JP2014511379A - ガルバナム系統の芳香成分 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は香料の分野に関する。更に詳細には、本発明は、1−(5−エチル−5−メチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン及びその芳香成分としての使用に関する。更には、本発明は、芳香組成物又は芳香性消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。
ガルバナム油は、そのグリーン特性が香料製造者によって高く評価されている天然の芳香成分である。しかしながら、その使用は高いコストによって制限されている。香料工業は、可能な限り近く且つ可能な限り持続的な香気を有する合成代替物が求められ、探し続けられている。「持続的な」との用語は、規定の期間にわたる香気ノートの強さ及び嗅覚的性能を意味する。
− 米国特許第4147672号は、グリーンの、ハーブの、果物のノートを有し、ガルバナム油を感じさせ且つ本発明の化合物を含む非常に広い一般式を規定する芳香成分を開示している。しかしながら、ここに開示された好ましい化合物は全てgem−ジメチル、3,4−ジメチル又は3,3,4−トリメチル化合物であり、更に持続性については全く記載されていない。
本発明者らは、ここで驚くことに、以下の式
i)上に定義される通りの、芳香成分としての、少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、芳香組成物である。
i) 芳香成分として、上記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;及び
ii) 香料消費者ベース;
を含む芳香性消費者製品も、本発明の対象である。
本発明を、ここで以下の実施例を用いて更に詳細に説明し、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される;NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において、360又は400MHz機を用いて1H及び13Cについて記録され、化学シフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
5℃に冷却された乾燥エーテル(200ml)中の機械的に撹拌されたギ酸エチルの溶液(65g、878ミリモル)に、固体ナトリウムメトキシド(46g、852ミリモル)を、添加の間、温度を10℃未満に維持しながら少量ずつ添加した。4−エチル−4−メチルシクロヘキサノン(調製:J. Org. Chem., 2001, 66, 733)(85g、607ミリモル)の乾燥エーテル溶液(400ml)を、ゆっくりと1時間かけて滴加した。乾燥エーテルの更なる部分(100ml)を添加した。周囲温度で3時間後、酢酸(25ml)をゆっくりと滴加し、次いで反応混合物を氷/水の混合物に注ぎ込み、エーテル(2×)で抽出し、合わせた有機相を、重炭酸ナトリウム(2×)、塩水で洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過して溶媒を真空下で除去した。粗ホルミルケトンを、47〜49℃にて0.3ミリバールで蒸留すると、所望のホルミルケトン、75.9gが得られた。
pTSA(1.5g、触媒)を、工程1で得られたエノール(75g、446ミリモル)、メタノール(150ml)及びオルトギ酸トリメチル(66g)のよく撹拌された溶液に一度に添加した。次に、反応混合物を、周囲温度で更に30分間撹拌し、次いで飽和NaHCO3中に注ぎ込み、エーテルで抽出し、有機相を塩水(3×)で洗い、Na2SO4で乾燥させ、濾過して溶媒を真空下で除去した。残留物を、84〜94℃にて0.24ミリバールでビグリューカラム蒸留によって更に精製すると、エノールエーテル43.7g(54%)が得られ、これは更なる精製を行わずに次の工程で直接使用した。
乾燥エーテル(80ml)中の4−ブロモ−1−ブテン(19.5g、144ミリモル)の溶液を、ジブロモエタン(3滴)を含有する乾燥エーテル(5ml)中のMgターニング(turning)(3.05g、127ミリモル)の撹拌された懸濁液にゆっくりと滴加した。マグネシウム金属が完全に消失した後に、乾燥エーテル(80ml)中のアルデヒド(13.5g、88.8ミリモル)の溶液をゆっくりと滴加し、還流を達成させた。添加後に更に15分間にわたる撹拌を完了させ、その後、これを氷水中に注ぎ込み、エーテル(2×)で再抽出し、飽和NH4Cl、塩水で洗い、Na2SO4で乾燥させ、その後、濾過して溶媒を真空下で除去した。ジアステレオマーの1:1混合物18.9gとしての粗アルコールを、更なる精製を行わずに次の工程で直接使用した。
ペンタン(200ml)中のアルコール(18.0g、86.5ミリモル)の溶液を、ペンタン(500ml)中のMnO2(200g、2.4モル)の機械的に撹拌された懸濁液に急速に滴加した。褐色の懸濁液を周囲温度で2時間撹拌し、次いでセライトのプラグ(10cm)を通して濾過し、ペンタンで濯いだ。ろ液を真空下で濃縮すると、粗ケトン13.0gが油状物として得られた。150℃にて0.5ミリバールの、バルブ−バルブ蒸留によって更に精製すると、所望のケトン12.2g(収率=68%)が得られた。
芳香組成物の調製
フルーティー/グリーン型の、洗剤中に封入及び導入するための芳香組成物を、以下の成分を混合することによって調製した:
1)7−メチル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)2−ペンチル−シクロペンタノン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)メチルシス−ジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)メチルイオノンアイソマーの混合物;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−1−シクロペンタノン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)1,3−ウンデカジエン−5−イン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3種の異なる着香洗剤は、100gの標準的な未使用の洗剤粉末に0.2質量%のA)本発明の化合物、B)ネオブテノン(登録商標)アルファ、C)スピロガルバノン(登録商標)を添加することによって得られた。
− 本発明の化合物とネオブテノン(登録商標)アルファとを比べた時に、明らかに本発明の化合物は長期にわたってその先行技術に最も近い類似物(乾燥リネン)よりも機能(より強い香気を付与)しており、従って、強力に改善された持続性を示している;
− 本発明の化合物とスピロガルバノン(登録商標)とを比べた時に、明らかに本発明の化合物は試験のいかなる時でもその先行技術の類似物よりも機能(より強い香気を付与)しており、従って、前記成分に対してさえも、さらには本発明の化合物が先行技術によって教示された前提条件を有していないという事実にも関わらず改善された持続性を示している。
芳香組成物の調製
粉末洗剤用の芳香組成物を以下の成分を混合して調製した:
**イソプロピルミリステート中
1)3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール、製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
2)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)ジエチル−1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート;製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
5)1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)メチルシス−ジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)メチルシス−ジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
9)3,7−ジメチル−2/3,6−ノナジエンニトリル;製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
10)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
11)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
12)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
13)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
14)4−メチル−3−デセン−5−オール;製造元:ジボダンSA、バーニア、スイス
15)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
16)1,3−ウンデカジエン−5−イン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
Claims (6)
- 請求項1に規定される、式(I)の化合物の芳香成分としての使用。
- 芳香組成物であって、
i)請求項1に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含む、前記芳香組成物。 - 芳香性消費者製品であって、
i)請求項1に規定される、少なくとも1種の式(I)の化合物;及び
ii)香料消費者ベース
を含む、前記芳香性消費者製品。 - 香料消費者ベースが香料、布地用ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項4に記載の芳香性消費者製品。
- 香料消費者ベースが微香料、コロン、アフターシェーブローション、液体洗剤又は固体洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染色用調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤又は制汗剤、着香石鹸、シャワーフォーム又はバスフォーム、オイル又はジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐ使用できる」粉末化エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項5に記載の芳香性消費者製品。
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