detergente. Además la nueva composición tenía una connotación
verde-citronela más fuerte.
Además, cuando se lavó ropa blanca con un
detergente que contenía la nueva composición, dicha ropa blanca,
después del secado, tenía una fuerte nota de salicilato, de tipo
floral-herbácea, que no existía en absoluto en ropa
blanca lavada con un detergente que contenía la composición que no
contenía el compuesto de la invención.
Esta connotación/nota no tenía carácter de piña
o rosa.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una base de perfumería para un jabón
mezclando los siguientes ingredientes:
\vskip1.000000\baselineskip
* en dipropilenglicol
(1)
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(2) Origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(3)
1,3,4,6,7,8-Hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-g-2-benzopirano;
origen International Flavors & Fragances, USA
(4) Pentadecenolide; origen Firmenich SA,
Ginebra, Suiza
(5) Mezcla de isómeros de metiliononas; origen
Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(6)
1-(Octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona;
origen International Flavors & Fragances, USA
(7)
3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropanal;
origen International Flavors & Fragances, USA
(8)
4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexil
acetato; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(9)
3,3-Dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol;
origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(10)
Perhidro-5,5,8aa-trimetil-2a-trans-naftalenil
acetato; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza
(11)
3-(4-tert-butilfenil)-2-metilpropanal;
origen Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza
La adición de 150 partes en peso de
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo
a la base de perfumería descrita anteriormente imparte a la
fragancia una clara connotación floral jazmín y de salicilato
ligeramente verde y cosmética. Esta connotación no tenía carácter de
piña o rosa.
Claims (10)
1. La utilización como ingrediente de perfumería
de un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R^{1} es un grupo
alquilo lineal,
y
a) la línea de puntos representa u n doble
enlace que tiene una configuración E o Z o una mezcla de ellos, y
R^{2} es un átomo de hidrógeno; o
b) la línea de puntos representa un enlace
sencillo, y R^{2} es un grupo alquilo C_{1-4}
lineal.
2. La utilización de acuerdo con la
reivindicación 1, que se caracteriza porque en dicha fórmula
(I) R^{1} representa un grupo alquilo
C_{2}-C_{3} lineal.
3. La utilización de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, que se caracteriza porque en dicha
fórmula (I) la línea de puntos representa un enlace doble que tiene
una configuración Z.
4. La utilización de acuerdo con la
reivindicación 3, que se caracteriza porque dicho compuesto
se selecciona de entre el grupo que consiste en
(2Z)-2-fenil-2-hexenonitrilo
y 2-(4-metilfenil)hexanonitrilo.
5. Una composición de perfumería que
comprende:
i) al menos un compuesto de fórmula (I), tal
como se ha defmido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4;
ii) al menos un ingrediente seleccionado de
entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una
base de perfumería; y
iii) opcionalmente al menos un adyuvante de
perfumería.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Un artículo de perfumería que comprende:
i) al menos un compuesto de fórmula (I), tal
como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4;
y
ii) una base de producto de consumo.
7. Un artículo perfumado de acuerdo con la
reivindicación 6, que se caracteriza porque la base de
producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un
suavizante, un perfume, una colonia o una loción para después del
afeitado, un jabón perfumado, unas sales de ducha o baño, una
mousse, aceite o gel, un producto para la higiene, un producto para
el cuidado del pelo, un champú, un producto para el cuidado
corporal, un desodorante o antitranspirante, un ambientador, una
preparación cosmética, un revitalizador de tejidos, agua para el
planchado, papel, toallitas o una lejía.
\newpage
8. Un compuesto de fórmula
en el
cual
i) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{3-4} y R^{2} es un grupo metilo, o
ii) R^{1} es un grupo alquilo lineal
C_{1-4} y R^{2} es un grupo alquilo lineal
C_{2-4}.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Como compuesto de acuerdo con la
reivindicación 8,
2-4(metilfenil)hexanonitrilo o
2-(4-etilfenil)pentanonitrilo.
10. Un proceso para la preparación de un
compuesto de fórmula
en la cual la línea de puntos
representa un enlace sencillo o un enlace doble, R^{3} y R^{4}
representan, independientemente el uno del otro, un átomo de
hidrógeno o un alquilo lineal C_{1-4} o un grupo
alcoxilo, y R^{5} representa un alquilo lineal o ramificado
C_{1-8} o un
2-alquenilo;
haciendo reaccionar un nitrilo de fórmula
en la cual R^{3} y R^{4} tienen
el significado indicado
anteriormente;
con un alcohol de fórmula R^{5}CH_{2}OH, en
el cual R^{5} tiene el significado indicado anteriormente; en
presencia de un sistema catalizador, dicho proceso se
caracteriza porque la temperatura de reacción está por
encima de los 100ºC y el sistema catalítico es una mezcla que
contiene una base que tiene un pKa por encima de 13 y un complejo
seleccionado de entre el grupo que consiste en
[RuCl_{2}(p-cym)]_{2} y
[RuCl_{2}(p-cym)(PPh_{3})], donde
p-cym significa p-cimeno.
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