CN102046587A - 果味增味剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化学式(I)的化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式作为加香成分的应用(水果类型)，
Figure 200980120309.1_AB_0
，其中R1表示C1-3烷基或烯基，R2表示甲基或乙基，R3表示C1-4烷基或烯基，并且所述化合物(I)具有8～12个碳原子。

Description

果味增味剂
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，涉及具有水果气味的某些二酯。
本发明涉及所述化合物在香料工业中的用途以及含有所述化合物的组合物或制品。
背景技术
就我们所知，没有一种本发明的化合物曾作为加香成分被报道或暗示过。在一些情况下，一些本发明的化合物在合成的文章中被报道。
文献中报道过一些作为调味成分的类似物。具体地可以列举乙酰基乳酸乙酯(http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1582561.html报道过)，并且仅被描述用于调味应用。该化合物曾被报道作为菠萝的众多组分之一(见Journal of Essential Oil Research，2001，13，314)。
但是，这些现有技术都未曾报道或暗示过化学式(I)的化合物的任何感官特性，或者所述化合物在香料领域的任何应用。
发明内容
我们现在已经令人惊奇地发现了化学式(I)的化合物可以用作加香成分，例如赋予水果型气味香调，
Figure BPA00001263615600011
该化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在，其中R1表示C1-3烷基或烯基，R2表示甲基或乙基，R3表示C1-4烷基或烯基，并且所述化合物(I)具有8～12个碳原子。
根据本发明的一个具体实施方式，所述化合物(I)为C8或C10化合物。
根据本发明的一个具体实施方式，所述R1基团可以表示C2或C3烷基，例如乙基或正丙基或异丙基。
根据本发明的一个具体实施方式，所述R2基团可以表示甲基。
根据本发明的一个具体实施方式，所述R3基团可以表示C2-4烷基，例如乙基或正丙基或异丙基或叔丁基。
根据本发明的一个具体实施方式，所述R1基团表示C2或C3烷基，R2表示甲基，R3表示C1-4烷基，并且所述R1或R3之一表示支链烷基而另一个表示直链烷基。
在排除丙酮酸(1S)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙酯的条件下，化学式(I)的化合物(具有10个碳原子并且其中所有的R1、R2和R3都为烷基)是一种新的化合物，并且因此是本发明的另一目的。
作为非限定性实例可以列举(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯，其代表了本发明的优选实施方式，并且具有柔润的水果-杏/米拉别里李子型香调。
实际上，我们发现该化合物还可有利地用于赋予水果-杏的气味作为头香，所述头香为清新的、醚香，令人想起杏果皮而非食品(alimentary)的香调。所述的头香是非常令人惊奇的，实际上其他已知的杏型的化合物例如内酯(如γ-十一烷酸内酯)或凡路酮(2，2，5-三甲基-5-戊基-1-环戊酮；来源Firmenich SA)已知仅可赋予具有很强食品味的杏型尾香。
另外，还可提及的是新戊酸(-)-(S)-1-(乙氧基羰基)乙酯，其具有水果芳香气味，接近于已知的加香成分异戊酸酯(异丁酸1，3-二甲基-3-丁烯酯；来源：Firmenich SA)的气味。
本发明的化合物的另一实例表示为(S)-2-(丙酰氧基)丙酸(-)-乙酯，其具有带有花香的水果-葡萄酒香调。
将这些本发明的化合物的气味与现有技术化合物(即，2-乙酰氧基丙酸乙酯)比较时，本发明的化合物通过明显不具有现有技术化合物的草本香调特征而与其区别开。这也是所有本发明化合物的特征。
如以上提及的，本发明涉及化学式(I)的化合物作为加香成分的用途。换言之，其涉及一种赋予、提高、促进或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品加入有效量的至少一种化学式(I)的化合物。“化学式(I)的化合物的用途”在此也必须理解为包含化合物(I)的任何组合物的用途，且它可以有利地用于香料工业作为活性成分。
实际上可以有利地用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，其包含：
i)至少一种如上定义的本发明化合物作为加香成分；
ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；和
iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此表示从香料的观点来看实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体可以列举作为非限制性实例的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料的溶剂。通常用于香料的溶剂的性质和类型的详细描述是不可能穷举的。然而，可以列举作为非限制性实例的溶剂如一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯，它们是最通常使用的。
“香料基料”在此表示包括至少一种加香助成分的组合物。
所述加香助成分不是化学式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此表示一种化合物，该化合物用于加香制剂或组合物以赋予一种令人享受的效果。换言之，考虑到作为一种加香物质，这样的助成分必须为本领域技术人员所认知能够以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
基料中存在的加香助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，它在任何情况下都无法穷举，本领域技术人员能够在其常知的基础上并根据想要的用途或应用和预期的感官效果选择它们。在通常意义上，这些加香助成分属于如下多种的化学品类别：醇、醛、酮、酯、醚、乙酸酯、腈、萜烯烃、含氮或含硫杂环化合物和精油，且所述加香助成分可以为天然或合成来源。无论如何许多这些加香助成分在参考文献中列出，例如书籍S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，新泽西，USA，或它的更近版本，或相似种类的其它作品，以及香料领域丰富的专利文献。还理解的是所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
对于包括香料载体和香料基料两者的组合物，除先前说明的那些以外的其它合适香料载体也可以是醇、水/醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标Isopar(来源：Exxon Chemical)已知的那些，或二醇醚和二醇醚酯如以商标Dowanol
Figure BPA00001263615600042
(来源：Dow Chemical Company)已知的那些。
“香料佐剂”在此表示能够赋予额外附加的益处如颜色、特定耐光性、化学稳定性等的成分。通常用于加香基料的佐剂的性质和类型的详细描述是不可能穷举的，但必须提及的是所述成分是本领域技术人员公知的。
除了包含至少一种化学式(I)的化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和非强制选择的至少一种香料佐剂的加香组合物外，由至少一种化学式(I)的化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表本发明的特定实施方案。
在此有用地提及在以上提及的组合物中含有多于一种化学式(I)的化合物的可能性是重要的，这是由于它使得香水调配者能够制备调和物、香水，拥有本发明各种化合物的气味调子(tonality)，从而产生用于他们工作的新工具。
优选地，任何由化学合成直接得到的混合物，例如未经足够净化的，其中本发明的化合物会涉及作为起始、中间或最终产物，都不能认为是根据本发明的加香组合物。
另外，本发明的组合物还可以有利地用于所有现代香料领域以积极赋予或改变加入了所述化合物(I)的消费品的气味。因此，包含如下物质的已加香制品也是本发明的目的：
i)至少一种如上定义的化学式(I)的化合物或本发明的加香组合物作为加香成分；和
ii)消费品基料。
为清楚起见，必须提及的是“消费品基料”在此表示与加香成分相容的消费品。换言之，根据本发明的已加香制品包含功能配制剂，以及非强制选择的对应于消费品(如洗涤剂或空气清新剂)的额外的有益试剂，以及嗅觉有效量的至少一种本发明化合物。
消费品的组分的性质和类型在此不保证更详细的描述，它无论如何都无法穷举，本领域技术人员能够在常识的基础上并根据所述产品的性质和所需效果选择它们。
合适消费品基料的实例包括固体或液体洗涤剂和织物柔软剂以及香料中通常的所有其它制品，即香水，古龙水或须后水，香皂，浴盐、沐浴乳、浴油或沐浴露，卫生产品或头发护理产品如香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂以及化妆品制剂。作为洗涤剂，存在希望的应用如用于洗涤或清洁各种表面的洗涤剂组合物或清洁产品，如希望用于纺织品、盘子或硬表面处理，而不管它们是否希望用于家庭或工业用途。其它已加香制品是织物清新剂、熨烫水、纸张、擦拭用品或漂白剂。
一些上述消费品基料可能代表了本发明化合物的侵蚀性介质，使得可能必须例如由包封保护本发明化合物以避免引起过早分解。
可以将本发明的化合物加入到各种上述制品或组合物的比例在宽的数值范围内变化。当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，这些数值取决于要加香制品的性质和所需的感官效应以及在给定基料中助成分的性质。
例如，在加香组合物的情况下，基于将它们加入其中的组合物的重量，本发明化合物典型的浓度是约0.1％～20％重量或甚至更多。当将这些化合物加入已加香制品时，相对于制品重量的百分数，可使用低于这些的浓度，如约0.001％～1％重量。
本发明的化合物可以根据如下实施例中所述的方法来制备。
具体实施方式
实施例
现在将通过如下实施例进一步详细描述本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，温度以摄氏度(℃)表示，NMR光谱数据在CDCl3(如果不另外说明)中采用对于1H和13C的360或400MHz机器记录，化学位移δ相对作为标准物的TMS以ppm表示，偶合常数J用Hz表示。
实施例1
化学式(I)的化合物的合成
——(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯的制备
在0°下向乳酸(-)-丙酯(26.44g，0.2摩尔，[α]20 D＝-6°(1.6％，CHCl3)，三乙胺(30.36g，0.3摩尔)的二氯甲烷(300ml)溶液中缓慢添加异丁酰氯(32.44g，0.3摩尔)。在0°下放置30分钟，室温下放置2.5小时后，将混合物用250ml的冰冻的7％的HCl水溶液淬冷却，然后用碳酸氢盐水溶液和水洗涤有机相，并在硫酸钠上干燥。蒸发二氯甲烷得到残留物，用Fischer毛细柱将其分馏得到31.26g(B.p.10mbars＝93～94°，收率＝77.3％)的＞99％纯度的(2S)-2-(异丁酰氧基)-丙酸(-)-丙酯。
[α]20 D＝-38°(2.5％，CHCl3)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.94(t：J＝7，3H)；1.19(d：J＝7，3H)；1.22(d：J＝7，3H)；1.49(d：J＝7，3H)；1.67(m，2H)，2.63(m，1H)，4.10(m，2H)，5.07(q：J＝7，1H)。
13C-NMR(100MHz，CDCl3)：10.3(q)，17.0(q)，18.7(q)，18.9(q)，21.9(t)，33.7(d)，66.8(t)，68.4(d)，171.0(s)，176.5(s)。
——(S)-2-(丙酰氧基)丙酸(-)-乙酯的制备
用丙酰氯以前面所述的方式将乳酸(-)-乙酯(20.0g，0.17摩尔，[α]20 D＝-10.5°(净相))酯化(B.p.1mbar＝31°，收率＝83％)。
[α]20 D＝-47.5°(2.0％，CHCl3)。
1H-NMR：1.17(t，J＝7，3H)；1.28(t，J＝7，3H)；1.48(d，J＝7，3H)；2.41(m，2H)；4.20(q，J＝7，2H)；5.07(q，J＝7，1H)。
13C-NMR：9.0(q)，14.1(q)，16.9(q)，27.3(t)，61.3(t)，68.5(d)，171.0(s)，173.8(s)。
——新戊酸(-)-(S)-1-(乙氧基羰基)乙酯的制备
用新戊酰氯以前面所述的方式将乳酸(-)-乙酯(20.0g，0.17摩尔，[α]20 D＝-10.5°(净相))酯化(B.p.3mbars＝83°，收率＝77％)。
[α]20 D＝-26.6°(2.0％，CHCl3)。
1H-NMR：1.24(s，9H)；1.27(t，J＝7，3H)；1.48(d，J＝7，3H)；4.19(m，2H)；5.03(q，J＝7，1H)。
13C-NMR：14.1(q)，16.8(q)，27.0(3q)，38.5(s)，61.2(t)，68.4(d)，171.0(s)，177.9(s)。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备用于洗涤剂的加香成分：
Figure BPA00001263615600081
Figure BPA00001263615600091
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)十二氢-3a，6，6，9a-四甲基-萘并[2，1-b]呋喃；来源：Firmenich SA，瑞士
2)来源：Firmenich SA，瑞士
3)四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃；来源：Firmenich SA，瑞士
4)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA，瑞士
5)甲基紫罗兰酮：来源：Firmenich SA，瑞士
6)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：IFF，美国
7)3，7-二甲基-2/3，6-壬二烯腈；来源：Givaudan SA，瑞士
8)顺式7-对薄荷醇；来源：Firmenich SA，瑞士
9)1-(5，5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；来源：Firmenich SA，瑞士
10)2，2-二甲基-6-亚甲基-1-环己烷甲酸甲酯；来源：Firmenich SA，瑞士
11)乙酸2-叔丁基-1-环己酯；来源：IFF，美国
12)1，3-十一二烯-5-炔；来源：Firmenich SA，瑞士
50重量份的(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯的添加赋予了缺乏任何水果香调的原始加香基料一种能唤起清新杏香的水果型温润的头香。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合以下成分来制备用于男士古龙水的加香组合物：
Figure BPA00001263615600101
*在一缩二丙二醇中
1)三甲基-13-氧杂双环-[10.1.0]-三癸-4，8-二烯；来源：Firmenich SA，瑞士
2)来源：Firmenich SA，瑞士
3)加香组合物；来源Firmenich SA，瑞士
4)环十五内酯；来源：Firmenich SA，瑞士
5)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA，瑞士
6)1-(八氢-2，3，8，8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：IFF，美国
7)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源IFF，美国
8)3-甲基-(4/5)-环十五烯酮；来源：Firmenich SA，瑞士
9)3，3-二甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA，瑞士
10)丙酸(1S，1′R)-[1-(3′，3′-二甲基-1′-环己基)乙氧羰基]甲酯；来源：Firmenich SA，瑞士
11)甲基柏木酮；来源IFF，美国
150重量份的(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯的添加赋予原始的古龙水以水果的清新，其与薰衣草非常匹配，并与应用可赋予青草-草本内涵的2-乙酰氧基丙酸乙酯获得的香调相比非常不同。

Claims (8)

1.化学式(I)的化合物作为加香成分的应用，
Figure FPA00001263615500011
该化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在，其中R1表示C1-3烷基或烯基，R2表示甲基或乙基，R3表示C1-4烷基或烯基，并且所述化合物(I)具有8～12个碳原子。
2.根据权利要求1的应用，其特征在于所述化合物具有8或10个碳原子。
3.根据权利要求1的应用，其特征在于所述化合物为(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯。
4.一种组合物形式的加香成分，包含：
i)至少一种权利要求1～3中任一项定义的化学式(I)的化合物；
ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；和
iii)非强制选择的至少一种香料佐剂。
5.一种已加香制品，包含
i)至少一种权利要求1～3中任一项定义的化学式(I)的化合物；和
ii)消费品基料。
6.根据权利要求5的已加香制品，其特征在于该消费品基料是固体或液体洗涤剂，织物柔软剂，香水，古龙水或须后水，香皂，浴盐、沐浴乳、浴油或沐浴露，卫生产品，头发护理产品，香波，身体护理产品，除臭剂或止汗剂，空气清新剂，化妆品制剂，织物清新剂，熨烫水，纸张，擦拭用品或漂白剂。
7.一种化学式(I)的化合物，
Figure FPA00001263615500021
该化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在，其中R1表示C1-3烷基，R2表示甲基或乙基，R3表示C1-4烷基，并且所述化合物(I)具有10个碳原子，条件是排除丙酮酸(1S)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙酯。
8.根据权利要求8的化合物，该化合物为(2S)-2-(异丁酰氧基)丙酸(-)-丙酯。
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