JP5930347B2 - 賦香成分としての新規なアルデヒド - Google Patents

賦香成分としての新規なアルデヒド Download PDF

Info

Publication number
JP5930347B2
JP5930347B2 JP2014547833A JP2014547833A JP5930347B2 JP 5930347 B2 JP5930347 B2 JP 5930347B2 JP 2014547833 A JP2014547833 A JP 2014547833A JP 2014547833 A JP2014547833 A JP 2014547833A JP 5930347 B2 JP5930347 B2 JP 5930347B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
perfume
methyl
methylene
decadienal
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2014547833A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015509116A (ja
Inventor
クノプフ オリヴァー
クノプフ オリヴァー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of JP2015509116A publication Critical patent/JP2015509116A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5930347B2 publication Critical patent/JP5930347B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は香料の分野に関する。より詳細には、本発明は4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールの賦香成分としての使用に関する。従って、本明細書に記載のとおり、本発明には賦香組成物または賦香消費者製品の一部としての本発明の化合物も含まれる。
背景技術
4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールは、例えばUS3872172に記載されているように、様々な文献に基本的にβ−シネンサール(オレンジオイルの公知の成分)の合成における中間体として記載されている公知の生成物である。
我々の知る限りでは、本発明の化合物に言及するいかなる文献にも式(I)の化合物の官能特性、または該化合物の香料分野での使用に関する報告または示唆は存在しない。
発明の概要
我々は、驚いたことに、下記式の4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナール
Figure 0005930347
が任意の立体異性体またはその混合物の形で賦香成分として、例えば、カルダモンを想起させるアルデヒド系の香調、および/またはスズランを想起させるフローラル系の香調を与えるために使用できることを発見した。
明確にするために、「任意の立体異性体」またはこれに類似する表現は、当業者によって通常理解される意味を有する。すなわち、本発明の化合物は、純粋なジアステレオマー(例えば、二重結合がE配置またはZ配置である)であってもよい。
本発明の一つの具体的な実施態様によれば、前記化合物(I)は、(4−E)ジアステレオマーを少なくとも60%、または80%w/w、または90もしくは95%w/w含むジアステレオマー(4−E)と(4−Z)の混合物の形で存在する。
本発明の化合物の具体例としては、非限定的な例として、カルダモンを想起させるアルデヒド系の香調とスズランを想起させるフローラル系の香調との快い二重性を特徴とする力強い香りを有する、(E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールを挙げることができる。スズランの香調は、二つの周知の賦香成分であるLilial(R)(3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、製造元:Givaudan S.A.、スイス国ヴェルニエ)及びCyclosal(R)(3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール)の香りを連想させる。具体的な使用及び用量に応じて、(E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールはいずれか一方の香調を示すことができ、また、前記化合物は、特にフローラルまたはグリーンアルデヒドタイプの賦香組成物と、非常に調和のとれた形でなじむ。
本発明による化合物の香りと従来技術の化合物であるβ−シネンサールの香りとを比較すると、β−シネンサールが有する典型的な柑橘/オレンジの香りを一切有していない本発明の化合物は、その全く異なった香りにより区別することができる。
上記記載のとおり、本発明は式(I)の化合物の賦香成分としての使用に関する。換言すると、本発明は、賦香組成物または賦香された製品に香気特性を付与、または賦香組成物または賦香された製品の香気特性を増進、改善または改良する方法に関するものであり、本方法は前記組成物または製品に少なくとも一つの式(I)の化合物を有効量添加することを含む。ここで、「式(I)の化合物の使用」とは、化合物(I)を含み、かつ香料産業において有利に用いることができる組成物の使用でもあると理解すべきである。
賦香成分として実際に有利に用いられる上記組成物もまた、本発明の対象の一つである。
そこで、本発明のもう一つの対象は、
i) 賦香成分として、少なくとも一つの上記記載の本発明の化合物;
ii) 香料担体および香料基剤からなる群より選ばれる少なくとも一つの成分;および
iii)場合により、少なくとも一つの香料補助剤
を含む賦香組成物である。
ここで、「香料担体」とは、香料の観点から実質的に中性な材料、つまり賦香成分の官能性を著しく変えることのないもの、を意味する。前記担体は、液体であっても固体であってもよい。
液体担体の例としては、非限定的な例として、乳化系、つまり、溶剤および界面活性剤の系、または香料に通常使用される溶剤が挙げられる。香料に通常使用される溶剤の性質や種類をすべて挙げることはできない。しかし非限定的な例として、最も一般的に使用されているジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシエトキシ)−1−エタノールまたはクエン酸エチルを挙げることができる。香料担体および香料基剤の両方を含む組成物については、前記で特定したもの以外の適当な香料担体は、エタノール、水/エタノールの混合物、リモネンまたは他のテルペン、商標Isopar(R)(製造元:Exxon Chemical)で知られるようなイソパラフィン、または商標Dowanol(R)(製造元:Dow Chemical Company)で知られるようなグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステルであってもよい。
固体担体の例としては、非限定的な例として、吸収ゴムもしくはポリマー、またはカプセル化材料が挙げられる。そのような材料の例には、モノサッカライド、ジサッカライドまたはトリサッカライド、天然もしくは改質でんぷん、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質やペクチンのようなカプセル壁形成材料や可塑化材料、または、例えばH.Scherz,Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs− und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996のような参考文献に記載される材料が含まれる。カプセル化は当業者によく知られた方法であり、例えば噴霧乾燥、凝集、もしくは押出のような技術、またはコアセルベーションや複合コアセルベーションのような被覆封入により行うことができる。
本発明において「香料基剤」とは、少なくとも一種の賦香副成分を含む組成物を意味する。
この賦香副成分は式(I)によるものではない。また、ここで「賦香副成分」とは、快楽作用を付与するために賦香調製物または組成物に使用される化合物を意味する。換言すると、賦香成分であるこのような副成分は、単に香りを有するだけでなく、組成物に肯定的もしくは好ましい形で香りを付与または改変することができる成分として当業者に理解されなければならない。
基剤に存在する賦香副成分の性質と種類は、いずれにしても全てを挙げることはできず、また、当業者ならば一般知識や使用目的、適用、所望の官能特性に基づいて選択することができるので、ここでより詳細な説明は不要である。一般に、これら賦香副成分は、アルコール類、ラクトン類、アルデヒド類、ケトン類、エステル類、エーテル類、アセテート類、ニトリル類、テルペノイド類、窒素含有または硫黄含有複素環化合物、およびエッセンシャルオイル等、様々な化学的な種類に属する。また、該賦香副成分は、天然由来または合成由来どちらであってもよい。これら副成分の多くは、いずれにしても、例えばS. Arctanderによる書籍Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA、またはそのより新しい版、あるいは他の同様の文献のような参考文献や香料分野に関する多くの特許文献に記載されている。上記副成分はまた、様々な種類の賦香化合物を制御放出することで知られている化合物であってもよい。
本発明の一つの具体的な実施態様において、特に適切な香料基剤として、草本系(herbaceous)またはグリーン、フローラル、アルデヒド、ホワイトフラワーおよび/またはスズランの香りの特徴を有するものが使用される。実際に本発明の化合物を草本系/アルデヒド系の特徴を有する香料基剤に混合した場合、本発明の化合物は主にアルデヒド/草本系の香調を付与/促進/向上させる。同様に、本発明の化合物をスズランの特徴を有する香料基剤に混合した場合、本発明の化合物は主にスズランの香調を付与/促進/向上させる。換言すると、本発明の化合物は、純粋な化合物では二重性のある香りを示すが、香料基剤と混合されると、香料基剤の嗅覚的特徴に応じて、優勢な香りのみを付与または増加させることができる。
本発明において、「香料補助剤」とは、例えば色や、特定の耐光性、化学的安定性などの追加的な利点を付与する成分を意味する。香料基剤に通常使用される補助剤の性質と種類をすべて挙げることはできないが、前記の成分は、当業者によく知られた成分であることを言及しておく必要がある。
本発明による少なくとも一つの式(I)の化合物および少なくとも一つの香料担体からなる組成物は、少なくとも一つの式(I)の化合物、少なくとも一つの香料担体、少なくとも一つの香料基剤および場合により少なくとも一つの香料補助剤を含む香料組成物と同様に本発明の具体的な実施態様の一つである。
明確にするために、化学合成から直接得られる任意の混合物、たとえば本発明の化合物が出発化合物、中間体または最終生成物として関わっている、十分な精製が行われていない反応媒体は、そのような混合物から本発明の化合物を香料に適した形で得ることができない限り本発明の賦香組成物とは考えられない。そこで、精製されていない反応混合物は、特段明記された場合を除き、通常は本発明から除外される。
また、本発明の化合物はすべての近代香料分野、すなわちファインパフュマリー(fine perfumery)または機能的香料の分野において、前記化合物(I)を添加して消費者製品に良い香りを付与したり香りを改良するために有利に使用することができる。
そこで、
i)賦香成分として少なくとも一つの上記で定義した式(I)の化合物、および
ii)消費者製品香料基剤
を含む賦香消費者製品もまた本発明の対象の一つである。
本発明の化合物は、それ自体で、または本発明の賦香組成物の一部として添加することができる。
明確にするために、「賦香消費者製品」とは、少なくとも賦香効果を与えることが期待される消費者製品、換言すると賦香された消費者製品を意味する。また、明確にするために、「消費者製品香料基剤」とは、賦香成分と相溶性があり、適用された面(例えば皮膚、毛髪、テキスタイル、室内表面)に快い芳香を与えることが期待される、消費者製品に相当する機能的調製物および任意で付加的な利点をもたらす添加剤を意味する。換言すると、本発明による賦香消費者製品は、例えば洗剤またはエアフレッシュナー等の所望の消費者製品に相当する機能的調製物および任意で付加的な利益をもたらす添加剤、ならびに嗅覚的に有効な量の少なくとも一つの本発明の化合物を含有する。
消費者製品香料基剤の構成成分の性質や種類を全て挙げることはできないが、当業者であれば通常の知識、製品の性質および所望される効果に基づいて構成成分を選択することができるので、ここで更に詳細な説明は不要である。
適切な消費者製品香料基剤の非限定的な例として、ファインパフューム(fine perfume)、コロン、またはアフターシェイブローションのような香水;液体または固形洗剤、繊維柔軟剤、繊維消臭剤、アイロンがけ用の水、紙、または漂白剤のような繊維の手入れ用製品;例えばヘアケア製品(例えばシャンプー、着色剤、またはヘアスプレー)、化粧品(例えばバニシングクリーム、デオドラント、または制汗剤)、またはスキンケア製品(例えば香りつきの石鹸、シャワーまたはバスムース、オイルもしくはゲル、または衛生用品)のようなボディケア製品;例えばエアフレッシュナーまたは「すぐに使える」粉状のエアフレッシュナーのような空間ケア製品;またはふきん、食器用洗浄剤、または硬質表面用洗浄剤のような家庭用ケア製品が挙げられる。
上記の消費者製品基剤の中には本発明の化合物に対して攻撃的な媒体となるものもあり、そのような場合には本発明の化合物を早期分解から保護する必要がある。例えば、本発明の化合物をカプセル化したり、適切な外的刺激に応じて本発明の成分を放出するのに適した他の化学物質に本発明の化合物を化学的に結合させたりすることによって保護することができる。外的刺激とは、例えば、酵素、光、熱またはpH値の変化である。
上記の様々な製品または組成物に含まれる本発明の化合物の割合は、広い範囲内で変動する。本発明の化合物の量は、賦香される製品の性質および所望される官能効果、ならびに本発明の化合物が当該技術分野において通常使用される賦香副成分、溶媒または添加物と混合される場合には任意の基剤に含まれる副成分の性質によって決められる。
例えば、賦香組成物における本発明の化合物の典型的な濃度は、混合される組成物の重量に対して0.05%から10重量%程度、またはそれ以上である。本発明の化合物が賦香された製品中に混合される場合には、製品の重量に対して上記よりも低い濃度、例えば0.01%から5重量%程度の濃度で使用することができる。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。ここで使用される略語は当該技術における通常の意味を示す。温度は摂氏(℃)で示され、Hおよび13CNMRスペクトルデータは(別途記載のない限り)CDCl中で360または400MHz装置を用いて記録され、化学シフトδは基準であるTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで示される。
(E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールを文献に基づいて製造した(例えばUS3872172参照)。
実施例1
賦香組成物の製造
下記成分を混合することにより、草本系・フローラル・アルデヒドタイプの柔軟剤用の賦香組成物を製造した。
重量部 成分
300 オクチルアセテート
100 カルビノールアセテート
50 シクラノールアセテート
180 テルペニルアセテート
600 ベルジルアセテート
1000 イソボルニルアセテート
10 アルデヒドC10
750 ヘキシルシンナミックアルデヒド
70 アルデヒドMNA
10 アルデヒドsupra
50 アリルアミルグリコレート
20 10%エチルカプロエート
50 Cetalox(R)1)
20 ラズベリーケトン
20 エチルシンナメート
500 CoranolTM2)
20 デルタダマスコン
200 ジヒドロミルセノール
200 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール
500 (1−エトキシエトキシ)シクロドデカン
400 Florol(R)3)
450 Hedione(R)4)
40 1,3−ベンゾジオキソール−5−カルバルデヒド
50 Hivernal(R)5)
500 Iso E(R)6) Super
50 イソオイゲノール
20 3,7−ジメチル−2/3,6−ノナジエンニトリル
100 Lilyflore(R)7)
20 1−(2,2,3,6−テトラメチル−シクロヘキシル−3−ヘキサノール
20 クリスタルモス(Cristal moss)
20 Myrrhone(R)8)
20 50%**(6R)−ペルヒドロ−3,6−ジメチル−ベンゾ[b]フラン−2−オン
50 Neobutenone(R)9)
100 Nirvanol(R)10)
30 トランス−1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル−3−ヘキサノール
100 3−メトキシ−7,7−ジメチル−10−メチレン−ビシクロ[4.3.1]デカン
200 パチュリオイル
300 オレンジ精油
50 1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド
400 ベルジルプロピアネート
150 イソボルニルプロピアネート
400 ローズワーディアオイル(Rose Wardia oil)
80 シス−3−ヘキセニルサリチレート
100 Salicynile(R)11)
900 Sclareolate(R)12)
80 テルピノレン
50 2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド
50 γウンデカラクトン
20 バニリン
300 2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート
9700
ジプロピレングリコール中
**イソプロピルミリステート中
1) ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
2) 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
3) テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
4) メチルジヒドロジャスモネート;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
5) 3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
6) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:International Flavors&Fragrances、米国
7) (2,5−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)メタノール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
8) 4−(2,2,C−3,T−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキシル)−3−ブテン−2−オン;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
9) 1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
10) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
11) (2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
12) プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
上記組成物に(E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナール300重量部を添加することにより草本系の特徴が押し出され、元の組成物のクリーンなアルデヒド系の特徴が強められるとともに、カルダモンタイプのツイストも付与された。
実施例2
賦香組成物の製造
下記成分を混合することにより、スズランタイプの粉末洗剤用の賦香組成物を製造した。
重量部 成分
60 シス−3−ヘキセニルアセテート
200 シンナミックアルコール
80 10%アルデヒドC10
60 10%アルデヒドC11 lenique
80 10%アルデヒドC9
40 メチルアントラニレート
40 カモミールエステル
500 カルビノールミュゲ (Carbinol Muguet)
100 フェニルエチルシンナメート
1400 シトロネロール
500 CoranolTM1)
40 2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−1−オール
200 ゼラニウムオイル
900 Hedione(R)2)
400 ヒドロキシシトロネラール
80 10%インドール
1200 ジャスミンオイル
500 Lilyflore(R)3)
1000 リナロール
500 フェネチロール
440 フェニルヘキサノール
400 Scentenal(R)4)
80 (2,2−ジメトキシエチル)ベンゼン
200 イランオイル
9000
ジプロピレングリコール中
**イソプロピルミリステート中
1) 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
2) メチルジヒドロジャスモネート;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
3) (2,5−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)メタノール;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
4) 8(9)−メトキシ−トリシクロ[5.2.1.0.(2,6)]デカン−3(4)−カルボアルデヒド;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ
上記組成物に(E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナール(10%ジプロピレングリコール)を1000重量部添加したところ、上記組成物に、既存のアルデヒドの代わりに非常に頻繁かつ幅広く使われていたが現在は規制によりその使用が厳しく制限されているLilial(R)(3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール)を同量添加した場合と非常によく似たフローラル/スズラン系の特徴が付与された。

Claims (9)

  1. 賦香組成物または賦香された物品に有効量の4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールをその立体異性体のいずれか一つの形または(4−E)ジアステレオマーを少なくとも80%w/w含むジアステレオマー(4−E)および(4−Z)の混合物の形で添加することを含む、賦香組成物または賦香された物品に香気特性を付与、または賦香組成物または賦香された物品の香気特性を増進、向上または改良する方法。
  2. 4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールが、(4−E)ジアステレオマーを少なくとも80%w/w含むジアステレオマー(4−E)および(4−Z)の混合物の形で使用されることを特徴とする請求項1記載の方法。
  3. (E)−4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールを使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
  4. アルデヒド系および/またはスズランの香調を付与するために4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールを添加することを特徴とする請求項1記載の方法。
  5. i)4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールをその立体異性体のいずれか一つの形で、または(4−E)ジアステレオマーを少なくとも80%w/w含むジアステレオマー(4−E)および(4−Z)の混合物の形で;
    ii)香料担体及び香料基材からなる群から選ばれる少なくとも一つの成分;および
    iii)場合により、少なくとも一つの香料補助剤
    を含む賦香組成物。
  6. 香料基材が、草本系のアルデヒド、またはスズランの特徴を有することを特徴とする請求項5記載の賦香組成物。
  7. i)4−メチル−8−メチレン−4,9−デカジエナールをその立体異性体のいずれか一つの形で、または(4−E)ジアステレオマーを少なくとも80%w/w含むジアステレオマー(4−E)および(4−Z)の混合物の形で;および
    ii)消費者製品香料基剤
    を含む賦香消費者製品。
  8. 消費者製品香料基剤が香水、繊維ケア製品、ボディケア製品、空間ケア製品または家庭用ケア製品であることを特徴とする、請求項7記載の賦香消費者製品。
  9. 消費者製品香料基剤が、ファインパフューム、コロン、アフターシェイブローション、液体または固形洗剤、繊維柔軟剤、繊維消臭剤、アイロンがけ用の水、紙、漂白剤、シャンプー、着色剤、ヘアスプレー、バニッシングクリーム、消臭剤または制汗剤、賦香された石鹸、シャワー用またはバス用のムース、オイルもしくはジェル、衛生用品、エアフレッシュナー、「すぐに使える」粉末状エアフレッシュナー、ふきん、食器用洗剤、または硬質表面用洗剤であることを特徴とする請求項7記載の賦香消費者製品。
JP2014547833A 2011-12-20 2012-12-06 賦香成分としての新規なアルデヒド Expired - Fee Related JP5930347B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11194414 2011-12-20
EP11194414.6 2011-12-20
PCT/EP2012/074703 WO2013092240A1 (en) 2011-12-20 2012-12-06 New aldehyde as perfuming ingredient

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015509116A JP2015509116A (ja) 2015-03-26
JP5930347B2 true JP5930347B2 (ja) 2016-06-08

Family

ID=47291024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014547833A Expired - Fee Related JP5930347B2 (ja) 2011-12-20 2012-12-06 賦香成分としての新規なアルデヒド

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9187708B2 (ja)
EP (1) EP2794829B1 (ja)
JP (1) JP5930347B2 (ja)
CN (1) CN103998588A (ja)
IN (1) IN2014CN04013A (ja)
WO (1) WO2013092240A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017055458A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Firmenich Sa Vetiver odorant
US20190343977A1 (en) * 2016-11-18 2019-11-14 Firmenich Sa Use of volatile compositions to limit or eliminate perception of fecal malodour
WO2018091686A1 (en) * 2016-11-18 2018-05-24 Firmenich Sa Use of volatile compositions to limit or eliminate perception of fecal malodour
CN112566890A (zh) * 2018-10-30 2021-03-26 弗门尼舍有限公司 作为加香成分的环氧基醚化合物
GB202115380D0 (en) * 2021-10-26 2021-12-08 Givaudan Sa Organic compounds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH514528A (de) 1967-07-07 1971-10-31 Givaudan & Cie Sa Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
CH491843A (fr) * 1967-12-14 1970-06-15 Firmenich & Cie Procédé de préparation d'aldéhydes non saturés
US3965198A (en) * 1974-01-25 1976-06-22 Givaudan Corporation 4-Methylene-5-hexen-1-ol
GB2048253B (en) * 1979-03-22 1983-08-03 Bush Boake Allen Ltd 4,8-dimethyl-4,9-decanedienal and its use un perfumery
NL8402579A (nl) * 1984-08-23 1986-03-17 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten.
JP4110490B2 (ja) * 1998-03-30 2008-07-02 曽田香料株式会社 β−シネンサールの製造法
CN101083975B (zh) * 2004-12-20 2010-12-01 昭和电工株式会社 毛发处理剂和烫发方法
CA2675426A1 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 The Procter & Gamble Company Benefit agent delivery compositions
JP5156272B2 (ja) * 2007-06-15 2013-03-06 大洋香料株式会社 新規香料成分及び香料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2794829B1 (en) 2015-09-16
US9187708B2 (en) 2015-11-17
WO2013092240A1 (en) 2013-06-27
US20150005213A1 (en) 2015-01-01
IN2014CN04013A (ja) 2015-10-23
JP2015509116A (ja) 2015-03-26
CN103998588A (zh) 2014-08-20
EP2794829A1 (en) 2014-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5893146B2 (ja) Lilial(登録商標)の代用物としてのフローラルな付香組成物
JP5738400B2 (ja) バニラ臭を有する有機カルボナート
JP4587287B2 (ja) 3−(4,4−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)プロパナール、該化合物の香料成分または食品香料成分としての使用、香料組成物および食品香料組成物ならびに香料添加製品および食品香料添加製品
JP5930347B2 (ja) 賦香成分としての新規なアルデヒド
JP2015105327A (ja) 香料組成物
JP6377154B2 (ja) 香料成分としての1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート
JP2020502083A (ja) スズランの匂い
JP7059183B2 (ja) 有機化合物における、または関連する改良
JP2010522797A (ja) 付香ニトリル
JP7223010B2 (ja) アルデヒド系匂い物質
JP2009500467A (ja) ウッディータイプの付香成分
JP2009520837A (ja) 香料成分としてのソルビトールエステル
JP5355698B2 (ja) レモン着香剤として化学的に安定な成分
JP5907996B2 (ja) ガルバナム系統の芳香成分
JP2008513564A (ja) サフラン香気を有する香料成分
JP5399376B2 (ja) 付香成分としての4−ドデセン誘導体
ES2448600T3 (es) Acetales como ingredientes perfumantes
JP6016922B2 (ja) スミレ葉着香剤
JP6479001B2 (ja) ウッディな匂いを有する化合物
JP5936692B2 (ja) ウード着香剤
JP6169106B2 (ja) 付香成分としてのシクロドデカジエノール誘導体
JP4891775B2 (ja) 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環
JP5689115B2 (ja) 芳香成分としてのフェノールエステル
JP5150627B2 (ja) 芳香成分としてのオキサチアン誘導体
JP6522116B2 (ja) フローラル、グリーン匂い物質

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150812

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150831

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151120

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160322

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160420

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5930347

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees