CN101754952A - 作为加香成分的吲哚酰胺 - Google Patents

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CN101754952A CN200880025244A CN200880025244A CN101754952A CN 101754952 A CN101754952 A CN 101754952A CN 200880025244 A CN200880025244 A CN 200880025244A CN 200880025244 A CN200880025244 A CN 200880025244A CN 101754952 A CN101754952 A CN 101754952A
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Abstract

本发明涉及一些吲哚酰胺衍生物作为加香组分的用途。

Description

作为加香成分的吲哚酰胺
技术领域
本发明涉及香料工业领域。更具体地，其涉及一些吲哚酰胺衍生物作为加香成分的用途。本发明涉及所述化合物在香料工业中的应用以及含有所述化合物的组合物或制品。
背景技术
据我们所知，还未得知本发明的化合物或它们的相似物被用作加香成分。
1-乙酰基-1H-吲哚已为现有技术(例如Depree G.J.等的Journalof Organometallic Chemistry(2006)，691(4)，667-679)所公知，并将其作为简单化学品报道。其中没有给出将其用在香料工业的任何记载或建议。
1-丙酰基-1H-吲哚同样已为现有技术(例如Ito Y.等的Bulletinof the Chemical Society of Japan(1984)，57(1)，73-84，表6，化合物30a-V)所公知。该化合物也是作为简单化学品被报道，且没有给出将其用在香料工业中的任何记载或建议。
发明内容
我们已经令人惊奇地发现了通式(I)的化合物可被用作加香成分，例如来赋予多种气味香调：
Figure G2008800252448D00021
其中R1表示C1-C4烷基；以及
-R3是6元环上的取代基，表示氢原子或C1-C4烷基，而R2是5元环上的取代基，表示氢原子；或者
-R2表示氢原子或C1-C6烷基，而R3表示氢原子。
根据本发明的一个具体实施方案，通式(I)的化合物可以是这样的，其中R1表示C1-C4烷基，R2和R3各自都表示氢原子。
作为本发明的典型实例，可以列举出拥有花香型气味的1-乙酰基-1H-吲哚。特别地，它赋予了茉莉香调与桔子花香调独特的结合，令人想起白花花束，为加香组合物提供了天然格调。本发明的化合物也具有令人感兴趣的香脂香调，其能够为添加了该化合物后的加香组合物提供温暖并且强烈的气味。
当与吲哚的气味对比时，该化合物的气味更加复杂，因为吲哚仅能够赋予本质上的茉莉香型香调，不具有香脂香调。
作为本发明化合物的另一实例，可以列举出1-丙酰基-1H-吲哚，其也拥有类似于1-乙酰基-1H-吲哚的气味，带有茉莉和桔子花香调，带有额外的萘、木质香调。
该化合物的气味不同于吲哚的气味，后者缺乏桔子花和木质香调。
作为本发明的又一个实例，可以列举出1-丁酰基-1H-吲哚，其拥有带有茉莉和风信子香调的花香气。
该化合物的气味也比吲哚的气味更加复杂，吲哚缺乏风信子香调。
如上所述，本发明涉及通式(I)化合物的作为加香成分的用途。换言之，其涉及赋予、提高、改进或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的至少一种通式(I)的化合物。这里“通式(I)化合物的用途”还应理解为任何含有通式(I)的组合物的用途，并且其可作为活性成分有利地用于香料工业。
本发明另一个目的是实际上可有利地用作加香成分的所述组合物。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)至少一种如上定义的本发明化合物作为加香成分；
ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；以及
iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。
此处“香料载体”意思是以香料业的观点看，实际上是一种中性的材料，即，不明显改变加香成分感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂作为非限制性实例。通常用于香料业的溶剂的种类和类型的详细描述是非穷举的。然而，作为非限制性实例能列举出的最常用的溶剂如一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苯甲酯、2-(2-乙氧乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。
作为固体载体，可以列举出作为非限制性实例的吸收性树胶或聚合物、或还有包封材料。此类材料的实例可以包括成壁和可塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或还有在例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Gehermittel inLebensmittel，Band 2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，
Figure G2008800252448D00041
Behr′s VerlagGmbH&Co.，Hamburg，1996的参考文献中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或还有挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封法组成。
“香料基料”在此表示一种包含至少一种加香助成分的组合物。
所述加香助成分不具有通式(I)的结构。而且这里“加香助成分”的意思是一种用于为制品或组合物加香以赋予快感效果的化合物。换言之，被认为是一种加香成分的这类助成分，必须是被本领域技术人员公认的能够以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的性质和类型在此不保证更详细描述，其在任何情况下都不能穷举，技术人员能基于其常识和依据想要的用途或应用和预期的感官效果对其选择。概括地，这些加香助成分属于不同的化学品类型，如醇、醛、酮、酯、醚、醋酸盐、腈、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，所述加香助成分可以具有天然或合成来源。无论如何，这些助成分中的很多种都列于参考书如S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，美国或其最新的版本、或类似性质的其他著作，以及香料工业领域的丰富的专利文献中。也可理解所述助成分还可以是已知的以可控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
对于同时包含香料载体和香料基料的组合物，除那些先前明确说明的物质外，其它合适的香料载体还可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如已知的商标为
Figure G2008800252448D00042
的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如已知的商标名为
Figure G2008800252448D00051
的那些(来源：Dow Chemical Company)。
“香料佐剂”在此表示一种能赋予额外附加的益处如颜色、特别的耐光性、化学稳定性等的成分。通常用于香料基料中的佐剂的种类和类型的详细描述是不可能穷举的，但是需要提及的是所述成分为本领域技术人员所公知。
除包括至少一种通式(I)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制选择的至少一种香料佐剂的加香组合物外，由至少一种通式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的发明组合物也代表本发明的特定实施方案。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中具有多于一种通式(I)化合物的可能性是重要的，因其能够使香水调配者制备具有本发明的不同化合物的气味调子的调和物、香水，因而为其工作创造新的工具。
优选地，任何直接由化学合成(本发明的化合物作为起始原料、中间体或终产物被包括在其中)得到的混合物，例如未经充分纯化的，不能被认为是依据本发明的加香组合物。
而且，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料工业的所有领域，以积极地赋予或改变添加了所述化合物(I)的消费品的气味。从而，本发明还有一个目的是包含以下物质的已加香制品：
i)至少一种如上定义的通式(I)的化合物或本发明的加香组合物作为加香成分；和
ii)消费品基料。
为了清楚起见，需要提及，“消费品基料”在此表示与加香成分相适应的消费品。换言之，依据本发明的已加香制品包括功能配方，以及非强制选择的相应于消费品(例如清洁剂或空气清新剂)有附加益处的助剂，和嗅觉有效量的至少一种本发明的化合物。
消费品的组分的性质和类型在此不保证更详细的说明，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并依据所述产品的种类和期望的效果对其选择。
适合的消费品基料的实例包括固体或液体清洁剂和织物柔顺剂以及香料业中常见的所有其他制品，即香水，古龙水或须后水，香皂，淋浴用或盆浴用盐、摩丝、油或凝胶，卫生产品或头发护理产品如香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂和化妆品制剂。作为清洁剂，预期的应用如，用于清洗或清洁各种表面的清洁剂组合物或清洁产品，例如想要用于织物、碟子或硬面处理，无论其想要用于家庭或工业应用。其他已加香制品为织物清新剂、熨烫水、纸张、擦拭用品或漂白剂。
一些上述的消费品基料可能代表本发明的化合物的侵蚀性介质，因此例如通过包封来保护本发明的化合物不被过早分解是必要的。
依据本发明的化合物能够被混入各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些值取决于要加香的制品的种类和期望的感官效果，以及当依据本发明的化合物与加香助成分、溶剂或通常用于本领域的添加剂混合时，在给定基料里助成分的种类。
例如，在加香组合物的情况下，本发明的化合物的典型的浓度基于其被混入的组合物的重量为大约0.01wt％～10wt％，或甚至更高。当这些化合物被混入已加香制品时，能够使用低于此的浓度，如大约0.001wt％～5wt％，百分数为相对于制品的重量。
本发明化合物可以根据包括以下步骤的方法制得，即用例如合适的酰基氯来乙酰化相应的吲哚衍生物。
化合物1-乙酰基-1H-吲哚和1-(1-氧代丙基)-1H-吲哚是现有技术已知的。
具体实施方式
实施例
本发明现在将通过以下实施例的方式进一步详细说明，其中的缩写具有本领域内的通常含义；NMR光谱数据是在CDCl3中用400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ用ppm表示，以TMS为基准，耦合常数J用Hz表示。
实施例1
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备用于清洁剂的加香组合物：
成分                    重量份
乙酸香叶酯                25
乙酸2-异戊烯酯            5
2-甲基十一醛              5
氨茴酸甲酯                5
10％*
Figure G2008800252448D00071
1)        15
乙酸三环癸烯酯            150
丙酸三环癸烯酯            25
香豆素                    25
二氢月桂烯醇              250
香叶醇                    50
Iso E2)         100
Figure G2008800252448D00073
3)            150
10％*α4)   5
玫瑰醚                    5
Figure G2008800252448D00075
5)            150
                         965
*在一缩二丙二醇中
1)8，12-环氧-13，14，15，16-四降赖百当烷(tetranorlabdane)；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
2)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：International Flavors&Fragrances，美国
3)乙酸4-(1，1-二甲基乙基)-1-环己酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
4)1-(5，5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：Firmenich SA，瑞士
5)乙酸2-叔丁基-1-环己酯；来源：International Flavors&Fragrances，美国
向上述加香组合物中加入35重量份1-乙酰基-1H-吲哚，由于桔子花香调变得明显，显著地增强了白花方面的强度、温暖和天然的一面。
当向上述组合物中加入同样用量的甲基萘基甲酮(methylnaphtylketone)时，香气中少了“白花花束”、少了花香而多了刺激性(aggresive)。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备茉莉香型的加香组合物：
成分                    重量份
乙酸苄酯                50
戊基肉桂醛              10
1％*C10醛               3
1％*γ十一碳烷酸内酯    10
10％*γ壬内酯           5
里哪醇            10
苯乙醇            5
依兰I(Ylang I)    2
                  995
*在一缩二丙二醇中
向上述加香组合物中加入5重量份1-乙酰基-1H-吲哚(一缩二丙二醇中的10％)，由于桔子花香调更强，显著地增强了白花方面的强度、温暖和天然的一面。
当向上述组合物中加入同样用量的吲哚(一缩二丙二醇中的1％)时，由于存在吲哚的萘香调而使香气中少了天然和温暖。
实施例3
1-丁酰基-1H-吲哚的合成
根据Ito Y.等的在Bulletin of the Chemical Society of Japan(1984)，57(1)，73-84，表6的中描述的合成1-丙酰基-1H-吲哚的方法制备了化合物1-丁酰基-1H-吲哚。
1H-NMR：1.05(t，J＝6，3H)；1.82(dq，J＝6，J＝6，2H)；2.81(d，J＝6，2H)；6.58(d，J＝2，2H)；7.24(dd，J＝6，J＝3，1H)；7.33(dd，J＝6，J＝3，1H)；7.39(d，J＝2，1H)；7.53(d，J＝6，1H)；8.47(d，J＝6，1H).
13C NMR：13.8(q)；18.1(t)；37.6(t)；108.9(d)；116.6(d)；120.8(d)；123.5(d)；124.6(d)；125.0(d)；130.3(s)；135.6(s)；171.4(s).
EI-MS：187(19.4，M+.)；118(10.2)；117(100)；116(6.9)；90(8.6)；89(11.4)；71(2.5)；63(4.2)；43(8.1)；41(3.5).

Claims (5)

1.一种通式(I)的化合物，条件是排除1-乙酰基-1H-吲哚和1-丙酰基-1H-吲哚，
Figure F2008800252448C00011
其中R1表示C1-C4烷基；以及
-R3是6元环上的取代基，表示氢原子或C1-C4烷基，而R2是5元环上的取代基，表示氢原子；或者
-R2表示氢原子或C1-C6烷基，而R3表示氢原子。
2.通式(I)化合物作为加香成分的用途，
Figure F2008800252448C00012
其中R1表示C1-C4烷基；以及
-R3是6元环上的取代基，表示氢原子或C1-C4烷基，而R2是5元环上的取代基，表示氢原子；或者
-R2表示氢原子或C1-C6烷基，而R3表示氢原子。
3.一种加香组合物，其包含：
i)至少一种权利要求2定义的通式(I)化合物；
ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；以及
iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。
4.一种已加香制品，其包含：
i)至少一种权利要求2定义的通式(I)化合物或权利要求3定义的组合物；和
ii)消费品基料。
5.一种根据权利要求4的已加香制品，其特征在于所述消费品基料是固体或液体清洁剂，织物柔顺剂，香水，古龙水或须后水，香皂，淋浴用或盆浴用盐、摩丝、油或凝胶，卫生产品，头发护理产品，香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆品制剂，织物清新剂，熨烫水，纸张，擦拭用品或漂白剂。
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