JP2011524437A - フルーツ調の着臭剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、香料の分野に関する。詳細には、本発明は、フルーティーな香りを有するいくつかのジエステル化合物に関する。
我々の知る限りにおいて、本発明の化合物は、香料成分として報告又は示唆されていない。例えば、本発明による化合物のいくつかが、合成の内容において報告されている。
立体異性体のいずれか一つ又はこれらの混合物の形で、式(I)
i)香料成分として、前記に示す少なくとも1種の本発明による化合物;
ii)香料キャリア及び香料ベースから成る群から選択される、少なくとも1種の成分、及び
iii)場合によっては、少なくとも1種の香料アジュバント、
を含有する。
i)香料成分として、前記に示すような少なくとも1種の式(I)の化合物であるか、あるいは、本発明による香料組成物、及び
ii)消費製品ベース
を含む賦香製品もまた、本発明の対象である。
本発明は、以下の例にしたがい詳細に記載することができ、その際、略記は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)を示し、NMRスペクトルデータは、CDCl3中で(別記しない限りにおいて)1H及び13Cに対して360又は400MHzで記録され、化学シフトδは、標準としてのTMSに対してppmで示され、カップリング定数JはHzで示される。
式(I)の化合物の合成
(−)−プロピル(2S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエートの製造
ジクロロメタン(300ml)中の(−)−プロピルラクテート(26.40g、0.2モル、[α]20 D=−6゜(1.6%、CHCl3)、トリエチルアミン(30.36g、0.3モル)の溶液に対して、0℃で、塩化イソブチリル(32.44g、0.3モル)をゆっくりと添加した。0℃で30分後及び室温で2.5時間後に、混合物を氷冷した250mlの7%水性HClを用いて急冷し、かつその後に有機相を重炭酸塩水溶液、水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ジクロロメタンの蒸発により生じた残留物を、フィッシャーカラムを用いて分画し、31.26g(B.p.10ミリバール=93〜94゜、収率=77.3%)の>99%純度の(−)−プロピル−(2S)−2−(イソブチリルオキシ)−プロパノエートが得られた。
(−)−エチルラクテート(20.0g、0.17モル、[α]20 D=−10.5゜(ニート))を、塩化プロピオニルで、前記に示したようにしてエステル化した(B.p1ミリバール=31゜、収率=83%)。
(−)−エチルラクテート(20.0g、0.17モル、[α]20 D=−10.5゜(ニート))を、塩化ピバロイルで、前記に示したようにしてエステル化した(B.p3ミリバール=83゜、収率=77%)
香料組成物の製造
洗剤のための香料組成物を、以下の成分を混合することによって製造した:
**イソプロピルミリステート中
1)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;Firmenich SA Switzerland社製
2)Firmenich SA Switzerland社製
3)テトラヒドロ−4−メチル−2−フェニル−2H−ピラン;Firmenich SA Switzerland社製
4)メチルジヒドロジャスモネート;Firmenich SA Switzerland社製
5)メチルイオノン;Firmenich SA Switzerland社製
6)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;IFF, USA社製
7)3,7−ジメチル−2/3,6−ノナジエンニトリル;Giveudan SA, Switzerland社製
8)シス−7−P−メンタノール;Firmenich SA Switzerland社製
9)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;Firmenich SA Switzerland社製
10)メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート;Firmenich SA Switzerland社製
11)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;IFF,USA社製
12)1,3−ウンデカジエン−5−エン;Firmenich SA Switzerland社製
任意のフルーツ様のノートに欠く本来の香料ベースに対して、(−)−プロピル(2S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエート50質量部の添加は、新鮮なアプリコットを想起させるフルーティーなベルベット様のトップノートを付与する。
香料組成物の製造
男性用オーデコロンのための香料組成物は、以下の成分を混合することによって製造した:
1)トリメチル−13−オキサビシクロ−[10.1.0]−トリデカ−4,8−ジエン;Firmenich SA, Switzerland社製
2)Firmenich SA, Switzerland社製
3)香料組成物;Firmenich SA, Switzerland社製
4)ペンタデセノイド;Firmenich SA, Switzerland社製
5)メチルジヒドロジャスモネート;Firmenich SA, Switzerland社製
6)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;IFF, USA社製
7)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;IFF, USA社製
8)3−メチル−(4/5)−シクロペンタデセノン;Firmenich SA, Switzerland社製
9)3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;Firmenich SA, Switzerland社製
10)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパンペート;Firmenich SA, Switzerland社製
11)メチルセドリルケトン;IFF, USA社製
150質量部の(−)−プロピル−(2S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエートの添加は、グリーン−ハーバルのコノテーションを付与する本来のコロンに対して、フルーティーなフレッシュネスを付与し、この場合、これはラバンジンと極めてよくなじみ、かつエチル2−アセトキシプロパノエートの使用により提供されるノートとは極めて異なるものであった。
Claims (8)
- 前記化合物が、8又は10個の炭素原子を有する、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物が、(−)−プロピル−(2S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエートである、請求項1に記載の使用。
- i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の、少なくとも1種の式(I)の化合物、
ii)香料キャリア及び香料ベースから成る群から選択された少なくとも1種の成分、及び
iii)場合によっては少なくとも1種の香料アジュバント
を含有する組成物の形での香料成分。 - i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物、及び
ii)消費製品ベース
を含有する賦香製品。 - 消費製品ベースが固体又は液体洗剤、繊維柔軟剤、パヒューム、コロン又はアフターシェイブローション、賦香石けん、シャワー又はバスソルト、ムース、オイル又はジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント又は制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品、布用消臭剤、アイロン水、紙、ワイプ又は漂白剤である、請求項5に記載の賦香製品。
- (−)−プロピル(2S)−2−(イソブチリルオキシ)プロパノエートである、請求項7に記載の化合物。
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Cited By (7)
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---|---|---|---|---|
JP5048163B1 (ja) * | 2012-02-27 | 2012-10-17 | 長谷川香料株式会社 | 新規デカン酸誘導体および該化合物を含有する香料組成物 |
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WO2020004466A1 (ja) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α位にアセトキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005143465A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Kiyomitsu Kawasaki | 海藻類フレーバーの製造方法 |
JP2006020526A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Kiyomitsu Kawasaki | コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類 |
JP2006124490A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Kiyomitsu Kawasaki | 発酵乳様香料組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2464992A (en) * | 1946-10-10 | 1949-03-22 | Chessie E Rehberg | Esters of acyloxycarboxylic acids |
JPH08113795A (ja) * | 1994-10-14 | 1996-05-07 | T Hasegawa Co Ltd | 香料組成物 |
DE60013513T2 (de) * | 1999-07-14 | 2005-09-15 | Firmenich S.A. | Aliphatische Ester und Ihre Verwendung als Duftstoff |
ATE252324T1 (de) * | 1999-08-18 | 2003-11-15 | Symrise Gmbh & Co Kg | System zur lieferung eines aromas |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005143465A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Kiyomitsu Kawasaki | 海藻類フレーバーの製造方法 |
JP2006020526A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Kiyomitsu Kawasaki | コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類 |
JP2006124490A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Kiyomitsu Kawasaki | 発酵乳様香料組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN5011003987; WAGNER, R: 'N-ACYLPYRIDINIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATES AND TETRAFLUOROBORATES: 以下備考' SYNTHESIS V1998 N6, 199806, P883-888 * |
JPN6012060555; Journal of Essential Oil Research 13(5), 2001, 314-318 * |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5048163B1 (ja) * | 2012-02-27 | 2012-10-17 | 長谷川香料株式会社 | 新規デカン酸誘導体および該化合物を含有する香料組成物 |
JP2016528332A (ja) * | 2013-07-08 | 2016-09-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 香料成分としての1−イソプロポキシ−1−オキソプロパン−2−イルピバレート |
JPWO2020004466A1 (ja) * | 2018-06-26 | 2021-08-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α位にアセトキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 |
US11485932B2 (en) | 2018-06-26 | 2022-11-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Isobutyric ester compound having propanoyloxy group at alpha-position, fragrance composition, and use thereof as fragrance |
WO2020004467A1 (ja) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α位にホルミルオキシ基を有するイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 |
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