JP6419198B2 - パウダリーなムスキー付香剤大環状分子 - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関する。更に具体的には、本発明は、組成物であって、
i)少なくとも80%のeeを有する、35〜55質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
ii)少なくとも80%のeeを有する、27〜40質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
iii)少なくとも80%のeeを有する、3〜20質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
iv)少なくとも80%のeeを有する、0〜5質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
を含む上記組成物に関する。
ムセノン(Muscenone(登録商標))(フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス)は香料に使用されるよく知られた成分である。ムセノン(Muscenone(登録商標))は、様々な異性体のラセミ混合物(主に、Z−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン、E−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン、E−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン及びZ−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン)であり且つ「わずかに動物的であるが、ナチュラル系のアンダートーン」を有する、ムスクケトンによく似た非常にエレガントなニトロムスクパウダリー調の匂い(即ち、パウダリー/ムスク、ニトロムスクの匂い)を有することが報告されている。
本発明者らは、ここで驚くべきことに、組成物であって、
− 少なくとも80%のeeを有する、35〜55質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも80%のeeを有する、27〜40質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも80%のeeを有する、3〜20質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 少なくとも80%のeeを有する、0〜5質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
(パーセンテージは上記組成物の全質量に対するものである)
を含む上記組成物を、例えば、スイート/バニラの様相も有する、パウダリー、ムスク調の匂いノートを付与するための、付香成分として使用できることを発見した。
ee=((R−S)/(R+S))×100
− 38〜51質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 30〜37質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 6〜15質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 0〜2質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン。
− 40〜50質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 32〜36質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 8〜14質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 0〜2質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン。
[(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン/(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン]の(mr)は、1.6〜1.0、又は1.5〜1.1、又は更に1.4〜1.2に含まれる;及び/又は
[(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン/(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン]の(mr)は6.0〜2.5、又は更に4.5〜3.0に含まれる。
− 少なくとも90%のeeを有する、42〜48質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、32〜36質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、8〜14質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 少なくとも90%のeeを有する、0〜2質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
を含むものである。
i)付香成分として、上記で定義された本発明の組成物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む上記付香組成物である。
本発明は、ここで、以下の実施例の方法によって更に詳細に記載されており、その際、略字は、当該技術分野での通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示され;NMRスペクトルデータは、1H及び13Cの場合、360又は400MHzのマシンを用いてCDCl3(特段記載されない限り)で記録され、化学シフトδは標準としてTMSに関してppmで示され、結合定数JはHzで表される。
組成物の合成
3%の残存3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオンを含有する蒸留された(14R)−14−メチル−16−オキサビシクロ[10.3.1]ヘキサデカ−12−エン(88%の純度;46.5g;0.173モル)をトルエン(60g)に溶解した。リン酸(85%の水溶液;35.0g;0.304モル)を添加し、不均一な混合物を、激しく撹拌しながら100℃に加熱した。反応の進行をGCによって監視した。熱的に不安定な(3R)−5−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンタデカン−1−オンを確実に投与するために、試料を、GC注入前に、誘導体化した(過剰なMSTFA、80℃、30分;(3R)−5−ヒドロキシ−3−メチルシクロペンタデカン−1−オンの対応するTMSエーテルへの変換)。4時間後、混合物を50℃に冷却し、下相をデカントした(34.4g、回収された水性H3PO4)。この水相をMTBE(2×50ml)で抽出した。プールした有機相を5%のNaHCO3水溶液(40g)及びNaClの飽和溶液(50g)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空下で濃縮することで、粗化合物(42.2g)を得た。
付香組成物の調製
パウダリー/フローラル調の、ファインフレグランスの付香組成物は、以下の成分を混合することによって調製することができる:
1)7−イソプロピル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン:製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4−インデノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
3)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)アリル(シクロヘキシルオキシ)−アセテート;製造元:Symrise社、ホルツミンデン、アルマーニュ
6)2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
7)ペンタデカノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
10)3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
11)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
12)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
13)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
14)6,6−ジメトキシ−2,5,5−トリメチル−2−ヘキセン;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
15)4−(2,2,c−3,t−6−テトラメチル−R−1−シクロヘキシル)−3−ブテン−2−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
16)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
17)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
18)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス。
付香組成物の調製
ムスク/フルーティー調の、ファインフレグランス用付香組成物を、以下の成分を混合することによって調製した:
1)(−)−(8R)−8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)7−イソプロピル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)配合された香料ベース;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
6)3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
10)2,4−ジメチル−4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2−d][1,3]ジオキシン;製造元:Symrise社、ホルツミンデン、アルマーニュ
11)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
12)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
13)4−メチル−3−デセン−5−オール;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
14)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
付香組成物の調製
液体洗剤の付香組成物を以下の成分を混合することによって調製した:
1)7−イソプロピル2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)ペンタデカノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)配合された香料ベース;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)ペンタデカノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)1,3−ベンゾジオキソール−5−カルバルデヒド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
10)(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
11)3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
12)3,7−ジメチル−2/3,6−ノナジエンニトリル;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
13)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
14)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
15)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
16)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、USA
Claims (9)
- − 少なくとも80%のeeを有する、35〜55質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも80%のeeを有する、27〜40質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも80%のeeを有する、3〜20質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 少なくとも80%のeeを有する、0〜5質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
を含む組成物であって、
パーセンテージは前記組成物の全質量に対するものであり;
その際、様々な成分は、以下の特定のモル比の範囲で存在する:
[(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン/(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン]のモル比は、1.6〜1.0に含まれる及び/又は
[(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン/(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン]のモル比は、6.0〜2.5に含まれる、前記組成物。 - − 少なくとも90%のeeを有する、38〜51質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、30〜37質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、6〜15質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 少なくとも90%のeeを有する、0〜2質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - − 少なくとも90%のeeを有する、42〜48質量%の(R,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、32〜36質量%の(R,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−5−エン−1−オン;
− 少なくとも90%のeeを有する、8〜14質量%の(S,E)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン;及び
− 少なくとも90%のeeを有する、0〜2質量%の(S,Z)−3−メチル−シクロペンタデカ−4−エン−1−オン
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 付香組成物又は付香物品の匂い特性を付与、強化、改善又は修正する方法であって、前記組成物又は消費者製品に有効量の請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物を添加することを含む、前記方法。
- ムスク、パウダリー、スイートノート及びフェミニンな様相を高めることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 付香組成物であって
i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物を含む、香料消費者製品。
- 香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項7に記載の香料消費者製品。
- 香水、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、布地用柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、着色調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、脱臭剤又は制汗剤、付香石鹸、シャワームース又はバスムース、オイル又はジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、即時使用可能な粉末エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項7に記載の香料消費者製品。
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