CN106456473B - 花香、青香气味剂 - Google Patents

花香、青香气味剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种物质组合物以及所述物质组合物作为加香成分的用途，该物质组合物包含至少85％w/w的(Z)‑5,9‑二甲基癸‑3,8‑二烯‑5‑醇和至多15％w/w的(E)‑5,9‑二甲基癸‑3,8‑二烯‑5‑醇。

Description

花香、青香气味剂
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及一种物质组合物，其包含至少85％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇和至多15％w/w的(E)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇。所述物质组合物是有用的香料成分，因此，本发明包含本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
背景技术
据我们所知，本发明的物质组合物是新的。
然而，在文献US 2838576中，报道了涵盖本发明的物质组合物的通式，其描述了有用于作为赋予“佛手柑-薰衣草”气味香调的香料成分的化合物。在所述文献中，未提及关于双键构型的具体要求，并且其仅描述了未定义的2,4,8-三甲基壬-2,7-二烯-4-醇异构体的物质组合物，但是该物质组合物与本发明的物质组合物相比具有明显不同的气味特性。
发明内容
现在，我们惊奇地发现一种物质组合物能够被用作加香成分，例如用于赋予花香、青香型气味香调，该物质组合物包含：
-至少85％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；和
-至多15％w/w的(E)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；
所述百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
本发明物质组合物的每种化合物均可以是任一其对映体的形式或所述对映体的混合物的形式。根据一个特定的实施方式，所述物质组合物是外消旋形式。
根据本发明的一个特定实施方式，本发明的物质组合物包含：
-至少90％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；和
-至多10％w/w的(E)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；
所述百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
根据本发明的一个特定实施方式，本发明的物质组合物基本上由(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇组成，即顺式异构体占至少95％w/w或甚至至少98％或99％w/w。本化合物具有优美的花香和青香香调二重性。所述花香香调朝向白花的方向，但是具有显著和令人赞赏的紫罗兰特异性(twist)，而青香香调是带有顺-3-己烯醇、鼠尾草和紫罗兰叶方面的焕发活力的新鲜香调。这种化合物的气味不存在任何或显著的柑橘-佛手柑香调。这种化合物因其花香和青香二重性以及其赋予/维持加香组合物的显著提神和容量感(volume)的能力而特别地受到本领域技术人员的赞赏。
鉴于现有技术，本发明的物质组合物的气味特性是非常出乎意料的。事实上，当将本发明的物质组合物的气味与现有技术的物质组合物的气味或与2,4,8-三甲基壬-2,7-二烯-4-醇的气味相比较时，差异是显著的并且可以如下文表1进行描述。
本发明的物质组合物通过提供焕发活力的花香/青香二重性而被本领域技术人员视为填补了调香师调色板的空白。
表1：各种异构体及它们的气味特性
Figure BDA0001146746050000031
5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇的(E)异构体具有不令人感兴趣的感官概况，与(Z)异构体完全不同。因此，仅在(E)异构体量较少时才能感知到5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇的鼠尾草特性，否则(E)异构体的化学特性主导嗅觉概况。甚至更惊人地，(Z)异构体和(E)异构体均未赋予US 2838576中报道的“佛手柑-薰衣草”气味香调。所述差异使得本发明的物质组合物和现有技术的物质组合物各自适于不同的用途，即用于赋予不同的感官印象。
如上所述，本发明涉及本发明的物质组合物作为加香成分的用途。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，此方法包含将有效量的本发明的物质组合物添加至所述组合物或制品中。
根据本发明的一个特定的实施方式，所述用途和方法用于赋予花香、青香型气味香调。
“本发明的物质组合物的用途”在此还应当被理解为含有本发明的物质组合物并且能够被有利地用在香料工业中的任何加香组合物的用途。
事实上，能够有利地被用作加香成分的所述加香组合物也是本发明的目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，其包含：
i)作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选择的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限制性例子的溶剂诸如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于同时包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标
Figure BDA0001146746050000041
公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标
Figure BDA0001146746050000042
公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmittel,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,
Figure BDA0001146746050000051
Behr's VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是一种本领域技术人员众所周知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出等技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是本发明的物质组合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以赋予快感。换句话说，要被认为是加香成分的此种助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，本领域技术人员基于其常识并且根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对它们进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献诸如S.Arctander的著作“Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA”或其更新的版本或类似性质的其它著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。还应当理解的是，所述助成分还可以是已知以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种能赋予附加益处诸如颜色、特定抗光性、化学稳定性等的成分。通常在加香基料中使用的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是，所述成分为本领域的技术人员众所周知。
除了包含本发明的物质组合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选地至少一种香料佐剂的加香组合物外，由本发明的物质组合物和至少一种香料载体构成的本发明的组合物也代表了本发明的一个特定实施方式。
为清楚起见，应当理解的是，直接由化学合成得到的任何混合物(例如未经充分纯化的反应介质，其中本发明的物质组合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物)，只要所述混合物不能为香料业提供适合形式的本发明的物质组合物，其就不能被认为是根据本发明所述的加香组合物。因此，除非另有说明，未经纯化的反应混合物一般不包括在本发明中。
此外，本发明的物质组合物也能够有利地被用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)，以积极地赋予或改变添加有所述发明的物质组合物的消费品的气味。因此，包含作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物的加香消费品代表了本发明的另一目的。
本发明的物质组合物可以原样被加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为了清楚起见，必须提及的是，“加香消费品”是指预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、纺织品、或家庭表面)传递至少一种令人愉快的加香效果的消费品。换句话说，根据本发明所述的加香消费品是一种已加香的消费品，其包含相应于所需消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的物质组合物。
香料消费品的组分的性质和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，本领域技术人员能够基于其常识并且根据所述产品的性质及期望的效果对它们进行选择。
适合的香料消费品的非限制性例子可以是香水，诸如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张或漂白剂；身体护理产品，诸如头发护理产品(例如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(例如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(例如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，诸如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品对本发明的物质组合物而言可能是侵蚀性介质，所以可能有必要对本发明的物质组合物进行保护以防止过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(诸如酶、光照、热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明所述的物质组合物掺入至各种上述制品或组合物中的比例在一个宽数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果，以及当本发明所述的物质组合物与本领域通常使用的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，在加香组合物的情况下，基于掺入的组合物的重量，本发明的物质组合物的典型浓度约为0.5重量％～40重量％或更高。当将所述本发明的物质组合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，诸如相对于制品重量的百分比，约为0.01重量％～4.0重量％。
可以根据多种方法制备本发明的物质组合物和基本纯的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇。如实验部分所报告的，一种可能性是向6-甲基-5-庚烯-2-酮中加入丁-1-炔-1-基格氏试剂(诸如丁-1-炔-1-基氯化镁。然后，在适合的条件下将获得的5,9-二甲基癸-8-烯-3-炔-5-醇的三键还原，以选择性地提供(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇(例如，林德乐催化剂)。如DE2228333中所描述的，在碱性条件下，将丁-1-炔加入到6-甲基-5-庚烯-2-酮中也可以合成相同的中间体。另一途径以与上述相同的起始材料为起始，经历乙炔加成提供3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-醇，然后将三键乙基化，最后如先前所述，立体选择性氢化三键(例如，林德乐催化剂)，得到(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇。
具体实施方式
现在将通过下列实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度单位为摄氏度(℃)；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，单位为ppm，耦合常数J用单位Hz表示。
实施例1
本发明的物质组合物的制备
包含至少98％(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇的物质组合物的制备
a)5,9-二甲基癸-8-烯-3-炔-5-醇
使用丁炔饱和50ml甲基四氢呋喃。然后，在23℃下历经50分钟逐滴加入100ml 3M甲基氯化镁，并且将所得到的悬浮液再搅拌20分钟。历经2小时加入36.6g甲基庚烯酮，同时在反应混合物上方保持丁炔气氛。将反应混合物再搅拌2小时，并且冷却的同时快速逐滴加入稀柠檬酸水溶液。除去所得到的水相，并且使用稀柠檬酸钠水溶液将有机相洗涤至中性。浓缩并且真空蒸馏得到18.4g纯度为99％的炔丙基醇(沸点:在8mbar下103℃)。
13C NMR:12.3(t),14.0(q),17.7(q),23.8(t),25.7(q),30.2(q),43.7(t),68.4(s),83.2(s),85.3(s),124.1(d),132.2(s)
1H NMR:1.14(t,J＝7.5Hz,3H)；1.45(s,3H)；1.65(brs,3H)；1.68–1.63(m,2H)；1.70(brs,3H)；2.08(s,1H)；2.21(q,J＝7.5Hz,2H)；2.32-2.12(m,2H)；5.17(mc,1H)
b)(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇
在25℃，1个大气压的氢气下，使用71mg林德乐催化剂将18.8g 5,9-二甲基癸-8-烯-3-炔-5-醇处理30分钟。然后，使用醚将反应混合物稀释，并且过滤。浓缩粗产物并且通过硅胶色谱纯化(使用庚烷/MTBE混合物洗脱)。浓缩所需的部分并且蒸馏，得到5.5g纯度为99％(E/Z比为0.3/99.7)的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇(在0.3mbar下的bp 41℃)。
13C NMR:14.6(q),17.7(q),21.5(t),23.0(t),25.7(q),29.4(q),43.5(t),74.3(s),124.5(d),131.8(s),133.2(d),135.1(d)
1H NMR:0.98(t,J＝7.5,3H)；1.33(s,3H)；1.59(s,1H)；1.60(mc,2H)；1.62(brs,3
H)；1.69(brs,3H)；2.14-2.00(m,2H)；2.32(mc,2H)；5.14(tqq,J＝
7.2/1.4/1.4Hz,1H)；5.38-5.32(m,2H)
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了甘菊型、香波用的加香组合物：
Figure BDA0001146746050000091
Figure BDA0001146746050000101
Figure BDA0001146746050000111
*在一缩二丙二醇中
1)乙酸3-甲基-2-己烯酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)7-丙基-2H,4H-1,5-苯并二氮杂卓-3-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)十五内酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)甲基紫罗兰酮异构体的混合物；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
8)乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
10)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
a)特种复合物；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述加香组合物中加入3000重量份实施例1中描述的本发明的物质组合物，向该加香组合物赋予了新鲜的花香、青香特性，其增强了原始组合物的甘菊香调。
替代本发明的组合物，当加入相同量的现有技术(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇时，该新的香味明显是薰衣草/佛手柑，少得多的甘菊。
替代本发明的组合物，当加入相同量的现有技术2,4,8-三甲基壬-2,7-二烯-4-醇时，该新的香味明显是柑橘/佛手柑并且不那么焕发活力。
替代本发明的组合物，当加入相同量的里哪醇时，该新的香味多一点花香(但与本发明的组合物相比，更少)，但同样更少的甘菊和薰衣草。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了柑橘葡萄柚型加香组合物：
Figure BDA0001146746050000121
Figure BDA0001146746050000131
*在一缩二丙二醇中
1)2-戊基-环戊酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)顺式二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
6)1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)(2Z)-2-苯基-2-己烯腈；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
8)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述加香组合物中加入3500份实施例1中描述的本发明的物质组合物，赋予了该加香组合物以清晰的青茶内涵。
替代本发明的组合物，当加入相同量的里哪醇时，该新香味具有多得多的白花香，不具有茶特性。
替代本发明的组合物，当加入相同量的现有技术(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇时，该新香味变得薰衣草且少得多的葡萄柚。

Claims (11)

1.一种物质组合物，用于赋予青香和花香型气味香调，并且未赋予佛手柑-薰衣草气味香调，其由如下成分组成：
-至少85％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；和
-至多15％w/w的(E)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；
所述百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
2.根据权利要求1所述的物质组合物，其特征在于所述物质组合物由如下成分组成：
-至少90％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；和
-至多10％w/w的(E)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇；
所述百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
3.根据权利要求1所述的物质组合物，其特征在于所述组合物由至少95％w/w的(Z)-5,9-二甲基癸-3,8-二烯-5-醇组成。
4.一种用于给予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味性质的方法，该方法包含向所述组合物或制品中加入有效量的权利要求1～3中任一项定义的物质组合物，用于赋予青香和花香型气味香调，并且未赋予佛手柑-薰衣草气味香调。
5.一种加香组合物，其包含：
i)权利要求1～3中任一项定义的物质组合物，用于赋予青香和花香型气味香调，并且未赋予佛手柑-薰衣草气味香调；
ii)从由香料载体和香料基料组成的组中选择的至少一种成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
6.一种加香消费品，其包含权利要求1～3中任一项定义的物质组合物，用于赋予青香和花香型气味香调，并且未赋予佛手柑-薰衣草气味香调。
7.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述加香消费品是香水、织物护理产品、身体护理产品或家庭护理产品。
8.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述加香消费品是空气护理产品。
9.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述加香消费品是精细香水、须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、漂白剂、着色剂、发胶、雪花膏、空气清新剂、擦拭物或硬表面清洗剂。
10.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述加香消费品是古龙水或卫生产品。
11.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述加香消费品是香波、香皂、沐浴摩丝、浴油或沐浴露、除臭剂或止汗剂、纸张、“即用型”粉末空气清新剂或餐具洗涤剂。
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