CN103370296B - 白松香族的加香成分 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮及其作为加香成分的应用。

Description

白松香族的加香成分
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮及其作为加香成分的应用。此外，本发明包含使本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
背景技术
白松香油是一种因其青香(green)特性而受调香师高度赞赏的天然加香成分。但是，其应用因高成本而受到限制。香料工业一直在寻找并且仍然在探究具有尽可能接近且尽可能留香(substantive)的气味的合成替代品。术语“留香”是指气味香调在确定的一段时间内的强度和嗅觉性能。
虽然，据我们所知，本发明的化合物是新的，但为了本发明，两篇现有技术文献是有关的：
-US 4147672公开了具有青香、草本和果味香调且唤起白松香油的加香成分，其定义了包括本发明化合物的非常宽泛的通式。但是此文中公开的优选化合物都是偕二甲基、3,4-二甲基或3,3,4-三甲基化合物，并且没有提及留香性(substantivity)。
对应于所述专利的最佳产品以商标Neobutenonealpha商业化(1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；由Firmenich SA出售)并且被描述为具有唤起白松香的青香-金属、果味(菠萝)和花香(风信子)气味。
-EP 913383公开了唤起白松香油的具有新鲜青香、金属、青香-白松香和菠萝气味的加香成分。所述文献明确指出使用螺环代替Neobutenonealpha的偕二甲基“强烈地增加了产品的留香性而没有改变气味的感知和类型”。
对应于所述专利的最佳产品以商标Spirogalbanone商业化(1-螺(4.5)-7/6-癸烯-7-基-4戊烯-1-酮；由Givaudan SA出售)并且被描述为具有结合有果味(菠萝)特征的强烈、留香的青香白松香香调。
发明内容
现在我们惊奇地发现以其任一对映体或对映体混合物形式的下式化合物能够用作加香成分，例如赋予白松香型的气味香调，
为了清楚起见，表述“其任一对映体”是指本领域技术人员所理解的通常含义，例如本发明的化合物可以是纯对映体或外消旋体。
本发明特别惊奇的方面是化合物(I)具有惊奇的感官特性，在某种意义上其结合了改善的气味概况和增加的留香性，尽管其具有的结构被明确地描述为不利于此类特性。
已经惊奇地发现与以上引用的现有技术成分相比，1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮具有更优越的气味和更优越的留香性。
本发明化合物的气味被描述为复杂的青香、金属白松香香调，具有唤起无花果的土质特性的雅致土质、吡嗪特性。
当与alpha或相比时，本发明化合物的整体嗅觉特性清楚地显示出最接近于白松香油的气味。
特别地，1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮因具有更复杂、更土质、厚重的青香而区别于alpha，而alpha具有显著更草本和新鲜的青香。1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮因缺乏的典型甘醇酸酯、菠萝青香甜味特性而区别于后者，并且也缺乏的脂肪特性。
换句话说，1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮的特征是土质吡嗪类型的非常接近白松香的特性，而alpha因具有更新鲜和酸性的香调而偏离所述白松香特性，且因具有果味、甜味香调而偏离所述白松香特性。
此外，甚至更惊奇地，1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮不仅具有使其本身区别于所述现有技术化合物的特定特性，同时具有显著增强的留香性，如实施例所示。事实上，十位调香师的评议组使用标准程序对本发明化合物的留香性的评分远高于其最接近的类似物alpha并且显著高于
本发明通过提供一种显示出改善的白松香相似性和提高的留香性的、并且具有的结构在现有技术中明确描述为不利于此种目的的新化合物，从而满足了香料工业的前述需求。
如上所述，本发明涉及式(I)化合物作为加香成分的应用。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法，此方法包含将有效量的至少一种式(I)化合物添加至所述组合物或制品中。“式(I)化合物的应用”在此也可理解为任何含有化合物(I)并能有利地被应用于香料工业中的组合物的应用。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)作为加香成分的至少一种如上定义的本发明化合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限定性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源：Dow Chemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel inLebensmittel,Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,,Behr′s VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极或令人愉悦的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及期望的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献如S.Arctander的著作,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内丰富的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含至少一种式(I)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物外，一种由至少一种式(I)化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中包含一种以上式(I)化合物的可能性是重要的，因其能够使调香师制备具有多种本发明的化合物的气味调性的调和物及香料，从而为他的工作创造新的工具。
为清楚起见，可以理解的是直接由化学合成得到的任何混合物(例如未经充分纯化的反应介质，其中本发明化合物可涉及作为起始原料、中间体或终产物)，只要所述混合物不能为香料业提供适合形式的本发明化合物，其就不能被认为是本发明的加香组合物。
此外，本发明的化合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极地赋予或改变添加有所述化合物(I)的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)至少一种如上定义的式(I)的化合物作为加香成分；和
ii)香料消费基料。
本发明的化合物可以原样加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指能够传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指相应于消费品可与加香成分相容并且预期向应用有它的表面(例如，皮肤、头发、织物、或家庭表面)传递令人愉快的气味的功能配方以及可选的附加益处试剂。换句话说，本发明的加香消费品包含相应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及可选的附加益处试剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明化合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限制性例子可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“立即可用”粉末空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的化合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的化合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的化合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明化合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.001%～10%或更高。当将这些化合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.01%～5%。
本发明的化合物可以根据实施例中描述的方法来制备。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度以摄氏度(℃)为单位；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，以ppm为单位，耦合常数J以Hz为单位。
实施例1
式(I)的化合物的合成
步骤1：
向冷却至5℃的机械搅拌的甲酸乙酯(65g,878mmol)的干乙醚(200ml)溶液中分小部分地添加固体甲醇钠(46g,852mmol)，在整个添加过程中维持温度<10℃。向其中缓慢地滴加4-乙基-4-甲基环己酮(制备:J.Org.Chem.,2001,66,733)(85g,607mmol)的干乙醚(400ml)溶液超过1小时。再加入一部分干乙醚(100ml)。在室温下历经3小时后，缓慢地滴加乙酸(25ml)，然后将反应混合物倒入到冰/水混合物中，用乙醚萃取(2x)，使用碳酸氢钠(2x)、盐水洗涤合并的有机相，用Na2SO4干燥，过滤并在真空下去除溶剂。在0.3mbar、47-49℃下蒸馏粗甲酰酮，得到所需的甲酰酮75.9g。13C NMR:187.1(CH),185.2(q),107(q),35.2(CH2),32.7(CH2),32.0(q),31.6(CH2),28.6(CH3),23.4(CH3),8.0(CH3).
步骤2和3：
将pTSA(1.5g,催化剂)整体地加入到充分搅拌的步骤1中获得的烯醇(75g,446mmol)、甲醇(150ml)和原甲酸三甲酯(66g)的溶液中。然后在室温下继续搅拌该反应混合物30分钟，然后倒入到饱和NaHCO3中，用乙醚萃取，用盐水洗涤有机相(3x)，用Na2SO4干燥，过滤并在真空下去除溶剂。使用Vigreux柱在0.24mbar、84-94℃下蒸馏进一步纯化残留物，得到烯醇醚43.7g，54%，其未经进一步纯化而直接在下一步骤中使用。
在室温下，将烯醇醚(47.7g,260mmol)的干乙醚(300ml)溶液缓慢地滴加到机械搅拌的LiAlH4(5.5g,144.7mmol)的干乙醚(200ml)悬浮液中。在室温下搅拌该悬浮液过夜，然后在冰浴中冷却到5℃，非常小心地滴加水(5.5ml)，剧烈的放热反应，再加入15%NaOH(5.5ml)，最后再加入水(16.5ml)。加入一大汤匙无水MgSO4，然后在室温下再搅拌该悬浮液1小时，然后过滤，并真空下除去溶剂，得到无色油状物，55g，产率=100%，不经进一步纯化，在下步骤中使用。
将含有pTSA(1.0g催化剂)的羟基烯醇醚(55.0g,260mmol)的甲苯(600ml)溶液在室温下搅拌2小时。加入饱和NaHCO3(50ml)，用乙醚萃取该水相(2x)，用水洗涤(3x)，用Na2SO4干燥，过滤并在真空下除去溶剂。在0.5mbar、27-29℃下通过vigreux蒸馏进一步纯化残留物，得到所需的醛22g，产率=56%。
13C NMR:194.6(CH),150.6(CH),140.7(q),33.5(CH2),33.0(CH2),32.6(CH2),30.9(q),24.2(CH2),23.5(CH3),7.8(CH3).
步骤4：
将4-溴-1-丁烯(19.5g,144mmol)的干乙醚(80ml)溶液缓慢地滴加到搅拌的含有二溴乙烷(3滴)的Mg切削屑(3.05g,127mmol)的干乙醚(5ml)悬浮液中。在镁金属完全消失后，缓慢地滴加醛(13.5g,88.8mmol)的干乙醚(80ml)溶液并使其达到回流。在添加完之后继续搅拌15分钟，然后倒入到冰水中，用乙醚重复萃取(2x)，使用饱和NH4Cl、盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并在真空下去除溶剂。得到的粗醇为1:1非对映异构体的混合物18.9g，其不经进一步纯化而直接在下一步骤中使用。
13C NMR:138.53(CH),138.48(CH),122.2(CH),122.1(CH),114.7(CH2),76.2(CH),76.1(CH),35.6,35.5,34.0,33.9,33.8,33.3,33.0,32.9(CH2),31.34,31.33(q),24.0,23.5(CH3),22.6(CH2),7.92,7.90(CH3).
步骤5：
将醇(18.0g,86.5mmol)的戊烷(200ml)溶液迅速地滴加到机械搅拌的MnO2(200g,2.4mol)的戊烷(500ml)悬浮液中。在室温下搅拌该棕色悬浮液2小时，然后通过硅藻土塞(10cm)过滤，用戊烷冲洗。在真空下浓缩滤出液，得到作为油状物的粗酮13.0g。在0.5mbar、150℃下通过球对球蒸馏进一步纯化得到所需的酮，12.2g，产率=68%。
13C NMR:200.8(q),138.8(CH),138.1(q),137.7(CH),114.9(CH2),36.4,35.0,33.6,31.9(CH2),31.2(q),28.8(CH2),23.8(CH2),23.7(CH3),7.8(CH3).
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了用于封装并导入到洗涤剂中的果味/青香型加香组合物：
*在肉豆蔻酸异丙酯中
1)7-甲基-2H,4H-1,5-苯并二氧庚环-3-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)2-戊基-环戊酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)顺-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)甲基紫罗兰酮的异构体的混合物；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)2,2,5-三甲基-5-戊基-1-环戊酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
8)来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)1,3-十一碳二烯-5-炔；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述组合物中加入100重量份的1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮赋予了所述组合物强烈的白松香香调以及唤起无花果的特性。
当向上述组合物中加入100重量份的alpha时，其仍然赋予了白松香方向上的香调，但是更新鲜且更草本、柑橘味，与本发明化合物赋予的香调相比，白松香油明显更少。
当向上述组合物中加入100重量份的其仍然赋予了白松香方向上的香调，但是更脂肪、更甘醇酸酯/菠萝，与本发明化合物赋予的香调相比，白松香油明显更少。
留香性测试
通过向100g标准未加香的洗衣粉中加入0.2%w/w的A)本发明的化合物、B)alpha、C)制备了三种不同的已加香的洗涤剂。
在40℃下，在标准洗衣机中，所述三种不同的已加香的洗涤剂各自用于洗涤3块约25cm/25cm的棉亚麻布。然后在仍然潮湿(刚过漂洗和脱水)时以及在干燥24小时后(风干的亚麻布)，由10位调香师的评议组对不同组的亚麻布的气味留香性进行盲评。
基于0～10的数值范围对气味赋予性或气味强度进行评分，10为最高的可能得分。该试验重复三次，且所有的测试是一致的。
表1描述了所获得的得分：
表1：留香性数据
在潮湿和干燥(即，即使在洗涤后的24小时)时均仍然能够观察到上述的这些嗅觉差异。此外，从留香性的立场，表1显示：
-当将本发明的化合物与alpha相比较时，长远来看(干的亚麻布)，本发明的化合物明显地比其现有技术最接近的类似物表现更出色(更强的气味赋予性)，从而显示出强烈改善的留香性；
-当将本发明的化合物与相比较时，明显地在测试的任何时间，本发明的化合物都比其现有技术类似物表现更出色(更强的气味赋予性)，从而显示所述成分的改善的留香性，尽管本发明的化合物不具有现有技术教示的必要条件。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了粉状洗涤剂用加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)3-(4-叔丁基苯基)丙醛；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
2)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃；来源：FirmenichSA,Geneva,Switzerland
3)来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)1,4-环己烷二羧酸二乙酯；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
5)1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊-g-2-苯并吡喃；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)顺-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)顺-二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
8)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：InternationalFlavors&Fragrances,USA
9)3,7-二甲基-2/3,6-壬二烯腈；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
10)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
11)3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
12)3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
13)(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
14)4-甲基-3-癸烯-5-醇；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
15)乙酸2-叔丁基-1-环己酯；来源：International Flavors&Fragrances,USA
16)1,3-十一碳二烯-5-炔；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述组合物中添加50重量份的1-(5-乙基-5-甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮赋予了该组合物美妙的青香香调，提升了紫罗兰叶调并增加了果味特性。
添加相同量的现有技术类似物导入了不平衡的效果。在alpha的情形下，香味过于青香，冲击了柑橘特性；而在的情形下，新的香味过于厚重，更不具活力。

Claims (10)

1.下式(I)的化合物，
该化合物为其任一对映体或对映体混合物的形式。
2.权利要求1中定义的式(I)化合物作为加香成分的应用。
3.一种加香组合物，包含：
i)至少一种权利要求1中定义的式(I)化合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选出的成分；和
iii)可选的至少一种香料佐剂。
4.一种加香消费品，包含：
i)至少一种权利要求1中定义的式(I)化合物；和
ii)香料消费基料。
5.根据权利要求4的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为香水或家庭护理产品。
6.根据权利要求4的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为织物护理产品、身体护理产品或空气护理产品。
7.根据权利要求4的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是精细香水、须后水、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、香波、着色剂、发胶、除臭剂或止汗剂、香皂、浴液、浴油、空气清新剂、擦拭物或硬表面洗涤剂。
8.根据权利要求5的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为卫生产品。
9.根据权利要求5的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为液体或固体洗涤剂。
10.根据权利要求5的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料为古龙水、沐浴露、洗碗剂、雪花膏或“立即可用”粉末空气清新剂。
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