JP6362690B2 - フローラルな香りを有するアルコール - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関する。更に詳細には、本発明は、スズラン/クチナシ調の有用な付香成分である、以下に規定される式(I)の化合物の付香成分としての使用に関する。従って、本明細書に記載されるものによれば、本発明は、付香組成物又は付香消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。
本発明者らの知る限り、3−メチル−5−フェニルヘキサン−1−オールは決して開示されず、4−メチル−6−フェニルヘキサン−2−オールは、1つの文書にのみ記載されている。前記文書、Helv. Chim. Acta 1979年, 62 (7), 2361-2373頁では、式(I)の化合物は、コバルトを使用する還元によって合成される。しかしながら、この先行技術文献は、式(I)の化合物の任意の官能特性、又は香料分野における前記化合物の任意の使用を報告又は示唆していない。
本発明者らは、ここで、驚くことに式
の化合物を、その立体異性体のいずれか1つ又はそれらの混合物の形態で、例えば、スズラン/クチナシの香気ノートを付与するための付香成分として使用できることを見出した。
i)付香成分として、上記で定義された、少なくとも1つの本発明の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物である。
本発明を、ここで以下の実施例によって更に詳細に説明するが、その際、略字は、当該技術分野での通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示され;NMRスペクトルデータは、1H及び13Cの場合には360MHz又は400MHzで、CDCl3(特段記載されない限り)で記録され、化学シフトδは標準としてTMSに関してppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
a)4−メチル−6−フェニルヘキサン−2−オール:
i)98mlのヘプタンに、0.3gの水に溶解したベンズアルデヒド(100g、0.94モル)、カンファースルホン酸(0.26g、0.001モル)を添加した。この混合物を98℃〜100℃のポット温度に加熱した。水/ヘプタン共沸混合物(78℃の沸点)としてフラスコ内の水を除去する。フラスコ温度が安定した時に、メチルイソプレノール(73.6g、0.74モル)の添加を開始する。約13.2gの水は、反応の間に共沸により除去される。水の除去が停止するまで反応を続ける。これは、塔の頂部での蒸気温度の20℃の上昇によって示される。8gの水に溶解した0.4gの炭酸ナトリウムをゆっくりとフラスコに添加する。pHが9を上回ることを確認する。2つの層を分離し、水相を100mlのエーテルで抽出した。2つのエーテル相を合わせ、50mlの水及び50mlのブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させた。濾過と濃縮によって161gの油が得られた。この油を真空蒸留(68〜100℃、0.5〜0.05ミリバール)により短経路を通して精製すると、100.5g(61%)の2−メチル−4−メチレン−6−フェニルテトラヒドロ−2H−ピランの二重結合異性体の混合物が得られた。
i)トルエン(500ml)、アセトフェノン(120g、1モル)、イソプレノール(129g、1.5モル)、及びパラ−トルエンスルホン酸(3g、0.02モル)の混合物を、水が完全に除去されるまで還流下で4時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、Al2O3上で濾過した。揮発物を蒸発させ、粗混合物をクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル9/1)によって精製し、その後、蒸留によって、102gの2−メチル−2−フェニル−4−メチレン−テトラヒドロピランの二重結合異性体の混合物(54%)が得られた。
付香組成物の調製
清浄剤用の付香組成物を、以下の成分を混合することによって調製した:
1) ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2) ペンタデセノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3) 3−(3,3/1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
5) メチルジヒドロジャスモナート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7) (2Z)−2−プネニル−2−ヘキセニトリル;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8) 4−メチル−3−デセン−5−オール;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
9) 2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
付香組成物の調製
エアフレッシュナー用の付香組成物を、以下の成分を混合することによって調製した:
**イソプロピルミリステート中
1) 3−メチル−2−ヘキセニルアセテート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2) ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3) 4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4) (シクロヘキシルオキシ)−アセテートd’アリル;製造元:シムライズ、ホルツミンデン、アルマーニュ
5) 3−(4/2−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール;製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
6) ペンタデセノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7) メチルジヒドロジャスモナート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8) 3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9) 1,3−ベンゾジオキソール−5−カルバルデヒド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
10) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
11) 3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
12) 4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;製造元:インターナショナルフレーバーズ&フレグランス、米国
13) 3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
14) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
15) (2Z)−2−フェニル−2−ヘキセニトリル;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
16) 2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
17) 4−メチル−3−デセン−5−オール;製造元:ジボダンSA、ヴェルニエ、スイス
Claims (7)
- 式(I)の化合物が4−メチル−6−フェニルヘキサン−2−オールを表すことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 式(I)の化合物が(2RS,4RS)−4−メチル−6−フェニルヘキサン−2−オールであることを特徴とする、請求項2に記載の使用。
- 付香組成物であって、
i)請求項1から3までのいずれか1項に規定された、少なくとも1つの式(I)の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項1から3までのいずれか1項に規定された、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項5に記載の付香消費者製品。
- 香料消費者製品が、香水、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、布地用柔軟剤、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、着色調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、脱臭剤又は制汗剤、付香石鹸、シャワームース又はバスムース、オイル又はジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項5に記載の付香消費者製品。
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