CN103998588A - 作为加香成分的新的醛 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛作为加香成分的应用，特别地用于赋予唤起豆蔻的醛香香调和/或唤起铃兰的花香香调。

Description

作为加香成分的新的醛
技术领域
本发明涉及香料领域，更具体地，本发明涉及4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛作为加香成分的应用。因此，如下述本说明书所提及的，本发明还包括本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
背景技术
4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛是一种在各种文献中(例如在US3872172中)基本上被提及作为β-甜橙醛(橘子油的已知成分)合成中的中间体的已知产品。
就我们所知，引用本发明的化合物的文献都未曾报道或暗示过式(I)的化合物的任何感官特性或者所述化合物在香料领域中的任何应用。
发明内容
现在我们惊奇地发现，任一其立体异构体形式或立体异构体的混合物形式的式(I)的4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛可用作加香成分，例如赋予唤起豆蔻的醛香香调和/或唤起铃兰的花香香调，
为了清楚起见，表述“任一其立体异构体”或者类似的表述，是指在本领域技术人员所理解的常规含义，即，本发明的化合物可以是纯的非对映体(例如双键为E构型或Z构型)。
根据本发明一个具体的实施方式，所述化合物(I)是非对映体(4-E)和(4-Z)的混合物的形式，其包含至少60％w/w或甚至80％w/w，或者甚至至少90％w/w或95％w/w的(4-E)的非对映体。
作为本发明的化合物的具体实例，可以列举作为非限制性实例的(E)-4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛，其具有以唤起豆蔻的醛香香调和唤起铃兰的花香香调的美好的双重性为特征的强烈气味。铃兰香调使人联想起(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛，来自Givaudan SA,Vernier,Switzerland)和(3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛)的气味，它们是两个公知的加香成分。根据(E)-4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛的具体应用和剂量，所述化合物是能够展示出一种类型或另一种类型的香调，特别是其以非常和谐的方式与花香或青香-醛类型的加香组合物混合。
当将本发明的化合物的气味与现有技术化合物β-甜橙醛相比时，本发明的化合物通过完全不同的气味脱颖而出，由于其完全缺乏β-甜橙醛的典型的柑橘/橙气味。
如上所述，本发明涉及式(Ⅰ)的化合物作为加香成分的应用。换句话说，其涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中添加有效量的至少一种式(I)的化合物。“式(Ⅰ)化合物的应用”在此还应理解为含有化合物(Ⅰ)并且可有利地用于香料工业的任何组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)作为加香成分的至少一种如上定义的本发明的化合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限定性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel inLebensmittel,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
根据本发明的特定的实施方式，特别适合的加香基料是那些具有草本或青香、花香、醛香、白色花朵和/或铃兰的气味特征的那些基料。实际上，当本发明的化合物与具有草本-醛香特征的香料基料混合时，它主要赋予/增强/改善是醛/草本香调。类似地，当本发明的化合物与具有铃兰特征的香料基料混合时，所述化合物主要赋予/增强/改善铃兰香调。换言之，虽然纯化合物显示气味的两重性，当与香料基料混合时，根据基料的嗅觉特征，本发明的化合物是能够只赋予/给予或增强一种显著特征。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含至少一种式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物外，一种由至少一种式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
为清楚起见，可以理解的是直接由化学合成(其中本发明化合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物)得到的任何混合物(例如未经充分纯化的反应介质)，只要所述混合物不能为香料业提供适合形式的本发明的化合物，其就不能被认为是本发明的加香组合物。因此，除非另有说明，未经纯化的反应混合物一般排除在本发明之外。
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)作为加香成分的至少一种如上定义的式(I)的化合物；和
ii)香料消费基料。
本发明的化合物可以原样加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为了清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为了清楚起见，必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指相应于消费品可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、织物、或家用表面)传递令人愉快的气味的功能配方以及可选的附加益处试剂。换句话说，本发明的加香消费品包含相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限制性例子可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂；或家用护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.05％～10％或更高。当将这些化合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.01％～5％。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度用摄氏度(℃)表示；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，用ppm表示，耦合常数J用Hz表示。
按照文献(参见例如US3872172)制备(E)-4-甲基-8-亚甲基-4-1,9-癸二烯醛。
实施例1
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了柔软剂用的草本-花香-醛型的加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃；来源：Firmenich SA,瑞士日内瓦
2)4-环己基-2-甲基-2-丁醇；来源：Firmenich SA,日内瓦，瑞士
3)四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇；来源：Firmenich SA,日内瓦，瑞士
4)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,瑞士,日内瓦
5)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,瑞士日内瓦
6)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；International Flavors&Fragrances,USA
7)(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
8)4-(2,2,C-3,T-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
9)1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：FirmenichSA,瑞士，日内瓦
10)3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
11)(2Z)-2-苯基-2-己烯腈；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
12)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,瑞士，日内瓦
向上述组合物中加入300重量份(E)-4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛，通过增加草本特征增强了原始组合物的清新的醛特征，并且同时赋予了豆蔻类型的复合香味。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了用于洗衣粉的铃兰型的加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)4-环己基-2-甲基-2-丁醇；来源：Firmenich SA,日内瓦，瑞士
2)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,瑞士日内瓦
3)(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇；来源：Firmenich SA,日内瓦，瑞士
4)8(9)-甲氧基-三环[5.2.1.0(2,6)]癸烷-3(4)-甲醛；来源：Firmenich SA,日内瓦，瑞士
向上述组合物中添加1000重量份的(E)-4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛(10％一缩二丙二醇)赋予该组合物以花香/铃兰效果，类似于添加相同量的(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛)以替代本申请的醛时获得的效果，该良好并且广泛地用作加香成分中，但目前由于监管的原因被强烈限制。

Claims (9)

1.一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述的组合物或制品中添加有效量的任一其立体异构体形式或立体异构体的混合物形式的4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于使用4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛是包含至少80％w/w的(4-E)非对映体的非对映体(4-E)和(4-Z)的混合物形式。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于使用(E)-4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于添加4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛以赋予醛香香调和/或铃兰香调。
5.一种加香组合物，包含
i)任一其立体异构体形式或立体异构体混合物形式的4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
6.根据权利要求5所述的加香组合物，其特征在于所述香料基料具有草本-醛香或铃兰的特征。
7.一种加香消费品，包含：
i)任一其立体异构体形式或立体异构体混合物形式的4-甲基-8-亚甲基-4,9-癸二烯醛；和
ii)香料消费基料。
8.根据权利要求7所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品或家用护理产品。
9.根据权利要求7所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为精细香水、古龙水、须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、香波、着色剂、发胶、雪花膏、除臭剂或止汗剂、香皂、浴液、浴油或沐浴露、卫生产品、空气清新剂、“即用型”粉末空气清新剂、擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
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