CN1984861B - 香茅和花香的加香成分 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种以化学式(化学式I)任意一种异构体或其混合物形式存在的化合物作为加香成分的应用，该化合物在1013mbar压力下测量具有高于250℃的沸点。

Description

香茅和花香的加香成分
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地涉及化学式(I)的化合物以其任何一种异构体或者其混合物形式作为加香成分的应用，所述化合物在1013mbar的压力下测量具有高于250℃的沸点。
Figure G05823967020070118D000011
本发明同样涉及与所述化合物相关的组合物或者制品。
背景技术
具有强香气持久力以及白色花和香茅类型的气味的化合物非常罕见并且香料商对其非常珍视。实际上，具有这样气味的化合物特别有用，尤其在功能香料中。然而，在大多数的情形下所述化合物由于缺乏香气持久力导致其在功能香料中很少被应用。
本发明的目的是通过提供一种具有花香和柑桔/香茅气味并具有足够香气持久力使其可以应用于功能香料之中的化合物来解决所述问题。
据我们所知，本发明的化合物仅在S.Arctander的书，“Perfumeand Flavor Chemicals”，1969，Montclair，New Jersey，USA中报道过。在该书中，本发明的化合物已经以参考号825和十氢-β-萘乙醛的名称被提及。
但是，Arctander提及的化合物被描述为具有236℃的沸点和“半干燥的，稍与龙涎香味相似的朽木的”和“非常弱的香气持久力”类型的气味。而且，其中还记载着“作者认为这种物质对于香料业有很少或者没有价值”。
因此，Arctander的书中仅有的该化合物的气味、香气持久力和价值的暗示与所述本发明的目的相反，其根本没有暗示本发明化学式(I)的化合物可被应用作为加香成分给予花/柑桔香韵。
发明内容
现在我们惊奇地发现化学式(I)的化合物是一种具有非常好的香气持久力并且，出乎意料地，可给予花香的和/或柑桔、香茅类型香韵的有用加香成分，
Figure G05823967020070118D000021
其可以为式(I)任何一种异构体或其混合物的形式，并且在1013mbar压力下测量具有245℃～264℃的沸点。
化学式(I)的化合物具有3个不对称的碳原子，十氢化萘(decaline)基可有顺式或反式构象，使得其具有以下的结构：
其中氢原子处于相对构型。因此，如上所述，化学式(I)的化合物可以是任何其非对映异构体或立体异构体。
根据本发明的一个优选实施方式，化学式(I)的化合物在1013mbar的压力下测量，具有246℃～253℃的沸点。
此外，根据另一个实施方式，所述的化合物(I)是含有少于50％w/w的异构体(I-反式)和多于50％w/w的异构体(I-顺式)的混合物形式。更优选，所述混合物含有少于30％w/w的(I-反式)和多于70％w/w的(I-顺式)。
如上所述，令人惊讶地发现本发明化合物的典型气味有助于组合物或者香水的香味，其具有醛、白色花和/或柑桔、香茅的香味特征或性质。
具体地，含有70～80％的异构体(I-顺式)和30～20％的异构体(I-反式)的本发明的混合物具有一种醛和花的香韵并伴有柑桔和香茅香韵。花的香韵具有山谷型的白色百合花和轻微的椴树内涵。柑桔香韵具有一种非常天然的柑桔皮味道。
这种混合物的总体的气味非常强烈并且也具有对于这些香韵来说重要的香气持久力和较长的留香。所述加香的特性使得本发明的混合物可以轻易地应用于任何功能香料领域以及精细香料领域。
本发明纯的顺式或反式异构体具有相似的气味和特性，尽管它们具有固有的特征。与上述混合物相比，异构体(I-顺式)稍清新一点并且有较强的香茅香韵，而异构体(I-反式)则较为不强烈。
本发明还涉及化学式(I)化合物作为加香成分的应用，具体为赋予、提高、改进或改变加香组合物的醛、白色花和/或柑桔特征。换句话说，其涉及到一种赋予、提高、改进或改变加香组合物或香味制品的气味特性的方法，该方法包含在所述组合物或制品中加入有效量的化学式(I)的化合物。所述方法对于赋予、提高、改进或改变所述加香组合物或香味制品的醛、白色花或柑桔香韵特别有用。因此它对具有醛、白色花和/或柑桔特征的加香组合物或香味制品特别有用。
在此通过“化学式(I)的化合物的应用”也可以了解到含有化合物(I)的任何组合物的用途以及其可作为活性成分被有利地应用于香料业。
所述组合物实际上是加香组合物，其可作为加香成分被有利地使用，该组合物也是本发明的目的。因此，本发明的另一目的是一种加香组合物，其含有：
i)一种如上所定义的化学式(I)的化合物作为加香成分；
ii)至少一种选自由香料载体和香料基料组成的组中的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
通过“香料载体”，在此我们指从香料的观点实际上是中性的材料，也就是说不明显地改变加香成分感官特性的材料。所述载体可以是液体或者固体。
作为液体载体，可以引用作为非限制性例子的乳化系统，即溶剂和表面活性剂系统，或者通常用于香料的溶剂。香料常用的溶剂的特性和类型的详细描述是非穷举的。然而，可以引用作为非限制性例子的溶剂，最常用的例如二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、十四烷酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧乙氧基)-1-乙醇或者柠檬酸乙酯。
作为固体载体，可以引用作为非限制性例子的吸收性树胶或聚合物，或者甚至是包封(encapsulating)材料。这种材料的例子，例如，可以包括成壁和增塑材料，例如单、二或三糖，天然或改性的淀粉，水解胶体，纤维素衍生物，聚醋酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或胶质，或者甚至在参考文本例如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel，Band 2 derSchriftenreihe Lebensmittelchemie，
Figure G05823967020070118D000041
Behr′s Verlag Gmbh &Co.，Hamburg，1996中所引用的材料。对于本领域的技术人员来说包封是一种公知的方法，并且可以采用例如喷雾干燥，凝聚或甚至挤出等技术来进行；或者由包括凝聚或复合凝聚技术的涂层包封组成。
一般而言，通过“香料基料”，在此我们指包含至少一种加香助成分(co-ingredient)的组合物。
所述的加香助成分不具有化学式(I)。此外，通过“加香助成分”，其在此指这样一种化合物，该化合物在加香制品或者组合物中使用以给予快感作用。换句话说，这样的被认为是加香成分的助成分，必须被本领域的技术人员公认为是能够以积极或合意的方式给予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的性质和类型在此并不保证更加详细的描述，其在任何情况下都是非穷举的，本领域的技术人员能够基于常识并且根据预期的用途或应用以及所希望的感官效果来选择它们。笼统来说，这些加香助成分属于化学类，其可以是醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜烯烃类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述的加香助成分可以具有天然或者合成的来源。在任何情况下，很多这些加香助成分被列在参考文本中，例如S.Arctander的书，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新的版本，或者在相似性质的其它著作中，以及在香料领域中的大量专利文献。还应该理解，所述的加香助成分还可以是已知以可控制的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
对于同时含有香料载体和香料基料的组合物来说，除之前指出的其它适合的香料载体还可以是乙醇、水/乙醇混合物、苧烯或其它萜烯、异链烷烃类例如公知的那些商标为Isopar
Figure G05823967020070118D000051
(来源：ExxonChemical)的产品、或者二醇醚类和二醇醚酯类例如公知的那些商标为Dowanol
Figure G05823967020070118D000061
(来源：Dow Chemical Company)的产品。
一般而言，通过“香料佐剂”，在此我们指能够给予额外的附加好处，例如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等的成分。对通常用于加香基料的佐剂的性质和种类的详细描述是非穷举的，但是必须提到的是所述成分对于本领域的技术人员是公知的。
优选的加香组合物是那些具有醛、白色花和/或柑桔特征的组合物。
由一种化学式(I)的化合物和至少一种香料载体所组成的本发明的组合物，代表了本发明的一个具体实施方式以及包含至少一种化学式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制性选择的至少一种香料佐剂的加香组合物。
在此还可以了解到，除非另外指出或描述，任何直接由化学合成得到的混合物(例如没有充分的纯化，其中本发明的化合物可包含于起始中间体或终产物)不能被认为是本发明的加香组合物。
此外，从其出乎意料的香气持久力和气味特性的角度来看，化学式(I)的化合物在现代香料业的所有领域中非常有用，加入所述化学式(I)的化合物能积极地给予或者改变消费品的气味。更具体地给予所述消费品一种醛、白色花和/或柑桔特征的香味。
因此，含有下述成分的香味制品也是本发明的目的：
i)一种化学式(I)的化合物或者本发明的组合物作为加香成分；和
ii)消费品基料。
为了清楚起见，必须提及，通过“消费品基料”，在此我们指可以与加香成分相容的消费品。换句话说，根据本发明的香味制品包括功能配方，以及非强制性选择的附加的有益助剂(相应于消费品，例如，洗涤剂或空气清新剂)，和至少一种嗅觉有效量的本发明的化合物。
该消费品的组分的性质和类型在此并不保证更加详细的描述，在任何情况下其也是非穷举的，技术人员能够根据常识并且根据所述制品的性质和希望的效果来选择它们。
合适的消费品的例子包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及香料业中的所有其它常规制品，即香水，古龙水或须后水，香皂，淋浴或沐浴盐、摩丝、油或凝胶，卫生用品或头发护理产品，例如洗发香波、身体护理产品、除臭剂或止汗剂，空气清新剂以及化妆制剂。作为洗涤剂，不管他们是为家庭还是为工业应用而设计的，预定的应用如，用于清洗或用于清洁各种表面，例如为织物、盘子或坚硬表面处理而设计的洗涤剂组合物或清洁产品。其它的香味制品是织物清新剂，熨烫用水、纸张、擦净剂或漂白剂。
一些上述的消费品基料对于本发明的化合物来说是侵蚀性介质，因此保护后者防止过早的分解是非常必要的，例如通过包封方法。
根据本发明的化合物可以结合到上述各种制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内改变。这些数值取决于将被加香的制品的性质和所希望的感官效果，以及当本发明的化合物与加香助成分、溶剂或在该领域中常用的添加剂混合时，给定基料中的助成分的性质。
例如，在加香组合物的情况下，基于本发明化合物所结合到的组合物的重量，本发明化合物的典型浓度约为0.001wt％～10wt％，或更高。当这些化合物结合到香味制品上的时候，可以使用低于此的浓度，例如约为0.01wt％～5wt％。
化学式(I)的化合物可通过包含以下步骤的方法获得：
a)以任意一种异构体或其混合物形式的2-萘烷酮与一种合适的维悌希试剂(Witting reagent)，如Me3PCH2COOMe，反应；
b)将在步骤2中得到的不饱和酯还原为相应的饱和酯，例如通过氢化作用；
c)将饱和酯还原为饱和醇，例如通过氢化铝的方法；和
d)将步骤c)获得的醇氧化成想要的醛，例如通过TEMPO的衍生物的方法。
上述的方法将在具体的实施例中详细说明。
现在将通过以下的实施例进一步详细地描述本发明，其中缩写具有本领域常规含义，温度是以摄氏度(℃)来表示的；NMR光谱数据是在CDCl3中用360或400MHZ的仪器分别对1H和13C进行记录的，化学移位δ是以TMS为标准，用ppm表示的，耦合常数J是用Hz表示的。
具体实施方式
实施例1
化学式(I)化合物的合成
起始物质2-萘烷酮，购自Aldrich SA(反式/顺式2-萘烷酮为20/80的混合物)。
通过在费希尔(Fisher)柱上将2-萘烷酮蒸馏得到纯的顺式或反式2-萘烷酮(1.4mbar，93℃浴，B.p.58℃得到反式，高出10～15°得到顺式)。
通用步骤
a)不饱和酯中间物的形成
向1L的三颈烧瓶中加入所需的2-萘烷酮(50g，328mmole)，三甲基膦酰基乙酸酯(77.6g，426mmole)和300ml环己烷，然后用30分钟加入30％w/w的MeONa于MeOH中的溶液71g。用水浴将温度维持在40℃左右。经过另外的30分钟后，将反应的混合物倒入含有10ml乙酸的冷水(200ml)之中。有机相用水洗涤并且在真空下除去溶剂。粗产品(70g)用于下一步而不进行纯化。
b)不饱和酯到饱和酯的还原
在1个氢气气压下将步骤a)中得到的产物(70g)和2g的Pd-C5％静置过夜。过滤后，将所得到粗产品用于下一步而不进行纯化。
c)饱和酯到饱和醇的还原
向2L的三颈烧瓶中加入氢化铝锂(8g，210mmole)和800ml干燥的二乙醚。向该溶液中逐滴滴加步骤b)中所的得到产物(70g)于100ml醚中的溶液，滴加过程中反应介质的温度保持在30℃左右。
然后小心地将反应用60ml水进行水解，室温下搅拌一小时并用Celite
Figure G05823967020070118D000091
进行过滤。在真空下除去溶剂并将产物迅速进行减压蒸馏(Kugelrohr蒸馏，bp：85°～90℃/0.2mbar)。得到52g的纯产物(从2-萘烷酮(3个步骤)的总产率约为85％)。
d)饱和醇氧化成为化学式(I)化合物
向1.5L的三颈烧瓶中加入PIPO(1.17g，见R.A.Sheldon等，Synlett 2001，102)，溴化钠(0.14g)，步骤c)中得到的醇(24.5g，134mmole)和170ml乙酸乙酯。在PIPO溶解后，用90分钟向反应混合物中加入含NaOCl(100g-12％溶液，约1.1eq)和含2g碳酸氢钠的水溶液。加入过程中，反应介质的温度保持在25℃左右。经过另外的30分钟，反应混合物分为两相。有机相用水洗涤并在减压下除去溶剂得到22g粗产品。应用减压蒸馏得到想要的化合物(用GC测量其纯度≥94～95％)。
化学式(I-反式)的化合物
由纯的反式2-萘烷酮开始，以两种异构体(65/35)混合物的形式得到想要的化合物：
在1013mbar下沸点＝261℃
MS(最重要的峰)：180(7，M+)，136(100)(两种异构体相同)
13C-NMR(对混合物)：26.52，26.62，28.10，30.15，32.85，33.23，33.61，33.73，33.87，33.90，34.07，37.39，37.81，40.65，42.84，42.91，43.56，46.46，51.42，202.80，203.02
1H-NMR(对混合物)：9.75(1H，t，J＝1Hz)；2.48(1H，m)；2.28(1H，dd，J＝6Hz，J＝1Hz)；1.92(1H，m)；1.7(3H，m)；1.57(4H，m)；1.5(1H，m)；1.40(1H，m)；1.22(2H，m)；0.7～1.15(5H，m)
化学式(I-顺式)的化合物
由纯的顺式2-萘烷酮开始，以两种异构体(80/20)混合物的形式得到想要的化合物：
在1013mbar下沸点＝247℃
MS(最重要的峰)：180(2)，136(100)(两种异构体相同)
13C-NMR(主要异构体)：20.90(t)，25.72(t)，26.98(t)，27.68(t)，32.11(t)，32.23(t)，32.60(t)，33.25(d)，35.43(d)，35.89(d)，51.60(t)，202.85(d)
13C-NMR(次要异构体)：21.5，25.60，26.64，27.27，33.47，33.63，33.74，33.92，35.76，40.67，51.43，202.92
1H-NMR(对混合物)：9.75(1H，t，J＝1Hz)；2.30(1H，dd，J＝6Hz，J＝1Hz)；2.27(1H，m)；1.92(1H，m)；1.7(4H，m)；1.50(4H，m)；1.4(3H，m)；1.15～1.35(5H，m)
(I-顺式)/(I-反式)混合物(80/20)形式的化学式(I)的化合物
由纯的商业2-萘烷酮(Aldrich SA)开始，以(I-顺式)/(I-反式)异构体混合物为(80/20)的形式得到想要的混合物：
在1013mbar下沸点＝249℃
MS(最重要的峰)：180(2)，136(100)(两种异构体相同)
13C-NMR和1H-NMR的光谱通过综合上述光谱可进行最好的描述。
实施例2
加香组合物的制备
用于液体洗涤剂的柑桔草本类型的加香组合物，可通过混合如下成分进行制备：
Figure G05823967020070118D000111
*在二丙二醇中
1)来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
2)四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
3)甲基二氢茉莉酮酸酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
4)2/3-十三烯腈的混合物；来源：H&R，德国
5)来源：International Flavors & Fragrances，USA
将100重量份的含有80％(I-顺式)和20％(I-反式)形式的本发明混合物加入到上述功能组合物中给予后者一种“洁净的”、醛和山谷百合的内涵。添加本发明的化合物得到的总体效果被最佳描述为增加了功能组合物的柑桔香韵同时也显著降低了由腈所带来的脂肪方面的香韵。通过添加本发明的化合物没有带来干燥的、朽木的或者龙涎香香韵。
实施例3
加香组合物的制备
用于香皂的柑桔-花香类型的加香组合物，可通过混合下述成分制备：
Figure G05823967020070118D000141
*在二丙二醇中
1)来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
2)十二氢-3a，6，6，9a-四甲基-萘并[2，1-b]呋喃；来源：FirmenichSA，Geneva，瑞士
3)十五内酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
4)二氢茉莉酮酸酯；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
5)甲基紫罗兰酮；来源：Firmenich SA，Geneva，瑞士
6)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan-Roure SA，Vernier，瑞士
将50重量份的实施例2引用的本发明混合物加入上述花香-柑桔型的功能组合物中给予后者一种强烈的清新的山谷百合和轻微的柑桔香韵，这种香韵不能通过添加任何已知的加香醛来获得。因而获得的组合物的香味还具有一种十分洁净的醛-香茅醛的香韵。对于上述实施例，添加本发明的化合物没有给予干燥的、朽木的或龙涎香香韵。

Claims (8)

1.含有少于50％w/w的异构体(I-反式)和多于50％w/w的异构体(I-顺式)的混合物，其中所述异构体为化学式(I-反式)和(I-顺式)，
Figure FSB00000488968800011
(I-反式)        (I-顺式)
其中氢原子处于相对构型，并且该混合物在1013mbar压力下测量具有245℃～264℃的沸点。
2.根据权利要求1所述的混合物，其特征在于在1013mbar压力下测量具有246℃～253℃的沸点。
3.根据权利要求1所述的混合物，其特征在于该混合物含有少于30％w/w的异构体(I-反式)和多于70％w/w的异构体(I-顺式)。
4.一种赋予、提高、改进或改变加香组合物或香味制品的气味特性的方法，该方法包括在所述组合物或制品中加入有效量的权利要求1～3中任一项定义的混合物。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于赋予、提高、改进或改变所述加香组合物或香味制品一种醛的、白色花和/或柑桔特征。
6.一种加香组合物，含有：
i)权利要求1～3中任一项定义的混合物；
ii)至少一种选自由香料载体和香料基料组成的组中的成分；和
iii)非强制性选择的至少一种香料佐剂。
7.一种香味制品，含有：
i)权利要求1～3中任一项定义的混合物或权利要求6定义的组合物；和
ii)消费品基料。
8.根据权利要求7所述的香味制品，其特征在于消费品基料是固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水，古龙水或须后水，香皂，淋浴或沐浴盐、摩丝、油或凝胶，卫生用品，头发护理产品，洗发香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆制剂，织物清新剂，熨烫用水，纸张，擦净剂或漂白剂。
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