JP6016922B2 - スミレ葉着香剤 - Google Patents
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Description
本発明は香料分野に関する。更に詳細には、本発明は、特にスミレ葉調の香気ノートを付与するための、以下に規定される、式(I)の化合物の付香成分としての使用に関する。更に、本願明細書に記載されることに従って、本発明は、付香組成物の一部として又は付香消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。
香料産業は、常に、調和物(accord)の生成において新たな可能性を与え、また、配合を容易に且つ安全にする新規な成分を求めている。これはこの系統のスミレ着香剤、重要なクラスの成分にとっても有効である。
−ドデカ−2−エン−5−インは、クリール生成物の揮発画分の一部としてBromatologial Chemia Toksykologiczna, 1992年, 25, 267に開示されているが、香気又は感覚刺激性は記載又は示唆されていない;
−デカ−1−エン−4−インは、化学中間体としてHelv. Chim. Acta, 1980年, 63, 2393-403頁に開示されているが、香気又は感覚刺激性は記載又は示唆されていない;
−デカ−1−エン−4−イン、ウンデカ−1−エン−4−イン及びノン−1−エン−4−インは、化学中間体としてJ.A.C.S, 1936, 58, 611に開示されているが、香気又は感覚刺激性は記載又は示唆されていない。
驚くべきことに、本発明者らはここで、以下の式
R2は直鎖状又は分枝鎖状のC3〜8アルキル基又は不飽和基を表し;且つ
R3は水素原子又はメチル基を表す)
の化合物を、その立体異性体又はそれらの混合物のいずれか1つの形で、例えば、任意にグリーン香気ノートと一緒にスミレ葉調の香気ノートを付与するために、付香成分として使用できることを発見した。
の化合物である。
i)付香成分として、上で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、付香組成物である。
i)上で定義される通り、付香成分としての、少なくとも1種の式(I)の化合物;及び
ii)香料消費者ベース
を含む付香消費者製品も本発明の対象である。
本発明は、以下の実施例によって更に詳細に説明されるが、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏温度(℃)で示され;NMRスペクトルデータは(別記しない限り)1H及び13Cについて360MHz又は400MHz機を用いてCDCl3で記録され、化学シフトδは標準としてのTMSに対してppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
a)デカ−1−エン−4−インの合成
ブロモエタン(43.6グラム、400ミリモル)のEt2O溶液(280ml)を、Mg(9.6グラム、400ミリモル)のEt2O懸濁液(140ml)に滴加した。3時間後に、1−ヘプチン(35.0グラム、360ミリモル)のEt2O(140ml)溶液を反応媒体に滴加した。還流下で90分後に、CuCl(1.8グラム、18.2ミリモル)を冷反応混合物に加え、15分後に臭化アリル(48.4グラム、400ミリモル)のEt2O溶液(140ml)を滴加した。還流下で18時間後に、冷反応混合物を0℃で10%のHCl水溶液(320ml)に注いだ。水相をEt2Oで抽出し、次いで有機相をH2Oで洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、ビグロー(Vigreux)カラム(65°/15ミリバール)を通して蒸留すると、純粋な所望の化合物(70%)が得られた。
a)に記載された手順に従って、ヘプタ−1,6−ジインから収率80%で得られるが、アリル化試薬の2倍の量を使用した。
Bp:85°/0.36ミリバール。
a)に記載された手順に従って1−クロロ−3−メチルブタ−2−エン及びメタリルクロリドを用いて、1−ヘプチンから収率77%で得られた。
Bp:70°/3.7ミリバール
a)に記載された手順に従って1−ブロモ−ブタ−2−エン及びメタリルクロリドを用いて1−ヘプチンから(92:8E/Z混合物として)74%の収率で得られた。
Bp:70°/5ミリバール
付香組成物の調製
グリーンフローラル調の香料を、以下の成分を混合することによって調製した:
2)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)メチルシス−ジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)メチルイオノン異性体の混合物;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
付香組成物の調製
グリーンのフローラル調のヒト用のコロンを、以下の成分を混合することによって調製した:
2)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
3)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
4)ジヒドロジャスモン酸メチル;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール;製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
7)(5,6,7,8−テトラヒドロ−3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−2−ナフチル)−1−エタノン;製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
8)メチルセドリルケトン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
Claims (10)
- 前記R1のうち少なくとも2つが水素原子であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 少なくとも1つのR5が水素原子を表すことを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- R4又はR2が直鎖状のC3〜7アルキル基、アルキニル基又はアルケニニル基を表すことを特徴とする、請求項1又は3に記載の使用。
- 前記化合物が、デカ−1−エン−4−イン、ドデカ−1,11−ジエン−4,8−ジイン、トリデカ−1,12−ジエン−4,9−ジイン、ノン−1−エン−4−イン、ウンデカ−1−エン−4−イン、ドデカ−1−エン−4−イン又は2−メチルデカ−1−エン−4−インであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 付香組成物であって、
i)請求項1又は3に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 付香消費者製品であって、
i)請求項1又は3に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;及び
ii)香料消費者ベース
を含む、前記付香消費者製品。 - 香料消費者ベースが、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又は家庭用ケア製品であることを特徴とする、請求項8に記載の付香消費者製品。
- 香料消費者ベースが、香水、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、柔軟仕上げ剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、カラーリング配合物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は制汗剤、着香石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末状エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項8に記載の付香消費者製品。
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